25.

1 ALGUNAS CARACTERISTICAS GENERALES

DE LAS MOLECULAS ORGANICAS
Estructura de las moléculas orgánicas:

Los enlaces C—H se presentan en casi todas las moléculas orgánicas. Debido a que la capa de valencia del H puede
contener sólo dos electrones, el hidrógeno forma sólo un enlace covalente. Como resultado, los átomos de hidrógeno
siempre se localizan en la superficie de las moléculas orgánicas, como en el caso de la molécula de propano:
Solubilidad y propiedades acido-base de sustancias orgánicas

En la mayoría de las sustancias orgánicas, los enlaces que predominan más son los carbono-carbono y carbono-hidrógeno,
los cuales son poco polares. Por esta razón, la polaridad general de las moléculas orgánicas con frecuencia es baja. Por lo
general son solubles en disolventes no polares y no muy solubles en agua.

25.2 INTRODUCCION A LOS HIDROCARBUROS

Debido a que los compuestos del carbono son muy numerosos, es conveniente organizar los en familias que presenten
similitudes estructurales. El tipo más sencillo de compuestos orgánicos es el de los hidrocarburos, compuestos formados
sólo de carbono e hidrógeno. La característica estructural fundamental de los hidrocarburos (y de casi todas las demás
sustancias orgánicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El carbono es el único elemento capaz de
formar cadenas de átomos estables y extendidas, unidas por medio de enlaces sencillos, dobles o triples.

Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo de enlaces carbono-carbono de sus
moléculas. alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. En estos hidrocarburos, así como en otros
compuestos orgánicos, cada átomo de C tiene invariablemente cuatro enlaces (cuatro enlaces sencillos, dos enlaces
sencillos y un enlace doble, o un enlace sencillo y un enlace triple).

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos, como en el caso del etano (C2H6). Como los alcanos
contienen el número más grande posible de átomos de hidrógeno por átomo de carbono, se conocen como hidrocarburos
saturados. Los alquenos, también conocidos como definas, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble
C = C, como en el etileno (C2H4). Los alquinos contienen al menos un enlace triple C = C, como en el caso del acetileno
(C2H2)- En los hidrocarburos aromáticos, los átomos de carbono se conectan en una estructura plana tipo anillo, unidos
tanto por enlaces cr como ir entre los átomos de carbono.

25.3 ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Muchas de estas sustancias son conocidas porque son de gran uso. El metano es el componente principal del gas natural
y se utiliza para calefacción, en estufas de gas y calentadores de agua. El propano es el componente principal del gas
embotellado utilizado para calefacción y para cocinar en lugares donde no está disponible el gas natural. El butano se
utiliza en encendedores desechables y en las latas de combustible para estufas y linternas para acampar. En la gasolina
encontramos alcanos que tienen de 5 a 1 2 átomos de carbono por molécula.

Alcanos:

Los alcanos ramificados y los hidrocarburos aromáticos tienen mayor octanaje que los alcanos de cadena lineal. El octanaje
de una gasolina se obtiene comparando sus características de detonación con las del "isooctano" (2,2,4-trimetilpentaño)
y las del heptano. Al isooctano se le asigna un octanaje de 100, mientras que al heptano se le asigna uno de 0. La gasolina
con las mismas características de detonación que una mezcla de 91% de isooctano y 9% de heptano se le califica como de
91 octanos

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un enlace C = C. El alqueno más sencillo es el CH2 =
CH2, llamado eteno (IUPAC) o etileno. El etileno es una hormona vegetal; ésta desempeña funciones importantes en la
germinación de las semillas y en la maduración de los frutos. El siguiente miembro de la serie es el CH3—C H = C H 2 ,
llamado propeno o propileno.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más enlaces C = C. El alquino más sencillo es el acetileno
(QH2), una molécula altamente reactiva. Cuando el acetileno hace combustión en una corriente de oxígeno de un soplete
de oxiacetileno, la flama alcanza cerca de los 3200 K. El soplete de oxiacetileno se emplea bastante para soldar, lo cual
requiere altas temperaturas. Los alquinos en general son moléculas muy reactivas.

Reacciones de adición de alquenos y alquinos

La presencia de enlaces dobles o triples carbono-carbono en los hidrocarburos aumenta notablemente su reactividad
química. Las reacciones más características de los alquenos y alquinos son las reacciones de adición, en las cuales un
reactivo se adiciona a los dos átomos que forman el enlace m últiple. Un ejemplo sencillo es la adición de un halógeno
como Br2 al etileno:

El benceno y otros hidrocarburos aromáticos son mucho más estables que los alquenos y los alquinos debido a que los
electrones π están des localizados en los orbitales π.

25-4 GRUPOS ORGANICOS FUNCIONALES

Al sitio de reactividad de una molécula orgánica se le llama grupo funcional debido a que controla la manera en que la
molécula se comporta o funciona.

Alcoholes:

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los cuales uno o más hidrógenos de un hidrocarburo precursor son
reemplazados por un hidroxilo o un grupo funcional alcohol, —OH.

Éteres:

A los compuestos en donde dos grupos de hidrocarburos se enlazan a un oxígeno se les llama éteres. Los éteres se pueden
formar a partir de dos moléculas de alcohol mediante la separación de una molécula de agua. La reacción se cataliza
mediante ácido sulfúrico, el cual absorbe agua para eliminarla del sistema.

Una reacción en la cual el agua se separa de dos sustancias se llama reacción de condensación, Los éteres se utilizan como
disolventes.

25.6 INTRODUCCION A LA BIOQUIMICA

bioquímica, que es el estudio de la química de los organismos vivos.
necesidades energéticas. (Sección 24.2) Además de necesitar grandes cantidades de energía, los organismos vivos son
muy organizados. La complejidad de todas las sustancias que forman incluso los organismos unicelulares más sencillos y
las relaciones entre todos los diversos procesos químicos que ocurren son en verdad sorprendentes. En términos de
termodinámica este alto grado de organización significa que la entropía de los sistemas vivos es mucho menor que la
entropía de la mezcla aleatoria de materias primas con las que se forman los sistemas. Por lo tanto, los sistemas vivos
deben trabajar continuamente en contra de la tendencia espontánea a aumentar de entropía, que es una característica
de todos los sistemas organizados.
 25.7 PROTEINAS

Muchas de las moléculas que son esenciales para la vida son polímeros naturales grandes que se
encuentran construidos a partir de moléculas más pequeñas llamadas monómeros. En este capítulo se
consideraron tres de estos biopolímeros: las proteínas, los polisacáridos (carbohidratos) y los ácidos
nucleicos.
Las proteínas son polímeros de aminoácidos. Éstas son los materiales estructurales principales en los
sistemas animales. Todas las proteínas presentes en la naturaleza están formadas por 22 aminoácidos,
aunque sólo 20 son comunes.

Los aminoácidos están enlazados mediante enlaces peptídicos. Un polipéptido es un polímero

formado por el enlace de muchos aminoácidos mediante enlaces péptidos. Los aminoácidos son
sustancias quirales. Por lo general sólo uno de los enantiómeros es biológicamente activo. La estructura
de la proteína se determina por medio de la secuencia de aminoácidos en la cadena (su estructura
primaria), el enrollamiento o estiramiento de la cadena (estructura secundaria) y la forma general de
la molécula completa (su estructura terciaria). Dos estructuras secundarias importantes son la hélice a
y la hoja p. El proceso mediante el cual una proteína asume su estructura terciaria biológicamente activa
se llama plegamiento

SECCIONES 25.8 Y 25.9

Los carbohidratos, que son los aldehídos y cetonas polihidróxilados, son los componentes estructurales principales de las
plantas y la fuente de energía tanto en las plantas como en los animales.

La glucosa es el monosacárido más común, o azúcar sencillo. Se pueden enlazar dos monosacáridos por medio de una
reacción de condensación para formar disacáridos. Los polisacáridos son carbohidratos complejos formados por muchas
unidades de monosacáridos unidas entre sí. Los tres polisacáridos más importantes son el almidón, que se encuentra en
las plantas; el glucógeno, que se encuentra en los mamíferos y la celulosa, que se encuentra también en las plantas.

Los lípidos son moléculas pequeñas derivadas del glicerol y de los ácidos grasos que componen las grasas, los aceites y los
fosfolípidos. Los ácidos grasos pueden ser saturados, insaturados, cis o trans dependiendo de sus fórmulas y estructuras
químicas.

SECCIÓN 25.10
Los ácidos nucleicos son biopolímeros que portan la información genética necesaria para la reproducción celular;
controlan también el desarrollo celular a través del control de la síntesis de las proteínas. Las unidades básicas
estructurales de estos biopolímeros son los nucleótidos. Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ácido ribonucleico (ARN)
y el ácido desoxirribonucleico (ADN). Estas sustancias constan de un esqueleto polimèrico de grupos alternados de
fosfatos y azúcar ribosa o desoxirribosa, con bases orgánicas enlazadas a las moléculas de azúcar. El polímero de ADN es
una hélice de doble cadena (hélice doble) unida mediante un enlace por puente de hidrógeno entre dos bases orgánicas
situadas una frente a la otra en las dos cadenas. El enlace por puente de hidrógeno entre los pares de bases específicos
es la clave para la duplicación genética y la síntesis de las proteínas