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ESTUDIO ELEMENTAL DE LA QUÍMICA

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Proyecto:
“PROGRAMA DE BECARIOS PARA FORMACIÓN DE PROFESIONISTAS
PARA OPERACIÓN Y MANTENIMIENTO DE PLANTAS INDUSTRIALES EN PEMEX REFINACIÓN”.

Líder de proyecto:
Ing. René Soltero Sáenz

Especialista:
Ing. Manuel Méndez Zúñiga
Ing. Marco Antonio Rendón Sosa
Ing. Hugo Martínez de Santiago
Ing. Alberto Carrasco Rueda
Ing. Carlos Arturo Medina Maldonado
Ing. Tirso Miguel Policarpo Morales
Lic. Erik Alberto Santos Pérez

Copyright © 2011 INSTITUTO MEXICANO DEL PETRÓLEO

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Contenido

OBJETIVO INSTRUCCIONAL .......................................................................................................................7

INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................................9

1 ¿QUÉ ES LA QUÍMICA? .......................................................................................................................11

2 PROPIEDADES DE LA MATERIA ........................................................................................................15

2.1 SUSTANCIAS Y MEZCLAS. ....................................................................................................................... 15


2.2 ELEMENTOS Y COMPUESTOS. .............................................................................................................. 16
2.3 LOS TRES ESTADOS DE LA MATERIA. ................................................................................................... 17
2.4 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LA MATERIA. ........................................................................ 18

3 TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA ...................................................................................................19

4 QUÍMICA ORGÁNICA ...........................................................................................................................21

4.1 GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA................................................................................ 21


4.1.1 Alcanos. ........................................................................................................................................................ 21
4.1.2 Reacciones Radicalarias. ............................................................................................................................. 23
4.1.3 Cicloalcanos. ................................................................................................................................................ 24
4.1.4 Estereoquímica. ............................................................................................................................................ 25
4.1.5 Alquenos. ...................................................................................................................................................... 26
4.1.6 Alquinos. ....................................................................................................................................................... 28

5 QUÍMICA DEL PETRÓLEO ...................................................................................................................31


5.1.1 Origen geológico del petróleo. ...................................................................................................................... 31
5.1.2 Naturaleza del petróleo crudo. ..................................................................................................................... 32
5.1.3 Composición química y propiedades del petróleo. ....................................................................................... 32
5.1.4 Tipos y características del petróleo. ............................................................................................................. 33
5.1.5 Instalaciones petroleras. ............................................................................................................................... 35
5.1.6 Contaminantes del petróleo y efectos en los procesos. ............................................................................... 36

6 REFINACIÓN DEL PETRÓLEO ............................................................................................................41

6.1 PROCESO DE REFINACIÓN DEL PETRÓLEO......................................................................................... 41


6.1.1 Destilación Atmosférica y al Vacío. .............................................................................................................. 42
6.1.2 Hidrotratamiento. .......................................................................................................................................... 43
6.1.3 Reformación de Nafta. .................................................................................................................................. 43
6.1.4 Isomerización. .............................................................................................................................................. 43
6.1.5 Desintegración Catalítica Fluida (FCC). ....................................................................................................... 44

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Contenido

6.1.6 Alquilación. ................................................................................................................................................... 44


6.1.7 Procesamiento de residuos (Fondo de Barril).............................................................................................. 44

7 PETROQUÍMICA ................................................................................................................................... 47

7.1 PROCESAMIENTO DE GAS NATURAL..................................................................................................... 48


7.2 PROCESOS PETROQUÍMICOS. ............................................................................................................... 48

A. ANEXO A ............................................................................................................................................. 51

BIBLIOGRAFÍA ........................................................................................................................................... 57

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Figuras
Fig. 2-1. Clasificación de la materia. ............................................................................................................................. 17
Fig. 2-2. Visión microscópica de un sólido, un líquido y un gas. ................................................................................... 17
Fig. 3-1. Representación esquemática de las dos primeras hipótesis. ......................................................................... 19
Fig. 4-1. Tipos de alcanos............................................................................................................................................. 22
Fig. 4-2. Ejemplo de alcano lineal y ramificado con puntos de ebullición. .................................................................... 22
Fig. 5-1. Instalaciones petroleras. ................................................................................................................................. 36
Tablas
Tabla 2-1. Algunos elementos comunes y sus símbolos. ............................................................................................. 16
Tabla 4-1. ejemplo de isómeros.................................................................................................................................... 22
Tabla 5-1. Clasificación Del Crudo de acuerdo a su densidad. .................................................................................... 34
Tabla 5-2. Principales características de los petróleos mexicanos. .............................................................................. 34
Tabla 5-3. Especificaciones del crudo de carga a la planta combinada Maya.............................................................. 35
Tabla 5-4. Clasificación del crudo de acuerdo al contenido de impurezas. .................................................................. 37
Tabla 5-5. Clasificación de impurezas de acuerdo a su concentración. ....................................................................... 37
Tabla 5-6. Efecto de los principales contaminantes...................................................................................................... 37
Tabla 5-7. Efectos de los contaminantes en el proceso. .............................................................................................. 38
Tabla 7-1. Clasificación de los petroquímicos básico y secundarios. ........................................................................... 47
Tabla A-1. Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos del petróleo y compuestos inorgánicos. .................. 51

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Objetivo

OBJETIVO INSTRUCCIONAL

Describir los conceptos sobre:

¿Qué es la química?, propiedades de la materia, teoría atómica de la

materia, la química orgánica, además de la química del petróleo y que es

la refinación del petróleo y la petroquímica.

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Introducción

INTRODUCCIÓN

La química es una ciencia activa y en continuo crecimiento; tiene una importancia


fundamental para nuestro mundo, tanto en el ámbito de la naturaleza como de la sociedad.
Sus orígenes son muy antiguos, pero como se verá pronto, es también una ciencia
moderna.
En este manual se estudiará que es la química, cómo se define y caracteriza la materia,
cuáles son sus propiedades, de qué manera la clasificación de la materia comprende las
sustancias, las mezclas, los elementos y los compuestos, así como los átomos y las
moléculas y de la misma manera cuales son los tres estados de esta. Estudiaremos
también la teoría atómica, nos introduciremos a la química orgánica para conocer los
grupos funcionales, y la química del petróleo. Finalmente, se proporcionan las bases del
aprendizaje de la refinación y de la petroquímica.

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Estudio elemental de la química

1 ¿QUÉ ES LA QUÍMICA?

La química es el estudio de la materia y de los cambios que experimenta. Es muy frecuente que a la química se le
considere la ciencia central, ya que para los estudiantes de biología, física, geología, ecología y otras disciplinas, es
esencial tener un conocimiento básico de la química. En efecto, la química es fundamental para nuestro estilo de
vida; sin ella, tendríamos una vida más efímera en el sentido de vivir en condiciones primitivas: sin automóviles,
electricidad, computadoras, discos compactos (CD) y muchos otros satisfactores cotidianos.
Aunque la química es una ciencia ancestral, sus fundamentos modernos se instituyeron en el siglo XIX, cuando los
avances tecnológicos e intelectuales permitieron a los científicos separar sustancias en componentes aún más
pequeños y, por consiguiente, explicar muchas de sus características físicas y químicas. El rápido desarrollo de una
tecnología cada vez más sofisticada a lo largo del siglo XX, ha proporcionado incluso más medios para estudiar cosas
que no pueden verse a simple vista. Mediante el uso de computadoras y microscopios electrónicos, los químicos
pueden analizar, por ejemplo, la estructura de los átomos y las moléculas, unidades fundamentales en las que se
basa el estudio de la química, así como diseñar nuevas sustancias con propiedades específicas, como fármacos y
productos que hagan más agradable el ambiente del consumidor.
A medida que avanza el siglo XXI, es conveniente preguntarse qué parte de ciencia fundamental tendrá la química en
este siglo. Es casi seguro que conservará una función fundamental en todas las áreas de la ciencia y la tecnología.
Antes de empezar con el estudio de la materia y su transformación, se considerarán algunas de las fronteras que los
químicos están explorando actualmente Cualesquiera que sean las razones para tomar un curso introductorio de
química, al adquirir un buen conocimiento en este tema se podrá apreciar mejor su impacto en la sociedad y en los
individuos.
En la industria farmacéutica, los químicos investigan fármacos potentes con pocos o nulos efectos colaterales para
tratar el cáncer, SIDA y muchas otras enfermedades, así como fármacos para aumentar el número de trasplantes
exitosos de órganos. En una escala más amplia, los adelantos en el conocimiento de los mecanismos del
envejecimiento llevarán a una vida más prolongada y saludable para la población mundial.
La energía es un producto secundario de muchos procesos químicos, y a medida que la demanda de energía va en
aumento tanto en los países con tecnología avanzada, por ejemplo Estados Unidos de América, como en aquellos
que están en desarrollo, como China, los químicos trabajan afanosamente para encontrar nuevas fuentes de
energía.
Actualmente las principales fuentes de energía más comunes son los combustibles fósiles (carbón, petróleo y gas
natural). A la velocidad actual de consumo, se estima que las reservas de estos combustibles alcanzarán para otros
50 o 100 años, de ahí la urgencia para encontrar fuentes alternativas de energía.

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Estudio elemental de la química

La energía solar promete ser una fuente viable de energía para el futuro. Cada año la superficie de la Tierra recibe
de la luz solar alrededor de 10 veces la energía contenida en todas las reservas conjuntas conocidas de carbón,
aceite, gas natural y uranio. Sin embargo, mucha de esta energía es "desperdiciada" porque se vuelve a reflejar al
espacio. Los enormes esfuerzos realizados en investigación durante los últimos 30 años, mostraron que la energía
solar puede aprovecharse eficientemente de dos maneras.
Una es la transformación directa de la luz solar en electricidad mediante el uso de dispositivos denominados celdas
fotovoltaicas. La otra consiste en utilizar la luz solar para obtener hidrógeno a partir del agua. El hidrógeno generado
alimenta posteriormente a una celda combustible para generar electricidad. Aunque han aumentado los
conocimientos en los procesos científicos para convertir la energía solar a electricidad, la tecnología aún no se ha
perfeccionado hasta el punto de que pueda producir electricidad a gran escala a un costo económicamente
aceptable. Sin embargo, se proyecta que para el año 2050 la energía solar contribuirá con poco más del 50% para
satisfacer las necesidades energéticas del mundo.
Otra fuente potencial de energía es la fisión nuclear, pero debido a la preocupación por los desechos radiactivos de
los procesos de fisión para el ambiente, el futuro de la industria nuclear en Estados Unidos de América es incierto.
Los químicos pueden ayudar a desarrollar mejores métodos para la eliminación de los desechos nucleares. La fusión
nuclear, proceso que ocurre en el sol y otras estrellas, genera enormes cantidades de energía sin producir
demasiados desechos radiactivos peligrosos. Dentro de unos 50 años, la fusión nuclear probablemente será una
fuente sustancial de energía. La producción y utilización de energía están estrechamente relacionadas con la calidad
del ambiente. La desventaja principal de los combustibles fósiles es que, al quemarse, desprenden dióxido de
carbono, un gas de invernadero (es decir, que promueve el calentamiento de la atmósfera terrestre), además de
dióxido de azufre y óxidos de nitrógeno, lo que ocasiona lluvia ácida y esmog. (El aprovechamiento de la energía
solar no tiene tales efectos dañinos para el ambiente.) Los automóviles que consuman un combustible eficaz y que
estén provistos de convertidores catalíticos más eficientes, ayudarán a reducir en forma drástica las perniciosas
emisiones de los automóviles y a mejorar la calidad del aire en áreas con demasiado tráfico. Adicionalmente deberá
predominar el uso de automóviles eléctricos equipados con baterías de larga duración, con lo cual también
disminuirá la contaminación del aire.
En el siglo XX la investigación y el desarrollo de la química han dado nuevos materiales para mejorar notoriamente la
calidad de vida, y contribuido con infinidad de métodos, al avance de la tecnología. Algunos ejemplos son los
polímeros (incluidos el caucho y el nailon), la cerámica (como los utensilios de cocina), los cristales líquidos (como
los de las pantallas electrónicas), los adhesivos (utilizados en el papel para notas), y los materiales de recubrimiento
(por ejemplo, pinturas vinílicas).
¿Qué otros avances tecnológicos se esperan para el futuro inmediato? Una posibilidad son los materiales
superconductores a temperatura ambiente. La electricidad se transporta por cables de cobre que no son conductores
perfectos y, por consiguiente, se pierde, en forma de calor, alrededor del 20% de la energía eléctrica entre la planta
de energía y el hogar, lo cual es un enorme desperdicio. Los superconductores son materiales que no tienen
resistencia eléctrica y, por tanto, pueden conducir la electricidad sin pérdida de energía. Aunque se conoce desde
hace 80 años el fenómeno de superconductividad a muy bajas temperaturas (más de 400 grados Fahrenheit por
debajo del punto de congelación del agua) no fue sino hasta mediados de la década de 1980 cuando se logró un
avance importante al demostrar que es posible fabricar materiales que se comportan como superconductores a (o
casi) la temperatura ambiente. En esta búsqueda, ha sido importante la contribución de los químicos en el diseño y la
síntesis de nuevos materiales que prometen ser útiles. En los próximos 30 años se verán superconductores de alta
temperatura aplicados a gran escala en imágenes de resonancia magnética (IRM), en trenes elevados y en fusión
nuclear.

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Estudio elemental de la química

Si se tuviera que mencionar un avance tecnológico que haya moldeado la vida más que ningún otro, ése sería la
computadora. La "máquina" que dirige la constante revolución de las computadoras, es el microprocesador, diminuto
chip de silicio que ha inspirado incontables inventos, como las computadoras portátiles y los equipos de fax. La
eficiencia de un microprocesador se juzga por la velocidad con la que hace operaciones matemáticas, como la
adición. El ritmo del progreso es tal que, desde su introducción, los microprocesadores han duplicado su velocidad
cada 18 meses. La calidad de cualquier microprocesador depende de la pureza del chip de silicio y de la habilidad
para añadir la cantidad necesaria de otras sustancias, por lo cual los químicos desempeñan una función importante
en la investigación y en el desarrollo de los chips de silicio. Para el futuro, los científicos han empezado a explorar la
posibilidad de la "computación molecular"; es decir, reemplazar el silicio con moléculas. Las ventajas de esto son que
a ciertas moléculas se les puede inducir para que respondan a la luz y no a los electrones, de tal manera que en vez
de computadoras electrónicas se tendrían computadoras ópticas. Con la ingeniería genética apropiada, los
científicos pueden sintetizar dichas moléculas utilizando microorganismos en lugar de grandes fábricas. Las
computadoras ópticas también podrían tener una capacidad de memoria mucho mayor que las electrónicas.

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2 PROPIEDADES DE LA MATERIA

Al principio se definió la química como el estudio de la materia y los cambios que experimenta. La materia es
cualquier cosa que ocupa un espacio y que tiene masa. La materia es cualquier cosa que se puede ver y tocar
(como agua, tierra y árboles) o no (como el aire). Así, cada cosa del universo tiene una relación "química". Los
químicos distinguen varios subtipos de materia según su composición y propiedades. La clasificación de la materia
comprende las sustancias, las mezclas, los elementos y los compuestos, así como los átomos y las moléculas.

2.1 SUSTANCIAS Y MEZCLAS.


Una sustancia es una forma de materia que tiene una composición definida (constante) y propiedades
características. Algunos ejemplos son el agua, el amoniaco, el azúcar (sacarosa), el oro y el oxígeno. Las
sustancias difieren entre sí en su composición y pueden identificarse por su apariencia, olor, sabor y otras
propiedades.
Una mezcla es una combinación de dos o más sustancias en la cual las sustancias conservan sus
propiedades características. Algunos ejemplos familiares son el aire, las bebidas gaseosas, la leche y el cemento.
Las mezclas no tienen una composición constante, por tanto, las muestras de aire recolectadas de varias ciudades
probablemente tendrán una composición distinta debido a sus diferencias en altitud y contaminación, entre otros
factores.
Las mezclas pueden ser homogéneas o heterogéneas. Cuando una cucharada de azúcar se disuelve en agua,
obtenemos una mezcla homogénea, es decir, la composición de la mezcla es la misma en toda la disolución. Sin
embargo, si se juntan arena y virutas de hierro permanecerán como tales. Este tipo de mezcla se conoce como
mezcla heterogénea debido a que su composición no es uniforme.
Cualquier mezcla, ya sea homogénea o heterogénea, se puede formar y volver a separar en sus componentes puros
por medios físicos, sin cambiar la identidad de dichos componentes. Así, el azúcar se puede separar de la disolución
acuosa al calentar y evaporar la disolución hasta que se seque. Si se condensa el vapor de agua liberado, es posible
obtener el componente agua. Para separar los componentes de la mezcla de hierro y arena, se puede utilizar un
imán para recuperar las virutas de hierro, ya que el imán no atrae a la arena. Después de la separación, no habrá
ocurrido cambio alguno en las propiedades de los componentes de la mezcla.

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2.2 ELEMENTOS Y COMPUESTOS.


Las sustancias pueden ser elementos o compuestos. Un elemento es una sustancia que no se puede separar en
sustancias más simples por medios químicos. Hasta la fecha, se han identificado 115 elementos, de los cuales
83 se encuentran en forma natural en la Tierra. Los demás se han obtenido por medios científicos a través de
procesos nucleares.
Por conveniencia, los químicos representan a los elementos mediante símbolos de una o dos letras. La primera letra
siempre es mayúscula, pero la siguiente siempre es minúscula. Por ejemplo, Co es el símbolo del elemento cobalto,
mientras que CO es la fórmula de la molécula de monóxido de carbono. En la Tabla 2-1 se muestran los nombres y
símbolos de algunos de los elementos más comunes. Los símbolos de algunos elementos derivan de sus nombres
en latín, por ejemplo, Au de aurum (oro), Fe de ferrum (hierro) y Na de natrium (sodio), pero la mayoría derivan de
su nombre en inglés.
Los átomos de la mayoría de los elementos pueden interactuar con otros para formar compuestos. Por ejemplo, el
agua se forma por la combustión del hidrógeno gaseoso en presencia de oxígeno gaseoso. El agua tiene
propiedades muy diferentes de aquellas de los elementos que le dieron origen; está formada por dos partes de
hidrógeno y una parte de oxígeno. Esta composición no cambia, sin importar si el agua proviene de un grifo de
Estados Unidos de América, de un lago de Mongolia o de las capas de hielo de Marte.
En consecuencia, el agua es un compuesto, una sustancia formada por átomos de dos o más elementos
unidos químicamente en proporciones definidas. A diferencia de las mezclas, los compuestos sólo pueden
separarse en sus componentes puros por medios químicos.
TABLA 2-1. ALGUNOS ELEMENTOS COMUNES Y SUS SÍMBOLOS.

Nombre Símbolo Nombre Símbolo Nombre Símbolo


Aluminio Al Cromo Cr Oro Au
Arsénico As Estaño Sn Oxigeno O
azufre S Flúor F Plata Ag
Bario Ba Fosforo P Platino Pt
Bismuto Bi Hidrogeno H Plomo Pb
Bromo Br Hierro He Potasio K
Calcio Ca Magnesio Mg Silicio Si
Carbono C Manganeso Mn Sodio Na
Cloro Cl Mercurio Hg Tungsteno W
Cobalto Co Níquel Ni Yodo I
Cobre Cu Nitrógeno N Zinc Zn

La relación entre elementos, compuestos y otras categorías de la materia, se resumen en la Fig. 2-1.

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MATERIA

MEZCLAS
SEPARACIÓN POR SUSTANCIAS
MÉTODOS FÍSICOS PURAS

MEZCLAS MEZCLAS SEPARACIÓN POR


COMPUESTOS ELEMENTOS
HOMOGENEAS HETEROGÉNEAS MÉTODOS QUÍMICOS

FIG. 2-1. CLASIFICACIÓN DE LA MATERIA.

2.3 LOS TRES ESTADOS DE LA MATERIA.


Todas las sustancias pueden existir, al menos en principio, en los tres estados: sólido, líquido y gaseoso. Como
muestra la Fig. 2-2, los gases difieren de los sólidos y de los líquidos en la distancia de separación entre las
moléculas. En un sólido, las moléculas se mantienen unidas en forma organizada, con poca libertad de movimiento.
Las moléculas en un líquido están unidas, pero no en una posición tan rígida, y se pueden mover libremente entre
ellas. En un gas, las moléculas están separadas por distancias que son grandes en comparación con el tamaño de
las moléculas.

FIG. 2-2. VISIÓN MICROSCÓPICA DE UN SÓLIDO, UN LÍQUIDO Y UN GAS.


Los tres estados de la materia pueden ser convertibles entre ellos sin que cambie la composición de la sustancia. Un
sólido (por ejemplo el hielo) se fundirá por calentamiento y formará un líquido (agua). (La temperatura a la cual
sucede esta transición se denomina punto de fusión.) El calentamiento ulterior convertirá el líquido en gas. (Esta
conversión se lleva a cabo en el punto de ebullición del Líquido.) Por otro lado, el enfriamiento de un gas lo
condensará para formar un líquido. Cuando el líquido se enfría aún más, se congelará y se formará un sólido. Teoría
Atómica de la materia.

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2.4 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LA MATERIA.


Las sustancias se caracterizan por sus propiedades y por su composición. El color, punto de fusión y punto de
ebullición son propiedades físicas. Una propiedad física se puede medir y observar sin que cambie la composición o
identidad de la sustancia. Por ejemplo, es posible determinar el punto de fusión del hielo calentando un trozo de él y
registrando la temperatura a la cual se transforma en agua. El agua difiere del hielo sólo en apariencia, no en su
composición, por lo que este cambio es físico; es posible congelar el agua para recuperar el hielo original. Por tanto,
el punto de fusión de una sustancia es una propiedad física. De igual manera, cuando se dice que el helio gaseoso
es más ligero que el aire, se hace referencia a una propiedad física.
Por otro lado, el enunciado "el hidrógeno gaseoso se quema en presencia de oxígeno gaseoso para formar agua"
describe una propiedad química del hidrógeno, ya que para observar esta propiedad se debe efectuar un cambio
químico, en este caso la combustión.
Después del cambio, los gases originales, hidrógeno y oxígeno, habrán desaparecido y quedará una sustancia
química distinta, el agua. No es posible recuperar el hidrógeno del agua por medio de un cambio físico como la
ebullición o la congelación.
Cada vez que se prepara un huevo cocido se produce un cambio químico. Al ser sometido a una temperatura de
aproximadamente 100°C, tanto la clara como la yema experimentan cambios que modifican no sólo su aspecto
físico, sino también su composición.
Al comerse, cambia otra vez la composición del huevo por efecto de las sustancias presentes en el organismo,
denominadas enzimas. Esta acción digestiva es otro ejemplo de un cambio químico. Lo que sucede durante la
digestión depende de las propiedades químicas tanto de los alimentos como de las enzimas implicadas.
Todas las propiedades de la materia que se pueden medir, pertenecen a una de dos categorías: propiedades
extensivas y propiedades intensivas. El valor medido de una propiedad extensiva depende de la cantidad de materia
considerada. La masa, que es la cantidad de materia en una cierta muestra de una sustancia, es una propiedad
extensiva.
Más materia significa más masa. Los valores de una misma propiedad extensiva se pueden sumar. Por ejemplo, dos
monedas de cobre tendrán la masa resultante de la suma de las masas individuales de cada moneda, así como la
longitud de dos canchas de tenis es la suma de la longitud de cada una de ellas. El volumen, definido como longitud
elevada al cubo, es otra propiedad extensiva. El valor de una cantidad extensiva depende de la cantidad de materia.
El valor medido de una propiedad intensiva no depende de cuánta materia se considere. La densidad, definida
como la masa de un objeto dividida entre su volumen, es una propiedad intensiva. La temperatura es también una
propiedad intensiva. Suponga que se tienen dos recipientes de agua a la misma temperatura; si se mezclan en un
recipiente grande, la temperatura de esta mayor cantidad de agua será la misma que la del agua de los recipientes
separados. A diferencia de la masa, la longitud y el volumen. La temperatura y otras propiedades intensivas no son
aditivas.
En la Tabla A-1 del ANEXO A, se proporcionan algunas de las principales propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos del petróleo y algunas sustancias inorgánicas.

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3 TEORÍA ATÓMICA DE LA MATERIA

En 1808 un científico inglés, e l profesor John Dalton, formulo una definición precisa de las unidades indivisibles con
las que está formada la materia y que llamamos átomos.
El trabajo de Dalton marco el principio de la era de la química moderna. Las hipótesis sobre la naturaleza de la
materia, en las que se basa la teoría atómica de Dalton, pueden resumirse como sigue:
1. Los elementos están formados por partículas extremadamente pequeñas llamadas átomos. Todos los
átomos de un mismo elemento son idénticos, tienen el igual tamaño, masa y propiedades químicas. Los
átomos de un elemento son diferentes a los átomos de todos los demás elementos
2. Los compuestos están formados por átomos de más de un elemento. En cualquier compuesto, la relación
de número de átomos entre dos de los elementos presentes siempre es un número entero o una fracción
sencilla.
3. Una reacción química implica sólo la separación, combinación o reordenamiento de los átomos; nunca
supone la creación o destrucción de los mismos.

COMPUESTO FORMADO POR LOS


ÁTOMOS DEL ELEMENTO X ÁTOMOS DEL ELEMENTO Y
ELEMENTOS X y Y

FIG. 3-1. REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA DE LAS DOS PRIMERAS HIPÓTESIS.


La segunda hipótesis sugiere que, para formar un determinado compuesto no solamente se necesitan los átomos de
los elementos correctos, sino que es indispensable un número específico de dicho, átomos. Esta idea es una
extensión de una ley publicada en 1799 por el químico francés Joseph Proust. La ley de las proporciones definidas
de Proust establece que muestras diferentes de un mismo compuesto siempre contienen los mismos elemento y en
la misma proporción de masa. Así, si se analizan muestras de dióxido de carbono gaseoso obtenidas de diferentes
fuentes, en todas las muestras se encontrará la misma proporción de masa de carbono y oxígeno. Entonces, si la

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proporción de las masas de los diferentes elementos de un compuesto es una cantidad fija, la proporción de los
átomos de los elementos en dicho compuesto también debe ser constante.
La segunda hipótesis de Dalton confirma otra importante ley, la ley de las proporciones múltiples. Según esta ley, si
dos elementos pueden combinarse para formar más de un compuesto, la masa de uno de los elementos que se
combina con una masa fija del otro, mantiene una relación de números enteros pequeños. La teoría de Dalton
explica la ley de las proporciones múltiples de una manera muy sencilla: diferentes compuesto formados por los
mismos elementos difieren en el número de átomos de cada clase. Por ejemplo, el carbono forma dos compuestos
estables con el oxígeno, llamados monóxido de carbono y dióxido de carbono. Las técnicas modernas de medición
indican que un átomo de carbono se combina con un átomo de oxígeno en el monóxido de carbono, y con dos
átomos de oxígeno en el dióxido de carbono. De esta manera, la proporción de oxígeno en el monóxido de carbono
y en el dióxido de carbono es l:2. Este resultado está de acuerdo con la ley de las proporciones múltiples.
La tercera hipótesis de Dalton es una forma de enunciar la ley de la conservación de la masa, la cual establece que
la materia no se crea ni se destruye. Debido a que la materia está formada por átomos, que no cambian en una
reacción química, se concluye que la masa también se debe conservar. La brillante idea de Dalton sobre la
naturaleza de la materia fue el principal estímulo para el rápido progreso de la química durante el siglo XIX.

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4 QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.


Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos
ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, la comida, etc.
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de
compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado
gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.
Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de
la industria química.
La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono
se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo,
pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedente de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de
plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto
perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos
orgánicos.

4.1 GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA.


4.1.1 Alcanos.

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-
carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano,
etano, propano)
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos
debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más
elevados que sus isómeros ramificados.
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas
creadas por estas rotaciones.

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Estudio elemental de la química

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano
la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.
4.1.1.1 Alcanos lineales y ramificados.
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados,
cíclicos y policíclicos.

FIG. 4-1. TIPOS DE ALCANOS.


Los alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas
atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusión y ebullición más bajos.

FIG. 4-2. EJEMPLO DE ALCANO LINEAL Y RAMIFICADO CON PUNTOS DE EBULLICIÓN.


El 2-metilbutano (alcano ramificado) tiene un punto de ebullición menor que el pentano (alcano lineal)
4.1.1.2 Serie homóloga.
Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH2- y pueden obtenerse a
partir de una formula general: CH3-(CH2)n-CH3
4.1.1.3 Isómeros.
Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-
metilpropano son isómeros de formula C4H10.

TABLA 4-1. EJEMPLO DE ISÓMEROS.

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4.1.2 Reacciones Radicalarias.

Reacción de alcanos con halógenos.


Los alcanos reaccionan con halógenos mediante mecanismos radicalarios. Dicha reacción supone la sustitución de
uno o varios hidrógenos del alcano por halógenos.
Mecanismo de la halogenación radicalaria.
El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. En la
iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En la etapa de propagación se
produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los reactivos se agotan, los radicales que
hay en el medio se unen entre sí, produciéndose la etapa de terminación.
Reactividad de los halógenos.
La primera etapa de propagación determina la velocidad de la reacción. Para el flúor esta etapa es de baja energía
de activación lo que convierte al flúor en el halógeno más reactivo. En el caso del yodo la energía de activación es
muy elevada y la reacción no se produce. Orden de reactividad en reacciones radicalarias: F2>Cl2>Br2>I2 En
resumen, el yodo no es reactivo en la halogenación radicalaria y el flúor reacciona de forma violenta.
Polialogenaciones.
La reacción de halogenación es difícil de parar, puesto que el producto halogenado es más reactivo que el alcano de
partida. Para evitar éste problema, llamado polihalogenaciones, se utiliza exceso del alcano.
Estabilidad de radicales.
El mecanismo de estas reacciones transcurre con formación de un intermedio llamado radical cuya estabilidad
depende del número de sustituyentes que rodean el carbono que contiene el electrón solitario. Los radicales
formados en la etapa de propagación se estabilizan por hiperconjugación. El orden de estabilidad de los radicales
viene dado por: terciarios > secundarios > primarios.
1. Halogenación del metano: reacción global.
La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libre y tiene lugar en tres
etapas.
CH4  Cl2   CH3Cl  HCl
Luz o Calor

Etapa de iniciación.
En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o
mediante la absorción de luz.
Cl  Cl  
Luz o Calor
2Cl
Primera etapa de propagación.
Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el
radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo.
CH4  Cl    CH3  HCl

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Segunda etapa de propagación.


Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y
un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
 CH3  Cl2  CH3Cl   Cl
Etapa de terminación
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.
 CH3   CH3    H3C  CH3
 CH3   Cl    CH3Cl
2Cl     Cl  Cl

4.1.3 Cicloalcanos.

Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los
cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula,
se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.
Construcción del nombre.
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.).
También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)
Numeración de la cadena.
La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no
decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.
Cl
3
CH3 3
4
2 2 CH3
1 5
1
H3C BR
1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-Metilciclopentano

Cicloalcanos como sustituyentes.


Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal.

6 4 3 2 1
5 OH
5 3 2 1
4

2-Ciclobutil-5-Ciclopropilhexano 4-Ciclopentilpentanol

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Isomería cis/trans.
Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos
tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al
estereoisómero, y si están a lados opuestos trans.
CH3 CH3

CH3 CH3
cis-1,2-Dimetilciclohexano trans-1,2-Dimetilciclohexano

Propiedades físicas.
Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La
rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la
aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.
Tensión anular.
Los cicloalcanos de pequeño tamaño (ciclopropano, ciclobutano) presentan una tensión importante debida a los
ángulos de enlace y a los eclipsamientos. Los cicloalcanos de mayor tamaño como ciclopentano y ciclohexano están
casi libres de tensión.
Isómeros conformacionales en el ciclohexano.
El ciclohexano se dispone en forma de silla para evitar los eclipsamientos entre hidrógenos. La forma de silla del
ciclohexano contiene dos tipos de hidrógenos; los axiales que se sitúan perpendiculares al plano de la molécula y los
ecuatoriales colocados en el mimo plano.
Equilibrio ecuatorial-axial en ciclohexanos sustituidos.
El ciclohexano presenta un equilibrio conformacional que interconvierte los hidrógenos ecuatoriales en axiales y
viceversa. Cuando un ciclohexano está sustituido la conformación que más grupos sitúa en posición ecuatorial es la
más estable, encontrándose el equilibrio conformacional desplazado hacia dicha conformación.

4.1.4 Estereoquímica.

Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se
clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales.
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de
posición y de función.
Isómeros de cadena.
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el
butano y el 2-metilpropano.

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Isómeros de posición.
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de
posición.

Isómeros de función.
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a
familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Estereoisómeros.
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se
clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

4.1.5 Alquenos.

Se nombra a los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la
más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Reglas de nomenclatura.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

1
2 3 4 5 1
2 3 4 5 6
7
8
CH3
Cl
3-Metilpent-2-eno 5-Cloro-6-etil-2,4-dimetiloct-3-eno

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Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Cl
1
5 1
2 2
4 3
CH3
6 5 4 3
1-Cloro-3-metilciclopentano 3-Propilhexano-1,5-dieno

Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E.
3 1
COOH
4 2
1 2 3 4 5
Acido trans-but-2-enoico Pent-4-en-2-ona

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. Carboxílicos, tienen prioridad sobre el
doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.
1 2 3
1 42
3 4
trans-But-2-eno cis-But-2-eno

Estructura del doble enlace.


Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se
consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace.
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más
sustituyentes partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos.
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de
alcoholes.
Reacciones de alquenos.
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos,
agua en medio ácido.

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4.1.6 Alquinos.

Nomenclatura de alquinos.
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o
acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este
tome el localizador más bajo posible.
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. Esta terminación está precedida
de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.
Br
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
CH CH H3C C C CH3 H3C C C CHCH2CH3
Etino But-2-ino 4-Bromohex-2-ino
(acetileno)

Numeración de la cadena principal.


Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un
doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales.
Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-
OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
O
OH
4
5 3 2 1
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
3 2
OH
CH3CH2 C C C CH 4 1 5
6
Hex-3-en-2-ino Pent-1-en-4-ino Pent-4-in-2-ol Acido pent-4-inoico

Alquinos como sustituyentes.


Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por –ilo.
3
CH3
2
CH 1 C
C 2 C
1
CH3
Etinilciclohexano 1-Metil-2-(propin-1-il)ciclohexano

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Estructura y enlace en alquinos.


El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre sí, formados por orbitales p no hibridados y
un enlace sigma formado por híbridos sp.
El etino es lineal y los dos carbonos tienen hibridación sp.
Uno de los orbitales híbridos de cada carbono solapa con el hidrógeno, y los dos orbitales restantes sp solapan entre
sí para dar el enlace sigma carbono-carbono.
Los dos orbitales p que no hibridaron solapan formando los dos enlaces pi perpendiculares entre sí.

Orbitales que enlazan en los alquinos.

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5 QUÍMICA DEL PETRÓLEO

EL PETRÓLEO es un líquido oleaginoso e inflamable, que consiste en una mezcla de hidrocarburos, y que se extrae
de lechos geológicos continentales o marítimos.
Del petróleo se dice que es el energético más importante en la historia de la humanidad; un recurso natural no
renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.
Aunque se conoce de su existencia y utilización desde épocas milenarias, la historia del petróleo como elemento vital
y factor estratégico de desarrollo es relativamente reciente, de menos de 200 años.
La alta dependencia que el mundo tiene del petróleo y la inestabilidad que caracteriza el mercado internacional y los
precios de este producto, han llevado a que se investiguen energéticos alternativos sin que hasta el momento se
haya logrado una opción que realmente lo sustituya, aunque se han dado importantes pasos en ese sentido.
El petróleo contiene tal diversidad de componentes que difícilmente se encuentran dos tipos idénticos.
Además existen parámetros internacionales, como los del Instituto Americano del Petróleo (API) que diferencian sus
calidades y por tanto, su valor. Así, entre más grados API tenga un petróleo, mejor es su calidad.

5.1.1 Origen geológico del petróleo.

El petróleo crudo está compuesto principalmente de hidrocarburos almacenados en formaciones rocosas de tipo
arenoso o calcáreo, de edades geológicas (cretácico y jurásico). Aún se desconoce totalmente el proceso de
formación que explique el origen del petróleo; sin embargo, se han venido acumulando información y datos que
refuerzan las teorías científicas existentes y tratan de explicar dicho fenómeno. Existen dos principalmente, la de
Formación Inorgánica y la de Formación Orgánica.
 Formación inorgánica.
Esta teoría asume que la formación del petróleo es resultado de reacciones geoquímicas entre el agua, bióxido de
carbono y otras sustancias inorgánicas como carburos y carbonatos metálicos con desprendimiento de carbón e
hidrógeno, los cuales por fuerzas naturales (presión y temperatura) se unen para formar el petróleo.
 Formación orgánica.
Es la más aceptada y describe que durante la era terciaria en el fondo de los mares se acumularon resto de peces,
invertebrados y, probablemente, algas, quedando sepultados por la arena y las arcillas sedimentadas.
Las descomposiciones provocadas por los microorganismos, acentuadas por altas presiones y elevadas
temperaturas posteriores, dieron origen a los Hidrocarburos.

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Al comenzar la era cuaternaria los movimientos orogénicos convulsionaron la corteza terrestre y configuraron nuevas
montañas, la Cordillera de los Andes entre ellas.
Los estratos sedimentarios se plegaron y el petróleo migró a través de las rocas porosas, como las areniscas, hasta
ser detenidas por anticlinales -pliegues en forma de “A” mayúscula- y por fallas que interrumpieron la continuidad de
los estratos.
El yacimiento no debe imaginarse como un gran "lago" subterráneo. El petróleo ocupa los intersticios de rocas
sedimentarias muy porosas, acompañado habitualmente de gas natural y de agua salada.

5.1.2 Naturaleza del petróleo crudo.

El petróleo es una mezcla de hidrocarburos de diversos tipos y sus proporciones varían según el pozo de donde
proceda. Una composición típica aproximada en base a sus elementos es:
84 a 87 % Carbono
1 a 13 % Hidrógeno
1 a 4 % Impurezas (azufre, nitrógeno, oxígeno, helio)
Al salir del pozo, el petróleo arrastra agua que lleva disueltos compuestos como cloruro de sodio, calcio y magnesio,
esta agua debe ser eliminada antes de su procesamiento.
El petróleo, al igual que el gas natural que le acompaña, es una fuente importante de múltiples productos orgánicos.
Proporciona el combustible para los diversos tipos de motores de explosión y es materia prima para la obtención de
casi el 90% de los compuestos orgánicos. El petróleo crudo carece de utilidad comercial, pero se pueden separar de
él una serie de productos útiles por destilación, mediante la cual se obtiene una serie de fracciones que
posteriormente son la base de la industria petroquímica.

5.1.3 Composición química y propiedades del petróleo.

El análisis químico revela que el petróleo está casi exclusivamente constituido por Hidrocarburos, compuestos
formados por dos elementos: Carbono e Hidrógeno.
Esta simplicidad es aparente porque, como el petróleo es una mezcla y no una sustancia pura, el número de
Hidrocarburos presentes y sus respectivas proporciones varían dentro de límites muy amplios.
Es químicamente incorrecto referirse al petróleo, en singular; existen muchos tipos de petróleos, cada uno con su
composición química y sus propiedades características.
1. Son líquidos insolubles en agua y de menor densidad que ella. Dicha densidad está comprendida entre 0.75 y
0.95 g/ml.
2. Sus colores varían del amarillo parduzco hasta el negro.
3. Algunas variedades son extremadamente viscosas mientras que otras son bastantes fluidas.
Es habitual clasificar a los petróleos dentro de tres grandes tipos considerando sus atributos específicos y los
subproductos que suministran:

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 Petróleos asfáltenicos:
Negros, viscosos y de elevada densidad: 0.95 g/ml. En la destilación primaria producen poca nafta y abundante fuel-
oil (combustóleo), quedando asfalto como residuo.
 Petróleos parafínicos:
De color claro, fluidos y de baja densidad: 0.75-0.85 g/ml. Rinden más nafta que los asfáltenicos. Cuando se refina
sus aceites lubricantes se separa parafina.
 Petróleos mixtos:
Tienen características y rendimientos comprendidos entre las otras dos variedades principales. Aunque sin ser
iguales entre sí.
Como en otros combustibles los compuestos de azufre comunican mal olor al petróleo y sus derivados. Como
generan dióxido de azufre (SO2) en la combustión, contribuyen a la contaminación del ambiente.
Los hidrocarburos que integran el petróleo son de distintos tipos, según su lugar de origen:
1. Petróleos americanos: Hidrocarburos de cadena abierta o alifáticos.
2. Petróleos de Pennsylvania: Hidrocarburos saturados (alcanos de No. de C = 1 a 40)
3. Petróleos de Canadá: Hidrocarburos no saturados.
4. Petróleos rusos: Hidrocarburos cíclicos, con 3, 4, 5, ó 6 átomos de carbono en cadena abierta o
cerrada.
5. Petróleos mexicanos: Los petróleos mexicanos presentan características muy variadas según la región
de origen, así se tienen crudos de base asfalténica en la zona de Pánuco, de base nafténica en la
zona sur, de base parafinita, muy útiles para lubricantes y de base mixta en la zona de Poza Rica, Ver.
Por tanto, la composición química del petróleo es muy variable, hasta el punto de que los cuatro tipos fundamentales
de hidrocarburos: parafinas (hidrocarburos saturados), naftenos (hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos), e
hidrocarburos aromáticos, no solamente difieren de un yacimiento a otro, sino también las diversas sustancias que
es preciso eliminar más o menos completamente: gas, azufre (que junto con el sulfhídrico, mercaptanos y tio-
alcoholes pueden alcanzar un 3%), agua más o menos salada, compuestos oxigenados y nitrogenados, indicios o
vestigios de metales etc.

5.1.4 Tipos y características del petróleo.

Son miles los compuestos químicos que constituyen el petróleo y entre muchas otras propiedades, estos
compuestos se diferencian por su volatilidad dependiendo de la temperatura de ebullición. Al calentarse el petróleo,
se evaporan preferentemente los compuestos ligeros (de estructura química sencilla y bajo peso molecular), de tal
manera que conforme aumenta la temperatura, los componentes más pesados van incorporándose al vapor.
Las curvas de destilación TBP (de inglés “True Boiling Point”, temperatura de ebullición real) distinguen a los
diferentes tipos de petróleo y definen los rendimientos que se pueden obtener de los productos por separación
directa. Por ejemplo, mientras que en el crudo Istmo se obtiene un rendimiento directo de 26% volumétrico de
gasolina, en el maya sólo se obtiene 15.7%.

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La industria mundial de hidrocarburos líquidos clasifica el petróleo de acuerdo a su densidad en °API (parámetro
internacional del Instituto Americano del Petróleo), que diferencia las calidades del crudo.

TABLA 5-1. CLASIFICACIÓN DEL CRUDO DE ACUERDO A SU DENSIDAD.

Aceite crudo Densidad (g/cm3) Densidad °API


Extra pesado  1.0 < 10.0
Pesado 1.0 – 0.9 21.0 – 22.3
Mediano 0.92 – 0.87 22.3 – 31.1
Ligero 0.87 – 0.83 31.1 – 39.0
Super ligero  0.83  39

Para exportación, en México se preparan tres variedades de petróleo crudo:


 Istmo. Ligero con densidad de 33.6 °API y 1.3% de azufre en peso
 Maya. Pesado con densidad de 22 °API y 3.3% de azufre en peso.
 Olmeca. Super ligero con densidades de 39.3 °API y 0.77% de azufre en peso.

TABLA 5-2. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS DE LOS PETRÓLEOS MEXICANOS.

Características Olmeca Istmo Maya


Peso específico 20/4 ºC 0.825 0.858 0.920
Grados API 39.3 33.6 22.0
Viscosidad, SSU a 15.6 ºC 43.3 60 1288
Factor de caracterización K 12.00 11.85 11.63
Contenido de azufre (% peso) 0.77 1.3 3.3
Carbón ramsbottom (% peso) 1.62 3.92 10.57
Metales: vanadio 2.5 39.5 343.0
Gasolina (% vol.) 38.0 26.0 17
Destilados intermedios (% vol.) 33.7 32.0 28.0
Gasóleos (% vol.) 20.5 18.0 16.0
Residuo (% vol.) 5.4 23.0 38.0

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En la Tabla 5-3 se dan, como ejemplo, las especificaciones del crudo de carga a la planta combinada Maya de la
refinería de Minatitlán, Ver.
TABLA 5-3. ESPECIFICACIONES DEL CRUDO DE CARGA A LA PLANTA COMBINADA MAYA.

Propiedades Especificación Propiedades Especificación


H2O, % mol 0.000 2,2-M-Butano, % mol 0.030
Bióxido de carbono % mol 0.000 Ciclopentano, % mol 0.280
H2S, % mol 0.000 2,3-M-Butano, % mol 0.250
Metano, % mol 0.020 2-M-Pentano, % mol 1.790
Etano, % mol 0.125 3-M-Pentano, % mol 1.260
Propano, % mol 0.540 Hexano, % mol 3.820
iso-Butano, % mol 0.167 M-Ciclopentano, % mol 1.060
Butano, % mol 0.650 2,4-M-Pentano, % mol 0.110
iso-Pentano, % mol 1.700 Benceno % mol 0.420
Pentano, % mol 3.260 C7 +, % mol 84.520
Total 100.000

5.1.5 Instalaciones petroleras.

En la República Mexicana se extraen más de 13 tipos de petróleo crudo con diferentes características físico-
químicas.
Existen cuatro zonas productoras de petróleo; la norte, la centro, la sur y la marina, siendo las principales áreas
productoras, al norte el Golfo de Sabinas y Burgos, al centro está conformada por Poza Rica y Papaloapan, la zona
sur por el sur de Veracruz, Tabasco y Chiapas, y la marina por la sonda de Campeche, además se cuenta con 364
campos en producción, 6 080 pozos en explotación, 199 plataformas marinas, 12 centros procesadores de gas, 20
endulzadoras de gas, 19 plantas criogénicas, una planta de absorción, 10 fraccionadoras, 6 endulzadoras de
condensados, 14 recuperadoras de azufre, 6 refinerías, 8 complejos petroquímicos, 38 plantas petroquímicas, 21
terminales de distribución de gas licuado y 77 plantas de almacenamiento y centros de venta de productos
petrolíferos Fig. 5-1¡Error! No se encuentra el origen de la referencia. (Fuente anuario estadístico de PEMEX
2010).

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FIG. 5-1. INSTALACIONES PETROLERAS.


Por las características del petróleo para los procesos de refinación Nacional y de exportación se llevan a cabo
mezclas de los diferentes tipos de crudos antes mencionados para atender a los centros consumidores con las
especificaciones requeridas.
Los petróleos vírgenes obtenidos son previamente estabilizados, es decir, se le eliminan la mayor cantidad de agua
salada (deshidratación), y el gas asociado y posteriormente desalado para cumplir con las principales
especificaciones como son el contenido de agua y sedimento, contenido de sal y su presión de vapor.

5.1.6 Contaminantes del petróleo y efectos en los procesos.

En las refinerías del sistema PEMEX-Refinación, se procesan una gama de mezclas de petróleo crudo (19 tipos) con
propiedades fisicoquímicas propias diferentes, que se clasifican como ligeros, intermedios y pesados, todos
contienen materiales contaminantes que como impurezas causan inestabilidad en los equipos de proceso y en las
condiciones de operación, así como ensuciamiento y corrosión en los equipos.
5.1.6.1 Contaminantes del petróleo crudo.
La mayoría de estas impurezas se encuentran en el agua que viene asociada con el petróleo crudo, las arcillas y
sedimentos como sólidos filtrables o suspendidos, vienen dispersos en el aceite.

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La remoción de los contaminantes (sales, agua y sedimento, sólidos suspendidos y metales), del petróleo crudo es
esencial para mantener la capacidad de procesamiento con periodos ocupacionales más largos y tener mayor ahorro
de energía, reducción de costos de mantenimiento en tiempo de paros, contribución al aseguramiento ecológico,
optimización de las condiciones operativas y disminución de corrosión e incrustación, así como obtener un mejor
costo beneficio al reducir el empleo de aditivos.
TABLA 5-4. CLASIFICACIÓN DEL CRUDO DE ACUERDO AL CONTENIDO DE IMPUREZAS.

Solubles en aceite Rango de concentración


Sulfuros orgánicos 0.1-0.5 % como sulfuro
Compuestos organometálicos 5-400 ppm (Ni, V, Fe, As)
Ácidos nafténicos 0.03-0.4 % (volumen)
Compuestos nitrogenados 0.05-15 % (volumen)
Asfáltenos 3-14 % (peso)
Parafinas Variable según el tipo de crudo
Compuestos oxigenados 0-2.0 % como oxigeno
Resinas, cresoles Variable según el tipo de crudo

TABLA 5-5. CLASIFICACIÓN DE IMPUREZAS DE ACUERDO A SU CONCENTRACIÓN.

Insolubles en aceite Rango de concentración


Salmuera 0.1-10 % (volumen)
Sales inorgánicas 10-100 LMB
Sedimento 0.01-1 % (volumen)
Sólidos suspendidos 1-500 LMB

5.1.6.2 Efectos de los contaminantes en los proceso.


TABLA 5-6. EFECTO DE LOS PRINCIPALES CONTAMINANTES.

Contaminante en Efecto
el crudo
Cloruro Fuente de corrosión en el domo de las unidades de crudo. La hidrólisis del cloruro de calcio y magnesio en el crudo
desalado produce ácido clorhídrico y promueve el ensuciamiento en el intercambiador de calor por polimerización y
degradación catalítica acelerada.
Sulfatos Fuente de ensuciamiento y corrosión en el domo de las unidades de crudo.
Aluminio Metal de bajo punto de fusión que puede envenenar los catalizadores de hidrotratamiento.
Bario Como el sulfato, promueve el ensuciamiento y es un veneno para la zeolita y los catalizadores de deshidrogenación e
hidrotratamiento.
Calcio Como un carbonato, promueve el ensuciamiento en intercambiadores y es un veneno para la zeolita y los catalizadores
de deshidrogenación e hidrotratamiento.
Cobre Cataliza la hidrogenación en hidrocarburos que promueven la formación de polímeros orgánicos y coque.

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Contaminante en Efecto
el crudo
Hierro Catalizador débil de la hidrogenación en hidrocarburos, envenena los catalizadores por bloqueo de los poros y reduce
el área superficial.
Litio Veneno de catalizadores de hidrotratamiento.
Magnesio Como cloruro, es la fuente del ácido clorhídrico hidrolizado del crudo que es fuerte veneno de catalizadores de
hidrotratamiento. Como hidróxido, es una fuente de ensuciamiento de intercambiadores y hornos.
Níquel Similar al cobre pero más efectivo como catalizador de hidrogenación.
Potasio Similar al sodio y al magnesio.
Sílice Fuente inerte de ensuciamiento y abrasión en bombas, calentadores y líneas de transferencia.
Sodio Similar al calcio y magnesio, como contaminante con vanadio, en forma eutéctica, es una fuente de escoria y corrosión
en los hogares de los hornos y calderas.
Vanadio Veneno de catalizadores de FCC, deshidrogenación e hidrotratamiento y fuente de escoria, que causa serios
problemas en aceite combustible pesado.
Arsénico Serio veneno de catalizadores de hidrotratamiento y reformación que es destilable en torres atmosféricas.
Los efectos de no eliminar los contaminantes se resumen en la siguiente tabla.

TABLA 5-7. EFECTOS DE LOS CONTAMINANTES EN EL PROCESO.

Sólidos
Contaminante Efecto Sal Agua Sedimento
suspendidos
Disminución de carga. X X X X
Corridas cortas. X X X X
Ataque corrosivo. X
Gastos de mantenimiento. X X X X
Ensuciamiento. X X X
Erosión de equipos. X X
Consumo de energía. X X X X
Envenenamiento de catalizadores. X
Control de corrosión y ensuciamiento. X X X
Descontrol de operación. X X X
Problemas de efluentes. X X
Productos fuera de especificación. X X X X

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El costo de un barril de crudo depende de los grados API y del contenido de contaminantes; un crudo ligero con
35 °API tiene mayor valor que otros más pesados, porque contienen alto contenido de ligeros (gasolina) y pocos
contaminantes. Lo cual lo hace relativamente más fácil de procesar, en cambio un crudo pesado tiene menos valor
comercial debido al poco contenido de ligeros y alto contenido de contaminantes como azufre y metales, lo cual lo
hace más difícil de procesar, obteniendo de estos crudos un alto volumen de combustóleo que tiene menor valor
comercial que las gasolinas.

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6 REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

Refinería: Comencemos por definir lo que es una refinería de petróleo. Es un Complejo de instalaciones en las que
el petróleo crudo se separa en fracciones ligeras y pesadas, las cuales se convierten en productos aprovechables o
insumos.
Una refinería, es una planta industrial destinada a la refinación de petróleo la cual, mediante un proceso adecuado,
obtiene diversos combustibles fósiles capaces de ser utilizados en motores de combustión. Adicionalmente, y como
parte natural del proceso obtiene diversos productos, tales como aceites minerales y asfaltos.

6.1 PROCESO DE REFINACIÓN DEL PETRÓLEO.


El petróleo crudo no es directamente utilizable, salvo a veces como combustible. Para obtener sus diversos
subproductos es necesario refinarlo, de donde resultan, por centenares, los productos acabados y las materias
químicas más diversas. El petróleo crudo es una mezcla de diversas sustancias, las cuales tienen diferentes puntos
de ebullición. Su separación se logra mediante el proceso llamado “destilación fraccionada”. Esta función está
destinada a las "refinerías", factorías de transformación y sector clave por definición de la industria petrolífera,
bisagra que articula la actividad primaria y extractiva con la actividad terciaria. Generalmente hay tres operaciones
principales:
 La separación de los productos petrolíferos unos de otros, llamada destilación del crudo (topping).
 La desulfuración de los productos y
 La síntesis de hidrocarburos nobles mediante combinaciones nuevas de átomos de carbono y de
hidrógeno: deshidrogenación, isomerización o su ciclado, obtenidos bajo el efecto conjugado de la
temperatura, la presión y catalizadores apropiados.
En un inicio, la refinación se practicaba directamente en los lugares de producción del petróleo, pero pronto se
advirtió que era más económico transportar masivamente el crudo hasta las zonas de gran consumo y construir
refinerías en los países industrializados, adaptando su concepción y su programa a las necesidades de cada país.
El petróleo crudo es depositado en los tanques de almacenamiento, en donde permanece por varios días para
sedimentar y drenar el agua que normalmente contiene.
Posteriormente es mezclado con otros crudos sin agua y es bombeado hacia la planta para su refinación.

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Una refinería comprende una central termoeléctrica, un parque de reservas para almacenamiento, una zona de
bombas, instalaciones ferroviarias para vagones-cisterna, una estación para vehículos de carretera para la carga de
camiones cisterna. Es, pues, una fábrica compleja que funciona 24 horas diarias con equipos de técnicos que
controlan por turno todos los datos. Mientras que antes las antiguas refinerías ocupaban a centenares y a veces a
millares de obreros en tareas manuales, sucias e insalubres, las más modernas están dotadas en la actualidad de
automatismos generalizados para el control y la conducción de los procesos y no exigen más que un efectivo
reducido de algunas personas. Los procesos típicos de refinación son los que se muestran a continuación:

6.1.1 Destilación Atmosférica y al Vacío.

Este es el primer proceso que aparece en una refinería. El petróleo que se recibe por ductos desde las instalaciones
de producción, se almacena en tanques cilíndricos de gran tamaño, de donde se bombea a las instalaciones de este
proceso. El petróleo se calienta en equipos especiales y pasa a una columna de destilación que opera a presión
atmosférica en la que, aprovechando la diferente volatilidad de los componentes, se logra una separación en
diversas fracciones que incluyen gas de refinería, gas licuado de petróleo (LPG), nafta, queroseno (kerosene),
gasóleo, y un residuo que corresponde a los compuestos más pesados que no llegaron a evaporarse.
En una segunda columna de destilación que opera a condiciones de vacío, se logra la vaporización adicional de un
producto que se denomina gasóleo de vacío, y se utiliza como materia prima en otros procesos que forman parte de
las refinerías para lograr la conversión de este producto pesado en otros ligeros de mayor valor. En este proceso, el
petróleo se separa en fracciones que después de procesamientos adicionales, darán origen a los productos
principales que se venden en el mercado: el gas LP (comúnmente utilizado en las estufas domésticas), gasolina para
los automóviles, turbosina para los aviones jet, diesel para los vehículos pesados y combustóleo para el
calentamiento en las operaciones industriales. Pero estos productos tienen que cumplir con una serie de
especificaciones que aseguren su comportamiento satisfactorio.
Originalmente, las especificaciones tuvieron un enfoque eminentemente técnico, como el número de octano de la
gasolina, o el de cetano del diesel, o el punto de humo del queroseno, o la viscosidad del combustóleo; actualmente,
las consideraciones de protección ambiental han incorporado muchos más requerimientos, limitándose, por ejemplo
en la gasolina, el contenido del azufre (este compuesto al quemarse, produce dióxido de azufre que al pasar a la
atmósfera se oxida, y con el agua da origen a la lluvia ácida), el benceno (que es un hidrocarburo que tiene carácter
cancerígeno), las olefinas y los aromáticos (que son familias de hidrocarburos altamente reactivas en la atmósfera,
promotoras de la formación de ozono); la presión de vapor (que debe limitarse para reducir las emisiones
evaporativas en los automóviles y gasolineras), e inclusive se requiere la presencia de compuestos oxigenados que
no ocurren naturalmente en el petróleo (estos compuestos favorecen la combustión completa en los motores
automotrices).

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6.1.2 Hidrotratamiento.

En forma generalizada, en los combustibles de hoy día se reducen los compuestos de azufre, para evitar daños
ambientales por lluvia ácida. Al proceso que se utiliza para este propósito y al cual se someten las diferentes
fracciones que se obtienen en la destilación atmosférica y al vacío se le denomina hidrotratamiento o
hidrodesulfuración, por estar basado en el uso de hidrógeno que reacciona con los compuestos de azufre presentes
en los hidrocarburos para formar ácido sulfhídrico; en un procesamiento posterior, este compuesto se convierte en
azufre elemental sólido que tiene una importante aplicación industrial. En el proceso ocurren reacciones adicionales
que permiten complementar el tratamiento al eliminar también compuestos nitrogenados, convertir las olefinas en
compuestos saturados y reducir el contenido de aromáticos. El hidrotratamiento requiere de altas presiones y
temperaturas, y la conversión se realiza en un reactor químico con catalizador sólido constituido por alúmina
impregnada con molibdeno, níquel y cobalto.

6.1.3 Reformación de Nafta.

Los cortes de nafta que se obtienen por destilación directa de cualquier tipo de petróleo presentan un número de
octano muy bajo (45 a 55), y serían inaplicables para la gasolina que requieren los automóviles modernos (octanajes
de 80 a 100). Es necesario entonces modificar la estructura química de los compuestos que integran las naftas, y
para ello se utiliza el proceso de reformación en el que a condiciones de presión moderada y alta temperatura, se
promueven reacciones catalíticas conducentes a la generación de compuestos de mayor octano como son los
aromáticos y las isoparafinas. Simultáneamente en las reacciones se produce hidrógeno, que se utiliza en la misma
refinería en los procesos de hidrotratamiento. Las reacciones son promovidas por catalizadores basados en alúmina
como soporte de metales activos (platino-renio o platino-estaño).

6.1.4 Isomerización.

Los isómeros son moléculas que tienen el mismo tipo y cantidad de átomos, pero con diferente estructura en su
conformación. En el caso particular de las parafinas, que son hidrocarburos constituidos por cadenas de átomos de
carbono asociados a hidrógeno, se tienen para una misma fórmula general (CnH(2n+2)) una gran variedad de
estructuras; cuando la cadena de átomos de carbono es lineal, el compuesto se denomina parafina normal, y si la
cadena es ramificada, el compuesto es una isoparafina.
En el grupo de parafinas que forman parte de las gasolinas, las isoparafinas tienen número de octano superior a las
parafinas normales, de tal manera que para mejorar la calidad del producto se utiliza un proceso en el que las
parafinas normales se convierten en isoparafinas a través de reacciones de isomerización.
La práctica es separar por destilación la corriente de nafta en dos cortes, ligero y pesado; el ligero que corresponde a
moléculas de cinco y seis átomos de carbono se alimenta al proceso de isomerización, mientras que el pesado, con
moléculas de siete a once átomos de carbono, es la carga al proceso de reformación antes descrito. Las reacciones
de isomerización son promovidas por catalizador de platino soportado en alúmina.

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6.1.5 Desintegración Catalítica Fluida (FCC).

Este es un proceso de conversión de hidrocarburos pesados presentes en los gasóleos de vacío, que permite
producir gasolina, y en consecuencia aumentar el rendimiento de este combustible en las refinerías, disminuyendo la
producción de residuales.
El proceso FCC se basa en la descomposición o rompimiento de moléculas de alto peso molecular; esta reacción se
promueve por un catalizador sólido con base en zeolitas en presentación pulverizada, que se incorpora a los
hidrocarburos de carga en un reactor de tipo tubular con flujo ascendente. A la salida del reactor, el catalizador se
separa de los productos de reacción a través de ciclones, y el coque que se genera y adhiere al mismo por las altas
temperaturas de reacción, se quema en un equipo especial antes de recircularse al reactor; la energía liberada en el
quemado sirve para dar parte del calentamiento de la corriente de carga.
En el proceso se producen, además de gasolina, productos más ligeros como gas seco (metano y etano) y
fracciones de 3 a 5 átomos de carbono, de carácter olefínico, que se utilizan como materia prima en la producción de
éteres y gasolina alquilada en procesos subsecuentes de la refinería. También se genera un producto pesado rico en
aromáticos, conocido como aceite cíclico ligero, que se procesa en las hidrotratadoras de la fracción diesel, y otro
denominado aceite decantado que se incorpora al combustóleo.

6.1.6 Alquilación.

El proceso de alquilación es una síntesis química por medio de la cual se unen olefinas ligeras (propileno y/o butenos
producidos en el proceso FCC antes descrito) con isobutano (proveniente de la fracción de gas LP recuperada en la
destilación atmosférica del petróleo y complementada con corrientes equivalentes del procesamiento del gas
natural). Al resultado de la síntesis se le denomina alquilado o gasolina alquilada, producto constituido por
componentes isoparafínicos cuyos puntos de ebullición se ubican dentro del intervalo de la gasolina.
En sus inicios el proceso tuvo como objetivo obtener un combustible aplicable a aviones de turbohélice, y aumentar
el rendimiento de gasolina a partir de las diversas corrientes ligeras producidas en la refinería, pero actualmente su
objetivo es producir una fracción cuyas características tanto técnicas (alto octano) como ambientales (bajas presión
de vapor y reactividad fotoquímica) la hacen hoy en día, uno de los componentes más importantes de la gasolina
reformulada. La alquilación es un proceso catalítico que requiere de un catalizador de naturaleza ácida fuerte, y se
utilizan para este propósito ya sea ácido fluorhídrico o ácido sulfúrico.

6.1.7 Procesamiento de residuos (Fondo de Barril).

La cada vez mayor disponibilidad relativa de crudo pesado, con altos contenidos de azufre y metales y bajos
rendimientos de destilados, hace necesario el contar con unidades de proceso que permitan modificar estos
rendimientos en conformidad con las demandas, produciendo combustibles con calidad ecológica.
Esto apunta hacia la introducción de procesos de conversión que aumenten la producción de destilados y
disminuyan los residuales pesados. A este tipo de procesos se les ha llamado en su conjunto procesos de fondo de
barril, y constituyen ya una sección específica de la mayor parte de las refinerías. En México, esta tendencia se
justifica por la necesidad de procesar cada vez mayores proporciones de crudo tipo Maya.

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Entre las opciones de procesamiento, se tienen las orientadas a la producción de combustóleo de bajo contenido de
azufre, utilizando el proceso de hidrotratamiento de residuos, aunque se empiezan a generalizar los esquemas de
alta conversión, basados en hidrodesintegración profunda o en coquización, para aumentar el rendimiento de
destilados a expensas de la desaparición del combustóleo.
Los procesos de hidrotratamiento se basan en la reacción catalítica del hidrógeno con los compuestos de azufre a
condiciones severas de presión y temperatura, y con catalizadores de características muy especiales. Los procesos
de hidrodesintegración se diferencian fundamentalmente en el tipo de catalizador, que se diseña para orientar las
reacciones a la descomposición de las moléculas para generar productos ligeros; la presencia del hidrógeno permite
que estos productos resulten de carácter no olefínico y bajos en azufre.
Por otro lado, los procesos de coquización consisten en la desintegración térmica no catalítica de los residuales; la
ausencia de hidrógeno hace que los productos del proceso sean ricos en olefinas y azufre, requiriendo entonces
procesamiento ulterior en las unidades de hidrotratamiento de destilados. Simultáneamente se produce coque de
petróleo, compuesto constituido principalmente de carbón.
Otro proceso basado en la descomposición térmica, bastante antiguo pero aún presente en muchas refinerías, es el
de reducción de viscosidad, orientado a la autogeneración de diluentes del combustóleo para reducir el uso de
destilados valiosos que también se usan para este propósito.

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7 PETROQUÍMICA

La función de la industria petroquímica, es transformar el gas natural y algunos derivados del petróleo en materias
primas, las cuales representan la base de diversas cadenas productivas.
TABLA 7-1. CLASIFICACIÓN DE LOS PETROQUÍMICOS BÁSICO Y SECUNDARIOS.

Petroquímicos básicos Petroquímicos no básicos


Etano Amoniaco
Metano Benceno
Pentano Dicloroetano
Propano Etileno
Butanos Metanol
Naftas Óxido de etileno
Materia prima para negro de humo Paraxileno
Otros (incluye hexano y heptano) Propileno
Tolueno
Xilenos, y
Otros

Las principales cadenas petroquímicas son:


 Metano (gas natural).
 Etano (olefinas ligeras).
 Naftas (aromáticos).
La industria petroquímica es una plataforma fundamental para el crecimiento y desarrollo de importantes cadenas
industriales como son la textil y del vestido; la automotriz y del transporte; la electrónica; la de construcción; la de los
plásticos; la de los alimentos; la de los fertilizantes; la farmacéutica y la química, entre otras.
Dado el valor que tiene esta industria como primer eslabón de importantes cadenas productivas, es imprescindible
que se fortalezca y pueda así abastecer oportunamente a la industria nacional con los insumos que ésta requiere.

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7.1 PROCESAMIENTO DE GAS NATURAL.


El gas natural está constituido principalmente por metano con proporciones variables de otros hidrocarburos (etano,
propano, butanos, pentanos y gasolina natural) y de contaminantes diversos. El objetivo del procesamiento del gas
natural es eliminar los contaminantes, incluyendo los componentes corrosivos (agua y ácido sulfhídrico, este último
también por su carácter contaminante), los que reducen el poder calorífico (dióxido de carbono y nitrógeno) y los que
forman depósitos sólidos a bajas temperaturas (nuevamente agua y dióxido de carbono), para después separar los
hidrocarburos más pesados que el metano, que constituyen materias primas básicas para la industria petroquímica.
Las etapas normales en el procesamiento del gas natural son la deshidratación (eliminación de agua, usualmente
con adsorbentes sólidos, como alúmina o mallas moleculares), el endulzamiento (eliminación de ácido sulfhídrico y
dióxido de carbono con soluciones absorbentes en un esquema similar al descrito para los procesos de
endulzamiento de gas de refinería), y la recuperación criogénica de etano e hidrocarburos más pesados
(condensación de estos componentes a bajas temperaturas, del orden de 100°C, y destilación fraccionada de los
líquidos condensados). Otras etapas complementarias son el fraccionamiento de los hidrocarburos recuperados y la
conversión del ácido sulfhídrico a azufre.

7.2 PROCESOS PETROQUÍMICOS.


Además de los combustibles, del petróleo se obtienen derivados que permiten la producción de compuestos
químicos que son la base de diversas cadenas productivas que terminan en una amplia gama de productos
conocidos genéricamente como productos petroquímicos, que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plásticos,
alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras.
Las principales cadenas petroquímicas son las del gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y butenos) y la
de los aromáticos. La cadena del gas natural se inicia con el proceso de reformación con vapor por medio del cual el
metano reacciona catalíticamente con agua para producir el llamado gas de síntesis, que consiste en una mezcla de
hidrógeno y óxidos de carbono. El descubrimiento de este proceso permitió la producción a gran escala de
hidrógeno, haciendo factible la producción posterior de amoníaco por su reacción con nitrógeno, separado del aire.
El amoníaco es la base en la producción de fertilizantes.
También a partir de los componentes del gas de síntesis se produce metanol, materia prima en la producción de
metil-terbutil-éter y teramil-metil-éter, componentes de la gasolina; otra aplicación es su uso como solvente en la
industria de pinturas.
La cadena del etileno se inicia a partir del etano recuperado del gas natural en las plantas criogénicas, el cual se
somete a un proceso de descomposición térmica para producir etileno principalmente, aunque también se forma
hidrógeno, propano, propileno, butano, butilenos, butadieno y gasolina pirolítica. Del etileno se producen un gran
número de derivados, como las diferentes clases de polietilenos cuyas características dependen del proceso de
polimerización; su aplicación se encuentra en la producción de plásticos, recubrimientos, moldes, etc.
Por otro lado, el etileno puede reaccionar con cloro para producir dicloroetano y posteriormente monómero de cloruro
de vinilo, un componente fundamental en la industria del plástico, y otros componentes clorados de uso industrial. La
oxidación del etileno produce óxido de etileno y glicoles, componentes básicos para la producción de poliéster, así
como de otros componentes de gran importancia para la industria química, incluyendo las resinas PET (poli etilén
tereftalato), actualmente usadas en la fabricación de botellas para refresco, medicinas, etc.

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El monómero de estireno, componente fundamental de la industria del plástico y el hule sintético, se produce también
a partir del etileno, cuando éste se somete, primero a su reacción con benceno para producir etilbenceno y después
a la deshidrogenación de este compuesto. El acetaldehído, componente básico en la producción de ácido acético y
otros productos químicos, también se produce a partir del etileno.
Otra olefina ligera, el propileno, que se produce ya sea por deshidrogenación del propano contenido en el gas LP,
como subproducto en las plantas de etileno o en las plantas de descomposición catalítica fluida FCC de refinerías, es
la base para la producción de polipropileno a través de plantas de polimerización. Otro producto derivado del
propileno y del amoníaco es el acrilonitrilo, de importancia fundamental en la industria de las fibras sintéticas. Del
propileno se puede producir alcohol isopropílico de gran aplicación en la industria de solventes y pinturas, así como
el óxido de propileno; otros derivados del propileno son el ácido acrílico, la acroleína, compuestos importantes en la
industria del plástico.
Como derivado de la deshidrogenación de los butenos o bien como subproducto del proceso de fabricación del
etileno, se obtiene el 1,3 butadieno, que es una materia prima fundamental en la industria de los elastómeros, llantas
para toda clase de vehículos, juntas, sellos, etc. Una cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los
aromáticos (benceno, tolueno y xilenos). La nafta virgen obtenida del petróleo crudo contiene parafinas, nafténicos y
aromáticos en el intervalo de 6 a 9 átomos de carbono. Esta fracción del petróleo, después de un hidrotratamiento
para eliminar compuestos de azufre, se somete al proceso de Reformación BTX, el cual promueve
fundamentalmente las reacciones de ciclización de parafinas y de deshidrogenación de nafténicos, con lo cual se
obtiene una mezcla de hidrocarburos rica en aromáticos. Estos componentes se separan, primero del resto de los
hidrocarburos a través de un proceso de extracción con solvente, y después entre ellos, por medio de diversos
esquemas de separación. En procesos ulteriores se ajusta la proporción relativa de los aromáticos a la demanda del
mercado, por ejemplo, convirtiendo tolueno en benceno por hidrodealquilación, o bien en la isomerización de xilenos,
para aumentar la producción de orto-xileno.
Otro proceso fundamental es la desproporcionalización de los aromáticos pesados para incrementar la producción de
benceno, tolueno y xilenos. Una vez separados los aromáticos, se inicia la cadena petroquímica de cada uno de
ellos. El benceno es la base de producción del ciclohexano y de la industria del nylon, así como del cumeno para la
producción industrial de acetona y fenol; el tolueno participa de una forma importante en la industria de los solventes,
explosivos y en la elaboración de poliuretanos. Los xilenos son el inicio de diversas cadenas petroquímicas,
principalmente la de las fibras sintéticas.

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Anexo

A. ANEXO A

TABLA A-1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS DEL PETRÓLEO Y COMPUESTOS INORGÁNICOS.

Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula 3 3
(°C) (°C) Btu/ft Btu/ft Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS O ALCANOS:

1 METANO CH4 16.042 -161.47 -183 0.5550 0.5271 0.4020 911 1012 23861 219.70 9.530 5.00 15.00

2 ETANO C2H6 30.068 -88.63 -183 0.0460 0.4097 0.3430 1631 1783 22304 210.70 16.670 3.22 12.45

3 PROPANO C3H8 44.094 -42.07 -188 0.50770 1.5470 0.3885 0.3420 2353 2557 21554 183.50 23.820 2.37 9.50

4 n-BUTANO C4H10 58.120 -0.50 -138 0.58440 2.0710 0.3970 0.3630 3101 3369 21190 165.90 30.970 1.86 8.41

5 i-BUTANO C4H10 58.120 -11.73 -160 0.56310 2.0670 0.3872 0.3520 3094 3354 21152 157.80 30.970 1.80 8.44

6 n-PENTANO C5H12 72.146 36.07 -130 0.63116 2.4906 0.3972 0.3700 3709 4009 20965 153.80 38.110 1.40 7.80

7 i-PENTANO C5H12 72.146 27.85 -160 0.62476 2.4906 0.3880 0.3610 3698 4001 20929 145.90 38.110 1.32

8 2,2-DIMETILPROPANO C5H12 72.146 9.50 -16.5 0.60100 2.4906 0.3914 0.3640 3685 3987 20878 135.80 38.110

9 n-HEXANO C6H14 86.172 68.74 -95.3 0.66405 2.9749 0.3984 0.3750 4404 4756 20819 144.20 45.260 1.25 6.90

10 2-METILPENTANO C6H14 86.172 60.27 -154 0.65790 2.9749 0.3980 0.3660 4396 4748 20791 138.00 45.260

11 3-METILPENTANO C6H14 86.172 63.28 -118 0.66902 2.9749 0.3970 0.3740 4399 4751 20804 140.30 45.260

12 2,2-DIMETILBUTANO C6H14 86.172 49.74 -99.9 0.65399 2.9749 0.3360 0.3630 4383 4735 20747 131.40 45.260

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Anexo

Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula 3 3
(°C) (°C) Btu/ft Btu/ft Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

13 2,3-DIMETILBUTANO C6H14 86.172 57.99 -129 0.66639 2.9749 0.3910 0.3680 4392 4744 20779 136.30 45.260

14 n-HEPTANO C7H16 100.198 98.43 -90.6 0.68819 3.4591 0.3992 0.3790 5101 5503 20714 136.20 52.410 1.00 6.00

15 2-METILHEXANO C7H16 100.198 90.05 -118 0.68299 3.4591 0.3900 0.3700 5093 5495 20692 131.80 52.410

16 3-METILHEXANO C7H16 100.198 91.85 -119 0.69151 3.4591 0.3780 0.3580 5096 5498 20701 132.30 52.410

17 3-HETILPENTANO C7H16 100.198 93.47 -119 0.70257 3.4591 0.3670 0.3470 5099 5501 20712 133.00 52.410

18 2,2-DIMETILPENTANO C7H16 100.198 79.20 -124 0.67833 3.4591 0.3590 0.3390 5380 5482 20653 125.30 52.410

19 2,4-DIMETILPENTANO C7H16 100.198 80.50 -119 0.67723 3.4591 0.3700 0.3530 5085 5487 20669 126.80 52.410

20 3,3-DIMETILPENTANO C7H16 100.198 86.06 -135 0.69767 3.4591 0.3470 0.3270 5085 5488 20671 127.40 52.410

21 2,2,3-TRIMETILBUTANO C7H16 100.198 80.88 -24.9 0.69454 3.4591 0.3860 0.3660 5081 5484 20660 124.40 52.410

22 n-OCTANO C8H18 114.224 125.66 -56.8 0.70677 3.9432 0.3998 0.3820 5797 6250 20638 131.90 59.550 0.84 3.20

23 2,5-DIMETILHEXANO C8H18 114.224 109.10 -91.2 0.69795 3.9432 0.3730 0.3550 5781 6234 20597 123.70 59.550

24 2,2,4-TRIMETILPENTANO C8H18 114.224 99.24 -107 0.69625 3.9432 0.3800 0.3630 5779 6232 20602 116.80 59.550

25 n-NONANO C9H20 128.250 150.79 -53.5 0.72171 4.4275 0.4000 0.3850 6493 6996 20577 126.90 66.700 0.74 2.90

26 n-DECANO C10H22 142.276 174.00 -29.7 0.73413 4.9118 0.4010 0.3870 7190 7743 20683 120.20 73.850 0.67 2.60

27 n-UNDECANO C11H24 156.302 195.80 -25.6 0.74040

28 n-DODECANO C12H26 170.328 216.30 -9.6 0.74930

29 n-TRIDECANO C13H28 184.354 230.00 -6 0.75680

30 n-TETRADECANO C14H30 198.380 251.00 5.5 0.76360

31 n-PENTADECANO C15H32 212.406 268.00 10 0.76880

32 n-HEXADECANO C16H34 226.432 280.00 18.1 0.77490

33 n-HEPTADECANO C17H36 240.458 303.00 22 0.77670

34 n-OCTADECANO C18H38 254.484 308.00 28 0.77670

35 n-NONADECANO C19H40 268.510 330.00 32 0.77760

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Anexo

Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula (°C) (°C) Btu/ft3 Btu/ft3 Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

36 n-EICOSANO C20H42 282.536 305* 36.4 0.77770

37 n-HENEICOSANO C21H44 296.562 215* 40.4 0.77820

38 n-DOCOSANO C22H46 310.588 225* 44.4 0.77780

39 n-TRICOSANO C23H48 324.614 234* 47.4 0.77970

40 n-TETRACOSANO C24H50 338.640 244* 51.1 0.77860

41 n-PENTACOSANO C25H52 352.666 254* 53.3 0.77890

42 n-TRIACONTANO C30H62 422.796 304* 66 0.77970

HIDROCARBUROS ETILÉNICOS (ALQUENOS) Y ACETILÉNICOS (ALQUINOS):

43 ETILENO C2H4 28.052 -103.70 -169 0.57000 0.9684 0.3622 0.2914 1499 1600 21625 207.56 14.290 3.05 28.60

44 PROPILENO C3H6 42.078 -47.70 -185 0.60900 1.4526 0.3541 0.3069 2182 2333 20943 188.19 21.440 2.00 11.10

45 PROPENO C3H6 42.078 -6.50 0.62550

46 n-BUTENO C4H8 56.104 -6.26 -185 0.60110 1.9368 0.3703 0.3349 2880 3082 20727 167.93 28.580

47 cis-2-BUTENO C4H8 56.104 3.72 -139 0.62720 1.9368 0.3269 0.2915 2872 3074 20655 178.91 28.580

48 trans-2-BUTENO C4H8 56.104 0.88 -106 0.61000 1.9368 0.3654 0.3300 2867 3069 20633 174.37 28.580

49 iso-BUTILENO C4H8 56.104 -6.60 -141 0.62660

50 i-BUTENO C4H8 56.104 -6.90 -140 0.60020 1.9368 0.3701 0.3347 2863 3065 20618 169.48 28.580

51 n-PENTENO C5H10 70.130 30.10 0.64290

52 i-PENTENO C5H10 70.130 29.97 -165 0.64610 2.4210 0.3817 0.3534 3574 3826 20590 149.00 35.730

53 2-METILBUTENO C5H10 70.130 31.00 0.65010

54 3-METILBUTENO C5H10 70.130 20.10 -180 0.63400

55 HEXENO C6H12 84.156 63.50 -138 0.67470

56 HEPTENO C7H14 98.182 93.10 -119 0.69760

57 OCTENO C8H16 112.208 122.50 -104 0.71590

58 1,2-BUTADIENO C4H6 54.088 10.28 -136 0.65800 1.8673 0.3458 0.3091 2792 2943 20496 181.00 26.200

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Anexo

Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula 3 3
(°C) (°C) Btu/ft Btu/ft Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

59 1,3-BUTADIENO C4H6 54.088 -4.41 -109 0.62720 1.8673 0.3412 0.3045 2732 2883 20095 174.00 26.200

60 2-METIL-1,3-BUTADIENO C5H8 68.114 34.08 -146 0.68610 2.3515 0.3570 0.3280 3510 3611 19998 153.00 33.350

61 ACETILENO C2H2 26.036 -83.89 -81.1 0.61500 0.8988 0.3966 0.3203 1422 1472 21460 11.910

62 METIL-ACETILENO C3H4 40.062 -23.30 -102 0.67140

63 ETIL-ACETILENO C4H6 54.088 8.60 -123 0.66820

64 DIMETIL-ACETILENO C4H6 54.088 27.20 -28 0.69370

65 PENTINO C5H8 68.114 39.70 -98 0.69500

66 2-PENTINO C5H8 68.114 55.50 -101 0.71270

* LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DE ESTAS SUSTANCIAS SON LOS CORRESPONDIENTES A LA PRESIÓN DE 15 mm Hg

HIDROCARBUROS CÍCLICOS, AROMÁTICOS Y OTRAS SUSTANCIAS:

67 3-METIL-BUTINO C5H8 68.114 28.00 0.66500

68 HEXINO C6H10 82.140 71.00 -124 0.71950

69 2-HEXINO C6H10 82.140 84.00 -92 0.73050

70 3-HEXINO C6H10 82.140 82.00 -51 0.72550

71 3,3-DIMETIL-BUTINO C6H10 82.140 38.00 -81 0.66860

72 OCTADECINO C18H34 250.452 180* 28 0.80250

73 CICLOPENTANO C5H10 70.130 49.26 -93.9 0.75048 2.4211 0.2712 0.2429 3512 3763 20216 167.34 35.731

74 METILCICLOPENTANO C6H12 84.156 71.81 -143 0.75354 2.9053 0.3010 0.2774 4199 4500 20158 147.83 42.878 1.33 8.35

75 CICLOHEXANO C6H12 84.156 80.74 6.5 0.78344 2.9053 0.2900 0.2664 4180 4482 20066 153.70 42.878 1.33 8.35

76 METILCICLOHEXANO C7H14 98.182 100.93 -127 0.77398 3.3896 0.3170 0.2968 4864 5216 20031 138.90 50.024

77 BENCENO C6H6 78.108 80.10 5.5 0.88458 2.6965 0.2404 0.2150 3591 3742 18013 169.34 35.731 1.41 6.75

78 TOLUENO C7H8 92.134 110.62 -95 0.87190 3.1808 0.2599 0.2383 4273 4475 18274 156.20 42.878 1.27 6.75

79 ETILBENCENO C8H10 106.160 136.19 -94.9 0.87175 3.6650 0.2795 0.2608 4970 5222 18517 145.70 50.024

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Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula (°C) (°C) Btu/ft3 Btu/ft3 Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

80 o-XILENO C8H10 106.160 144.42 -25.2 0.88482 3.6650 0.2914 0.2727 4958 5210 18468 149.10 50.024 1.00 6.00

81 m-XILENO C8H10 106.160 139.10 -47.9 0.86880 3.6650 0.2782 0.2595 4956 5208 18464 147.40 50.024

82 p-XILENO C8H10 106.160 138.35 13.3 0.86576 3.6650 0.2769 0.2582 4957 5209 18468 146.10 50.024

83 ESTIRENO C8H8 104.144 145.22 -30.6 0.91112 3.5954 0.2711 0.2520 4830 5030 18171 151.00 47.641 1.10 6.10

84 CUMENO C9H12 120.186 152.39 -96 0.86642 4.1492 0.2917 0.2752 5661 5963 18690 134.30 57.170

85 1,3,4-SEUDO-CUMENO C9H12 120.186 169.00

86 ALCOHOL METILICO CH4O 32.042 64.50 -97.8 0.79600 1.1062 0.2700 0.4460 765 365 9750 473.00 7.150 6.72 36.50

87 ALCOHOL ETILICO C2H6O 46.069 78.50 -117 0.79400 1.5905 0.3070 0.3680 1446 1596 12755 368.00 14.300 3.28 18.95

88 ALCOHOL ISO-PROPILICO C3H8O 60.090 82.50 -85.8 0.78900

89 ACETALDEHIDO C2H4O 44.050 20.20 -123 0.78300 270.76

90 OXIDO DE ETILENO C2H4O 44.050 13.50 -111 0.88700 265.34

91 GLICOL C2H6O2 62.070 197.40 -15.6 1.11550 371.00

92 DI-ETILENGLICOL 106.120 245.50 -7.8 1.11840 240.00

93 TRI-ETILENGLICOL 150.180 288.00 -4.3 1.12550 166.00

94 TETRA-ETILENGLICOL 194.230 DES. -6.2 1.12470 161.00

95 ACRILONITRILO C3H3N 53.060 77.30 -82 0.82300

96 ACETONITRILO 81.60 0.78390

97 CLORURO DE VINILO 13.90 0.90800

98 DICLOROETANO C2H4Cl2 98.970 83.70 -35.3 1.24580

99 DODECILBENCENO 132.00 0.86100

100 TETRÁMERO 160.00 0.76900

101 POLIETILENO DE BAJA D. 0.92000

102 POLIETILENO DE ALTA D. 0.95000

103 PERCLOROETILENO 125.00 1.62500

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Grav. Grav. Aire Lím. Lím.


For- P. eb. P. f. PCNeto PCGrueso PCGrueso lV
o. Componente PM Espec. Espec. Cp Cv teórico De Inf. De Inf.
mula 3 3
(°C) (°C) Btu/ft Btu/ft Btu/lb Btu/lb
(l) (g) ft3A/ft3C Bajo Alto

104 MONOXIDO DE CARBONO CO 28.010 -192.00 -207 0.80100 0.9670 0.2484 0.1770 321 91.00 2.390 12.50 74.20

105 BIOXIDO DE CARBONO CO2 44.010 -78.50 Subli- 0.81590 1.5194 0.1991 0.1530 248.00
ma

106 ACIDO SULFHIDRICO H2S 34.076 -60.28 -85.5 0.79000 1.1764 0.2540 0.1920 621 672 236.00 7.200 4.30 45.50

107 BIOXIDO DE AZUFRE SO2 64.060 -10.00 -72.7 1.39400 2.2116 0.1470 0.1180 171.00

108 AMONIACO NH3 17.032 -33.39 -77.7 0.61730 0.5880 0.5232 0.3990 589.30 15.50 27.00

109 AIRE N2,O2 28.966 -194.28 0.85600 1.0000 0.2410 0.1710 92.00

110 HIDROGENO H2 2.016 -252.72 -259 0.07000 0.0696 3.4080 2.4200 273 324 192.00 2.390 4.00 74.20

111 OXIGENO O2 32.000 -183.00 -218 1.14000 1.1047 0.2188 0.1560 92.00

112 NITROGENO N2 28.016 -195.78 -210 0.80800 0.9672 0.2482 0.1770 86.00

113 CLORO Cl2 70.914 -34.60 -102 1.42300 2.4482 0.1149 0.0841 121.00

114 ACIDO CLORHIDRICO HCl 36.465 -85.00 -114 0.85580 1.2680 0.1939 0.1375 190.40

115 AGUA H2O 18.016 100.00 0 1.00000 0.6220 0.4446 0.3320 970.30

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Bibliografía

BIBLIOGRAFÍA
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