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INFORME Nº 07
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
QU 325 - B
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LIMA – PERU
ÍNDICE
1. OBJETIVOS ................................................................................................................. 3
3. DATOS........................................................................................................................ 3
7. CONCLUSIONES ....................................................................................................... 11
8. BIBLIOGRAFIA .......................................................................................................... 12
9. APLICACIÓN INDUSTRIAL…………………………………………………………………………………...12
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1. OBJETIVOS
A partir del halogenuro de alquilo preparar elastómero thiokol.
Sintetizar un halogenuro de alquilo para verificar la reacción de sustitución
nucleofílica SN2.
2. FUNDAMENTO TEORICO
Polisulfuros
Son una clase de compuestos químicos que contienen cadenas de átomos de
azufre. Hay dos clases principales de polisulfuros: aniones y polisulfuros
orgánicos. Aniones tienen la fórmula general Sn 2− .Estos aniones son las bases
conjugadas de los polisulfuros de hidrógeno H2 Sn . Polisulfuros orgánicos por lo
general tienen las fórmula RSn R , donde R = alquilo o arilo.
Thiokol de goma
Es resistente a los oxidantes naturales, tales como el oxígeno y el ozono y los
disolventes orgánicos tales como aceites y gasolina. Esto lo hace útil para el motor
de juntas tóricas, juntas y mangueras que pueden entrar en contacto con los
aceites. Thiokol se puede preparar por la reacción de polisulfuro 1,2-dicloroetano y
sodio.
Halogenuro de alquilo
Llamado también haloalcano, halogenoalcano o haluro de alquilo.
El halogenuro es un derivado del alcano por sustitución de uno o más átomos de
hidrogeno por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo y yodo). La sustitución de
estos halógenos nos llevara a formar fluorocarbonados, cloroalcanos,
bromoalcanos y yodoalcanos.
3. DATOS
Hidróxido de Sodio
TABLA N°1
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐍𝐚𝐎𝐇
Densidad 2.1g/𝑐𝑚3
Solubilidad en 109g/100ml
agua(20°C)
Punto de fusión 318°C
Punto de ebullición 1390°C
Color Blanco
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Fuente: Propiedades del NaOH. IPCS.
Azufre
TABLA N°2
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐀𝐳𝐮𝐟𝐫𝐞
Densidad 2.07g/𝑐𝑚3
Solubilidad en Insoluble en agua
agua(20°C)
Punto de fusión 115°C
Punto de ebullición 445°C
Color Amarillo
Fuente: Propiedades del Azufre. GTM.
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HOJAN°2:
Tabla DETabla
SEGURIDAD
de datosDEL AZUFRE
del Azufre.
Estabilidad y reactividad Primeros auxilios
-La combustion del polvo finamente Ingesta: No provoque vomito.Si la
dividido puede provocar explosiones. victima esta consiente dar de beber agua
-Es estable a condiciones normales. y recurrir al medico inmediatamente.
-Reacciona facilmente con el acero en Inhalación: Llevar al aire fresco en caso
presencia de humedad debido a la ligera de dificultades recurrir ala respiracion
acidez. artificial.
-Es incompatible con:carbon Contacto con la piel: Lavar enseguida
mineral,materiales con agua y jabon.Retirar la ropa
oxidantes,eter,fluor,halogenuros de contamiada.
halogeno,hidruros,nitratos,etc. Contacto con los ojos: Enjuaguar
durante varios minutos los ojos con agua
manteniendo los parpados abiertos.
1,2 - Dicloroetano
TABLA N°3
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐂𝐥𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐥
Densidad 1.253g/𝑐𝑚3
Solubilidad en 0.87g/100ml
agua(20°C)
Punto de fusión -35°C
Punto de ebullición 84°C
Color Liquido incoloro
Fuente: Propiedades fisicoquímicas del 1,2 - Dicloroetano.
ROTH.
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HOJA DE SEGURIDAD DEL 1,2 - DICLOROETANO
Estabilidad y reactividad Primeros auxilios
-Es incompatibleTabla N°3:
con los Tabla de datos IngestaSi
oxidantes del 1,2 - Dicloroetano.
la victima esta consiente dar de
fuertes. beber agua y recurrir al medico
-En caso de incendio puede formarse inmediatamente.
monoxido de carbono y otros Inhalación: Llevar al aire fresco en caso
compuestos,como resultado de la de dificultades recurrir ala respiracion
combustion incompleta. artificial.
Contacto con la piel: Lavar enseguida
con agua.En caso de irritacion cutanea
recurrir al dermatologo.
Contacto con los ojos: Enjuaguar
durante varios minutos los ojos con agua
manteniendo los parpados abiertos.En
caso de irritacion ocular consultar con el
oculista.
Indentificación de los peligros Manejo
-H225:Liquidos y vapores muy -Se debe utilizarse en un area fresco.
inflamables. -Uso de bata,lentes de
-H302:Nocivo en caso de digestion. seguridad,guantes y mascara de
-H315:Provoca irritacion cutanea. respiracion.
-H319:Provoca irritaicon ocular grave.
-H331:Toxico en caso de inhalacion.
Tomar precaución
-P210:Mantener alejado del
calor,superficies calientes,chispas,llamas
al descubierto,etc.
-P202:No manipular la sustancia antes de
haber leido las instrucciones de
seguridad.
Ácido Acético
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HOJA DE SEGURIDAD DEL ÁCIDO ACÉTICO
Estabilidad y reactividad TABLA N°4 Primeros auxilios
-La sustancia es un ácido débil. Ingesta: Enjuagar la boca. NO provocar el
Propiedad físico - Compuesto:
-Reacciona violentamente con oxidantes vómito. Dar a beber un vaso pequeño de
química 𝐂𝐇 𝐂𝐎𝐎𝐇
fuertes originando peligro de incendio y agua, 𝟑pocos 3minutos después de la
Densidad 1.05g/𝑐𝑚
explosión. ingestión.
Solubilidad en Miscible
-Reacciona violentamente con bases Inhalación: Aire limpio, reposo. Posición
agua(20°C)
fuertes, ácidos fuertes y muchos otros de semiincorporado.
Punto de fusión 16.7°C
compuestos. Contacto con la piel: Quitar las ropas
-Ataca a algunosPunto de plásticos,
tipos de ebullición 118°C Aclarar la piel con agua
contaminadas.
Color
caucho y revestimientos. Liquido incoloro
abundante o ducharse durante 15
minutos como mínimo.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad).
Indentificación de los peligros Manejo
-H225:Liquidos y vapores muy -Se debe utilizarse en un area fresco.
inflamables. -Uso de bata,lentes de
-H302:Nocivo en caso de digestion. seguridad,guantes y mascara de
-H315:Provoca irritacion cutanea. respiracion.
-H319:Provoca irritaicon ocular grave.
-H331:Toxico en caso de inhalacion.
Tomar precaución
-P210:Mantener alejado del
calor,superficies calientes,chispas,llamas
al descubierto,etc.
-P202:No manipular la sustancia antes de
haber leido las instrucciones de
seguridad.
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4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
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Mecanismo de Reacción: SN2
Ataque nucleofílico del ion tetrasulfuro al 1,2 - dicloroetano.
Se inicia la polimerización
Ataque nucleofílico al polímero, formación de doble enlace. Continúa la
polimerización.
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
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6.2. Observaciones experimentales
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La formación de una emulsión fue debido a que en la mezcla se tiene el
dicloroetano el cual es un componente apolar, y el polisulfuro de sodio el cual
en medio acuoso es polar de lo que se deduce una inmiscibilidad aparente
Al agregar la solución jabonosa tratamos de disminuir las fuerzas
intermoleculares de los componentes con la finalidad de producir una reacción
entre ellos y se de origen a la formación del polímero al agitar la solución de
manera vigorosa.
Al adicionar ácido acético ocasiona la coagulación rápida del polímero, debido a
acelera la unión de las moléculas del polímero en crecimiento.+
La inconsistencia del polímero (thiokol) obtenido se debió a que se empleó
NaOH de manera deficiente, esto trajo consigo la formación de Na2S4
(nucleófilo) en menor cantidad por consiguiente el dicloroetano se encontraba
en exceso y es por este exceso del sustrato que el polímero obtenido tenía un
consistencia pegajosa y blanda.
7. CONCLUSIONES
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8. BIBLIOGRAFIA
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/1310732.htm
http://www.gtm.net/images/industrial/a/AZUFRE.pdf
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6837_ES_ES.pdf
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alquilo_pr
op_usos.pdf
9. APLICACIÓN INDUSTRIAL
Halogenuros de Alquilo
Existen diversas aplicaciones de los halogenuros de alquilo, mencionaremos algunos de
estas aplicaciones:
- Anestésicos:
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha
sido sustituido por el halotano (𝐶𝐹3 𝐶𝐻𝐶𝑙𝐵𝑟) en los quirófanos de los hospitales.
El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son
utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.
Figura 1: Halotano.
- Refrigerantes:
Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son
halogenuros de alquilo que se desarrollan para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante. El freon-12 (CCl2 F2 ) fue uno de los primeros en utilizarse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que
sean reemplazadas por los hidrofluorocarbonados (HCFC´s) como el freon-22 (CHClF2 )
ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono.
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Figura 2: Freón -22.
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