Universidad Nacional De Colombia

Facultad De Ingeniería
Departamento De Ingeniería Química
Laboratorio de Principios de Química Orgánica
Informe Práctica VIV –
Análisis Funcional de un Compuesto Orgánico
Cristhian José Rondón Hernández – cjrondonh@unal.edu.co
Geraldine Reina Sánchez – greinas@unal.edu.co
Grupo 6
11/05/2018

1. Procedimiento

Realizar pruebas preliminares de

Hacer análisis de las propiedades Ejecutar las pruebas de instauración
ignición, acides y basicidad a la
físicas de la muestra problema. y aromaticidad de la muestra.
muestra.

Iniciar pruebas de grupos funcionales Realizar la prueba de solubilidad

Hacer pruebas con patrones para para hallar la muestra problema. para hallar el grupo de posibles
comparar resultados. compuestos en la muestra.

Detallar el patrón utilizado, la

reacción generada y los resultados
obtenidos.

2. Montaje
3. Resultados

3.1. Descripción de la Sustancia

La sustancia que nos correspondió fue la muestra número once (No 6). Esta sustancia
se encuentra a temperatura ambiente en estado líquido, incoloro.

3.2. Propiedades Físicas

Los siguientes datos fueron obtenidos durante las primeras prácticas de laboratorio.

Punto de fusión Punto de ebullición Densidad g/cm^3

NA 114.07 0.8139

3.3. Análisis Elemental

Los datos del análisis elemental fueron dados por el profesor del laboratorio,
reportando que la sustancia problema que nos correspondió solo se componía de
carbono, oxigeno e hidrogeno.

Por tal motivo ya podemos descartar todo tipo de compuestos nitrogenados,

halogenados y sulfonados para realizar el análisis funcional.

C H O
X X X

3.4. Ensayos Preliminares

1. Ignición
La prueba se realizo al colocar la muestra problema sobre la llama directamente,
el compuesto se evaporó fácilmente, no dejó hollín y su llama sue amarilla,
aunque se tornó azul en la base.
2. Acidez y Basicidad
La determinación de acidez y basicidad de la muestra se realizo usando un papel
tornasol, comparando con la tabla de colores, se tiene un pH de 2, el color del
papel casi no cambió; el rojo congo no reaccionó, su color quedó igual y se notó
una formación de dos fases.

 Acción de Ácidos y Bases

 Bicarbonato de Sodio

La muestra resultó negativa, no pasó nada.

 Acido Sulfúrico Concentrado

La prueba con ácido sulfúrico mostró una solución amarrilla clara y no se
observó gases

 Hidróxido de Sodio
En esta ocasión el compuesto se solubilizó sin necesidad de calor, el color de
la solución final fue amarilla clara.

 Cal Sodada
En esta prueba no ocurrió nada, confirmando la ausencia de nitrógeno.

CONCLUSIÓN: Es una sustancia con ph ácido, se confirmó su usencia de

nitrógeno, los análisis preliminares nos permiten decir que no es un ácido
pues no hubo gases en la prueba de ácido sulfúrico, descartamos aromáticos
por la inexistencia de hollín, y por su llama azul se puede tratar de un alcohol

3. Solubilidad

Para tener un grupo un poco menos amplio para hallar la composición de la

muestra problema, se inicio la calcificación por solubilidad.
 Inicialmente se intento solubilizar en agua, prueba que dio como resultado
negativo, por lo cual seguimos por la prueba con acido clorhídrico la cual
también fue negativa, por lo cual se descarta la posibilidad que forme una sal
soluble en agua.

Luego de esto, se hizo la prueba en hidróxido de sodio, la cual dejo como

resultado negativo, eliminando así las posibilidades de que fuese un acido que
donara electrones a esta base.

Se continuó haciendo la prueba y ya que la muestra no contenía ni azufre ni

nitrógeno, se realizo con acido sulfúrico concentrado, prueba que dio
POSITIVA, por lo que se asume que se encuentra en el grupo N, donde se
encuentran alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, éteres, hidrocarburos no
saturados, aromáticos, acetales, anhídridos, lactosas, polisacáridos, fenoles.

AGUA ETER HCL NaOH NaHCO3 H2SO4

X

4. Instauración

Las pruebas de instauración que se realizaron fueron las siguientes:

Prueba con Br2/CCl4 Prueba positiva.

Prueba con KMnO4 Prueba positiva.

La prueba de CCl4 mostró que la solución con la muestra pasó de amarillo claro
a rojo claro sin desprendimiento de gases.

La siguiente prueba fue realizada con permanganato de potasio, usando como

patrón alcohol amílico, la prueba dio positiva al tornase morado
inmediatamente.
 CONCLUSIÓN: Se comparan resultados según la tabla 9.2 del libro guía de
laboratorio, al ser positiva la prueba de permanganato, y negativa la del bromo,
se puede concluir que se trata de un alcohol primario o secundario.

5. Aromaticidad

Para las pruebas de aromaticidad se hace prueba de ignición, donde no se genera

llama fuliginosa, es decir no hay hollín por lo que se espera que no sea aromático.

Friedel Crafts INCOLORO

FeCl3 ROJO MARRÓN
CH2O – H2SO4 INCOLORO

Friedel Crafts FeCl3 CH2O – H2SO4

CONCLUSIÓN: A pesar que el FeCl3 de un color, este no está contemplado en las

observaciones pues es un color rojo marrón muy fuerte a los descritos en la guía,
como las otras dos pruebas dieron incoloras, se puede asumir que nuestro compuesto
no es aromático.

3.5. Grupo Funcional

Se realizaron pruebas inicialmente para alcohole ya que existe la posibilidad tener

uno de estos como muestra problema. Se realizan las pruebas según el orden del
libro.
Alcoholes

PRUEBA DESCRIPCIÓN CONCLUSIÓN

Reacción no
violenta, no
SODIO positivo para alcohol anhidro,
precipitado,
METALICO alcohol terciario descartado
amarillo, algo
de burbujeo

Se descarta: Alcohol terciario,

Ácido Azul aldehídos, cetonas, ácidos
Nitrocómico inmediato alifáticos, ácidos cítricos, ácidos
oxálicos, fenoles, aminas
Disolvió fácil,
Ensayo color
Es un Alcohol
Xantato amarillo,
precipitación

A continuación se presenta la prueba para descartar un alcohol terciario, las pruebas

para diferenciar alcoholes primarios o secundarios no se pudo realizar por falta de
reactivos.

Fenoles

A continuación se presenta imágenes de las pruebas de las pruebas para fenoles, en

donde se observa resultados negativos para la muestra y positivos para patrones.
 PRUEBA DESCRIPCIÓN CONCLUSIÓN

Color Prueba negativa, pues se debió

Cloruro
amarillo obtener un color oscuro como el
Ferrico
Anaranjado del patrón

Agua de Color No hay presencia de precipitado ni

Bromo amarillo decoloración de la muestra

Aldehídos y Cetonas

PRUEBA DESCRIPCIÓN CONCLUSIÓN

2,4 Dinitro
No es ni cetona ni aldehído por tal
Fenil Negativa
razón se sigue a la siguiente prueba
Hidracina

Ácidos Carboxílico
 PRUEBA DESCRIPCIÓN CONCLUSIÓN

Solución
YODATO -
amarilla No es un ácido Carboxílico
YODURO
oscura

3.6. Compuestos Probables

NOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL PROPIEDADES CONCLUSIONES

alcohol 3 pentilico
Punto de ebullición:
116°C Propiedades cercanas,
0.8203 g/cm3 posible compuesto

Su punto de ebullición se
alcohol isoamilico aleja un poco del
Punto de ebullición:
131°C obtenido.
0.81 g/cm3

Su punto de ebullición se
Isobutanol aleja un poco del
Punto de ebullición: obtenido.
108°C
0.802 g/cm3

alcohol n-butílico Punto de ebullición:

117,7°C Propiedades cercanas,
0,811 g/cm3 posible compuesto

Su punto de ebullición se
Punto de ebullición: aleja un poco del
136°C obtenido.
alcohol n-amílico 0.815 g/cm3

3.7. Análisis
 Teniendo en cuenta todas las pruebas anteriores, podemos afirmar que nuestra
muestra, es un compuesto insaturado, que presenta un grupo carbonilo, que pertenece
al grupo funcional de los alcoholes y que posiblemente ser un alcohol primario o
secundario.

Teniendo en cuenta el análisis de la prueba de instauración con permanganato de

potasio las cuales resultaron positivas y bromo en tetra cloruro de carbono que
resulto negativa, según la tabla podemos inferir que la muestra es un alcohol primario
o secundario. De la prueba de solubilidad, la cual nos arrojaba como resultado que
nuestra muestra probablemente podría ser un alcohol, aldehído, cetonas, esteres,
éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, eliminamos la mayoría de
los grupos funcionales de este grupo gracias a las pruebas de instauración, las cuales
se corroboran con los siguientes ensayos, donde se descartan fenoles, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos.

El compuesto es poco soluble en agua, por lo cual buscamos en que solventes

orgánicos solubiliza y notamos que en etanol, tetra cloruro de carbono, entre otros,
se solubiliza con gran facilidad. No se solubiliza en presencia de un acido como el
HCl, o de una base como el NaOH, puesto que no reacciona para formar sales
solubles en agua, y tampoco actúa como un donador de protones a la base diluida.

Al no tener un comportamiento acido, tampoco se diluye en bicarbonato de sodio, el

cual diluye en su mayoría ácidos relativamente fuertes.

3.8. Conclusiones

 La muestra problema, identificada con el numero 6, es un liquido incoloro con

olor característico, con un punto de ebullición de 114,07°C valorado como
liquido asociado, de densidad 0,8139 g/cm3, se determinó que es un alcohol
primario o secundario por tanto se puede concluir que la sustancia problema
podría ser Alcohol 3-Pentilico o Alcohol n-Butílico, ya que ambos caben entre
los rangos de especificaciones de resultados dados por este análisis funcional.

 Si se hubiera podido realizar el análisis para determinar si es un alcohol primario

o secundario hubiera permitido descartar alguno de los dos compuestos y tener
un resultado final.

3.9. Bibliografía

 Guerrero Carlos; Polania Wilson, Guías de Laboratorio para un curso

Introductorio de Química Orgánica, Bogotá Colombia, 2015.
 Carey Francis, Química Orgánica, 6ª Ed., Mc Graw Hill, México, 2006.
 McMurry John, Química Orgánica, 7ª Ed, Cengage Learning, Mexico, 2008.
 Vogel Arthur, Textbook of Practical Organic Chemistry, 5ª Ed, Londres 1989.
 Fichas de Seguridad Compuestos Químicos. http://www.merckmillipore.com/
 Carnelley Thomas, Melting and Boiling Point Tables, Londres, 1885.