INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

“QUÍMICA ORGÁNICA ll”

PRACTICA No.1
“SINTEISIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTTILO”
EQUIPO: 2
INTEGRANTES:


 JIMÉNEZ GUERRA GUSTAVO Ángel
 SALOME MARTINEZ JOSE ENRRIQUE
 RIVERA CHIGO LAURA CRISTAL

CATEDRÁTICO:

TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDAD

MINATITLÁN, VERACRUZ 7/Marzo /2018

 ÍNDICE
CONTENIDO PÁG.
Objetivo……………………………………………………..……
Marco Teórico…………………………………………………..
Materiales y Reactivos………………………………………….
Desarrollo…………………………………………………………
Datos y Observaciones…………………………………………
Esquemas………………………………………………………..
Actividades complementarias…………………………………..
Conclusión………………………………………………………..
Bibliografía………………………………………………………..
Introducción
Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en
la Química Orgánica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y también de
alcanos por procesos industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia
prima para la preparación de un gran número de grupos funcionales, mediante
síntesis que generalmente involucran reacciones de sustitución nucleofílica, en
donde el halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo como ciano, hidroxilo,
alcóxido, carboxi entre otras opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes,
éteres, ésteres, etc.
Nu:- + R-X → :Nu-R + X

El nucleófilo (Nu-) puede ser un ión con una carga negativa, como I- o HO-, o
una molécula sin cargas pero con uno o dos pares de electrones sin compartir,
como el oxígeno de una molécula de agua H-O-H. En cuanto a los grupos
salientes, además de los halogenuros, también son buenos grupos salientes un
hidroxilo protonado (R-+OH2), una amina protonada (R-+NH3), un grupo p-
toluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3-) y otros. En la siguiente discusión, el grupo
saliente se representará por X.
Reacciones de sustitución
La sustitución puede suceder en un sólo paso:
δ- δ-
Nu- + R-X → [Nu----R-----X] → :Nu-R + X-
O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura
del grupo
R: R:X → R+ + X- Nu- + R+ → :Nu:-R
Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso y la que ocurre en
dos, es necesario estudiar la cinética de la reacción. Si la reacción ocurre en un
sólo paso, el nucleófilo debe chocar con el derivado de alquilo y la velocidad
dependerá de la concentración de estos dos reactivos:
Velocidad = k [Nu-] [RX]
Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular: SN2.
Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende del primer paso, que es
el paso lento, y por lo tanto, sólo dependerá de la concentración del grupo
saliente. Esta reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular, SN1.
Velocidad = k [RX]
La reacción SN1 procede a través de un carbocatión plano. Si el reactivo es
quiral, el producto será una modificación racémica, pues el intermediario es
plano.
La reacción SN2 ocurre por inversión de la configuración para dar un producto
que tendrá quiralidad opuesta a la del reactivo.
Objetivos de la Practica:
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol
mediante una reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.
Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de
identificación de grupos funcionales.
Fortalecer los conceptos básicos de química para lograr las
competencias y perfeccionamiento de las adquiridas anteriormente en los
laboratorios.
Desarrollar en el estudiante la capacidad de: crítica, observación, análisis
y extracción de conclusiones a partir de los datos experimentales.
Aplicar medidas de seguridad en cuanto al manejo seguro de reactivos y
residuos peligrosos.
Marco Teórico
Los compuestos orgánicos halogenados pueden ser considerados como
derivados de los hidrocarburos (por la sustitución de uno o más hidrógenos por
un halógeno). De acuerdo a sus características químicas, se pueden clasificar
en las siguientes categorías
Los halogenuros de alquilo son en general moléculas relativamente reactivas y
sufren reacciones de sustitución y eliminación. Los halogenuros de arilo y de
vinilo generalmente son inertes a las reacciones de sustitución y eliminación
debido a la influencia que ejercen las instauraciones sobre el enlace carbono
halógeno de estos compuestos. La reacción principal usualmente sigue un
mecanismo SN2 (sustitución nucleofílica de segundo orden) y sus reactividades
relativas presentan el siguiente orden: metílico > primario > bencílico >
secundario > terciario.
En muchas reacciones típicas que se efectúan por este mecanismo, la velocidad
de reacción para el CH3-X puede ser de 10 a 20 veces más rápida que para su
análogo de etilo (CH3CH2-X). Las reacciones de los derivados terciarios siguen
un mecanismo del tipo SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular): el paso
determinante de la reacción es el rompimiento heterolítico del enlace carbono-
halógeno para formar el intermediario (carbocatión). Los halogenuros de alquilo
secundarios pueden reaccionar por mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un híbrido
de ambos, esto dependerá de las condiciones de reacción. El mecanismo SN1
es favorecido por nucleófilos débiles y baja concentración, especialmente en
disolventes altamente polares. El mejor método para producir halogenuros de
alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. De hecho, el procedimiento más
sencillo para la conversión de un alcohol en halogenuro de alquilo consiste en el
tratamiento del alcohol con ácidos como el HCl, HBr o HI. Dicho método funciona
muy bien cuando los alcoholes empleados son alcoholes terciarios (R3C-OH) y
se usan haluros de hidrógeno concentrados. Los alcoholes primarios y
secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a velocidades menores y
temperaturas de reacción considerablemente más altas. Asimismo, estos últimos
pueden ser sustratos mucho más susceptibles a reacciones colaterales, como
son las reacciones de eliminación. La conversión de alcoholes terciarios en el
correspondiente halogenuro de alquilo. Usando un haluro de hidrógeno
concentrado, es una reacción que lleva a la formación del producto a través de
un mecanismo de sustitución unimolecular (SN1).

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un

átomo de carbono saturado con hibridación sp 3 . El enlace C-X es polar, y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los
halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales
de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre
resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la
cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario >
secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio
más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que
conduce a él es más estable. Los halogenuros de alquilo también pueden
formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con
NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos
con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical
alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden
representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma.
La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o
híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los
halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde
R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los
halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre
los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el
cloruro de tiónico o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando
el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien
usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de Sodio. La reacción entre un
halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución
sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de
ambos reactivos.

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve
a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula
de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico
debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es
atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial
positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo.
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más
alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la
reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la
reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola
etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente está parcialmente
destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan
los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el
carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes)
su configuración es invertida, como se observa en el esquema

Estructura de los Halogenuros de Alquilo

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la
superposición de un orbital de carbono con hibridación sp 3 y un orbital de
halógeno. Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen
configuración geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace
H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la
tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de enlaces en la serie
de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que el
carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de
carbono tiene una ligera carga positiva (d+ ), mientras que el átomo de halógeno
tiene una ligera carga negativa (d).
Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte
de la química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter
electrófilo.
Materiales, Equipos y Reactivos
Material Reactivos Concentración
Embudo de separación de Alcohol t- 10 %
100 ml butílico anhídrido
Soporte Universal con G.R.
anillo Sol. De saturada
Vaso de precipitado de 250 Bicarbonato 2 % y 15%
ml de sodio
Tubos de ensaye de
10x100 Sulfato de
Gradilla sodio
Agitador
Probetas de 50 ml HCl
Termómetro
Mechero Busen Sol. NaCl
Pizeta
Perilla Sol.
Pipetas graduadas de 5 ml Alcohólica
Pinzas para tubos de de nitrato de
ensaye plata
Matraz Erlenmeyer 100 ml
Sol.
Acetonica
de yoduro
de sodio

Hielo
Observaciones
Parte 1
1.- Se recibieron los materiales para poder realizar la práctica, los cuales se
revisaron para que no hubiera problema alguno, siendo revisados
minuciosamente.

2.- Ya teniendo los materiales, pasamos a la campana de extracción dondo se

extrajo el HCl concentrado y el alcohol ter-butilico a una cantidad de 20 ml y 9.5
ml respectivamente

3.- Ya con ambos reactivos, estos fueron colocados en un embudo de separación

de forma rápida, donde se gira durante un minuto de manera rápida.
4.- Después de girar el embudo durante el respectivo tiempo este se tapa,
posteriormente se invierte, hay que señalar que se tienen que abrir la llave que
el embolo tiene para liberar la presión excesiva que se generó, después de esto
se agita de manera invertida durante 4 minutos, y cada 30 segundos se abre la
llave del embolo para liberar la presión del exceso.

5.- Esta agitación que se realizo es lo que produce la reacción, se coloca el

embolo en el soporte, posteriormente en el proceso de separación de la mezcla
se forman dos fases, las cuales la superior es cloruro y la inferior es solución
acuosa, esta solución acuosa se observa que es más densa además de ser más
turbia.

6.- Se retira la parte acuosa, es decir la inferior, y es desechada en un vaso de

precipitados.
7.- Se pipetea 10 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio para poner
en el cloruro de terbutilo que está en el embudo, esta adición de bicarbonato de
sodio es para neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo.

8.- Nuevamente se tapa el embudo, se invierte y la llave es abierta para liberar

el exceso de presión, posteriormente este se sacude de manera enérgica, sin
olvidar de abrir la llave de manera constante. La efervescencia generada se debe
a que este se agito y al bicarbonato de sodio.

9.- Se procedió a colocar el embudo tapado en el soporte para decantar la capa

inferior que contienen bicarbonato, posteriormente se lava el cloruro de terbutilo
con 7.5 ml de agua, ya lavado la capa acuosa se desecha de igual forma.
10.- Se pasa el cloruro de terbutilo a un matraz Erlenmeyer, a continuación,
pasamos con la maestra para que le colocara cloruro clásico entre 4 a 6 trozos,
durante un minuto. Después se pasó a medir el volumen con una probeta, el
volumen obtenido fue de 6 ml de cloruro de terbutilo.

11.- Posteriormente se utilizó el refractómetro para medir el índice de refracción,

el cual fue de 1.3829 a una temperatura de 28 °C.
Propiedades de los Halogenuros de Alquilo
1.- Solubilidad en Agua y densidad
Añada unas gotas de cloruro de terbutilo a un tubo de ensayo y posteriormente
agregue unas gotas de agua. Anote las observaciones
Se pudo ver que es insoluble en agua, incoloro y también posee una densidad
menor a la del agua

2.- Inflamabilidad de los Halogenuros de Alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de terbutilo colocando una gota en el
extremo de un agitador y llevándolo a la llama del mechero Busen. Anote sus
observaciones
Al entra la llama en contacto con el cloruro de terbutilo, este resulta ser
inflamable, la llama generada es de color naranja, pero de corta duración.

3.- Ensayo del Nitrato de Plata

Añada 2 o 3 gotas de cloruro de terbutilo a 1 ml de solución de nitrato de plata
en alcohol al 3 % contenido en un tubo de ensayo y agite. Anoto sus
observaciones

Se forma un precipitado blanco el cual nos asegura que se trata de un cloruro de

terbutilo.
4.- Ensayo del yoduro de sodio
Añada 2 gotas de cloruro de terbutilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en
acetona anhídrida al 15 %. Agite fuertemente, deje estar cada solución durante
3 minutos a temperatura ambiente, se ni se forma el precipitado coloque el tubo
de ensaye en un vaso precipitado con agua a 50 °C, observe si se formó
nuevamente o no un precipitado.
Después de añadir gotas de cloruro de terbutilo a 1 ml de solución de yoduro de
sodio en acetona anhídrida al 15 %, agitar y dejar durante 3 minutos, observamos
que no pasó nada, así que se colocamos en tuvo de ensaye en un vaso de
precipitados con agua a 50 °C durante 6 minutos, se observó el cambio de color
a un tono amarillento.

Cálculos y Resultados:
En la práctica se obtuvo 6.5 ml de cloruro de terbutilo.
Actividades Complementarias:
1.- ¿Cuál es el mecanismo de reacción para el cloruro de terbutilo?
R:

2.- Compare los rendimientos teóricos y experimental y explique los resultados

Rendimiento Teórico: Con 9.5 (7.5 gr) ml de alcohol terbutilo se obtuvo
aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de terbutilo.
Rendimiento Experimento: Se obtuvo 6 ml de cloruro de terbutilo
11.1ml------ 100 % X= (6ml) (100) / (11.1 ml) = 58.55 %
6.5 ml------- x
Podemos observar que se obtuvo un poco más de la mitad que se esperaba
teóricamente, claro que este bajo rendimiento es debido a las condiciones de
trabajo a las que se comprometió y trabajo con la reacción.

3.- Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de terbutilo y cloruro de

calcio ¿Que es necesario hacer antes de ser lanzados al drenaje?
R: Estos tienen que neutralizarse, esto se puede hacer mezclado los residuos
ácidos con los básicos hasta que leguen al PH adecuado y producir una
sustancia neutra, otro caso sería destilar el terbutanol para emplearlo en
prácticas posteriores.
Por otra parte, para el cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes
cantidades de agua, de esta forma este no tendrá alto impacto en el drenaje.
4.-Escribir las reacciones completas realizadas al cloruro de terbutilo y
desarrollar los mecanismos de reacción
Conclusión
La reacción de sustitución nucleofilica es aquella que por lo general son aquellas
donde un sustrato por lo general un halogenuro de alquilo reacciona con un
nucleofilo, en donde el halógeno del halogenuro de alquilo es sustituido por el
nuclofilo. A realizar la práctica de la obtención del cloruro de terbutilo y ácido
dorhidrico concentrado es una reacción de sustitución nucleofilica en donde el
ácido se comporta como un solvente y grupo nucleofilo ya que este hace que el
radial OH se separe del alcohol, logrando la formación de un carbocation el cual
reacciona con el ácido clorhídrico en donde el cloro dona dos de sus electrones
libres posteriromente se hace una molécula positiva por lo que se debe liberar el
proton para la obtener la molécula neutra de cloruro y agua.

De tal forma el experimento nos permitió conocer las reacciones de sustitución

nucleofilica, además de cómo se llevan a cabo y cuáles son los factores que
intervienen en esta.

Jiménez Guerra Gustavo Angel

Bibliografía
https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano
https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/
http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2/379-mecanismo-
sustitucion-nucleofila-bimolecular-sn2.html
https://prezi.com/ufetxgdejpyf/reaccion-de-sustitucion-nucleofila-sn1-y-sn2/
Libros
Capítulo 10- Carey F.A. Química Orgánica 6 Edición, Mc Graw Hill,
Interacciones y Editores de C.V 2006
Wade L.G Jr. 1993
Química Orgánica 5 edición Wesley Longman de México S.A. C.V México