INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ESIQIE

Departamento Ingeniería Química Industrial

(DIQI)

Reporte de Práctica Profesional B

Alumno: Herrera García Iván Aldhair

N° de Boleta: 2014320421

Carrera: Ingeniería Química Industrial

Semestre: 7°

Grupo: 4IV70

Correo: garcia.142010@hotmail.com

Empresa: Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional

Profesor: Martínez Becerra Francisco

1
 INDICE

INTRODUCCIÓN ................................................................................................................ 3
GENERALIDADES ............................................................................................................. 4
CROQUIS DE LA UBICACIÓN DEL LUGAR DE LA PRÁCTICA ............................ 6
ORGANIGRAMA DE LA EMPRESA .............................................................................. 7
SERVICIOS Y ACTIVIDADES DE LA EMPRESA........................................................ 8
ACTIVIDADES REALIZADAS DURANTE LA ESTANCIA ...................................... 10
EVIDENCIAS ..................................................................................................................... 17
OBSERVACIONES ........................................................................................................... 18
SUGERENCIAS TÉCNICAS ............................................................................................ 19
BIBLIOGRAFIA ………………………………………………………………………... 19

2
Introducción
Las prácticas profesionales son un conjunto de actividades que un alumno tiene
que realizar de manera temporal en una empresa relacionada con su carrera
universitaria. Tienen como objetivo aplicar los conocimientos adquiridos en las
diferentes materias cursadas, poniendo especial énfasis en el proceso de
aprendizaje y entrenamiento laboral.

Todas las prácticas profesionales son un requisito en las universidades. En la

ESIQIE se exige cursar dos periodos de al menos 160 horas en distintas áreas
laborales en una empresa que el propio alumno elija.

La realización de prácticas profesionales que se abordan en este reporte se llevó a

cabo en el Centro de Investigación y Estudios Avanzados del Instituto Politécnico
Nacional, dedicado al desarrollo de actividades de investigación en diferentes
tópicos de áreas científicas y tecnológicas.

Como parte del reporte se describen las actividades, alcances y observaciones

que se lograron durante la estancia, así como sugerencias técnicas. Siendo el
alcance más importante el aprendizaje de técnicas de laboratorio, que van desde
el montaje de equipos hasta la interpretación de espectros de RMN.

3
Generalidades
El Cinvestav fue creado en 1961 por decreto presidencial, como un organismo
público descentralizado con personalidad jurídica y patrimonio propios. Siendo su
fundador el Dr. Arturo Rosenblueth.

Se cuenta con veintiocho departamentos de investigación que se encuentran

distribuidos por los nueve planteles a lo largo de la República Mexicana: Sede Sur
Ciudad de México, Unidad Guadalajara, Unidad Irapuato, Unidad Monterrey,
Unidad Mérida, Unidad Zacatenco Ciudad de México, Unidad Querétaro, Unidad
Saltillo y Laboratorio de tecnologías de la información Tamaulipas.

En el Cinvestav se llevan a cabo 583 investigaciones divididas en los diferentes

departamentos como se muestra en el siguiente cuadro (Figura 1):

Figura 1. Departamentos CINVESTAV.

Razón Social

Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional

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 Figura 2. Logo Cinvestav

Misión

Contribuir de manera destacada al desarrollo de la sociedad mediante la

investigación científica y tecnológica de vanguardia y la formación de recursos
humanos de alta calidad.

Visión

Ser la institución líder en la formación de investigadores de alto nivel y generación

de conocimiento científico y tecnológico de frontera, con un creciente impacto
nacional e internacional que contribuya en forma visible y relevante a la solución
de problemas del país ampliando nuestra presencia en la sociedad y en la cultura
contemporánea.

Página Web

http://www.cinvestav.mx/

Teléfono

Tel: 57473800

Ext: 4423

Dirección

Av. Instituto Politécnico Nacional 2508, Gustavo A. Madero, San Pedro Zacatenco,

07360 Ciudad de México, D.F.

5
Croquis de la ubicación del lugar de la
Práctica

Figura 3. Croquis de ubicación del Cinvestav

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 Organigrama de la empresa

Direección
general.

Contraloria
interna.

Secretaría de Secretaria Subdirección

Sedretaría
planeación. administrativa de asuntos
Académica.
. jurídicos.
Subdirección Subsecretaría
Subdirección Subsecretaría de Subdirección Subdirección Subdirección Subdirección Departamento
Subdirección de de servicios y
de de planeación. vinculación de recursos de recursos de recuros relaciones
de Posgrado. intercambio
Investigación. tecnológica. humanos. materiales. financieros. mantenimient laborales.
académico. o.
Departamento Departamento
Departamento Deparatamento ejercicio y Departamento
de enlace de de propiedad
administración control
institucional. transferencia y presupuestal. intelectual.
comercializaci de sueldos.
Departament ón. Departamento Departamento
Departamento
o de asuntos de difuisión. Departamento de servicios al de tesoreria.
del peronal de desarrollo personal. Deparatament
académico. Departamen institucional. o
to de Departamento fideicomisos
Departament servicios de desarrollo y fondos
escolares. Departamento
o de de evaluación al personal. alternos.
proyectos de e información. Departamento
investigació Departamento contabilidad.
n. Departamento Departament
o de Jrdin infantil.
de becas y
estímulos. programació Departamento Deparatament
n de o servicios
presupuestal. adquisiciones generales.

Departamento Departamento
Unidades almacen e mantenimient
Foráneas. inventarios. o.

Figura 4. Organigrama del Cinvestav.

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Servicios y actividades de la empresa
El CINVESTAV es una institución que se encarga de impartir educación a nivel
doctorado, maestría y especialización; desarrollar, planear, impulsar y organizar la
investigación científica; divulgar conocimientos a nivel científico y tecnológico entre
otras cosas.

Dentro del Departamento de Química, se cuenta con 5 áreas de investigación

(Figura 5), las cuales se describen a continuación:

Figura 5. Líneas de investigación de Departamento de Química del

CINVESTAV.

Química Orgánica

Contempla la síntesis de beta-aminoácidos y beta-péptidos, la síntesis y

aislamiento de productos naturales, la síntesis de derivados nucleósidos con
potencial actividad biológica y la síntesis de compuestos heterocíclicos y
dendrímeros. En este contexto, se estudian también aspectos mecanísticos,
análisis conformacional, y caracterización espectroscópica. También se estudia el
auto ensamble de sistemas supramoleculares, así como la síntesis y

8
caracterización de compuestos orgánicos polifuncionales; derivados de boro y
estaño de interés biológico.

Química Inorgánica

Se enfoca a la síntesis, caracterización y estudios de reactividad de compuestos

organometálicos con metales de transición, cúmulos metálicos carbonílicos, y
compuestos heterocíclicos con elementos del grupo principal. Se aborda también
el estudio de interacciones metal-proteína que son relevantes en sistemas
neuroquímicos y el diseño y síntesis de sistemas supramoleculares incorporando
metales de transición.

Química-Biológica

Se estudia la estructura y aplicación de alfa- y beta-péptidos, en particular se

investigan las propiedades que confieren la inserción de beta-aminoácidos en
péptidos y proteínas. También se estudian las interacciones de iones metálicos
con proteínas que son relevantes en enfermedades neurodegenerativas; se
realizan estudios teóricos de la estructura de péptidos y proteínas, así como su
interacción con iones metálicos. Y modelado molecular por docking de moléculas
de interés biológico.

Fisicoquímica

Se determinan propiedades termodinámicas mediante técnicas como la

calorimetría de combustión, micro calorimetría y calorimetría diferencial de barrido.
También se realizan estudios de activación de moléculas orgánicas e inorgánicas
mediante transferencia electrónica heterogénea con especial interés en
mecanismos de reacción con compuestos de interés biológico, preparación y
caracterización de superficies modificadas, electrocatalizadores como reductores
de oxígeno en celdas de combustión diseñadas y construidas en el departamento.

Química Teórica.

Se realizan estudios de estructura electrónica de sistemas de interés en Química,

Nanociencias y Bioquímica. Desarrollo del programa DeMon 2K que resuelve las
ecuaciones de Kohn-Sham dentro de la aproximación de combinación lineal de
orbitales gaussianos y usando el ajuste variacional de la densidad electrónica.
Estudios sobre reactividad química.

La infraestructura de Departamento de Química en conjunto con sus 20 miembros

del Sistema Nacional de Investigadores avalan la calidad del trabajo que ahí se
realiza y los coloca en posición de ofrecer a los sectores privado y público
servicios analíticos, de investigación y de desarrollo de tecnología,
fundamentalmente en el área de salud, de las industrias alimentarias y
farmacéutica, de la industria petrolera y de la minera, todo ello a partir de la
9
enorme experiencia acumulada por sus investigadores y por su personal técnico y
de servicio.

Actividades realizadas durante la estancia

La práctica profesional B se realizó en el laboratorio 10 del Departamento de
Química del Cinvestav bajo la asesoría de la Dra. Teresa Mancilla Percino.

La línea de investigación en este laboratorio incluye la Síntesis Orgánica de

nuevos compuestos polifuncionales de interés biológico; debido a esto; las
actividades realizadas durante la estancia están relacionadas con la obtención,
purificación y caracterización química de dichos compuestos.

Las actividades realizadas se describen a continuación:

1. Búsqueda bibliográfica, propiedades físicas y químicas

de compuestos

En primer lugar; se realiza una búsqueda de las propiedades físicas y químicas de

los reactivos que son utilizados en las diferentes reacciones, así como las medidas
de seguridad al momento de manipularlos.

Para ello se utilizan dos herramientas químicas: ChemBioDraw Ultra (programa)

figura 6 y Sigma Aldrich (sitio Web) figura 7. En el primero, se dibujan las
estructuras químicas de los compuestos, y una vez dibujadas, el programa
muestra las propiedades químicas y físicas teóricas.

Figura 6. Ejemplo de estructura Química en ChemBioDraw Ultra

10
La segunda herramienta es una base de datos del proveedor de reactivos Sigma-
Aldrich, en donde se puede descargar la ficha de seguridad de cada reactivo, sus
precios y sus propiedades físicas y química.

En el laboratorio se lleva a cabo una búsqueda bibliográfica sobre los compuestos

de interés que se desarrollan en el laboratorio. La herramienta utilizada es
Scifinder; la cual es una base de datos que contiene: literatura química, artículos
científicos, registro de patentes y reacciones químicas.

2. Cálculos Estequiométricos

Una vez conocidas las medidas de seguridad, las propiedades físicas y químicas
de los reactivos a emplear, así como la ruta de reacción es necesario realizar
cálculos estequiométricos para saber las cantidades de cada reactivo que se
utilizaran en las reacciones. También, se determinan los rendimientos teóricos
para compararlos con los experimentales y así conocer el rendimiento de los
productos obtenidos. Para ello se apoya en pureza, peso molecular de cada
compuesto, estos datos se encuentran en las fichas de seguridad que previamente
habían sido descargadas o en las etiquetas que vienen en los reactivos.
Posteriormente, con la cantidad calculada de cada reactivo se lleva a cabo su
medición en peso y volumen, según se requiera.

3. Preparación de material y montaje de equipo

Para el montaje de los sistemas de reacción se utiliza material de vidrio, una

manta de calentamiento que se conecta a un reóstato en el caso que la reacción
se lleve a cabo de manera térmica, una parrilla de agitación y sobre la cual se
coloca el matraz volumétrico con los reactivos las materias primas y una barra de
agitación. En todos los sistemas se coloca una llave de salida que a su vez se
conecta a una manguera de caucho conectada a la línea de extracción de gases
que sean desprendidos durante la reacción.

En algunas reacciones se requiere de un sistema inerte por lo tanto, se necesita

de procedimientos y montajes especiales como son:

● Línea de nitrógeno: Es una red de mangueras de caucho conectada a un

tanque de nitrógeno con válvulas de seguridad. Para accionar el sistema se
abre el tanque, consecutivamente una llave de paso y por último la válvula
de cada una de las salidas. Esta línea de nitrógeno se emplea para purgar
jeringas, las cuales son usadas para medir disolventes anhidros, DMSO
deuterado y adicionar reactivos líquidos o disoluciones (las jeringas se

11
 purgan tres veces con nitrógeno), también para llevar a cabo reacciones en
condiciones anhidras que son susceptibles a la humedad y al oxígeno o
para cromatografía en columna, para acelerar la salida de los compuestos.

● Reflujo: es un sistema en el cual se acopla un refrigerante en la boca del

matraz, para condensar los vapores del disolvente y mantener un volumen
constante durante la reacción.

Después de que se tiene el montaje del equipo listo, se procede a iniciar la

reacción en el disolvente que se requiera y se toma el tiempo, este es un factor
determinante en cada una de las reacciones ya que pueden ser tiempos cortos de
2 horas como en una liberación de clorhidratos de ésteres derivados de α-
aminoácidos o mayores a 24 hrs como son las sustituciones nucleofílicas para
formar por ejemplo las 2,6-piperazindionas. Es importante mencionar que se debe
revisar que el sistema se encuentre en condiciones óptimas de temperatura,
agitación, atmósfera inerte, etc.

4. Tipo de reacciones realizadas

Las reacciones que se trabajan se describen a continuación:

1. Liberación de Clorhidratos de los ésteres metílicos derivados de α-

aminoácidos:

El término liberación hace referencia a remover de un clorhidrato la molécula

de ácido clorhídrico al emplear una base débil, con el propósito de dejar a
nuestro producto libre HCl y reaccionar posteriormente. Se trabajó en la
liberación de los clorhidratos de los ésteres metílicos derivados de los L y D
aminoácidos

2. Reacciones de sustitución Nucleofílica:

En este tipo de reacción, un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo

sustituyendo al halógeno; se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el
halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion
haluro.3 La reacción de sustitución nucleofílica se emplea para sintetizar 2,6-
piperazindionas, hidroxiacetamidas, isoindolinas; etc.

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 3. Reacciones de acoplamiento para formar enlaces C-C:

Es una reacción donde dos fragmentos orgánicos forman enlaces C-C,

como ejemplo de este tipo de reacciones se tiene el acoplamiento cruzado
Suzuki-Miyaura y Stille en la cual se utiliza como catalizador el Tetrakis
(triphenylphospine) palladium.

4. Reacción de sustitución aromática electrofilica (SEAR):

Es una reacción en la cual un átomo que está unido a un sistema aromático;

generalmente un hidrogeno, es reemplazado por un electrófilo. Una de las
reacciones de sustitución nucleofílica empleadas es la halogenación
aromática. Se realizó la SEAR regioselectiva de compuestos derivados de
tiofeno.

5. Purificación del producto

Una vez que terminada la reacción, se determina por cromatografía en placa fina
cuántos compuestos se obtienen y el mejor sistema de disolventes para su
separación.

Placas de cromatografía: Es una lámina metálica recubierta con una capa

delgada de un sólido adsorbente (gel de sílice o alúmina). Se deposita una
pequeña cantidad de la muestra problema en disolución en un punto de la parte
inferior de la placa. Posteriormente esta se introduce en una cubeta
cromatográfica, de forma que solo la parte inferior de la placa queda sumergida en
el disolvente que es la fase móvil y asciende por la placa por capilaridad.

A medida que el eluyente (por lo regular se ocupa hexano y acetato de etilo) pasa
por el lugar donde está la mancha de la muestra problema los compuestos se
separan de acuerdo a la solubilidad de cada uno de los componentes en la mezcla
que son adsorbidas.

Los componentes se diferencian en solubilidad y en la fuerza de su adsorción, de

forma que unos componentes se desplazan más que otros. Cuando el eluyente
llega a la parte superior de la placa, esta se saca de la cubeta, se deja secar, y los
componentes separados se visualizan bajo una luz UV.

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Lámpara de UV: Es un equipo que tiene luz UV que al incidir en una placa
cromatográfica revela los componentes que han sido separados a través de ella
(Figura 8). Entre más separadas estén las manchas mejor es el sistema de
separación.

Figura 8. Técnica de placa de cromatografía.

Después de encontrar el sistema de disolventes adecuados para la separación de

los compuestos se procede a la separación de los productos mediante
cromatografía en columna.

● Columna de cromatografía: Es una columna de vidrio vertical que se

empaca con sílica gel y el eluyente apropiado. La muestra a separar se
deposita en la parte superior de este soporte.
En la parte inferior se recolectaron las fracciones de 10 a 15 ml de las
muestras en viales. Es necesario plaquear por crotamografia en capa fina cada
fracción recolectada para saber en cuales de ellas se encuentra el compuesto
deseado, se juntan aquellas que lo contienen en un matraz y se procede a
evaporar.

En algunos casos la mezcla de compuestos puede separarse mediante las

siguientes técnicas:

● Separación por extracción: Esta técnica utiliza un embudo de separación

para la purificación del crudo de reacción, en este embudo se coloca la
mezcla de reacción, agua y el disolvente orgánico como cloroformo y
diclorometano. Se agita y se espera 5 minutos, las extracciones se hacen
por triplicado, transcurrido este tiempo se extrae la fase orgánica
(Cloroformo) que es donde se encentra el producto deseado,
posteriormente todas las fases se juntan y se les agrega sulfato de sodio
anhidro para absorber la humedad que queda en la fase orgánica, se filtra y
al filtrado se le elimina el disolvente bajo presión reducida.

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 ● Filtracion: Se realizan filtraciones a gravedad, haciendo pasar la mezcla
por un papel filtro o al vacío, es una técnica de separación sólido-líquido,
en donde a un embudo de porcelana se le coloca un papel filtro y se
somete a vacío como se muestra en la figura 9. Se vierte la mezcla en el
embudo y se esperó a que se llevara a cabo la filtración.

Figura 9. Sistema de filtración al vacío

Una vez llevada a cabo la purificación de los compuestos se utiliza la evaporación

bajo presión reducida para remover los disolventes que se emplearon en el
proceso de purificación. Este tipo de evaporación cuenta con una línea que está
conformada por tres condensadores conectados a una bomba de vacío, con
salidas para conectar hasta tres matraces al mismo tiempo. En los condensadores
se coloca hielo seco y acetona para mantenerlos a temperaturas bajas, se coloca
el matraz con la mezcla de disolventes a evaporar sobre una parrilla de agitación y
temperatura, se conecta a la línea de vacío y se abre la válvula hasta observar la
evaporación del disolvente (burbujeo). Se deja el sistema hasta que ya no se
observa el burbujeo.

6. Obtención de punto de fusión

Cuando se obtiene un compuesto sólido es necesario conocer su punto de fusión;

para ello se requiere la ayuda de un equipo que cuenta con un termómetro y un
regulador de calentamiento en el que se colocan los capilares con muestras, para
conocer la temperatura a la que funden.

7. Caracterización de los compuestos por RMN

Finalmente ya que se obtiene el compuesto puro, se toma una pequeña muestra

para su caracterización por Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de 1H y 13C.

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Preparación de muestras para RMN: En un tubo de vidrio para RMN en buenas
condiciones, se adicionan de 10- 15 mg de muestra en caso de requerir 1H y hasta
20 mg para 13C, posteriormente, se le agrega un disolvente deuterado en el que la
muestra sea soluble.

Interpretación de espectros de RMN de 1H: Los espectros de RMN son

interpretados para identificar que productos se tienen. Se aprendió la
interpretación de las señales de los desplazamientos químicos de los protones
(1H) del compuesto: Señales simples entre 10-11 ppm son señales de protón
correspondientes a aldehídos. Señales entre 7-7.5 ppm son protones de un anillo
aromático, señales aproximadamente a 4 ppm corresponden a protones de O-
metilos. Las demás señales pueden ser interpretadas dependiendo del ambiente
químico al que se encuentran unidos los H. Se hace más sencilla su interpretación
si el compuesto esta puro.

Evidencias
A continuación se muestran imágenes obtenidas de los diferentes procedimientos
llevados a cabo durante la estancia

Filtrado al vacío
Evaporación a baja presión

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 Separación por extracción Cromatografía en columna

Línea de baja presión para evaporación.

Muestra para RMN

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 Lámpara UV Espectro RMN 1H

Observaciones
Durante toda la estancia en el laboratorio 10 del departamento de Química del
CINVESTAV se observaron buenas prácticas de laboratorio, como:

● Se observan etiquetas en muestras, reactivos y disolventes, de esta

manera los integrantes de laboratorio saben que hay en cada envase
evitando contaminaciones y posibles accidentes.
● Los reactivos están certificados con grados de pureza para asegurar que se
está utilizando un material que cumple con las exigencias en cuestión del
estudio.
● Se lleva un registro en bitácoras de las reacciones realizadas en donde se
anotan los datos y observaciones
● Se utilizan batas, guantes y lentes de seguridad.
● Los reactivos están correctamente almacenados, clasificados y aislados de
posibles ambientes peligrosos.
● Se cuenta con lavaojos, regaderas y extintores, así como zonas seguras en
caso de actividad sísmica.
● Se cuenta con un botiquín de primeros auxilios.
● Cada frasco después de ser utilizado se asegura que estén bien cerrado y
se coloca para film en las tapas.
● El material de laboratorio utilizado, es enjuagado previo al lavado con agua
destilada y acetona en la campana de extracción para quitar todo residuo
remante, evitando así la contaminación de lavabos y drenaje.
● El laboratorio cuenta con tablas a la vista de propiedades químicas y físicas
de disolventes, siendo las más importantes: la densidad y la constante
dieléctrica, pues estas se ocupan constantemente para separaciones y
extracciones.

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 ● Todos los reactivos cuentan con una clave alfanumérica clasificada como
orgánico e inorgánico. Dicha clave es asignada internamente por el
responsable del laboratorio 10 y están registradas en un Kárdex así como la
cantidad en existencia. Se observa que dicha clasificación ayuda a
encontrar un reactivo en poco tiempo, evitando búsquedas y movimientos
innecesarios.
● El laboratorio cuenta con galones de desechos en donde se recolectan
residuos del laboratorio.
● El laboratorio también cuenta con contenedores para diferentes tipos de
residuos, para realizar su clasificación en residuos de metal, vidrio e
inorgánicos.

Sugerencias Técnicas
 Se podría contar con un personal Técnico para mantener el laboratorio
limpio y en orden.
 Los disolventes que son recolectados en las distintas evaporaciones
pueden ser destilados para su reutilización por lo que se lograría un menor
consumo de estos.
 Es importante que el botiquín de primeros auxilios se revise periódicamente
para que este bien equipado y ayude a responder de manera eficaz a algún
integrante del laboratorio ante lesiones y urgencias.

Bibliografía
1. CINVESTAV. (17 de mayo de 2018). Conócenos. Obtenido de
www.cinvestav.mx/es-mx/conocenos.aspx
2. CINVESTAV. (2018). Líneas de investigación. Obtenido de
quimica.cinvestav.mx/Líneas-de-investigación
3. Wade, L. (2011). Haluros de alquilo: sustitución nuclefílica y eliminación. En
Química orgánica (Vol. 1, págs. 228,229). México: Pearson Educación.
4. Facultad de química, Química Analítica Industrial II. (2007). Técnicas
Cromatográficas. México: Universidad Autónoma de México.
5. Sigma-Aldrich. (09 de mayo de 2018). Product Directory. Obtenido de
www.sigmaaldrich.com/technical-service-home/product-catalog.html

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