Práctica N. 1. Síntesis de Cloruro de T Amilo

SISTEMA DE GESTIÓN DE TÉCNICA DE LABORATORIO
LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA

CIENCIAS
FECHA: ABRIL 2017
REVISADO: DRA. PATRICIA

LAYEDRA
APROBADO: DRA. JENNY MORENO
FECHA: ABRIL 2017
SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO EDICIÓN : PRIMERA

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INFORME Nº 1
SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO
1. Objetivos:
1.1. General:
 Sintetizar un halogenuro de alquilo (Cloruro de t-amilo).
1.2. Específicos:
 Predecir estequiométricamente la reacción entre alcohol t-amílico anhidro y ácido
clorhídrico.
 Determinar por valoración volumétrica; que es una de las técnicas analíticas, la
cantidad en unidades de mL de cloruro de t-amilo producido.
 Reconocer las fases presentes en las reacciones del proceso en la formación del
cloruro de t-amilo, cuáles son compuestos (residuos) y qué fase o fases están
vinculadas en el continuamiento de la reacción.
 Calcular los reactivos determinantes en la producción cloruro de t-amilo
producido, es decir, reactivo limitante, reactivo en exceso.
2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:
2.2. Marco teórico:
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son
compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos. (Carey, 2006)
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen
lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular
de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo
funcional.
(McMurry, 2012)
Dra. Patricia Layedra
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA INGENIERÍA QUÍMICA

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En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de

alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno . (McMurry, 2012)
Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición
considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo
alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del
halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la
más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de
carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30
grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños.
Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones
ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno. (Linstromberg, 1997)
Estructura de los halogenuros de alquilo:

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de
un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de
carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente
tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de
tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de
enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que
el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene

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una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga
negativa (d-). Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la
química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo.
(McMurry, 2012)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
 Alcohol T- amílico anhidro
 Ácido clorhídrico
 Bicarbonato de sodio
 Sulfato de magnesio
 Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
 Materiales para cada grupo de trabajo.
o Embudo de separación con tapón
o Embudo simple
o Vaso de precipitación de 250ml
o Probeta de 50 ml
o Pipeta de 10 ml
o Vaso de precipitación de 50 ml
o Papel filtro
3.3. Desarrollo experimental:

 En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml
de ácido clorhídrico concentrado
 Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada
agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.

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 Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen
perfectamente.
 Elimine la capa ácida.
 Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml
de agua.
 El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de
precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de magnesio anhidro (1g) para secarlo
 Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro
en pliegues o una torunda de algodón
 Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación
 Añada los núcleos de ebullición y destile.
 Recoja la fracción que hierve a 50-51°C.
4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:
4.2. Resultados:
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:

5.2. Recomendaciones:
 En los procesos de agitación que presenta la producción de cloruro de t-amilo,
permitir la fuga gaseosa de los compuestos que se forman en el embudo de
separación, dado que la presión surge en el embudo tiende a presionar las paredes
del mismo, existen dos formas de eliminar esta presión, la recomendada es abrir
la llave de embudo de separación.

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 Por el volumen de cloruro de t-amilo producido es conveniente que la filtración

de este sea directo en un vaso de precipitación de no más de 50 mL, es mucho
mejor si es de menor volumen el vaso.
6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
6.2. Bibliografía:
 Wade L., G. Jr., (2012), Química Orgánica, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V.
6.3. Internet:
7. Cuestionario:
7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?
Reactivos: Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar
moléculas más complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos
organometálicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta
especialmente útil en la síntesis orgánica.
Anestésicos: El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubrió que
producía anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugías cuidadosas.
Sin embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto dejó de utilizarse para
cambiar a anestésicos más seguros como el éter dietílico. Un haluro de alquilo mixto,
CF3CHBrCl (Halotano), es un anestésico halogenado menos tóxico. Cuando se rocía
sobre la piel, se evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el efecto anestésico.
Pesticidas: Los haluros de alquilo han contribuido a la salud de los seres humanos por su
función como insecticidas. Desde la antigüedad, la gente ha muerto de hambruna o por
enfermedades ocasionadas o transmitidas por mosquitos, pulgas, piojos y otros insectos.
7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y
mecanismos?
A partir de Acido Bromhídrico

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Mecanismo 1: Conversión de un alcohol en Haluro de Alquilo
A partir de otros reactivos:

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Mecanismo 1: Reacciones de alcohol con PBr3
Mecanismo 1: Reacción del (R)-pentan-2-ol con PBr3

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7.3 ¿El halotano (F3CCHBrCl) es un anestésico cuáles son sus características, su

fórmula estructural y nombre IUPAC?
El Halotano es un anestésico general por inhalación que se aplica a través de varios tipos
de vaporizadores anestésicos y que produce la pérdida de la conciencia y de las
sensaciones. Esto se debe a que interfiere con el funcionamiento fisiológico de las
membranas de las neuronas del cerebro, a través de su acción en la matriz lipídica de la
membrana.
Formula Estructural
Nombre IUPAC: 2-Bromo-2-cloro-1, 1,1-trifluoroetano.
Al ser un anestésico que se absorbe rápidamente por los pulmones y el tiempo de
recuperación de la anestesia es rápido, ha sido muy utilizado en niños y en adultos de la
tercera edad.
7.4 Tabla de Propiedades Físicas de los haluros de Alquilo

Tabla 1. Propiedades físicas de Haluros de Alquilo representativos.

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Fuente: Wade L.G. Jr., Química Orgánica, 6ª. Edición, México, Halogenuros de Alquilo.
[Tabla 6.2].
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo
RESUMEN
En la experimentación de síntesis de cloruro de t-amilo se trató un alcohol terciario,
alcohol ter-butílico, con ácido clorhídrico químicamente puro, lo suficiente para dar buen
rendimiento a la reacción. La reacción de síntesis es una reacción de sustitución
nucleofílica de un alcohol terciario, que forma un carbocatión estable al que se le adiciona
Cl, esto ocurre en un mecanismo SN1. Después de un tiempo estimado se separó la fase
acuosa y al residuo se le agregó el carbonato de sodio observando un fuerte

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desprendimiento gaseoso, por ello se le agitó lentamente para que cese este
desprendimiento: y nuevamente se separó la fase acuosa y así sacar los restos de
carbonato, finalmente se realizo un lavado con agua destilada para sacar los restos de
carbonato que quedaron en la solución. Finalmente se volvió a separar la fase acuosa del
cloruro de ter-amilo y se midió el producto. Es decir, durante el proceso se notó la
formación de dos fases una fase orgánica (cloruro de t-amilo, transparente) y una fase
acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del
embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de
consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 30 °C hasta una temperatura constante de
50 °C. La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y
ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo de
separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo
de separación).
La síntesis del cloruro de ter-butilo realizada nos permitió comprobar el desarrollo de la
síntesis orgánica, si bien la experiencia no requería de grandes complicaciones
apreciamos en el resultado obtenido que el rendimiento en la síntesis orgánica no es muy
elevado, dado a que cada etapa adicional de la síntesis disminuye el rendimiento de la
reacción global, la cual es aún mas baja si además en cada etapa el rendimiento es bajo.

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2. Marco Teórico y Referencial:

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

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En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

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Mecanismo 1: Conversión de un alcohol en Haluro de Alquilo

A partir de otros reactivos:

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Mecanismo 1: Reacción del (R)-pentan-2-ol con PBr3

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