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Resumen

Se realizaron pruebas con Br2/PhCF3, Br2/PhCF3 con luz, KMnO4 y H2SO4, para
analizar el comportamiento de los distintos tipos de hidrocarburos en las diferentes
reacciones. Estas pruebas fueron aplicadas a patrones de alcano, alqueno y alquino y a una
incógnita, con el fin de comparar los resultados y poder determinar la identidad de esta por
medio del reconocimiento del tipo de hidrocarburo y la medición de propiedades físicas como
punto de ebullición, índice de refracción y densidad relativa. Se observó que la incógnita
presentó un comportamiento similar al de un alcano pero, a la hora de realizar la prueba de
humos negros, se descubrió que presenta insaturaciones. Por lo tanto, se concluyó que la
incógnita es un compuesto insaturado muy estable.

Introducción
Los hidrocarburos son combinaciones de carbono e hidrógeno y pueden considerarse,
estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de las moléculas orgánicas, con todas
sus valencias libres unidas al hidrógeno. Pueden clasificarse como hidrocarburos saturados
(parafinas o alcanos), no saturados (alquenos y alquinos) y aromáticos (derivados del
1
benceno).
Los hidrocarburos más sencillos son los alcanos, todos los enlaces en estas moléculas
son covalentes simples: se pueden considerar como no polares por la geometría de las
moléculas y por la escasa polaridad del enlace C-H. 2
Esta característica hace que los alcanos sean compuestos muy poco reactivos, por lo
que se les llama parafinas que significa poca afinidad. Sin embargo, pueden experimentar
reacciones de oxidación y halogenación. La reacción de los alcanos con los halogenuros se da
en presencia de luz, la cual rompe el enlace covalente de la molécula del halógeno
produciendo un radical libre: especie muy reactiva que rompe el enlace carbono hidrógeno. 2
En un hidrocarburo, dos átomos de carbono pueden compartir más de un par de
electrones, esto sucede cuando están unidos por enlaces múltiples. A estos compuestos se les
llama hidrocarburos insaturados porque pueden incorporar átomos de hidrógeno para formar
hidrocarburos saturados, específicamente se les denominan alquenos cuando poseen enlaces
dobles y alquinos cuando poseen enlaces triples. 3
Cuando un alqueno posee más de un enlace doble y estos enlaces se encuentran
alternados con enlaces simples se le llama conjugado. Un alqueno conjugado es más estable
que uno aislado por la deslocalización de electrones π, la cual se debe a la resonancia que
presenta este tipo de compuestos. Esta estabilidad también se atribuye a que la hibridación sp2
– sp2 acorta el enlace, fortaleciéndolo. 5
Las reacciones químicas se ven determinadas por una regla muy importante: los
átomos o moléculas ricos en electrones son atraídos hacia átomos o moléculas pobres en
electrones. Los grupos funcionales son los centros de reactividad de una molécula y en un
hidrocarburo insaturado el grupo funcional es el enlace múltiple. 4
Los enlaces simples están formados por un enlace σ, los dobles por un enlace σ y un
enlace π y los enlaces triples por uno σ y dos π, donde el enlace π es el más débil. El enlace π
consiste en la nube de electrones distribuidos arriba y abajo de del plano definido por dos
carbonos sp2 o sp. Como consecuencia de esta nube de electrones los alquenos y los alquinos
son moléculas ricas en electrones, lo cual les permite reaccionar con variedad de compuestos.
4

Al observar cómo reacciona un compuesto con determinados reactivos se puede


identificar de qué tipo de hidrocarburo se trata. La prueba con el reactivo de Baeyer (KMnO4
en solución básica), que es un agente oxidante, permite identificar cualitativamente la
saturación de los hidrocarburos, según Pavia, et al (2013) los saturados (alcanos) presentan
una coloración púrpura al agregar el reactivo (que es de ese color), mientras los insaturados
se decoloran de forma progresiva desde púrpura-rosado a marrón.
También se puede identificar el tipo de hidrocarburo mediante una reacción con
bromo. La prueba con bromo, según Gilbert, J. & Martin, S. (2011) es positiva cuando la
coloración del hidrocarburo cambia, lo que permite clasificarlo en saturado (no cambia de
color) e insaturado (cambia de color rápidamente), el color del reactivo Br2/PhCF3 es
café/naranja.
Solomons, T. (1992) y Thornton, R. & Neilson, B. (1998) coinciden en que en la
reacción con bromo lo que ocurre a nivel intermolecular es una halogenación al hidrocarburo,
un doble o triple enlace reacciona mediante adición electrofílica porque los electrones π del
enlace múltiple se acercan a una molécula de Br2, uno de los átomos de bromo acepta esos
electrones y libera los electrones del enlace Br-Br al otro átomo de bromo. Se forma un ión
bromonio cíclico (inestable) y se da la adición del bromuro cuando el primero busca
estabilidad.
Una prueba con ácido sulfúrico también permite identificar el tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alquenos y alquinos se genera un producto sulfatado. 4
La prueba de la llama es otro método que se utiliza para determinar la presencia de
insaturaciones. Si se quema una pequeña cantidad de la sustancia que se desea analizar y esta
presenta una llama azul, brillante y sin humo se puede decir que es un compuesto saturado,
presenta una relación hidrógeno-carbono elevada. Si la sustancia arde con una llama amarilla,
fuliginosa y con presencia de hollín, hay insaturaciones. Una llama amarilla es más fría que
una azul lo que implica que el compuesto no satisface completamente su combustión. 9
El objetivo de la práctica fue observar el comportamiento de los patrones de alcano,
alqueno y alquino y compararlos con los resultados obtenidos para la incógnita y de esta
forma, junto con la determinación de propiedades físicas del compuesto analizado,
determinar su identidad.

Sección experimental
Se realizó pruebas con la incógnita número 12 y con los siguientes patrones:
ciclohexano, ciclohexeno y fenilacetileno.
Primero, se realizó la prueba de solubilidad de los patrones y la incógnita con H2SO4
concentrado. Se utilizó 3 mL de H2SO4 en cada tubo de ensayo y se añadió 4 gotas de los
patrones y la incógnita en sus tubos designados.
Segundo, se realizó la prueba de Br2 sin luz. Se agregó 4 gotas del compuesto a
analizar en un tubo de ensayo y luego, se le agregó, gota a gota, la disolución de Br2/PhCF3.
La prueba es positiva si se decoloraron las gotas.
Tercero, se realizó la prueba de KMnO4 acuoso (reactivo de Baeyer). Se disolvió en 2
mL de acetona, 4 gotas del patrón o incógnita a utilizar y se agregó, gota a gota, KMnO4 acuoso.
Cuarto, se efectuó la prueba de Br2 con luz, para aquellos que no reaccionaron sin luz.
Se colocaron 4 gotas del patrón a analizar en un tubo de ensayo, se le agregó una gota de
Br2/PhCF3, se le colocó un papel tornasol azul y por último, se expuso el tubo bajo luz.
Quinto, se efectuó la prueba de los alquinos terminales. Se agregó 3 mL de AgNO3
más 10 gotas de NH3 concentrado y se agitó. Luego, se agregó 3 gotas del patrón o incógnita a
analizar.
Sexto, se analizó la incógnita por medio de propiedades físicas. Se le calculó el punto
de ebullición, el índice de refracción y la densidad.

Resultados
Cuadro II. Resultados de los hidrocarburos con respecto a la prueba de solubilidad en H2SO4
concentrado.
Sustancia Observaciones
H2so4 con ciclohexano Insoluble
H2so4 con ciclohexeno Soluble
H2so4 con fenilacetileno Soluble y reacciono
H2so4 incógnita 12 insoluble

Cuadro III. Resultados de los hidrocarburos con respecto a la prueba de Br2 sin luz.
Sustancia Observaciones
Br2/ PhCF3 2% con ciclohexano Negativa
Color café
Br2/ PhCF3 2% con ciclohexeno Positiva
No color café
Br2/ PhCF3 2% con fenilacetileno Positiva
No color café
Br2/ PhCF3 2% con incógnita 12 Negativa
Color café

Cuadro IV. Resultados de los hidrocarburos con respecto a la prueba de KMnO4 acuoso

(reactivo de Baeyer).
Sustancia Observaciones
2 mL de acetona con KMnO4 1-2% con No reaccionó
ciclohexano
2 mL de acetona con KMnO4 1-2% con Reaccionó
ciclohexeno
2 mL de acetona con KMnO4 1-2% Reaccionó
confenilacetileno
2 mL de acetona con KMnO4 1-2% con No reaccionó
incógnita 12

Cuadro V. Resultados de los hidrocarburos con respecto a la prueba de Br2 en presencia de


luz.
Sustancia Observaciones
I mL ciclohexano con 2 gotas de Br2/PhCF3 Reaccionó con luz
con papel tornasol azul
I mL ciclohexeno con 2 gotas de Br2/PhCF3 Ya había reaccionado sin luz
con papel tornasol azul
I mL incógnita 12 con 2 gotas de Br2/PhCF3 Reaccionó muy lento con luz
con papel tornasol azul

Cuadro VI. Determinación de las propiedades físicas (punto de ebullición, índice de


refracción y densidad) presentes en la incógnita número 12.
Incógnita #12 Resultado Resultados corregidos
Punto de ebullición (°C) 65-75 78,54
Índice de refracción (nD)/ (°C) 1,337/ 19,2 1,3366/ 20
Densidad Menos denso que el agua N.A.

Regla de Crafts para la corrección del punto de ebullición:

((273+𝑃,𝐸𝑏.760𝑡𝑜𝑟𝑟)∗(760−𝑥))
P.Eb.x= P.Eb.760 torr - (Ecuación 1)
10000

Datos:
P.Eb.x=75°C, x=659,23°C
((273+𝑃,𝐸𝑏.760𝑡𝑜𝑟𝑟)∗(760−659,23))
75= P.Eb.760 torr- 10000

P.Eb.760 torr= 78,54 °C


Fórmula de corrección del índice de refracción:

Temperatura más de 20°C nD20= nDtemp + (°C Diferencia*0.00045)


(Ecuación 2)
Temperatura menos de 20°C nD20= nDtemp - (°C Diferencia*0.00045)

Datos:
T= 19,2 °C, nD19,2 =1, 337
nD20= 1,337- (0,8*0,00045)= 1,3366.

Reacciones

Discusión
Comparando los resultados obtenidos para el ciclohexano, ciclohexeno y
fenilacetileno, como patrones de un alcano, un alqueno y un alquino respectivamente y
comparándolos con el comportamiento de la incógnita se puede determinar a qué tipo de
hidrocarburo se asemeja esta.
En el cuadro I se puede observar que el cicloalcano resultó insoluble en H2SO4, esto
debido a la poca reactividad de los alcanos que no poseen un grupo funcional rico en
electrones. A diferencia de este, el ciclohexeno y el fenilacetileno si presentaron solubilidad
en el ácido debido a que reaccionaron con él.

En el cuadro II se encuentran los resultados para la prueba con Br2 y en él se puede


observar que al cicloalcano no cambió la coloración del reactivo, lo cual indica que no
reaccionó, esto se debe a que los alcanos requieren de un suministro de energía para
participar en reacciones de halogenación por su poca reactividad. En el cuadro IV, que
muestra el resultado de la reacción con bromo en presencia de luz, se aprecia que en esta
ocasión sí reaccionó. El siguiente mecanismo explica porqué en presencia de luz si se da la
reacción de un alcano.

Figura 1. Mecanismo de la adición de bromo a un alcano en presencia de luz. Tomado de


Bruice, Y. P. (2008).
El calor o la luz suministran la energía necesaria para que se rompa el enlace Br-Br
homolíticamente formando un radical libre, el cual posee un electrón desapareado, esto lo
hace muy reactivo ya que buscará otro electrón para completar su octeto y así da inicio a la
reacción.4
El uso de papel tornasol en esta prueba ayuda a determinar de modo cualitativo el pH
que ocasiona esa reacción, el papel tornasol azul cambia a rojo cuando se pone en contacto
con una disolución ácida y se debe a que en la parte de propagación se forma HBr y con la
fuente de energía (luz o calor) se da salida de vapores ricos en bromuro de hidrógeno y por
ello el pH de la parte dónde se localiza el papel (que no toca directamente la disolución)
disminuye. 9.
En el cuadro II se observa que el ciclohexeno y fenilacetileno sí produjeron un
cambio de color en la disolución de bromo, lo cual indica que si hubo reacción.

Figura 2. Mecanismo de reacción de un alqueno con un halógeno. Tomado de Bruice, Y. P.


(2008).
En la figura 2, se puede observar que la reacción de un alqueno con un halógeno se da
por el ataque del enlace doble al halógeno que es electrófilo. El enlace doble es rico en
densidad electrónica por el enlace π que posee, por esta razón los alquenos y los alquinos son
lo suficientemente reactivos para adicionar bromo a sus moléculas sin necesidad de la
presencia de luz.4 Un alquino reacciona de la misma forma, solo que en este caso se dan dos
adiciones sucesivas, una que forma un alqueno y otra que convierte el alqueno en alcano.

En el cuadro III se encuentran los resultados para la prueba de KMnO4 (reactivo de


Baeyer) y se puede ver como el cicloalcano, que no reaccionó, se diferencia de los
cicloalquenos y del fenilacetileno (alquino). Los alcanos no reaccionan con permanganato de
potasio por lo que al agregar esté, la disolución queda del color original del KMnO4 (púrpura
intenso), mientras que cuando se agregó esta disolución al ciclohexeno y al fenilacetileno, sí
reaccionó, formando un producto de color pardo o marrón, lo cual indica que produce óxido
de manganeso.10

Figura 3. Reacción de la prueba de KMnO4 (reacción de Baeyer) con alquenos y


alquinos.10,11
Por tanto, como se puede ver en la figura 3, los reactivos con color púrpura intenso
que lo provoca la presencia del KMnO4, pasan a color pardo que proviene de producto
MnO2.

La prueba para alquinos terminales, no se realizó, ya que con las pruebas anteriores,es
notable que la incógnita se comporta como un alcano, por lo cual se puede asumir que esta no
presenta triples enlaces, lo cual hace que esta prueba no funcione.
Los alquinos tienen la propiedad de reaccionar con algunos metales pesados como el
Ag+ y Cu+.y provocan la formación de acetiluros insolubles, pero la reacción de la figura 4,
solo es para el caso de alquinos terminales.

Figura 4. Reacciones que presentan los alquinos terminales para diferenciarse de los
alquenos.
Los alquinos tienen la propiedad de reaccionar con algunos metales pesados como el
Ag+ y Cu+.y provocan la formación de acetiluros insolubles, pero la reacción de la figura 4,
solo es para el caso de alquinos terminales. Por tanto, la figura 4 muestra que no es necesario
hacer la prueba con AgNO3.
Se realizó la prueba de la llama, para conocer si la incógnita 12 era saturada o si
presenta insaturaciones. A la hora de pasar la llama en la incógnita, se presenció humos
negros, lo cual indica que este posee insaturaciones.9 La prueba es un inicio de lo que puede
ser la naturaleza del compuesto a examinar y es utilizada básicamente por la presencia de
carbono e hidrógeno y cuando produce una combustión de humos negros, es por la presencia
de insaturaciones.12
Es importante mencionar que se debe ser cuidadoso con la disposición de los residuos
obtenidos para todas las pruebas, ya que muchos de éstos generan contaminantes ambientales
o sustancias nocivas para la salud, por ello se debe tener en cuenta que las residuos con ácido
y otros acuosos se depositan en un recipiente específico que debe ser neutralizado con
bicarbonato de sodio previo a su descarte, por otro lado, los residuos con disolventes
orgánicos deben ser almacenados en un recipiente independiente específico para dicho tipo de
desechos. 9
Al analizar los resultados obtenidos para la incógnita se puede observar que esta tuvo
un comportamiento muy similar al de un alcano: no se solubilizó en H2SO4 (Cuadro I), dio
negativa la prueba de bromo sin luz (Cuadro II), no reaccionó con el reactivo de Baeyer
(Cuadro III) y reaccionó muy lentamente con bromo aún en presencia de luz (Cuadro IV), sin
embargo a la hora de realizar la prueba de la llama este compuesto presentó humos negros y
llama amarilla y brillante, lo cual indica que si presenta insaturaciones, es decir la incógnita
no corresponde a un alcano.
El benceno es un compuesto altamente insaturado que no presenta reacción con el
bromo ni el cloro a temperatura ordinaria, tampoco experimenta transformación alguna en las
reacciones con ácidos acuosos.3

Figura 5. Estructura del benceno (Obtenida de MarvinSketch).


Las propiedades singulares del benceno son consecuencia de la presencia de tres
enlaces dobles conjugados dentro de un anillo hexagonal lo cual le brinda gran estabilidad, ya
que permite que posea una deslocalización completa de electrones por su cantidad elevada de
estructuras resonantes. Esta estabilidad disminuye la reactividad del benceno a pesar de sus
insaturaciones.3
Según el Handbook of Chemistry and Physics, el punto de ebullición del benceno es
de 80,09 °C, su densidad de 0,8765 g/mL y su índice de refracción es de 1,5011. En el cuadro
V se puede observar que la incógnita presentó un punto de ebullición de 78,54 °C, densidad
menor que la del agua e índice de refracción de 1,366.
Debido a la similitud que presentan la incógnita y el benceno en su punto de
ebullición y densidad y a que la estabilidad explicada del benceno explicaría el
comportamiento de la incógnita que a pesar de tener insaturaciones no reaccionó ante los
distintos reactivos, se puede concluir que la incógnita asignada (#12) corresponde al benceno.

Conclusiones
1. Se puede comprobar mediante lo realizado en el laboratorio, que la prueba de
solubilidad con H2SO4 y la prueba con KMnO4, son pruebas para diferenciar alcanos
de alquenos y alquinos.
2. Se comprobó que la mejor manera para analizar el comportamiento que presentan los
alcanos, es por medio de la prueba de Br2 sin luz con respecto a la misma, pero con
luz. Ya que se utilizan los mismos reactivos, pero la luz es la que provoca un cambio
notorio.
3. Se puede comprobar por medio de las pruebas realizadas con H2SO4, KMnO4, Br2
con luz y sin luz y la prueba de la llama, que una sustancia puede comportarse como
alcano pero puede llegar a presentar insaturaciones al ser una molécula estable.
4. Se comprobó que un hidrocarburo que presenta insaturaciones tiende a ser más
reactivo que uno que esté saturado.
5. Por el análisis hecho de la incógnita 12 en el laboratorio, se obtuvo como resultado,
que la incógnita es el benceno, ya que es una molécula estable y coincide con las
pruebas realizadas.

Bibliografía

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