QUIMICA ORGANICA II Y LABORATORIO

PRÁCTICA No. 3: SUBLIMACION Y EXTRACCION DE LA CAFEINA

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s)

GRUPO No: 4

PERIODO ACADEMICO: abril-Agosto 2016

FECHA DE REALIZACIÓN: 2016-07-10 FECHA DE ENTREGA: 2016-07-14

DURACION: Dos horas

2. OBJETIVOS Objetivo

General.

Obtener e identificar la cafeína.

Objetivos Específicos.

- Separar la cafeína por sublimación.

- Separar la cafeína por extracción líquido-líquido.
- Identificar la cafeína mediante pruebas cualitativas

3. MARCO TEORICO:

La cafeína es un alcaloide, que actúa una droga psicoactiv

levemente disociativa y estimulante
como por su acción antagonista no selectiva a, de los
receptores
de adenosina, cuyos metabolitos incluyen los compuestos teofilina y teobromina. La cafeína
fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien
acuñó el término Kaffein, un compuesto químico presente en el café, término que pasaría
posteriormente al español como cafeína. La estructura de la cafeína fue elucidada hacia el final
del siglo XIX por Hermann Emil Fischer que fue el primero en conseguir su síntesis total.
Fischer fue por otra parte premiado con el Premio Nobel de química en 1902.

La cafeína recibe también otros nombres (guaranina, teína, mateína) relativos a las plantas
de dónde se puede extraer y porque contiene otras sustancias que aparecen en esos
casos. La denominada guaranina del guaraná, y la teína del té, son en realidad la misma
molécula de cafeína, hecho que se ha confirmado en análisis de laboratorio. Estas plantas
contienen algunos alcaloides adicionales como los estimulantes cardíacos ya mencionados
teofilina y teobromina y a menudo otros compuestos químicos como polifenoles, que pueden
formar complejos insolubles con la cafeína.

La cafeína es una molécula no quiral por lo tanto no tiene enantiómeros, ni tampoco tiene
otros estereoisómeros. El carácter aromático de la cafeína se debe a que los átomos de
nitrógeno están prácticamente en un mismo plano (en el orbital de hibridación sp²).
Generalmente la cafeína no se produce por síntesis porque está disponible en grandes
cantidades como subproducto de la decafeinización. Se puede sintetizar la cafeína a partir de
la dimetilurea y del ácido malónico.
Se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural. Según
ciertos estudios, los altos niveles de cafeína presentes en plantas jóvenes que aún están
desarrollando follaje pero carecen de protección mecánica logran paralizar y matar ciertos
insectos que se alimentan de la planta. Se han encontrado también altos niveles de cafeína en
los suelos alrededor de los vástagos en los granos de café germinados. Se deduce de ello
que la cafeína tiene una función natural no sólo como pesticida natural sino también en
calidad de sustancia inhibidora de la germinación de otros granos cercanos de café dando
por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.

En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un
efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia. Las bebidas
que contienen cafeína, tales como el café, el té, algunas bebidas no alcohólicas (especialmente
los refrescos de cola) y las bebidas energéticas gozan una gran popularidad. En los Estados
Unidos, la Food and Drug Administration (Administración de Drogas y Alimentos) se refiere
a la cafeína como una "sustancia alimentaria Generalmente Reconocida Como Segura
(Generally Recognized As Safe) utilizada para múltiples propósitos".

En general, una porción de café varía entre 40 mg para un expreso de unos 30 mL

de la variedad arábica, hasta cerca de 100 mg para una taza (120 mL) de café. Generalmente
el café tostado tiene menos cafeína que el café claro porque el proceso de tostado reduce el
contenido de cafeína del grano. El café de la variedad arábica normalmente contiene
menos cafeína que el de la variedad robusta. El café también contiene cantidades traza de
teofilina, pero no de teobromina. En los años recientes algunos fabricantes han comenzado a
añadir cafeína a productos de higiene como el champú y el jabón, asegurando que la cafeína
puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha
sido comprobada, y es probable que tengan poco efecto sobre el sistema nervioso central ya
que la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel.

Tabla 1. Contenido de cafeína de algunos alimentos y fármacos, y sus

Producto usos. Tamaño de la Cafeína por ración Cafeína por mg/L
ración
Pastillas de cafeína (normal) 1 pastilla (mg)
100 —
Pastillas de cafeína (extra 1 pastilla 200 —
fuerte) pastillas
Excedrin 1 pastilla 65 —
Chocolate (45 % cacao) 1 barrita (43 g) 31 —
Chocolate con leche (11 % 1 barrita (43 g) 10 —
cacao)
Café (cafetera doméstica) 207 mL 80-135 386-652
Café (cafetera de filtro) 207 mL 115-175 555-845
Café, descafeinado 207 mL 5-15 24-72
Café, expreso 44–60 mL 100 1691–2254
Té negro 177 mL 50 282
Té verde 177 mL 30 169
Coca-Cola 355 mL 34 96
Mountain Dew 355 mL 54.5 154
Jolt Cola 695 mL 280 402
Red Bull 250 mL 80 320
Yerba mate, Guayakí 6g (hojas sueltas) 85 aprox. 358

El consumo global de cafeína fue estimado en 120 000 toneladas por año convirtiéndola
así en la sustancia psicoactiva más popular.
Metabolitos de la
cafeína:

El estómago y el intestino delgado absorben la cafeína del café y otras infusiones durante los
45 minutos que siguen a la ingesta para luego ser distribuida a través de todos los tejidos
del cuerpo. La vida media de la cafeína —esto es, el tiempo requerido para que el cuerpo
elimine la mitad de la cantidad total inicial de cafeína— varía ampliamente entre individuos
de acuerdo a ciertos factores como la edad, función hepática, embarazo, algunas drogas
concurrentes y el nivel de enzimas en el hígado necesarias para el metabolismo de la cafeína.
La cafeína puede acumularse en individuos con enfermedades hepáticas severas,
incrementando su vida media incluso hasta 96 horas. En bebés y niños la vida media puede
ser más amplia que en adultos; la vida media en un recién nacido puede ser de hasta 30 horas.
Otros factores como el tabaquismo pueden acortar el tiempo de vida media de la cafeína.

La cafeína es metabolizada en el hígado por el sistema enzimático en tres productos

metabólicos de la dimetilxantina, donde cada uno posee sus propios efectos en el cuerpo, que
son:

 Paraxantina (84 %): Incrementa la lipolisis induciendo el incremento de niveles de glicerol

y ácidos grasos libres en el plasma sanguíneo para que sean usados como energía por
los músculos.
 Teobromina (12 %): Dilata los vasos sanguíneos y aumenta la cantidad de flujo de
oxígeno y nutrientes al cerebro y músculo, incremenra el volumen de orina, . La
teobromina es también el
principal alcaloide en el cacao.
 Teofilina (4 %): Relaja el músculo liso de los bronquios y es así usado para el tratamiento
del asma, y también actúa como una sustancia cronotrópica e inotrópica
incrementando la frecuencia cardíaca y su eficiencia Sin embargo, la dosis terapéutica
de teofilina es de un múltiplo mayor al obtenido por el metabolismo de la cafeína. Cada
uno de estos metabolitos es luego metabolizado y excretado en la orina.

Mecanismo de
acción:

El principal modo de acción de la cafeína es como un antagonista de los receptores de

adenosina que se encuentran en las células del cerebro. La cafeína tiene estructura parecida
a la AMPc , entonces en lugar de unirse a la AMPc cíclico se une a la cafeína, de manera que
queda sin destruirse el AMPc y es esto lo que produce el efecto mas no la cafeína mismo.
Hay un nivel de acostumbramiento que produce las adaptaciones.
La cafeína también puede aumentar la absorción de paracetamol, ácido acetilsalicílico y
ergotamina aumentando de este modo su biodisponibilidad. Por otro lado, la cafeína
puede aumentar las concentraciones de teofilina y clozapina por interaccionar en su proceso
de eliminación.

4. PARTE PRATICA:

4.1 EQUIPOS, MATERIALES Y REACTIVOS.

- MATERIALES

Por grupo: Capsula de porcelana, vidrio reloj, soporte universal, aro, triangulo o
malla, mechero, lupa, equipo para toma de punto de fusión (termómetro), 1 embudo
de separación de 500 mL, 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL, 1 varilla de cristal, 1
espatula, 1 vaso de 100 mL,
2 vasos de 250 mL, quitasato y vacio, papel filtro, 2 erlenmeyers de 100 a 250 mL
con tapa, embudo de espiga larga y su papel filtro

- REACTIVOS.

HNO3 conc (densidad 1,4 g/mL) gotas

NH4OH gotas
CaCO3 15 g/ grupo
Na2SO4 2 g/ grupo
CHCl3 45 mL /
grupo Agua
destilada

Traen los alumnos: te negro en sobrecitos aproximadamente 20 g. 1 lupa.

4.2 METODOS Y TECNICAS

4.2.1 Obtención de la cafeína por sublimación.

- Coloque 1 ó 2 gramos de té negro en una cápsula de porcelana y lo tapa con un

vidrio reloj de manera que quede a un centímetro de distancia de la superficie del té.
- Caliente con un mechero la base de la capsula hasta que los cristales de la cafeína
sublimada se depositen en el vidrio reloj.
- Recoja los cristales de cafeína y obsérvelos con una lupa.
- Tomar el punto de fusión con unos cristales.
.

4.2.2 Reacción de la Murexida

- Colocar en una capsula pequeña 0,05 g de cafeína, agregue 1 o 2 mL de ácido

nítrico concentrado.
- Evapore la mezcla a baño María dentro de una campana extractora, se forma un
residuo amarillo.
- Al residuo amarillo se le añade una gota Hidróxido de amonio NH4OH,
poniéndose inmediatamente de color rojo purpura.

4.2.2 Extracción líquido-líquido de Cafeína del Té por

1. Aislamiento de la cafeína

- Pese en un vaso químico 15 g de té, adicione 15 g de CaCO3.

- Agregue a la mezcla 150 mL de agua, caliente de 15 a 20 min., agite de vez en
cuando para evitar la formación de espuma.
- Filtre la mezcla al vacío, lave con 10 mL de agua y adicione al embudo y macere el
residuo, deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente.
- Coloque el filtrado en el embudo de separación

2. Extracción de la cafeína con cloroformo

- Al filtrado en el embudo adicione 20 mL de cloroformo y agite suavemente

para evitar emulsión. Separe las capas.
- Adicione 20 mL más de cloroformo, agite y separe las capas. Repita el paso anterior.
- Una vez obtenido el extracto clorofórmico adicione 2 g de Na2SO4 anhidro,
tape y agite ocasionalmente de 5 a 10 min., luego filtre en embudo de espiga larga.
- Lave con 5 mL de cloroformo.
- Este el extracto puede ser utilizado para identificar y cuantificar la cromatografía.
- Tome el extracto y evapore el solvente (si no hay rotavapor por simple calentamiento)
y al final quedan los cristales de cafeína.

5. RESULTADOS Y DISCUSIONES

5.1 Desarrolle las reacciones de la Murexida.

 Ca+2 + Murexida Ca – Murexida (rojo) Kf = 104.6

 Ca+2 + EDTA Ca – EDTA Kf = 1010.7
 Ca – Murexida + EDTA Ca – EDTA + Murexida (púrpura)

Cuando se valora ion calcio con EDTA, este desplaza la murexida porque la
constante de formación del complejo Ca – EDTA es un millón de veces mayor que
la constante de formación del complejo Ca – Murexida.
 5.2 Diagrama de flujo de la sublimación, extracción e identificación de la cafeína.

Obtención de la cafeína

SUBLIMACION Extracción liquido - líquido

EXTRACCION
ACUOSA

Cristales
POLAR - ANFOTERO

PUNTO DE EXTRACTO CH3Cl REFRIGERANTE

FUSION

EXTRACTO ORGANICO HORIZONTAL

VERTICAL

EVAPORARSE ROTAVAPOR

CRISTALES IDENTIFICACION
 C.C.F
 C.PAPEL
 C.HPLG
 LIQUIDA CROMATOLOGIA
 C.GASES
 5.3 Determine el rendimiento de cafeína en la cantidad del te utilizado.

Rendimiento real
%= ∗ 100
Rendimiento teorico

Peso obtenido
%= ∗ 100
peso calculado

0.18
%= ∗ 100
0.31

% = 58

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

6.1 Conclusiones.

 El pesaje tanto del té como de las reacciones químicas deben ser

ajustadas a lo establecido, así evitamos un malgasto de material.

 Se obtuvo en poca cantidad los cristales de cafeína, esto se debe a que

los implementos de trabajo no son los más avanzados

 Al añadir gotitas de hidróxido de amonio a los cristales, se observó que

el color cambia de amarillo anaranjado a amarillo café y su olor es al de
un cigarrillo.

6.2 Recomendaciones.

 Se recomienda el uso adecuado del embudo de separación ya que este es

de un material frágil y también tener cuidado al trabajar con reacciones
químicas porque se producen vapores tóxicos para la salud.
 Estar atentos cuando se coloca la mezcla de te con carbonato de calcio al
calor porque se puede sobrecalentar.

7. CUESTIONARIO DE EVALUACION

1. ¿Que son los alcaloides?

Un alcaloide, por lo tanto, es un compuesto químico que cuenta con

nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido. Cuando
su origen es otro, se habla de pseudoalcaloides.

2. Explique otra técnica para extraer la cafeína.

Modo operativo

LA NOCHE ANTERIOR A LA REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA, PREPARA CAFÉ

Y GUÁRDALO EN RECIPIENTE QUE TENGA CIERRE HERMÉTICO. COLOCA EL
RECIPIENTE DENTRO DEL FRIGORÍFICO TODA LA NOCHE. SI A LA MAÑANA
SIGUIENTE TIENES LA PRÁCTICA DESPUÉS DEL PRIMER RECREO, CONVIENE
QUE GUARDES TU CAFÉ EN LA NEVERA QUE SE ENCUENTRA EN EL
LABORATORIO DE CIENCIAS NATURALES.

1.- Mide 100 cm3 de café con tu probeta y deposítalos en el vaso de precipitados
de 250 cm3. Limpia tu probeta y sécala muy bien con papel de filtro.
2.- Con la ayuda de tu vidrio de reloj y utilizando la tara de tu balanza, mide 1 g
de carbonato de sodio. Deposítalo en tu vaso de precipitados con el café y con
la ayuda del agitador disuelve todo el carbonato.
3.- Con la ayuda del embudo cónico traspasa todo el café al embudo de
decantación, cuidando que la llave del mismo esté cerrada. Limpia y seca bien
el vaso que utilizaremos en una etapa posterior.
4.- Mide con la probeta 15 cm3 de triclorometano y deposítalos dentro del
embudo de decantación. Observa cómo se forman dos capas.
5.- Agita suavemente la mezcla que está dentro del embudo, intentando que las
dos capas se mezclen lo mejor posible.
6.- Deposita el embudo en el interior del aro que tienes en tu soporte.
Deja reposar la mezcla hasta que vuelvan a aparecer nítidamente las dos capas.
Añade entonces otros 10 cm3 de triclorometano y repite los pasos 4 y 5
7.- En tu vaso de 250 cm3 deposita una fina capa de sulfato de magnesio
anhidro. Colócalo debajo del embudo de decantación y abre suavemente la llave
para separar la capa inferior. Cierra la llave justo en la superficie de separación;
tira el resto por el desagüe y limpia bien el embudo de decantación
8.- Prepara un filtro, colócalo en tu embudo cónico y éste sobre el aro y filtra el
contenido del vaso de 250 cm3. No te olvides de colocar debajo del embudo el
vaso de precipitados de 100 cm3.
9.- Lleva tu líquido recogido al equipo de destilación para recuperar el
triclorometano utilizado. Limpia y seca bien todo el material que te quede.
10.- El profesor depositará todas las porciones del destilado dentro de un
cristalizador para todo el curso. Si quieres ver los cristales de cafeína, busca al
día siguiente al profesor para que os los enseñe.

3. Que es la sublimación.

La sublimación (del latín sublimāre) o volatilización es el proceso que

consiste en el cambio de estado de la materia sólida al estado gaseoso sin
pasar por el estado líquido. Se puede llamar de la misma forma al proceso
inverso; es decir, el paso directo del estado gaseoso al estado sólido, pero
es más apropiado referirse a esa transición como sublimación inversa o
cristalización; ocurre en las geoditas. Un ejemplo clásico de sustancia capaz
de sublimarse es el hielo seco.

4. ¿ El punto de fusión permite identificar una substancia?

Si permite identificar una sustancia como por el ejemplo se añadió gotitas

de hidróxido de amonio a los cristales, se observó que el color cambia de
amarillo anaranjado a amarillo café y su olor es al de un cigarrillo.

5. ¿Por qué se forma el color rojo purpura en la reacción de la Murexida? Con que
propósito se ejecutó esta reacción?
 En mi caso el color cambio de amarillo anaranjado a amarillo café, se lo
hace para poder identificar mejor la sustancia.

6. ¿En el proceso de extracción liquido-liquido porque se utiliza el cloroformo para

extraer la cafeína?

Porque el cloroformo no es inflamable

7. Desarrolle la reacción de síntesis de la cafeína con dimetilurea y ácido malónico.

 Dimetilurea

NaNO2 + CH3NHCONHCH3 CH3N(NO)CONHCH3 + Na+ + H2O

 Acido malonico

8. Presente la clasificación de los alcaloides.

 Alcaloides del Opio, (Papaver Somnífero)

 Alcaloides de la Quina (Cinchona Succiruba)
 Alcaloides del Tropano.
 Alcaloides de la Xantinas
 Alcaloides del Ergot.
 Alcaloides de la Rauwolfia.
 Alcaloides del Veratrum
 Alcaloides de la Vinca.
 Misceláneas.

9. Indique las propiedades químicas y físicas de la cafeína.

La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos

incluyen los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química
similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a las mismas dosis).

En estado puro es un polvo blanco muy amargo.

Su fórmula química es C8H10N4O2 , su nombre sistematico es 1, 3, 7 –

trimetilxantina o 3, 7 dihidro – 1, 3, 7- trimetil – 1H – purina – 2, 6 – diona y
su estructura puede verse en los diagramas incluidos. Una taza de café
contiene de 80 (instantáneo) a 125 (filtrado) mg de cafeína.
 8. BIBLIOGRAFÍA:

 http://definicion.de/alcaloides/
 http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401591/GUIA_COMPONENTE_PRACTICO.pdf#page=
43
 http://palmera.pntic.mec.es/~atola/Laboratorio/Practicas%203_%20ESO/EXTRACCION%20D
E%20CAFEINA%20DEL%20CAFE.pdf
 http://www.pvivov.net/quimica/laboratorio/REACCION%20OSCILANTE%2001%20-
%20SM.pdf
 http://www.sublimahouse.com/site256/index.php/es/16-sobre-subliehouse/generalidades/21-que-
es-sublimacion
 http://www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/alcaloides/clasificacion-de-alcaloides/

9. ANEXOS: