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Química Orgánica IV

Química de los heterociclos

Dr. Julio César Santiago Contreras

jsantiagoc@unmsm.edu.pe
Definición: Compuesto orgánico cíclico que contiene al
menos un heteroátomo.

Clasificación:

Por su estructura
Clasificación
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
Ejemplos
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/nomenclaturaheterociclos_9416.pdf
1. Monociclos
Nombres vulgares o triviales
El grado de insaturación puede expresarse:

a) Empleando prefijos multiplicadores di-, tetra-, per- y el sufijo hidro.

N N N N
H

1,2-Dihidropiridina 3,4-Dihidropiridina 2,3-Dihidropiridina

O O

2,3-Dihidrofurano
Pirano

O O O

2H-pirano
2H-Pirano 4H-pirano 3,4-Dihidro-2H-pirano
4H-Pirano
3,4-dihidropirano

O O

4H-Pirano 3,4-Dihidro-2H-pirano
3,4-dihidropirano
b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturación parcial
y -olidina para la saturación total.
H H H
N N N
N NH

1H-Pirazol 2,3-Dihidro-1H-pirazol Piraz

H H H
N N N
N NH NH

1H-Pirazol 2,3-Dihidro-1H-pirazol Pirazolidina


O
O O

N
H N N

oxazol 2,3-Dihidro-oxazol 4,5-Dihidro-oxazol 5-Metil-4,5-dihidro-oxazol

O O

S S

1,3-oxatiol
[1,3]Oxatiol 5-Metil-[1,3]oxatiol
También se utiliza “per” para indicar una saturación total

Muchas veces sólo el compuesto insaturado tiene nombre propio


Nomenclatura sistemática
Sufijos:

ano

8 con o sin N ocina ocano


9 con o sin N onina onano
10 con o sin N ecina ecano
Multiplicadores: Para los heteroátomos repetidos se utilizan los
multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc.

Enumeración:
Con 1 heteroátomo solo, se empieza a numerar por él.

Con varios heteroátomos (O, S, N, P), se empieza a numerar por


el heteroátomo preferente siguiendo en la dirección que
atribuya el numerador más bajo posible al heteroátomo
siguiente según el orden de preferencia.

Si hay dos heteroátomos iguales pero con distinto grado de


hidrogenación, se nombra primero al más hidrogenado
(saturado).

Cuando un ciclo con el máximo número posible de dobles


enlaces tienen un átomo saturado, la posición de éste se indica
con un localizador junto al prefijo H-(en cursiva), como parte
del nombre.
S
3,4,5,8-Tetrahidro-2H-tiocina
O

O
O O

1,4-dioxina 2,3-dihidro-1,4-dioxina

N N

HN

S
(2Z,5Z)-7,8-dihidro-1,4,2-oxatiazocina
3-metil-2H-1,5,2-ditiazina

N
HN
N

N N
H O N

5-Metil-4,5-dihidro-1H-[1,2,4]triazol 4H-1,2-oxazina
4H-[1,2]Oxazina Pirazina
1,4-diazina
Nomenclatura de reemplazo
Según el hidrocarburo cíclico análogo
H NH
N

Azaciclopropano
3-Metilazaciclopentano
Aziridina
3-Metilpirrolidina

N CH3
H

N-Etilazaciclopentano
N-Etilpirrolidina
Heterociclos con oxígeno y azufre

O S O

Oxaciclopropano Tiaciclopropano Oxaciclobutano


Oxirano Tiirano Oxetano
Óxido de etileno

O O O
A) Nombres
2. Policiclos vulgares
¿Cómo nombrar heterociclos con anillos fusionados?

O O

N
HN HN
N

N N N

pirimidina 3H-Pirimidin-4-ona

Nombre:
1-Metil-3-propil-1,6-dihidro-pirazolo[4,3-d]pirimidin-7-ona
Sustituyentes – átomos saturados – anillo secundario[2,3-c]anillo principal

Los números corresponden a un lado específico del anillo secundario

La letra (en cursiva) corresponde a un lado específico del anillo principal


B) Con anillos fusionados
7. Elija como componente base el anillo en el que los
heteroátomos tengan la numeración más baja
(antes de la fusión)
N
Quinoxalina Imidazol

O O

S
N

1,7-Dihidro-tiopirano[4,3-c]pirano 3,5-Dihidro-2H-pirano[4,3-b]piridina
NH

N N

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-pyrido[3,2-c]azepine 3,5-Dihidro-2H-pirrolo[3,4-b]piridina

NH O

N NH
N

6,7,8,9-Tetrahydro-5H-pyrido[2,3-e][1,3]diazepine 6aH-Furo[2,3-c]pyrrole
Numeración
La numeración en estos sistemas comienza generalmente en un
átomo adyacente a una unión entre anillos.
2. Los demás anillos se indican como prefijos

Los nombres terminan en “o”


Pirazol Pirazolo
Pirazolidina Pirazolidino

Excepciones:
Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
TiofenoTieno
¿Cómo nombrar heterociclos con anillos fusionados?

O O

N
HN HN
N

N N N

pirimidina 3H-Pirimidin-4-ona

Nombre:
1-Metil-3-propil-1,6-dihidro-pirazolo[4,3-d]pirimidin-7-ona
Sustituyentes – átomos saturados – anillo secundario[2,3-c]anillo principal

Los números corresponden a un lado específico del anillo secundario

La letra (en cursiva) corresponde a un lado específico del anillo principal


O

N
HN
N
H
N
N
N

Se considera la numeración
del heterociclo en su conjunto

pirazolo[XXX]pirimidin-X-ona

1-metil-1,6-dihidro-pirazolo[XXX]pirimidin-X-ona
O O

N N
HN N
N N

N N

O O

HN N
N N

N N
N N

3-Metil-3,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona
O O

N
HN HN
N

N N

3H-Pirimidin-4-ona

til-3-propil-1,6-dihidro-pirazolo[4,3-d]pirimidin-7-ona
H H
HN N HN N

N N
N N
H H

1,4,7,8-Tetrahidro-imidazo[4,5-e][1,4]diazepina 1,4,7,8-Tetrahidro-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepina

5-bromo-3-etil-6-metil-1,4,5,6-tetrahidropirrolo[3,2-e][1,4]diazepina