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ACIDOS HIDROXICINAMICOS

ÁCIDO FERÚLICO

El ácido ferúlico es un compuesto que forma parte del grupo de los ácidos hidroxicinámicos, entre
ellos es el más abundante en la pared celular vegetal. Este se encuentra enlazado covalentemente
a polisacáridos, incluyendo glucoarabinoxilanos (GAXs) y pectinas, a través de enlaces ésteres.

Una proporción considerable del ferulato forma dimeros (dehidrodimeros y ciclodimeros) a través
de su anillo aromático o del grupo alifático, resultando en una unión polisacárido-polisacárido y
polisacárido-lignina. La dimerización es catalizada por peroxidasas.2

La función del ácido ferúlico y diferúlico en las plantas es otorgar rigidez en la estructura y
resistencia a la degradación por parte de microorganismos.

APLICACIONES

 Como precursor en la producción de Vainillina

El ácido ferúlico es un compuesto muy abundante, este puede ser utilizado como precursor en la
producción a escala industrial devainillina, un saborizante ampliamente utilizado y de alto valor
comercial. Un proceso biotecnológico parece ser el método más apropiado para usar el ácido
ferúlico como precursor, en vez de extraer la vainillina de extractos de vainilla o sintetizándolo
mediante métodosquímicos. Sin embargo aún falta investigación para que este proceso sea
eficiente.

 En espectrometría de masas

Es utilizado como matriz de proteínas en espectrometria de masas (MALDI).

 Componente activo de bloqueadores solares.

Al poseer propiedades antioxidantes el ácido ferúlico es utilizado como componente en


bloqueadores solares, protegiendo del daño producido por la radiación ultravioleta en la piel.

 Anti-inflamatorio

El ácido ferúlico es utilizado en la industria farmaceútica por sus propiedades anti-inflamatorias.


ACIDO CAFEICO

Ácido cafeico

Nombre IUPAC

Ácido (E)-3-(3,4-dihidroxifenil)prop-2-enoico

El ácido cafeico es un compuesto orgánico que es clasificado como un ácido hidroxicinámico. Este
sólido amarillo contiene grupos funcionales fenólico y acrílico. Se encuentra en todas las plantas
debido a que es un intermediario clave en la biosíntesis de la lignina, una de las principales formas
de biomasa.

Biosíntesis

El ácido cafeico, el cual no está relacionado con la cafeína, es biosintetizado mediante la


hidroxilación del cumaroil éster del éster quínico. Esta hidroxilación produce el ester cafeico del
ácido shikímico, el cual se convierte a ácido clorogénico. Es el precursor del ácido ferúlico, alcohol
coniferílico, y alcohol sinapílico, todos ellos pilares significativos en la lignina.3 La transformación a
ácido ferúlico es catalizada por la enzima ácido cafeico-O-metiltransferasa.

El ácido cafeico y su derivado fenetil éster del ácido cafeico (CAPE) son producidos en muchos
tipos de plantas.

Usos del ácido cafeico

De forma sólida y amarilla, esta sustancia se usa principalmente para tratar activamente
enfermedades como el cáncer, VIH y herpes. Gracias a sus efectos antioxidantes y
antiinflamatorios, potencializa el sistema inmune frente a virus y anticuerpos malignos,
generadores de muchas dolencias.
Algunos estudios demuestran que el ácido cafeico reduce hasta un 43% la aparición de tumores,
brinda protección a la corteza cerebral, es inmunoregulador, aumentando las células T y el nivel de
defensas corporales.

Contiene efectos estimulantes para el tratamiento de la fatiga, desinflama articulaciones y


músculos y reduce efectos malignos en la fecundidad masculina. Algunas de sus propiedades
químicas combaten activamente el virus VIH y genera aspectos positivos para tratar la
hipertensión arterial.

EL ÁCIDO CINÁMICO

Estructura tridimensional

Nombre IUPAC
Ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico

El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en agua.

Se obtiene del aceite de canela (en inglés: cinnamon), o de bálsamos tales como el storax.3 Se
encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su historia
medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de manera sintética.

El ácido cinámico es usado en condimentos, índigo sintético, y ciertos fármacos, aunque su uso
primario es en la fabricación de los ésteres metílico, etílico y bencílico para la industria de la
perfumería.3 Tiene un olor parecido a la miel;4 tanto él como su éster etílico más volátil (cinamato
de etilo) son componentes en el sabor del aceite esencial de canela, en el cual el compuesto
relacionado cinamaldehído es el mayor constituyente. El ácido cinámico es también parte de las
vías sintéticas del shikimato y fenilpropanoide. Su biosíntesis es realizada mediante la acción de la
enzima fenilalanina amonia-liasa (PAL) en fenilalanina.

Es soluble en benceno, éter etílico, acetona, y ácido acético;3 es insoluble en hexano.

El ácido cinámico es también un tipo de auto-inhibidor producido por esporas de hongos para
prevenir la germinación.

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