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Los colorantes son sustancias que comunican a otras un color estable, penetrando fuertemente en las fibras
textiles, tejidos, material vegetal o animal. Los colorantes pueden ser naturales como sustancias minerales,
extractos vegetales y de origen animal. Colorantes artificiales como los vistos, la anilina y sus derivados. La
materia colorante esta constituida por grupos cromóforos y auxocromos. Los cromóforos por si solos no son
coloreados. Sí un determinado grupo se repite en una estructura incolora éstos provocarían una aparición de
color. El aumento de color provocado por un cromóforo se le llama acción batocrómica; pasando de colores
claros a oscuros. Hipsocrómicose denominaría a la acción contraria (disminución de color). Se debe de tener
en cuenta que estos grupos no tiñen a las fibras, aún no es un colorante. Tienen que tener uno o varios grupos
salificables ya sean ácidos o básicos, llamados Auxocromos, responsables de fijar el color (intensificando o
aclarando el color) combinándose con las funciones opuestas de la fibra tiñéndola1.
Los colorantes sintéticos son producidos por diferentes métodos, generalmente por la diazotación de una amina
aromática (con o sin grupos en el anillo), produciendo la sal de diazonio que luego es copulada con un anillo
aromático sustituido (con grupo OH y/o NH3) o partiendo de un colorante específico, preparando a partir de
éste, otra gama de colorantes.
Los colorantes naturales son obtenidos por fermentación, cocción, maceración entre otro 2 . En el laboratorio se
maceró la remolacha, se hicieron extracciones con Soxhlet para el ají, y se utilizaron solventes orgánicos
polares para la extracción de algunos pigmentos de los vegetales.
Es muy útil el tratamiento previo de las fibras con mordientes adecuados para que su tinción sea de buena
calidad, debido a la buena fijación de los colorantes con las fibras 3.
Con el estudio avanzado de los colorantes, se han introducido también en los alimentos, como una clase de
aditivos alimenticios, sustancia que independientemente de su valor nutricional es añadida a un alimento en
cantidades controladas 4. Basados en esta afirmación, se hizo la extracción de colorantes en varios alimentos,
para determinar cuales colorantes tenían los alimentos.
1. PROCEDIMIENTO
Adicionar 1,05g de ácido sulfanílico dihidratado, 0,27g Na2CO3 y 5mL de H2O a un erlenmeyer, controlar la
temperatura que no supere los 15º C en un baño de hielo.Posteriormente se le adicionó una mezcla de 0,37g
NaNO2 en 1mL de H2O y se vertió esta solución de una vez sobre una mezcla de 1,06mL de HCl conc+ 6g de
hielo en un beaker de 100mL. Se agitó suavemente el beaker por 15-20 minutos y se dejó reposar en un baño
de hielo
1
J. De J Henao, S.J, Química Orgánica, 6ª edición, Medellín., Editorial Bedout, 1966, 566p.
2
NIÑO Jaime Osorio, Manual de laboratorio Química Orgánica II, practica 8; Preparación de colorantes sintéticos,
3
MALDONADO Felipe, PEREZ Omar, ROJAS Andrés, Cinética y extracción de Colorantes Naturales, PDF.
4
IBAÑEZ Francisco C, TORRE Paloma, Aditivos alimentarios, Universidad Pública De Navarra, PDF.
Reacción 2. Copulación de la sal de diazonio con el β-naftol.
En un balón se adicionaron 0,72g de β-naftol y 1g NaOH en 6mL de H2O, se enfrió a 5ºC con la adición de 4g
de hielo y se añadió la mezcla de la sal de diazonio preparada en la diazotación.
Se maceró 5,04g anhídrido ftálico y 7,16g resorcinol, transfiriéndolo luego a un balón con 2,2mL H2SO4 conc,
esta mezcla se sometió a reflujo. Se enfrió el balón a temperatura ambiente y se adicionó 200g de hielo. Se
lavó la fluoresceína con agua, se secó y se purificó disolviéndola con una solución de NaOH y precipitándola
con HCl
Se extrajo los colorantes de diferentes tipos de alimetos tales como galleta negra (Festival), Hit de mora,
bombon (Tipitim) y mermelada.
Los diferentes colorantes extraídos en el numeral 1.5 se sembraron en una placa cromatografica y se eluyeron
para su determinación.
2. RESULTADOS OBTENIDOS
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑥100%
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
Naranja II
0,5445𝑔
𝑥100% = 66,61%
0,8175𝑔
Naranja II
0,8175 − 0,5445
𝑥100% = 33,39%
0,8174
Con los otros colorantes sintetizados se realizaron los mismos cálculos
Colorante
Eozina B, color azul B, color azul B, color azul B, color morado
alizarina M, color morado B, color amarillo M, color amarillo N
Verde de B, color verde B, color verde B, color verde N
malaquita
Aguacate M,color café M, color cafe M,color cafe M,color cafe
Ají M,color naranja M,color morado M, color morado M, color morado
Repollo N N M, color rosado N
Remolacha L, color rosado L, color morado M, color morado N
Rosas L,color morada B,color rosada M, color morada L,color morada
Rosas HCl B, color rosada B,color rosada B,color rosada B, color morado
Colorante
Alizarina B, color amarillo- B,color amarillo- B, color B, color amarillo-
naranja naranja amarillo-naranja naranja
Repollo L, color rosada L,color rosada L,color rosada L,color rosada
Naranja de B,color rosada B,color rosada B,color rosada L,color rosada
metilo
Aguacate B,color rosada M,color rosada M, color rosada B,color rosada
Ají L, color amarilla L,color amarilla L, color amarilla L, color amarilla
Remolacha M,color morada M,color morada M,color morada M,color morada
Rosas M,color rosada B,color rosada B, color rosada L,color rosada
Rosas HCl B,color rosada Buena, color rosada B, color rosada B, color rosada
Colorante
Eozina B,color azul B,color azul B,color azul L,color morada
Alizarina B, color amarilla B, color amarilla B,color amarilla B,color amarilla
Repollo M,color morado M,color morado M, color morado M,color morado
Naranja de B,color rosada B,color rosada B,color rosado L,color rosada
metilo
Verde de B,color verde B,color verde B,color verde M,color verde
malaquita
Aguacate B,color amarilla B,color amarilla B,color amarilla B,color amarilla
Ají B,color amarilla B,color amarilla B,color amarilla B,color amarilla
Remolacha M,color morada M, color morada M,color morada M, colora morada
Rosas B,color rosada B,color rosada B,color rosada B,color morada
Rosas HCl B,color rosada B,color rosada B,color rosada B,color morada
Colorante
Eozina B,color azul B,color morado B,color morado B,color azul
Alizarina B,color vinotinto B,color vinotinto B, color vinotinto B,color vinotinto
Naranja de M,color amarillo B, color naranja M, color amarillo N
metilo
Verde de B,color verde B,color verde B,color verde B,color verde
malaquita
Aguacate M,color amarillo M,color amarillo M,color amarillo M,color naranja
Ají M,color amarillo M,color amarillo M,color amarillo M,color naranja
Remolacha M,color morado N N M,color morado
Rosas M,color morada M, color morada M, color morada M, color morada
Repollo L, color rosado L,color rosado L,color rosado L, color rosado
Rosas HCl L,color rosado L,color rosado L, color rosado L, color rosado
Colorante
Eozina B, color azul B, color azul B, color azul B, color azul
Naranja de B,color verde B,color verde B,color verde B,color verde
metilo
Verde de B,color verde B,color verde B,color verde B,color verde
malaquita
Aguacate M, color amarillo M, color amarillo M, color amarillo B, color amarillo
Ají M, color amarillo No se identifica, M, color amarillo B, color amarillo
coloreo del mismo
color de la fibra
Repollo B, color rosado B, color rosado B, color rosado B, color rosado
Remolacha L, color rosado L, color rosado L, color rosado L, color rosado
Rosas B, color rosado B, color rosado B, color rosado B, color rosado
Tartrato B,color blanco L,color blanco B,color blanco B,color blanco
brillante brillante brillante brillante
Rosas HCl B, color rosado B, color rosado B, color rosado B, color rosado
Colorante
Eozina B, color azul B, color azul B, color azul L, color azul
Repollo B, color morado M, color morado B, color morado L, color morado
alizarina B, color amarillo B, color amarillo B, color amarillo B, color amarillo
Naranja de B, color rosado B, color rosado B, color rosado L, color rosado
metilo
Verde de B, color verde B, color rosado B, color rosado B, color rosado
malaquita
Aguacate B, color cafe B, color amarilla B, color amarilla B, color cafe
Ají B, color amarilla B, color amarilla M, color amarilla M, color amarilla
Remolacha B, color morado B, color morado B, color morado B, color morado
Rosas B, color morado B, color morado B, color morado B, color morado
Rosas HCl B, color morado B, color morado B, color morado B, color morado
Colorante
Aguacate B, color cafe B, color cafe B, color cafe B, color cafe
Ají B, color naranja B, color naranja B, color naranja B, color naranja
Repollo B, color morado B, color morado B, color morado B, color morado
Remolacha B, color rosado B, color rosado B, color rosado B, color rosado
Rosas B, color rosado B, color morado B, color morado B, color rosado
Rosas HCl B, color rosado B, color morado B, color morado B, color rosado
Nota:
El Rf es la distancia recorrida de la muestra sobre la longitud de la placa, donde la longitud de las
placas utilizadas equivalia a 4cm, con la cual se procedio a realizar los cálculos para la
determinación del Rf,
ANALISIS Y RESULTADOS
Para la preparación del naranja II, nos valímos de dos procesos de una diazotación y de una copulación,
aunque los procesos se hicieron siguiendo la guía de laboratorio, no obtuvimos un buen rendimiento en el
producto final ya que obtuvimos un rendimiento del 66,61%. Podemos concluir que se presentaron problemas
humanos, en el momento de espera de la copulación del colorante, ya que cada proceso tiene un etapa de
finalización que depende de un tiempo. Y quizás el tiempo que se le dio a la reacción de copulación no fue el
necesario para que se llevara la reacción al 100%.
Síntesis de la fluoresceína:
La fluoresceína se obtuvo con un rendimiento del 98,38%, indicándonos que obtuvimos un buen rendimiento, el
que no se halla dado un rendimiento de 100% es debido a que parte de la fluoresceína quedó en el balón
debido a que esta era una masa muy pastosa.
Los mordientes son utilizados para crear una interacción entre la fibra y el colorante, para hacer más fuerte la
tinción y la intensidad del color en la fibra, ya que cada mordiente puede cambiar el color del colorante en la
fibra. Como observamos los mordientes juegan un papel importante para la tinción de fibras, por ejemplo el
mordiente de cobre aumentó la intensidad del color del verde de malaquita, haciéndolo más brillante y más vivo
al igual que la eosina, en comparación con las otras fibras mordentadas y teñidas con los otros colorantes.
Respecto al estaño, éste hace los colores del colorante de ají, aguacate y la alizarina un naranja mas intenso o
amarilloso6.
También podemos ver que los colorantes naturales extraídos en el laboratorio, no dieron en su mayoría
coloraciones fuertes, si no mas bien débiles, debido a que los colorantes naturales se descomponen con el
tiempo, si no se les hace un tratamiento previo de manejo de pH y glucosidación7.
Análisis de cromatografía:
Un análisis cromatográfico puede dar una amplia información cualitativa si se escoge el sistema de detección
adecuado para determinar y evaluar los analitos separados. La información cualitativa ofrecida es el tiempo de
retención del analito. Se debe de controlar bien las condiciones cromatográficas como: flujo, temperatura, tipo
de fase estacionaria en el caso de gases o composición química de la fase móvil. Además de que se debe tener
conocimiento de los posibles compuestos de la muestra y una amplia variedad de patrones para realizar
comparaciones. Sin embargo, se puede dar el caso que dos compuestos tengan el mismo tiempo de retención,
lo que imposibilita su identificación8.
Es muy probable que el factor de retencion de la a mermelada sea igual a cero debido a que este color no sea
ninguno de los patrones utilizados en la practica anterior, su color característico sea dado con un colorante
natural, el color de la fruta de partida y repasando un proceso de su elaboracion solo requiere de un óptimo
balance entre el nivel de azúcar, la cantidad de pectina y la acidez 9.
Los colorantes son los aditivos más utilizados con un 43 %, ácido cítrico con un 38 % y en tercer lugar los
conservantes con un 20 % para la síntesis de los dulces. Siendo el amarillo quinoleína (E-104) el predominante
(65 %) y el rojo cochinilla (E-124) con un 61 % y en segundo lugar el ácido cítrico con el 58 %. En los caramelos
se encuentra como más frecuente el ácido cítrico, un 63 % y colorantes el 60 10. Es de esperarse que en nuestra
placa (si el sistema de separado era el correcto para el colorante del bombón (Tipitin)) se pudiera observar una
5
Leuco Dyes, [Artículo de Internet], http://www.dyespigments.com/leuco-dye.html
6
Textiles y ecodiseño, [Artículo de Internet], Septiembre 10 [ citado 14 febrero 2012], http://tex-eco-
sost.blogspot.com/2006/09/colorantes-naturales.html
7
LOCK Olga, Colorantes Naturales, Perú, 1997, Fondo editorial, 101p.
8
Universidad Central de Venezuela, Guía de Cromatografía, Caracas, 2008, PDF
9
CORONADO Myrian, Elaboracion de Mermeladas, Lima- Perú, CIED, 2001, 41p,
10
ESPINOSA León, Estudio de los aditivos aliementarios y su repercusión en la población infatil, PDF
distancia recorrida para calcular posteriormente el factor de retención y comparar con los patrones. El amarillo
Nº5 y el Nº6 tienen un factor de retención igual al del colorante de golosina, pero retomando lo anterior que
tengan el mismo factor de retención no significa que la sustancia sea igual a la del patrón. Además en este caso
los factores de retención del amarillo Nº5 y el Nº6 son iguales y no significa que sean los mismos compuestos.
Los zumos (jugos) y néctares de frutas deberán tener el color, aroma y sabor característicos del zumo (jugo) del
mismo tipo de fruta de la que proceden. Los aditivos alimentarios no contienen colorantes 11 según elcodex
alimentario pueden contener: antiespumantes, clarificantes, reparados enzimáticos y gas de envasado..
Entonces el color característico del jugo Hit es otorgado por la mora, el colorante natural le corresponde un
factor de retención al del amarillo tartazina, pero no se debe de llegar a la conclusión de que el colorante de la
mora sea igual al del amarillo tatazina por lo mencionado anteriormente.
PREGUNTAS
1. ¿Cuál es la formula estructural del colorante azoico que resulta al copular cada una de las aminas,
previamente diazotadas, de la columna A con el compuesto que aparece al frente en la columna B?.
A B
p- aminodimetilamina β- naftol
α- naftilamina α- naftol
ácido sulfanilico p- cresol
ácido sulfanilico Resorcinol
Bencidina Acido 4-amino-1-naftalensulfonico
B) C)
d)
e) a)
11
Codex Alimentaraius, [Artículo en Internet] www.codexalimentarius.net/download/standards/.../CXS_247s.pdf
2. La reacción de copulación de preparación del naranja II es un ejemplo de reacción de sustitución
electrofilica ariomática. Proponer un mecanismo que este de acuerdo con este anunciado.
b)
4. Determinar el rendimiento de cada uno de los colorantes sintetizados durante la práctica del
laboratorio.
Ver reacción 1 y 2. Sintesis del naraja II:
1𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼 327𝑔 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
0,0025𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎2 CO3 anhidro × × 𝑥
1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎2 CO3 anhidro 1𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
= 0,8175𝑔 𝑁𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝐼𝐼
Ver reacción 3 y 4. Sintesis del verde de malaquita
1𝑚𝑜𝑙 𝑙𝑒𝑢𝑐𝑜𝑏𝑎𝑠𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝑣𝑒𝑟𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑞𝑢𝑖𝑡𝑎 329𝑔 𝑣𝑒𝑟𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑞𝑢𝑖𝑡𝑎
0,0072𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁(𝐶𝐻3 )2 × × ×
1𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁(𝐶𝐻3 )2 1𝑚𝑜𝑙 𝑙𝑒𝑢𝑐𝑜𝑏𝑎𝑠𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝑣𝑒𝑟𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑞𝑢𝑖𝑡𝑎
= 1,316𝑔 𝑣𝑒𝑟𝑑𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑙𝑎𝑞𝑢𝑖𝑡𝑎
Ver reacción 5. Sintesis de la flouresceina :
6. Consultar sobre la estructura de cada uno de los colorantes naturales y posibles sinteticos
utilizados en esta práctica.
Rosas12:
Aji
Repollo morado13
12
Clasificación de colorantes naturales , [ Artículo de internet]
http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/meiq/perez_l_oa/capitulo4.pdf
13
Ácidos, bases y lombarda, [ Artículo en Internet], 4 mayo, [citado el 22 de febrero] http://cluster-
divulgacioncientifica.blogspot.com/2010/05/acidos-bases-y-col-lombarda.html
Remolacha:
Aguacate:
8. Quál tipo de análisis se realizara para determinar la presencia de taninos, flavonoides, cumarinas
y antocianinas en extractos de plantas con capacidad tintorea.
Determinación de taninos se aplicaron las pruebas de: Cloruro férrico, Prueba de gelatina-sal
Prueba para diferenciación de taninos condensados e hidrolizables, prueba especificas para
identificación de taninos hidrolizables y condensados respectivamente.
Para la determinación de flavonoides se utilizó: Reacciones de precipitación y coloración por Hidróxido de
Sodio, prueba de Shinoda, ensayo con Zn/HCl, y OD 3UXHED GH 3HZ·V.
Determinación de cumarinas: por la reacción de precipitación y coloración con NaOH.
Antocianinas:por el método del pH diferencial
9. Indicar la naturaleza de los grupos cromoforos que le dan el color a los extractos obtenidos
durante la práctica
Repollo: el grupo amino y carboxilo;rosas:el grupo quinoide; remolacha:el grupo carboxilo y el grupo
–C=C-; aji: -C=C-;
10. Explicar en que forma los colorantes naturales pueden ser utilizados para la tinción de papel y
cabuya
Los tintes naturales son empleados en el teñido textil y se han adaptado exitosamente al proceso de
tinción de las pulpas papeleras y pulpas de cabuya
14
LOCK Olga, Colorantes Naturales, Perú, 1997, Fondo editorial, 102p.
11. Representar el tipo de interacción química entre los diferentes tipos de colorantes empleados con las
fibras utilizadas en esta práctica
Nota: en vez de aluminio, también, puede ser cualquier otro mordiente utilizado; la celulosa puede ser el
fique, pita y el algodón.
12. ¿Cuáles son los colorantes naturales y artificiales utilizados por la industria alimentaria en
Colombia?¿Están todos permitidos por nuestra legislación?. Indicar cantidad máxima en que deben
entrar en la preparación de los alimentos.
De los amarillos al naranja: ANNATO (queso, la carne y el pescado para producir un color muy
estable), CÚRCUMA (adobos, confitería y masas), BETA CAROTENO (margarinas, los
refrescos y los postres), CROCINA Y CROCETINA (De color pardo rojizo o amarillo)
16. Además de los colorantes, ¿Qué otro tipo de aditivos se suministran a los alimentos? ¿Cuál es la
legislación que sobre ellos existe en el país?.
Otros tipos de aditivos más comunes en los alimentos son: Glutamato monosódico (GMS), Edulcorantes
artificiales como aspartamo, sacarina y ciclamato sódico, Antioxidantes en los alimentos aceitosos o grasos,
Ácido benzoico en jugos de fruta, Sulfitos en la cerveza, el vino y las verduras enlatadas, los cuales pueden
empeorar el asma, Nitratos y nitritos en los perros calientes y otros productos cárnicos, Antibióticos aplicados a
los animales productores de alimentos, Lecitina, gelatinas, almidón de maíz, ceras, gomas, propilenglicol en los
estabilizadores de alimentos y emulsionantes.
Resolución número 002606 de 2009, por la cual se establece el Reglamento Técnico sobre los requisitos que
deben cumplirlos aditivos alimentarios que se fabriquen, procesen, envasen, almacenen, transporten,
expendan, importen, exporten, comercialicen y se empleen en la elaboración de alimentos para consumo
humano en el territorio nacional.