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D
Bromación de la Acetanilida
Maria Claudia Martinez
Juan David Pacheco
Universidad del Atlántico
Resumen
Se preparó p-bromoacetanilida con Acetanilida previamente sintetizada, ácido acético glacial y una mezcla de bromo-
ácido acético y se obtuvo posterior a realizar un tratamiento con bisulfito de sodio 33% un sólido cristalino blanco con
un rendimiento de 58.45%.
En un Erlenmeyer de 25 mL se adicionó 1 gr de
acetanilida y 16 gotas de ácido acético glacial hasta
translucidez de la mezcla, posteriormente se adicionaron
12 gotas de un reactivo bromo-ácido acético, se dejó el
sistema a temperatura ambiente durante 10 min.
Transcurrido el tiempo de enfriamiento se adicionó 2,0
mL de agua, 20 gotas de bisulfito de sodio acuoso (33%)
a la mezcla de reacción. El precipitado obtenido se aisló
por filtración al vacío y el sólido obtenido se recristalizó
en etanol. Los datos obtenidos son reportados en la
tabla.
1 mol C8H9NO-----------------------1 mol
C8H8NOBr1
1. gr. X
135.1641gr./mol
214.0529gr./mo
l
X=1.58365 gr.
0.9258
Rendimiento%=1.58365 𝑥100=58.45%
(Fig. 3 – Mezcla de Acetanilida más Acido Acético y Bromo
Molecular)
Peso teórico del producto 1.58365 g.
Peso obtenido del producto 0.9258±0.001g
Porcentaje de rendimiento de 58.45%
la reacción
(Fig. 4 – p-Bromoacetanilida)
- +
Br Br + CH3COOH CH3COO Br + HBr
Discusión de resultados:
H H H H
+ O
C
- + O H -
Bromación de la acetanilida CH3COO Br
H N N + CH3COO
Br
H H
La presencia de grupos en el anillo aromático (benceno) H H H H
Br
motivo al tratar anilina con bromo acuoso (sin necesidad H H
H H H H
de catalizador) da lugar al tribromuro y este grupo al ser CH3COOH
un activador tan poderoso no da lugar
experimentalmente al compuesto monosustituido. Por Fig. 6 - formación de 4-bromoanilida
este motivo la reacción llevada a cabo
experimentalmente se empleó acetanilida para llevar a Luego de la formación del compuesto se realizó el
cabo una bromación sobre el anillo aromático. La aislamiento, el rendimiento de la reacción es aceptable.
acetanilida al igual que la anilina es un grupo activador A esto se le puede atribuir principalmente a las pérdidas
frente a la sustitución electrofílica (ayuda a estabilizar el ocasionadas en la recristalización en etanol, además de
complejo sigma por resonancia), la diferencia radica en pérdidas experimentales en el traslado de las soluciones
que ahora se reduce la disponibilidad, por parte del reactantes de un instrumento a otro. El punto de fusión
anillo, de los electrones del átomo de nitrógeno amídico, obtenido del compuesto sintetizado es acorde con el
ahora la presencia del grupo carbonilo (atractor de valor reportado en la literatura para la acetanilida el cual
densidad de carga) hace disminuir la capacidad del es 165-170 °C teniendo en cuenta que ha sido reportado
nitrógeno para suministrar electrones al anillo. Ahora teniendo condiciones e instrumentación diferente.
bien, el grupo NHCOCH3 es un grupo para-orto Se realizó una caracterización del compuesto utilizando
orientador pero su efecto activador es menor al grupo espectroscopia infrarroja donde se observa (anexo 6.2.)
NH2. El efecto de resonancia de sentido ´´opuesto´´ es una frecuencia de tensión del grupo carbonilo en
1670.95 Cm-1 además de las señales características de
presentado en la fig.4
una amida, absorción en el infrarrojo a 3304.10Cm-1 la
cual es una señal característica del enlace N-H al ser una
O -
O amida secundaria solo se observa un pico en esta región
N + del espectro, Además se pueden apreciar las señales
N
H H características de un compuesto aromático, presenta una
tensión C=C a 1587.39 Cm-1,tensiones =C-H superiores
Fig. 5 - resonancia de sentido ´´opuesto´´ o aproximadas a 3100-3200 Cm-1 y una vibraciones de
tensión C=C en 1900.66 denominadas armónicos o
sobretonos. No se observa con claridad la señal
Ahora al adicionar la mezcla de bromo-ácido acético
característica de tensión C-Br pero se sospecha que es la
solo se produce en la posición para con respecto al
señal aguda a 437.37 Cm-1.
sustituyente (CH3CONH-), no ocurre en la posición orto
debido al impedimento estérico generado principalmente
por el bromo al ser un átomo voluminoso. El mecanismo
de reacción se muestra en la fig. 6.
Preguntas
¿Por qué se obtiene el isómero para y no el orto y el
meta?
Se conoce que el grupo amino es un orientador orto-
para en la sustitución electrofílica aromática, por la
estabilización del carbocatión intermediario con las
siguientes estructuras:
+ +
NH2 NH2
X Z
Bibliografía