UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 90G

Lípidos

Profesor: Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

Laboratorio: No08

Integrantes:

 Acuña Huyhua, Gerson

 Alzamora Lazaro, Esvit
 Calisaya Choque, Franz
 Feijóo Milian, Octavio
 Munayco Panta, Gisel

Bellavista - Callao, 25 de Junio del 2014

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ÍNDICE
OBJETIVOS .................................................................................................................. 2

MARCO TEORICO ........................................................................................................ 3

MATERIALES ............................................................................................................. 10

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ....................................................................... 11

CUESTIONARIO ....................................................................................................... 14

CONCLUSIONES ....................................................................................................... 16

RECOMENDACIONES .............................................................................................. 16

BIBLIOGRAFÍA.......................................................................................................... 17

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OBJETIVOS

 Diferenciar la solubilidad de los lípidos mediante diferentes pruebas.

 Conocer las propiedades químicas de los lípidos.
 Diferenciar una grasa saturada de una insaturada.
 Obtener jabón a partir de aceites y grasas.
 Aplicar los principios químicos teóricos para la obtención de un jabón
en el laboratorio.
 Aplicar prueba de efectividad de la glicerina y el jabón

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MARCO TEORICO
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente
por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes
mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos
características:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales

propiedades biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lípidos se
debe a que su estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática,
alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la
izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar
es mínimo. El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar
puentes de hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En
presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy
ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua,
forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula,
que también reduce la movilidad del lípido. Todo ello supone una configuración de
baja entropía, que resulta energéticamente desfavorable. Esta disminución de
entropía es mínima si las moléculas lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan
mediante fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este
fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico.
Constituyentes importantes de la alimentación (aceites, manteca, yema de huevo),
representan una importante fuente de energía y de almacenamiento, funcionan
como aislantes térmicos, componentes estructurales de membranas biológicas, son
precursores de hormonas (sexuales, corticales), ácidos biliares, vitaminas etc.

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FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS:

Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:

1. Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo

de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación,
mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.
2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren
órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo
de pies y manos.
3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las
reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen
esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas.
4. Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su
lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a
los proteo lípidos.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS:

Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición

ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean ( Lípidos insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos

B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos

2. Lípidos insaponificables:
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas

ÁCIDOS GRASOS:

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de
tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos :

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 Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);el palmítico (16C) y
el esteárico (18C) .
 Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus
moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece
un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un doble enlace) y el linoleíco (18C y
dos dobles enlaces).

Propiedades de los ácidos grasos:

 Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-
COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno
(-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la
cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y
por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
 Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces
éster con los grupos alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales
de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante
un proceso denominado saponificación.

 Saponificación:Los jabones se preparan por medio de una de las reacciones
químicas más conocidas: la llamada saponificación de aceites y grasas.

Los aceites vegetales, como el aceite de coco o de olivo, y las grasas animales,
como el sebo, son ésteres de glicerina con ácidos grasos. Por eso cuando son
tratados con una base fuerte como sosa o potasa se saponifican, es decir
producen la sal del ácido graso conocida como jabón y liberan glicerina. En el
caso de que la saponificación se efectúe con sosa, se obtendrán los jabones de
sodio, que son sólidos y ampliamente usados en el hogar. En caso de hacerlo
con potasa, se obtendrán jabones de potasio, que tienen consistencia líquida.
La reacción química que se efectúa en la fabricación de jabón se puede
representar en forma general como sigue:

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Con frecuencia se agrega brea en el proceso de saponificación obteniéndose

así jabones en los que, junto con las sales de sodio de ácidos grasos, se tendrá
la sal de sodio de ácidos resínicos, lo que los hace más solubles y más
apropiados para lavar ropa. Evidentemente se podrán obtener sales de ácidos
grasos con otros metales, especialmente con calcio, ya que el hidróxido más
abundante y barato es la cal, Ca(OH)2. Ahora bien, si la saponificación se
hace con cal, el producto será el jabón de calcio, Ca(OCOR)2. El problema es
que este jabón es un sólido duro e insoluble, por lo que no sirve para los fines
domésticos a los que se destinan los jabones de sodio.Los jabones de sodio
tienen un amplio uso en nuestra civilización, por lo que la industria
jabonera es una de las más extensamente distribuidas en el mundo
entero.

FABRICACIÓN DE JABÓN

El proceso de fabricación de jabón es, a grandes rasgos, el siguiente: se

coloca el aceite o grasa en un recipiente de acero inoxidable, llamado paila,
que puede ser calentado mediante un serpentín perforado por el que se hace
circular vapor. Cuando la grasa se ha fundido ±8Oº, o el aceite se ha
calentado, se agrega lentamente y con agitación una solución acuosa de sosa.
La agitación se continúa hasta obtener la saponificación total. Se agrega una
solución de sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando
sobre la solución acuosa.

Se recoge el jabón y se le agregan colorantes, perfumes, medicinas u otros

ingredientes, dependiendo del uso que se le quiera dar. El jabón se enfría y
se corta en porciones, las que enseguida se secan y prensan, dejando un
material con un contenido de agua superior al 25%.

ACCIÓN DE LAS IMPUREZAS DEL AGUA SOBRE EL JABÓN

Cuando el agua que se usa para lavar ropa o para el baño contiene sales de
calcio u otros metales, como magnesio o fierro, se le llama agua dura.

Este tipo de agua ni cuece bien las verduras ni disuelve el jabón. Esto último
sucede así, porque el jabón reacciona con las sales disueltas en el agua y, como
consecuencia, produce jabones insolubles, de acuerdo con la siguiente reacción:

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Por tanto, cuando se utilizan aguas duras, la cantidad de jabón que se necesita
usar es mucho mayor, ya que gran cantidad de éste se gasta en la formación de
sales insolubles. Como consecuencia de ello, el jabón no produce espuma hasta
que todas las sales de calcio o magnesio se han gastado produciendo una sustancia
insoluble, la cual, además de su mal aspecto, une su acción deteriorante de las
telas, puesto que ese material duro queda depositado entre los intersticios de
los tejidos.

De la misma forma, cuando el agua dura se usa en calderas, la sal de estos metales
se adhiere a los tubos dificultando el intercambio de calor y, por lo tanto,
disminuyendo su eficiencia. Debido a lo anterior, el ablandamiento de las aguas
es de gran importancia.

LÍPIDOS SIMPLES

Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,

hidrógeno y oxígeno.

 Acilglicéridos
Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de
ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de
glicéridos o grasas simples
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:
 los mono glicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
 los di glicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
 los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.

Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que

se producen moléculas de jabón.
Ceras

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Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de
cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las
funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con
su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, están
cubiertas de una capa cérea protectora.
Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su
panal.

LÍPIDOS COMPLEJOS

Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono,

hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,fósforo, azufre o un glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la
membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son tammbién
moléculas anfipáticas.

Fosfolípidos

Se caracterizan por presentar un ácido orto fosfórico en su zona polar. Son las
moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática.

Glucolípidos

Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Se encuentran

formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células,
especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana
celular, en donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de
moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.

Terpenos

Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que
se pueden citar:
 Esencias vegetales como el mentol, el geranio, limoneno, alcanfor, eucalipto,
vainillina.
 Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes
grupos de sustancias:
Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

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Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere

estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides

Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituída por 20
átomos de carbono que forman un anillo ciclo pentano y dos cadenas alifáticas.
Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" del menú superior
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; la aparición de
la fiebre como defensa de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos
gástricos. Funcionan como hormonas locales.

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MATERIALES
 INSTRUMENTOS Y MATERIALES

 Vaso de precipitado
 Pinza de madera
 Mechero de Bunsen
 Tubos de ensayo
 Gradilla

REACTIVOS
 Agua destilada.
 Cloroformo 𝐶𝐻𝐶𝑙3.
 Éter de petróleo.
 Reactivo de Lugol.
 Hidróxido de sodio NaOH.
 Aceite.
 Cloruro de Calcio 𝐶𝑎𝐶𝑙2.
 Solucion de NaOH en alcohol al 20%.

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

a) En un tubo de ensayo se colocan 1 ml de aceite y se adicionan 2ml de agua,

agitar y dejar reposar.
b) En un tubo de ensayo se colocan 1 ml de aceite y se adicionan 2ml de CHCl3,
agitar y dejar reposar.
c) En un tubo de ensayo se colocan 1 ml de aceite y se adicionan 2ml de éter de
petróleo, agitar y dejar reposar.

Solvente Solubilidad
Agua Muy poca solubilidad
Cloroformo Poca solubilidad
Éter de petróleo Muy soluble

Agua y aceite cloroformo y aceite éter y aceite

2. PROPIEDADES QUIMICAS:

2.1.Prueba del número de yodo:

La prueba del número de yodo se utiliza en los laboratorios para determinar
la calidad de la materia prima, la grasa (grado de insaturación).

a) En un tubo de ensayo agregamos 3 ml de CHCl3, y luego le añadimos 4 gotas

de Lugol, lo agitamos y luego observamos una coloración violeta. Este tubo es
el patrón de referencia.
b) En un tercer tubo de ensayo agregamos 1 ml de aceite, luego le añadimos 2
ml de cloroformo y le adicionamos 4 gotas de Lugol, luego lo agitamos y

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observamos una coloración amarilla en la parte superior de la mezcla y en la

parte inferior un color rosado.

Cloroformo y Lugol Aceite, cloroformo y Lugol

(Patrón de referencia)

Obs: notamos que es diferente al

patrón de referencia, debido a
que desaparece el color del yodo.

Reacción:

3. SAPONIFICACION O HIDROLISIS ALCALINA:

 Primero pesamos en una balanza 12g de grasa animal en un vaso precipitado

después colocamos 15ml de solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 20%.
 Luego llevamos esa mezcla al baño María por 10 a 20 minutos y a la vez ir
agitando con la varilla de vidrio, hasta fundir la grasa animal.
 Una vez que la solución se ha diluido se va adicionando alcohol poco a poco (el
alcohol ayuda a blanquear y formar la espuma) y luego le echamos agua
destilada caliente hasta completar una solución 125ml.
 Cuando comienza una espuma a subir, ha iniciado la saponificación, desde ese
entonces mantener de 60 a 75 minutos.
 Por último vaciamos la solución a un vaso precipitado con agua y sal, agitamos
y dejamos reposar.

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 Pasado un determinado tiempo observamos que la solución de ha dividido en

dos fases: Una inferior clara que contiene la solución sobrante junto con la
glicerina formada, otra intermedia semisólida que es el jabón formado.
 Luego se filtra para obtener solo la parte del jabón.

OBSERVACION:

 La glicerina puede ser comprobada con la adición de sulfato de cobre y

hidróxido de sodio que nos ayuda a diferencial un monol de un poliol con la
presencia de un precipitado.

4. REACCIÓN DE IDENTIFICACION DEL JABON CON CaCl2

 En un tubo de ensayo colocamos un trocito de jabón que obtuvimos en el

experimento anterior le agregamos agua destilada y unas gotas de 𝐶𝑎𝐶𝑙2
hasta que la espuma desaparezca por completo.
 Agitamos la mezcla y observamos que la presencia de espuma desaparece por
completo.

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CUESTIONARIO
1. ¿Qué son los jabones?

El jabón es uno de los productos químicos que más habitualmente usamos en las
tareas de limpieza. Como todo lo que nos rodea, es un compuesto químico, y muy fácil
de preparar. Así que vamos a ponernos manos a la obra, y vamos a aprender cómo
funciona y cómo preparar jabón.

Los jabones son sales de ácidos grasos, producidos mediante una reacción química
conocida como saponificación. En esta reacción la grasa reacciona con la sosa para
producir jabón y glicerina.

Cada molécula de jabón tiene una cadena muy larga con muchos átomos de carbono y
con una cabeza con un grupo ácido. Son algo así como un espermatozoide donde la
cola se trata de alejar todo lo posible del agua y se aproxima a la grasa (es
hidrofóbica) y la cabeza siempre que pueda se sentirá atraida por esta molécula (es
hidrofílica).

Se dice que esta molécula es anfipática.

El agua por sí sola es incapaz de eliminar las manchas más difíciles, como todos
sabemos es necesario añadir un poco de jabón.
Los jabones son emulsionantes, esto quiere decir que permiten al agua mezclarse con
el aceite.

Lo que hará el jabón es aislar las gotas de aceite rodeándolas, impidiendo que entren
en contacto directo con el agua, encerrándose dentro de esas envolturas hechas de
jabón, la suciedad será arrastrada por el agua, y por fin desaparecerá.

2. ¿Cómo se pueden obtener los jabones?

La preparación del jabones una de las más antiguas reacciones químicas conocidas.
Durante siglos la elaboración de jabones fue una tarea casera empleándose para ello
cenizas vegetales y grasas animales o vegetales. Posteriormente se sustituyó la
ceniza por álcalis.

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Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Las
sustancias grasas se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis
(sosa sódica o potásica) produciéndose una reacción química
denominada saponificación que da como resultado jabón y glicerina.
Para que la saponificación se produzca es necesario agitar la mezcla de la grasa con
la sosa. Si la sosa es sódica (hidróxido de sodio) se obtiene un jabón sólido y duro,
si es potásica (hidróxido potásico) el jabón que se obtiene es blando o líquido
(cremas jabonosas como las de afeitar). Una vez producida la saponificación se sala
la mezcla para separar el jabón de la glicerina, se sigue con un proceso de cocción,
de amasado, enfriamiento y secado lento. Los jabones industriales suelen contener
además diferentes productos químicos y aditivos, como fosfatos, agentes
espumantes o blanqueantes con el fin de incrementar su función limpiadora. Según
el tipo de grasa utilizado, el proceso de fabricación seguido y los aditivos
empleados se obtienen jabones de diferentes calidades.

3. ¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en fase acuosa?

Porque en la saponificación, se utilizan grasas y éstas están compuestas por ácidos

grasos y glicerina. Como resultado se obtiene una fase semisólida que es la sal de
sodio de los ácidos grasos (el jabón), por lo tanto, en la fase acuosa quedará el alcohol
(glicerina) como subproducto de la elaboración del jabón puesto que es parcialmente
soluble en agua, por lo que no hay razón para que no esté presente en esta forma.

4. ¿Qué enzima logra en el aparato digestivo la hidrólisis de las grasas?

Es la lipasa, es una enzima ubicua que se usa en el organismo para disgregar las
grasas de los alimentos de manera que se puedan absorber. Su función principal es
catalizar la hidrólisis de triacilglicerol a glicerol. Las lipasas se encuentran en gran
variedad de seres vivos.

5. ¿Qué ocurre con la emulsión de agua en aceite transcurridos unos minutos

de reposo? ¿Y con la de benceno y aceite? ¿A qué se deben las diferencias
observadas entre ambas emulsiones?

- Al pasar unos minutos de reposo, esa emulsión desaparece por la reagrupación

de las gotitas de grasa en una capa, que por ser menos densa, se sitúa sobre el
agua, de mayor densidad.
- Aparece una disolución homogénea, puesto que el aceite se disuelve en el
benceno, sustancia orgánica y apolar al igual que el aceite.
- Simplemente por la solubilidad de las grasas: insolubles en agua y por tanto no

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se mezcla con ella, y solubles en disolventes apolares como él, por eso si se
mezclan.

CONCLUSIONES

 Concluimos que el aceite es más soluble en solventes apolares por su

apolaridad.
 En la prueba del número yodo, respecto al segundo tubo de ensayo
observamos una coloración parecida al del patrón debido a que el yodo no se
adiciona al acido esteárico, es por ello que concluimos que el ácido esteárico
es un ácido graso saturado. Mientras que el tercer tubo de ensayo adquiere
una coloración diferente a la del patrón y esto se manifiesta por la
desaparición del color del yodo, debido a que el yodo se adiciona al doble
enlace, es por ello que concluimos que el aceite es un ácido graso insaturado.
 Concluimos que la formación de la glicerina se comprobó con la ayuda del
experimento de diferenciar un monol de un poliol ya que la glicerina es un
poliol.
 Las grasas reaccionan en caliente con el hidróxido sódico o potásico
descomponiéndose en los dos elementos que las integran: glicerina y ácidos
grasos.
 La producción de jabones demanda una gran cantidad de tiempo al momento
de combinar y/o remover la solución
 Los tipos de jabones que se desean producir depende mucho del tipo de grasa
que se va utilizar al inicio.
 Se debe añadir solución de NaCl a la solución en operación para así cuajarla
completamente, este procedimiento se denomina “sangrado”

RECOMENDACIONES
 Agitar periódicamente para que todo el aceite pueda reaccionar.

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 Hacer una limpieza general con los instrumentos que se van a utilizar, ya que
pueden contener algún tipo de residuos con lo que se podrían generar hasta
contradicciones en el proceso de cada experimento.

 Cada vez que se use la pipeta para un cierto reactivo, lavarla inmediatamente,
ya que accidentalmente podemos cogerla y usarla para otro reactivo
corriendo el riesgo de que ambos reactivos usados reaccionen violentamente
y ocasionen algún perjuicio en el área de trabajo

BIBLIOGRAFIA

 Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall

Hispanoamericana, México.
 Química Orgánica. Morrison
 WINGROVE A.S. – ROBERT L. CARET - Quimica Orgánica. ED. México
1984
 www.laboratoriodesintesisorganica.blogspot.com.

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