Propiedades físicas

y estructura de los
compuestos orgánicos

1
1.-Uniones iónicas
2.-Uniones más débiles que las covalentes:

-fuerzas dipolo-dipolo
-dispersión de London
-unión hidrógeno
-interacciones π-π

2
Dipolo-dipolo

Fuerzas intermoleculares

atracción atracción

repulsión repulsión
3
Dipolo-dipolo

Compuesto Masa Molar (g/mol) Momento Dipolar (D) Punto de ebulli. (K)
C3H6 (ciclopropano) 42 0 240
CH3OCH3 (dimetil eter)46 1.30 248
CH3CN (acetonitrilo) 41 3.9 355

4
Dipolo-dipolo

¿Por qué el momento dipolar de C-O es menor que C=O?

5
Dipolo-dipolo

Momentos dipolares

6
Dipolo-dipolo

7
Fuerzas de London

Fuerzas de London, para moléculas no polares

Por la presencia de momentos dipolares instantáneos

Substancia Masa Molar (g/mol) Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C)
Ar 40 −189.4 −185.9
Xe 131 −111.8 −108.1
N2 28 −210 −195.8
O2 32 −218.8 −183.0
F2 38 −219.7 −188.1
I2 254 113.7 184.4
CH4 16 −182.5 −161.5 8
Fuerzas de London

No
Nohay
haypolarización
polarización No hay polarización

Dipolo instantáneo Dipolo instantáneo

En el átomo A En la molécula A

Dipolo inducido Dipolo inducido

En el átomo A En LA MOLÉCULA B

Para sustancias similares, las fuerzas de

dispersión de London aumentan al aumentar
el tamaño molecular (o el número de átomos) 9
Fuerzas de London

Se incrementa la masa y pto ebull.

(b) Se incrementa el area superficial

Y el punto de ebullición

Aumenta al aumentar el número de átomos en una molécula, aumentan las fuerzas de London
Las fuerzas de London aumentan al aumentar el área superficial
10
Fuerzas de London

1.-Las fuerzas de dispersión dependen de la

polarizabilidad, el tamaño, y forma de las
moléculas.

2.-Decir que son fuerzas débiles es incorrecto.

3.-Pueden ser débiles o muy fuertes,

dependiendo del tamaño de la molécula.

4.-Para la mayoría de las moléculas, inclusive

aquellas que hacen unión H, las fuerzas de
dispersión son las más contribuyentes al
enlace intermolecular

11
Unión hidrógeno (incorrecto llamarlas
puente hidrógeno)

Uniones hidrógeno

Punto de ebullición (C)

Período

Comparativamente, la unión H es mas importante para átomos centrales del grupo 16 >
12
>17 > 15 > 12
Unión hidrógeno

Unión hidrógeno

13
Unión hidrógeno

Entre moléculas iguales:

Par libre

Unión hidrógeno

Unión hidrógeno en el metanol

Unión hidrógeno en el amoníaco Unión hidrógeno en el ácido acético

14
Unión hidrógeno

Entre distintas moléculas

15
Unión hidrógeno

16
Unión hidrógeno

1.-Las uniones de H intermoleculares incrementan los puntos de ebullición y

también de fusión.

2.- Si la unión H es posible entre soluto y solvente, esto aumenta la solubilidad

resultando muy soluble o solubilidad total.

3. La unión H causa la pérdida de idealidad en gases y soluciones, apartándose de

las leyes clásicas.

4. Cambia los espectros de absorción.

5. Afecta: equilibrios de tautomerización, conformación de moléculas, estructuras

3D, reactividad.

17
Unión hidrógeno

Una molécula que provee un H polar para la

unión H, es llamada donora.

Una molécula que provee el sitio rico en

electrones al cual el H es atraído, se denomina
aceptor

18
Unión hidrógeno

Entre distintas moléculas

19
Interacciones π-π

20
Propiedades físicas y
fuerzas intermoleculares

Variación según el PM en una misma serie homóloga

Variación según la simetría / ramificación en una misma familia
Variación según la insaturación e igual número de carbonos
Variación según la formación de unión hidrógeno

21
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas

Puntos de ebullición

Compuesto Fórmula Punto de ebullición Punto de fusión

pentano CH3(CH2)3CH3 36 ºC –130 ºC
hexano CH3(CH2)4CH3 69 ºC –95 ºC
heptano CH3(CH2)5CH3 98 ºC –91 ºC
octano CH3(CH2)6CH3 126 ºC –57 ºC
nonano CH3(CH2)7CH3 151 ºC –54 ºC
decano CH3(CH2)8CH3 174 ºC –30 ºC
tetrametilbutano (CH3)3C-C(CH3)3 106 ºC +100 ºC

En una misma familia homóloga lineal, aumentan al aumentar el número de átomos de C

22
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PM EN ALCANOS Propiedades físicas

23
Puntos de fusión de alcanos no ramificados Propiedades físicas

P.f.

Numero de atomos de C

Los alcanos con número de átomos de carbono par poseen mayor o casi igual
Puntos de fusión que los alcanos con número impar de átomos de C (homólogos inferiores)
24
Punto de fusión Propiedades físicas

25
Propiedades de los alcanos
Puntos de ebullición de alcanos no ramificados y cicloalcanos

cicloalcanos

P.e. alcanos

Número de átomos de C

26
PUNTO DE EBULLICIÓN Y PESO MOLECULAR Propiedades físicas

El punto de ebullición se incrementa con el PM en una dada serie

27
Aumentando el área superficial causa un aumento de las fuerzas de London
PUNTO DE EBULLICIÓN Y SIMETRÍA
Propiedades físicas

A mayor simetría, menor punto de ebullición

La ramificación decrece el punto de ebullición

Cuanto mayor es la forma en “barra”, mayor la probabilidad de alinearse y unirse

Mayor son las fuerzas de London
28
PUNTO DE EBULLICIÓN Y MOMENTO DIPOLAR
Propiedades físicas

COMPUESTO PUNTO DE EBULLICIÓN ( C) PUNTO DE FUSIÓN (C)

PROPENO -48 -185

PROPINO -23 -102

1-BUTENO -6 -185

1-BUTINO +8 -126

El momento dipolar de los alquinos terminales es mayor que los de los respectivos
alquenos. El C sp del alquino (HC≡C-) tiene mas carácter electronegativo que el
carbono sp2 (H2CCH-) del alqueno
29
PUNTO DE EBULLICIÓN Y ESTADO
Propiedades físicas
Punto de
Nombre de Numero Punto de ebullición fusión en
Alcano de C Fórmula en °C Estado a temp. ambiente °C
(20°C)

Metano 1 C H4 -162 gas -183

Etano 2 C2H6 -89 gas -172
Propano 3 C3H8 -42 gas -188
n-Butano 4 C4H10 0 gas -138
n-Pentano 5 C5H12 36 Liquido -130

n-Hexano 6 C6H14 69 Liquido -95

n-Heptano 7 C7H16 98 Liquido -91

n-Octano 8 C8H18 126 Liquido -57
n-Nonano 9 C9H20 151 Liquido -54

n-Decano 10 C10H22 174 Liquido -30

En una misma serie homóloga (ej. Hidrocarburos lineales) el punto de ebullición y fusión
Aumentan al aumentar el número de átomos de carbonos

30
PUNTO DE EBULLICIÓN Y FUERZAS
DE LONDON ENTRE DOS SERIES
Propiedades físicas

Punto de ebullición y fuerzas de dispersión

Igual número de electrones
fluoruro Pto. Eb. (K) alcano Pto. Eb. (K)
CH3F 194.7 CH3CH3 184.5

CH3CH2F 235.9 CH3CH2CH3 231

CH3CH2CH2F 270.5 CH3CH2CH2CH3 272.6

CH3CH2CH2CH2F 305.7 CH3CH2CH2CH2CH3 309.2

CH3CH2CH2CH2CH2F 336 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 342.1

CH3CH2CH2CH2CH2CH2F 365 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 371.5

Una molécula polar no necesariamente tiene mayor punto de ebullición que una no polar!!
31
PUNTO DE EBULLICIÓN y POLARIDAD Propiedades físicas

32
PUNTO DE EBULLICIÓN Y UNIÓN HIDRÓGENO Propiedades físicas
Puntos de ebullición y unión hidrógeno

Punto de
Compuesto Fórmula Masa molar Punto de fusión
ebullición
dimetil éter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC
etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC
propanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC
dietil éter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC
propil amina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC
metilaminoetano CH3CH2NHCH3 59 37ºC
trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC
etilen glicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC
acido
CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
acético
etilen diamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

A mayor capacidad de formar unión hidrógeno, mayor es el punto de ebullición 33

Propiedades de los alcanos Propiedades físicas
Densidad de los alcanos no ramificados

34
 EJERCITACIÓN

Justfique el orden decreciente observado en las siguientes propiedades físicas

De los siguientes compuestos:

p.eb.: 1-pentino>n-pentano>1-penteno
: cis-2-buteno>trans-2-buteno
: n-hexano>3-metil-pentano>2-metil-pentano >2,3-dimetil-butano>2,2-dimetil-butano

p. Fusión : 1-pentino>n-pentano>1-penteno
: trans-2-buteno>cis-2-buteno
: n-hexano>2,2-dimetil-butano>2,3-dimetil-butano>2-metil-butano>3-metil-butano

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36
Solubilidad Propiedades físicas

37
Solubilidad Propiedades físicas

38
Solubilidad Propiedades físicas

39
Solubilidad Propiedades físicas

40
Solubilidad Propiedades físicas

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Solubilidad Propiedades físicas

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Solubilidad Propiedades físicas

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Solubilidad Propiedades físicas

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Solubilidad Propiedades físicas

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