QUÍMICA ORGÁNICA

FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS: Ácidos Carboxílicos

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
COMUNES

Disminuye
significativamente
la presión

Prostaglandina

Anís estrellado
Acido Shikímico (Illicium Verum Hook)
 Uña de Gato (Uncaria Tomentosa)

Usos:
 Componente principal del
vinagre
 Fabricación de ésteres o
esencias
Acido Acético  Fijador de colores
Obtención industrial:  Disolvente
 Fermentación bacterial 10%  Materia prima en la obtención de
 Carbonilación del metanol 71% acetona, acetatos, aspirina etc.
 Oxidación del etanol
 CETONA

ALDEHÍDO

IDENTIFICA LAS FUNCIONES QUÍMICAS

OXIGENADAS

ÁCIDO
CARBOXÍLICO

ALCOHOL
 ¿Qué productos se obtienen al oxidar fuerte
alcoholes primarios?

¿Cuáles son los productos de la oxidación de

aldehídos?

¿Qué ácido se encuentra en los músculos

adoloridos productos de la actividad física?

¿A qué sustancia se debe el olor característico de

los calcetines sucios?

¿Qué ácido forma parte del vinagre?

¿Qué grupo caracteriza a los ácidos carboxílicos?
LOGRO ESPECÍFICO:
Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve
ejercicios sobre formulación, nomenclatura y
mecanismo de reacción de ácidos carboxílicos;
aplicando conocimientos sobre sus propiedades
químicas así como aplicaciones en la industria y
aquellos que dañan el medio ambiente; con base
establecidas por la IUPAC y las reacciones
químicas orgánicas, con orden en el
procedimiento y exactitud en los resultados.
 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
OXIGENADAS

Nom. Nom. Nom.

Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
ALCOHOL hidroxilo R–OH …ol hidroxi
ÉTER Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
ALDEHÍDO carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
CETONA carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
ÁCIDO carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
CARBOXÍLICO
ÉSTER éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
• La combinación de un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo en el mismo átomo de carbono se
denomina grupo carboxílico.
• Los compuestos que contienen el grupo
carboxílico tienen carácter ácido y se denominan
ácidos carboxílicos.
• La propiedad química más importante
de los ácidos carboxílicos, que es otro
grupo de compuestos orgánicos que
contienen el grupo carbonilo, es su
acidez. Además, los ácidos carboxílicos
forman numerosos derivados
importantes, entre ellos los ésteres,
amidas, etc.
 NOMENCLATURA COMÚN

Algunos ácidos alifáticos se conocen desde

hace cientos de años y sus nombres
comunes reflejan sus orígenes históricos. El
ácido carboxílico más simple, el ácido
fórmico, es el causante de la irritación
causada por la picadura de las hormigas
(del latín formica, hormiga). El ácido acético
se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín
es acetum (agrio).
• El ácido propiónico se consideró como el
primer ácido graso, y su nombre deriva del
griego protos pion (primera grasa). El ácido
butírico se obtiene por oxidación del
butiraldehído, que se encuentra en la
mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos
caproico, caprílico y cáprico se encuentran
en las secreciones cutáneas de las cabras
(capri en latín).
• Los ácidos que se encuentran con más
frecuencia se conocen por sus nombres
comunes; muchos de ellos se basan en la
procedencia del ácido. A los ácidos
sustituidos se les da nombre ubicando la
posición del sustituyente por medio de las
letras griegas α, β, etc. como se ilustra a
continuación:
 O

 CH3 CH C

NH2 OH
 NOMENCLATURA IUPAC
Según la nomenclatura IUPAC, se cambia
la terminación –o del alcano por –oico y
anteponiendo la palabra ácido
O
R C R COOH R CO2H
OH

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido propanoico Ácido pentanoico
 ACIDO METANOICO
(ácido fórmico) ACIDO ETANODIOICO ACIDO HIDROXIETANOICO
(ácido oxálico)

ACIDO 3-METILBUTANOICO
ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO ACIDO CLOROACÉTICO
 ÁCIDO P-CLOROBENZOICO

ÁCIDO O-METILBENZOICO

ÁCIDO 2- ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO

HIDROXIPROPANOICO
ácido láctico
 PROPIEDADES FÍSICAS Y
NOMENCLATURA
Nombre IUPAC Punto Punto
Fórmula Fuente
común Nombre fusión ebullición

HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8,4 ºC 101 ºC

CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16,6 ºC 118 ºC

Ácido leche (Gk. protus Ácido

CH3CH2CO2H propionico prion) propanoico
-20,8 ºC 141 ºC

mantequilla (L.
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico
butyrum)
Ácido butanoico -5,5 ºC 164 ºC

Ácido
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz
pentanoico
-34,5 ºC 186 ºC

CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC

CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16,3 ºC 239 ºC

CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31,0 ºC 219 ºC
 PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrógeno (dímeros)

Para romper los enlaces de hidrógeno y

vaporizar el ácido es necesario que la
temperatura sea más elevada.
SOLUBILIDAD EN AGUA

• Los ácidos carboxílicos son similares a los

alcoholes en cuanto a su solubilidad en
agua ya que también pueden formar
puentes de hidrógeno.
 ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar
lugar a un protón y a un ión carboxilato. A la constante
de equilibrio de esta reacción, Ka, se le denomina
constante de disociación ácida.

El ácido se disociará mayoritariamente si el pH de la

disolución es mayor que el pKa del ácido.
 ESTERIFICACIÓN

Son necesarias unas condiciones ácidas para que tenga

lugar la esterificación
 FORMACIÓN DE SALES

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOOa+ + H2O + CO2

RCOOH + NaHCO3 + RCOONa+ + H2O + CO2

 EJEMPLO DE FORMACIÓN DE SALES
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoato de sodio

O O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2O

ácidobenzoico benzoato de sodo

 PREPARACIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
1.- Oxidación de Aldehídos, Alcoholes Primarios, Arenos y
Alquenos

CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7/ H+ → CH3-CH2-COOH

propanal Ácido propanoico

CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4/ H2SO4 →CH3-CH2-COOH

Propan-1-ol Ácido propanoico

CH3-CH=CH2 + KMnO4/H+/∆ → CH3-COOH + CO2

propeno Ácido propanoico
 REACCION DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1.- Formación de Sales

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles que pueden
reaccionar con los Hidróxidos para formar sales más agua

Ác. carboxílico + Base → Carboxilato del Metal

CH3-COOH + KOH → CH2-COO-K+ + H2O

Ácido acético acetato de Potasio

Un ácido carboxílico es menos ácido si esta unido a

grupos liberadores de electrones.
Un halógeno en la posición alfa del ácido aumentará la
acidez por cuanto los halógenos son grupos que sustraen
electrones por ser más electronegativos que el carbono.

La acidez dependerá de cuantos halógenos se hallen en el

carbono alfa y de quien sea el halógeno.

F > Cl > Br > I

2.- Reducción:

R-COOH + LiAlH4 → R-CH2-OH

CH3-CH2-CH2-COOH + LiAlH4 → CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Ácido butanoico Butan-1-ol

Los ácidos carboxílicos se reducen a su respectivo

alcohol primario, usando como agente reductor el
Hidruro doble de Litio y Aluminio
 APLICACIONES INDUSTRIALES
Ácido etanoico o Ácido acético
 Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante y
sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido
débil. El ácido etanoico puro recibe el nombre de ácido
etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas
ligeramente más bajas que la ambiente.
 El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y con
numerosos disolventes orgánicos.
 Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este
modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que
conocemos como vinagre.
 El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de
rayón, plásticos, películas fotográficas, disolventes para
pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto
de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C.
Ácido acrílico
 Nombre común del ácido propénico. Este compuesto
orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de
olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142 C.
El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más
sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Su
reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos.
 Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden
combinarse con otros componentes (copolimerización). Así,
el ácido acrílico es el material de partida para fabricar
plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes.
Ácido benzoico
 Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y
de acidez ligeramente superior a la de los ácidos
alifáticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. El ácido
benzoico se combina con el ácido salicílico en forma de
pomada con propiedades antimicóticos.
Ácido fumárico
 Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para
fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas
Ácido esteárico
 Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de
fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua,
pero sí en alcohol y éter.
 Se encuentra en abundancia en la mayoría de los
aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de
éster—triestearato de glicerilo o estearina— y
constituye la mayor parte de las grasas de los
alimentos y del cuerpo humano.
 Reacciona con el hidróxido de sodio formando jabón
(estearato de sodio).
 El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno para hacer
caucho artificial
GRACIAS