Diferencia del IR del fenol y del 1 butanol

 El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homologa y es denominado también

hidroxibenceno, este presenta una banda de absorción C-O por encima de 1200 cm-1.
 C-H flexión fuera del plano en la región de 900-690 cm-1, este tipo de absorción
permite determinar el tipo de sustitución en el anillo.
 C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y son
características del anillo aromático.
 El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homologa y es denominado también
hidroxibenceno, este se presenta una banda de absorción C-O por encima de 1200 cm-
1.
  O-H vibración de estiramiento. Para un alcohol asociado la característica es una banda
intensa y ancha en la región de 3000-3700 cm-1. Un alcohol monomerico da una
banda aguda en 3610-3640 cm-1.
 C-O Vibración de estiramiento localizada en 1000-1200 cm-1.
 C-OH flexión en el plano en 1200-1500 cm-1.
 C-OH flexión fuera del plano en 250-650 cm-1.

El espectro IR del n butanol muestra una absorción de tensión O-H ancha e intensa centrada
alrededor de 3300 cm-1, la forma ancha se debe a la naturaleza diversa de las interacciones de
los enlaces de hidrogeno de las moléculas de alcohol.

El alcohol O-H absorbe alrededor de 3300 cm-1 y normalmente tiende una banda ancha y
fuerte. Esta banda se debe a los distintos reordenamientos del enlace de hidrogeno que tiene
lugar. Existe una banda de tensión C-O centrada próxima a 1050 cm-1. Aunque una banda de
tensión alrededor de esta región se puede deber a las mismas tensiones C-O, la ausencia de
esta banda alrededor de 100-200 cm-1 sugiere encarecidamente la ausencia de un enlace C-O.

En el siguiente cuadro se ve más diferencias.

alcohol Posición, cm-1 Coeficiente Forma Notas
1) Libre, sin asociar: 3640-3610 30-100 Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
Primario, -CH2-OH 3640 70 no polares, pero si estos están
Secundario, húmedos, también aparece la señal del
R 3630 60-50 agua en 3710.
R' CH OH
Terciario,
R 3620 45
R'
O
H R''
Fenoles, -OH 3610
2) Hidroperóxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrógeno:
3) Dímero 3600~3500 Agudo No se observa normalmente, por
R OH O R ocultarlo la banda polimérica. También
H aquí aparecen otros puentes de
hidrógeno con éteres, cetonas y aminas
4) Polimérico 3400~3200 Grande Ancho También aquí aparecen las aminas
R O OR (3500~3200) y la pequeña señal de
H sobretono del carbonilo.
H
En muestras húmedas aparece la señal
R OH OR de estiramiento H-O-H (3600~3100),
H en cuyo caso también se observa la
R OH
R OH flexión en 1640~1615.
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500 50-100 Agudo
6) puentes 3600-3500
7) Puente intramolec. con 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la señal
carbonilos, nitro, etc. de los estiramientos C-H

Bibliografía

National Institute of Standards and Technology [web]

Pasto J Daniel Jhonson, Carl R. Determinación de estructuras orgánicas. Editorial Revesté, S.A.