UNIVERSIDAD JOSÉ FAUSTINO

SÁNCHEZ CARRIÓN
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALÚRGICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA Nº4

“EPOXIDOS y RESINAS”

PROFESOR: ING. RONALD LUIS RAMOS PACHECO

ALUMNA: APELLIDOS Y NOMBRES

1. Quiñones Valentín, Leonardo Alexis

2. Valencia Herboso, Naylin Elionor
3. Blanco Piñella , Luis Antonio
4. Pariona Verde, Luz Maria
5. Rios Yacha , Zeida Gladys

Ciclo: III

Año: 2018

Fecha de Inicio: 24/05/2018

Fecha de Entrega: 31/05/2018

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 ÍNDICE
 Introducción ----------------------------------------------------------------------------- pág.3
 Objetivos --------------------------------------------------------------------------------- pág,4
 Fundamento Teórico ------------------------------------------------------------------- pág.5
 Resinas catiónicas y anionicas ------------------------------------------------------- pág.9
 Procedimiento Experimental ---------------------------------------------------------- pág.14
 Dosis de Tolerancia y Grado de Peligrosidad -------------------------------------- pág.
 Cuestionario ----------------------------------------------------------------------------- pág.
 Discusiones ------------------------------------------------------------------------------ pag
 Conclusiones ---------------------------------------------------------------------------- pág.
 Observaciones y Sugerencias --------------------------------------------------------- pág.
 Bibliografía ------------------------------------------------------------------------------ pág.

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 INTRODUCCIÓN

En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno

unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo
enlace covalente.
Los epóxidos son, generalmente, líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y
benceno.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos
de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números
separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

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OBJETIVOS

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 FUNDAMENTO TEÓRICO
En los épóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo, debida a angulos
de enlace muy distantes a los 109º.

El enlace C-O-C presenta un ángulo

de 61º.

Síntesis y reacciones de los epóxidos.

Síntesis de epóxidos.
1) Mediante la reacción de alquenos con perácidos.

Los epóxidos, éteres cíclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reacción de
alquenos con peroxiácidos (RCO3H). El peroxiácido reacciona con el alqueno mediante
una reacción electrofílica concertada en la que los enlaces se forman y se rompen al
mismo tiempo. La reacción entre la olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un
único paso mecanístico y los productos del proceso son el epóxido y el ácido
carboxílico.

Como la reacción de epoxidación tiene lugar en un solo paso la estereoquímica presente

en el alqueno se retiene en el epóxido. El ácido peroxibenzoico (PhCO3H) y el ácido
m-cloroperoxibenzoico (m-ClC6H4CO3H, MCPBA) son dos de los reactivos de más
empleados en reacciones de epoxidación.

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Se puede considerar la epoxidación como una reacción entre el doble enlace
nucleofílico y el peroxiácido electrofílico. En este sentido, la epoxidación será más
rápida cuanto más nucleofílico sea el doble enlace. Como las cadenas alifáticas ceden
densidad electrónica, los dobles enlaces más sustituidos son más nucleofílicos que los
menos sustituidos y se epoxidan con más rapidez. Esto permite conseguir reacciones de
epoxidación regioselectivas en sustratos que contengan mas de un enlace doble, como
en el ejemplo que se da a continuación:

2) Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas.

Las halohidrinas se preparan por reacción de los alquenos con disoluciones acuosas de
halógenos (ver Tema 5). Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una
reacción SN2 intramolecular que da lugar a un epóxido.

6
 Síntesis de epóxidos a través de halohidrinas

Reacciones de los epóxidos.

1) Apertura de epóxidos mediante catálisis ácida.
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles con
estereoquímica anti. El mecanismo del proceso supone la protonación del oxígeno del
anillo epoxídico seguida de un ataque nucleofílico de la molécula de agua.

Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo que provoca la

apertura del epóxido protonado es el propio alcohol y el producto de la reacción
contiene una función éter:

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2) Apertura de epóxidos en medio básico.
La gran mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación
nucleofílica porque el ion alcóxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos
si que participan en reacciones SN2. Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas
25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y esta tensión es más que suficiente para
compensar la formación del alcóxido, que es un mal grupo saliente.

En el esquema que se indica a continuación se comparan los perfiles de energía para los
ataques nucleofílicos sobre un éter y un epóxido. El epóxido tiene aproximadamente 25
kcal/mol más de energía que el éter y por tanto la reacción SN2 sobre el epóxido tiene
una energía de activación menor y es más rápida.

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 RESINAS CATIONICAS Y ANIONICAS
Estas resinas están disponibles en 3 tamaños diferentes de cuentas. El medio (<150μm)
y grandes (<300μm) los granos son más útiles para el flujo por gravedad y por esferas
(sin flujo) las solicitudes. El mayor tamaño de los granos hace fácil la separación de un
líquido a granel. En el medio (<150μm) y pequeñas (<75μm) los granos son más útiles
para aplicaciones de bombeo. El menor tamaño de los granos reduce la altura de plato
de cromatografía (proporciona más rápido equilibrio con velocidades de flujo más alto).

Estas resinas están disponibles con tres diferentes cantidades de entrecruzamiento en la

columna vertebral de poliestireno. Cuanto mayor sea el enlace y cruce mayor será la
capacidad de la resina. Para el intercambio de iones inorgánicos el tamaño del poro
suele ser de poco interés. Para las proteínas globulares la exclusión de los límites
aproximados son 3000 daltons en el 2%, 1500 daltons el 4% y 1000 daltons en un 8%
entrecruzamiento.

Resinas catiónicas de ácido fuerte

Intercambian iones positivos (cationes). Funcionan a cualquier pH.
Es la destinada a aplicaciones de suavizado de agua, como primera columna de
desionización en los desmineralizadores o para lechos mixtos. Elimina los cationes del

9
agua y necesitan una gran cantidad de regenerante, normalmente ácido clorhídrico
(HCl).

Resinas catiónicas de ácido débil

Tienen menor capacidad de intercambio. No son funcionales a pH bajos.

Elevado hinchamiento y contracción lo que hace aumentar las pérdidas de carga o

provocar roturas en las botellas cuando no cuentan con suficiente espacio en su interior.
Se trata de una resina muy eficiente, requiere menos ácido para su regeneración, aunque
trabajan a flujos menores que las de ácido fuerte. Es habitual regenerarlas con el ácido
de desecho procedente de las de ácido fuerte.

¿Cómo trabaja el intercambio de resinas iónicas?

Las resinas se separan como cuentas esféricas 0,5 a 1,0 mm de diámetro. Estos parecen
sólidos, incluso bajo el microscopio, pero a escala molecular la estructura es bastante
abierta. Esto significa que la solución pasa por una capa de resina que puede fluir a
través del polímero entrecruzado, puesta en contacto íntimo con los sitios de
intercambio. La afinidad de las resinas de ácido sulfónico para los cationes varía con el
tamaño y la carga iónica del catión. En general, la afinidad es mayor para los grandes
iones con alta valencia.

Algunos ejemplos de resinas de intercambio iónico por orden de afinidad para algunos
cationes comunes son aproximadamente:

Hg2+ <Li+ <H+ <Na+ < K+ ≈ NH4+ < Cd2+ < Cs+ < Ag+ < Mn2+ < Mg2+< Zn2+ <
Cu2+ < Ni2+ < Co2+ < Ca2+ < Sr2+ Pb2+ < Al3+ < Fe3+.

Aplicaciones de las resinas de intercambio iónico en la industria

Tratamiento de aguas

 Eliminación de la dureza del agua.

 Eliminación de calcio y magnesio evitando así depósitos e incrustaciones. Se
emplean resinas de poliestireno sulfonado.
 Eliminación de hierro y manganeso, cuya presencia puede manchar tejidos,
formar depósitos en tuberías e inducir su corrosión. Este proceso debe realizarse
con precaución por existir un riesgo de que ambos iones precipiten sobre la
resina.
 Alcalinidad del agua: Eliminación de aniones bicarbonato, carbonato e
hidróxidos. Generalmente se emplean resinas en forma cloruro.

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  Eliminación de materia orgánica: Eliminación de ácidos orgánicos (ejemplos:
ácidos húmicos o taninos) precursores de trihalometanos al clorar el agua. Se
emplean generalmente resinas aniónicas en forma de cloruro, especialmente de
tipo acrílico.
 Eliminación de nitratos: Eliminación de aniones nitrato NO3-, mediante resinas
en forma de cloruro.
 Eliminación del ion amonio: Eliminación de NH4+ por medio de resinas
catiónicas.
 Desionización del agua: Reducción de los cationes (Ca2+, Na+, Mg2+, etc) y
aniones (Cl-, SO4 2-, etc) presentes en el agua a niveles muy bajos. Muy
importante para laboratorios, industrias farmacéuticas, cosméticos,
microelectrónica, etc. Se realiza mediante una resina catiónica y dos resinas
aniónicas, una básica débil que adsorberá los ácidos fuertes y otra básica para
intercambiar los aniones.

MATERIALES
-5 Tubos de ensayo -1 Piseta

-1 Mechero -1 Tripode y triangulo

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-1 Termometro -1 Pinza de metal

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–Resina anionica -Resina catiónica

-4 Vasos precipitados

-Muestras de aguas

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- 2 Peras de decantación -D1, D3, D2

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Experiencia N01: ETERES
En esta primera experiencia se utilizó lo siguiente:
MATERIALES REACTIVOS
- 1 tubo de ensayo - Ácido bórico
- 1 mechero - Alcohol etílico

- 1 pinza -Ácido sulfúrico

PROCEDIMIENTO

 Añadimos ácido bórico en un tubo de ensayo, luego agregamos 2 ml de alcohol

etílico
 Para diluirlo le agregamos unas gotas de H2SO4 .y sometemos la solución al
fuego para ser evaporado y observar la reacción.

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Experiencia N02: RESINA CATIÓNICA (Capturan iones calcio y
magnesio)
En esta primera experiencia se utilizó lo siguiente:
MATERIALES REACTIVOS
- 4 vaso precipitado - Resina catiónica
- 4 probetas graduadas de 25 mL - Kid de dureza (3 goteros)
- 1 pera de decantación de 250 mL -Agua destilada
- 4 botellas que contienen muestras

de agua subterránea

PROCEDIMIENTO

 Se tapó el conducto de la pera de decantación para que al echar la resina

catiónica no caiga.
 Se le agrego la cuarta muestra de agua subterránea y se obtuvo el agua filtrada,
el cual se recogió en un vaso precipitado a este lo volvimos a echar a la pera de
decantación hasta obtener el agua blanda.
 Se comprobó si el agua blanda tiene o no tiene dureza para eso se utilizó el kid
de dureza:
 Ya obtenida el agua blanda se coge 5 mL de este con una pipeta y se
coloca en otro vaso precipitado.
 Luego de a ver cogido los 5 Ml del agua blanda se le agrego 5 gotas de
D2 (buffer que contiene amoniaco), 2 gotas de D3 y se observó una
coloración violeta lo cual nos indicaba que el agua aun contenía dureza
es por ello que se le agrego D1 gota a gota (en este caso solo se requirió
de 6 gotas) hasta obtener el color azul, color que nos indica que el agua
ya no contiene dureza.

16
 Se cogió 5 mL del agua
blanda y se colocó en
un vaso precipitado

Coloración violeta lo
cual nos indicaba que el
agua aun contenía
dureza

Se agregó 6 gotas de
D1 y se obtuvo la
coloración azul el cual
nos indicaba que ya no
existía dureza.

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 5 gotas de D2

2 de gotas de D3

Experiencia N03: RESINA ANIÓNICA

En esta primera experiencia se utilizó lo siguiente:
MATERIALES REACTIVOS
- 4 vaso precipitado - Resina aniónica
- 4 probetas graduadas de 100 mL - Kid de dureza (3 goteros)
- 1 pera de decantación de 250 mL -Agua destilada
- 4 botellas que contienen muestras

de agua subterránea

PROCEDIMIENTO

 Se tapó el conducto de la pera de decantación para que al echar la resina

catiónica no caiga.
 Se le agrego la cuarta muestra de agua subterránea y se obtuvo el agua filtrada,
el cual se recogió en un vaso precipitado a este lo volvimos a echar a la pera de
decantación hasta obtener el agua blanda.
 Se comprobó si el agua blanda tiene o no tiene dureza para eso se utilizó el kid
de dureza:
 Ya obtenida el agua blanda se coge 5 mL de este con una pipeta y se
coloca en otro vaso precipitado.
 Luego de a ver cogido los 5 mL del agua blanda se le agrego 5 gotas de
D2 (buffer que contiene amoniaco), 2 gotas de D3 y se observó una
coloración violeta lo cual nos indicaba que el agua aun contenía dureza
es por ello que se le agrego D1 gota a gota (en este caso solo se requirió
de 6 gotas) hasta obtener el color azul, color que nos indica que el agua
ya no contiene dureza.

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 Aparte:

 De la muestra obtenida de la resina catiónica se pipeteó 2 mL (agua con dureza),

luego se le agrego a la muestra de color azul (agua sin dureza) y se observó la
coloración violeta por la dureza del agua (agua dura).
 Se cogió 8 mL de agua blanda y 2 mL de agua dura, se colocó en una probeta para
luego obtener la dureza total, del cual se coge 5 mL y se le agrega 5 gotas de D2, 2
gotas de D3y gota a gota de D1 (8 gotas) hasta obtener la coloración azul. Se le hayo
su parte por millos el cual es 160 ppm.

Preparación de pera
de decantación con el
algodón y la resina
aniónica

Se agregó 6 gotas de D1 y
se obtuvo la coloración
azul el cual nos indicaba
que ya no existía dureza.

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 Obtención del agua
blanda

Coloración violeta lo
cual nos indicaba que
el agua aun contenía
dureza

DOSIS DE TOLERANCIA Y GRADO DE

PELIGROSIDAD

ALCOHOL ETÍLICO
Sinónimos: Etanol, Alcohol anhidro, Metil carbinol, Alcohol
Desnaturalizado.

Fórmula: CH3CH2OH
Composición: Etanol: 95.00°alcoholico.
Usos: Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos,
hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como medio de extracción por solventes, fabricación
de intermedios, derivados orgánicos, colorantes, drogas sintéticas, elastómeros,
detergentes, soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos, anticongelante,
antisépticos, medicina.

EFECTOS PARA LA SALUD

Inhalación: Altas concentraciones del vapor pueden causar somnolencia, tos, irritación
de los ojos y el tracto respiratorio, dolor de cabeza y síntomas similares a la ingestión.

Ingestión: Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante seguido de

depresión, dolor de cabeza, visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Grandes
cantidades afectan el aparato gastrointestinal. Si es desnaturalizado con metanol, puede
causar ceguera.

Piel: Resequedad.

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Ojos: Irritación, enrojecimiento, dolor, sensación de quemadura.
Efectos Crónicos: A largo plazo produce efectos narcotizantes. Afecta el sistema
nervioso central, irrita la piel (dermatitis) y el tracto respiratorio superior. La ingestión
crónica causa cirrosis en el hígado.

Estabilidad y Reactividad
Estabilidad: Estable bajo condiciones normales.
 Incompatibilidades o materiales a evitar:
Agua: No
Aire: No
Otras: Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes, ácido nítrico, ácido
sulfúrico, nitrato de plata, nitrato mercúrico, perclorato de magnesio, cromatos,
peróxidos.
Reacciona ligeramente con hipoclorito de calcio, óxido de plata y amoníaco.

ÁCIDO SULFÚRICO
1.1 Identificación de la sustancia o del preparado
Denominación: Acido Sulfúrico
Uso de la sustancia o preparado: Para usos de laboratorio,
análisis, investigación y química fina.

1.2 Primeros auxilios

Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni
provocar el vómito.
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir
atención médica.
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Extraer el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados
abiertos. Pedir atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir
inmediatamente atención médica. No neutralizar.

1.3 Manipulación y almacenamiento

Manipulación: Sin indicaciones particulares.
Almacenamiento: Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Temperatura
ambiente. No almacenar en recipientes metálicos.

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1.4 Información toxicológica 1
Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%)
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva.
En contacto con la piel: Provoca quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico).
Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores, con riesgo
de perforación. Puede provocar náuseas, vómitos, diarreas. Después de un periodo
de latencia: estenosis del píloro.

RESINA CATIONICA

1. Identificación del producto

 Nombre del producto: UKOFIX 550 CONC.
 Familia química: Fijador
 Composición / Ingredientes Resina amino-formaldehído 62% Agua 38%
2. Resumen de peligrosidad:
En su manejo se deben tomar las medidas necesarias para la manipulación de productos
químicos, como son el uso de gafas protectores y guantes. Manipular el producto en áreas
bien ventiladas. En contacto directo con piel y ojos provoca irritación. Efectos a largo
plazo por la exposición prolongada al producto no se han detectado.

3. Primeros auxilios
 Inhalación: Evítese - Ingestión: Consulte al médico.
 Contacto con la piel: Lave con abundante agua.
 Contacto con los ojos: Lave con agua durante varios minutos. Si persiste la
molestia obtenga asistencia médica.
4. Medidas de control de fuego

Propiedades inflamación:
 Punto de inflamación: No determinado
 Límites inflamables en el aire: No determinado

Instrucciones y agentes de extinción del fuego:

− Producto no combustible como tal.
− Agentes de extinción: CO2, polvo químico, agua o espuma.

ÁCIDO BORICO

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 1. Identificación de la sustancia o del preparado
Denominación:
− Denominación: Ácido Bórico Fórmula: H3BO3; P.M.= 61,83
− Sinónimo: Acido Borácico, Acido orto-Bórico
− Usos: para usos de laboratorio, análisis, investigación y química fina.

− Grados de NFPA: Salud: 1 / Inflamabilidad: 0 / Reactividad: 0

Primeros auxilios

 Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber

ni provocar el vómito.
 Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre.
 Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua.
 Ojos: En caso de irritación, pedir atención médica.
 Ingestión: Beber agua abundante., Provocar el vómito., En caso de malestar,
pedir atención médica.

Manipulación y almacenamiento

Manipulación: Sin indicaciones particulares.

Almacenamiento: Recipientes bien cerrados. Ambiente seco. Temperatura ambiente.

23
DISCUSIONES

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CONCLUSIONES

25
BIBLIOGRAFIA

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