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Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Índice

INTRODUCCION…………………………………….……………………………..2

OBJETIVOS………………………………………………………………………….5

MARCO TEORICO…………………………………………………………………..6

MATERIALES…………………………………………………………….…..….…..9

PROCEDIMIENTOS………………………………..….………………….….…….

CUESTIONARIO……………………………………………………………………

CONCLUSIONES…………………………………………………………………...

RECOMENDACIONES…………………………………………………………….16

ANEXOS………………………………………………………………………..……17

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS………………………………………………..20

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INTRODUCCION

Los hidrocarburos cumplen una función importantísima en nuestro mundo actual, puesto que

constituyen la mayor fuente de combustible y plásticos que utilizamos en casi todas nuestras

actividades.

Es por ello que comprender las leyes que rigen a estos compuestos es tan importante y esa es

la razón por la cual hemos decidido desarrollar la presente experiencia a fin de que, mediante

procedimientos experimentales, seamos capaces de identificar a los diferentes hidrocarburos por

cómo reaccionan ante diferentes compuestos.

Los hidrocarburos se forman transformación de materia orgánica en descomposición sometida

a altas presiones y temperaturas en capas geológicas durante millones de años.

Como consecuencia de esto se dice que los hidrocarburos son de origen fósil. Cabe resaltar

que se forman “capas” de hidrocarburos una tras otra puesto que van siendo enterradas por

grandes capas de sedimentos a lo largo de los años.

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Cuando se produce una cantidad excesiva de calor ocurre el llamado “craqueo natural” que

ocasiona que se formen hidrocarburos más ligeros (con menor cantidad de átomos) que

ascienden a la superficie en forma de gas natural a través de alguna falla geológica. Cuando

ocurre algún impedimento geológico para que dichos hidrocarburos asciendan se producen los

famosos “yacimientos petrolíferos”.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado

gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos

constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales

combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo

de plásticos, ceras y lubricantes.

Sin embargo, es importante señalar que los productos obtenidos en base a los hidrocarburos

son altamente contaminantes y son la principal causa del calentamiento global (aumento del

efecto invernadero) y de la destrucción de la capa de ozono (principal protección contra los rayos

ultravioletas).

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Pero ello no significa que no sean importantes, ya que su comprensión nos ayuda a entender

mejor la composición de compuestos más complejos (que se construyen en base a éstos) que nos

sirven para muchas cosas (inclusive como fármacos, es decir que también ayudan al

mejoramiento de nuestra salud).

Nosotros, como futuros ingenieros industriales y como personas en general, debemos procurar

promover un desarrollo equilibrado y sostenible con el medio ambiente que nos rodea para que

las futuras generaciones puedan disfrutar también de él. Es por eso que resaltamos una vez más

la importancia que tiene la presente experiencia en el reconocimiento de los principales

hidrocarburos.

OBJETIVOS

 Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos, experimentar las

reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y benceno) con el bromo.

 Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos

(alcanos, alquenos y benceno) con solución de KMnO4 al 0.5 % y ácido sulfúrico

concentrado respectivamente.

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MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos son los compuestos más simples de toda la química orgánica ya que están

constituidos de apenas dos átomos: Carbono e hidrógeno que se unen mediante enlaces simples

llamados sigma (σ).

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos clases principales: Alifáticos y aromáticos Esta

clasificación data del siglo XIX, cuando la química orgánica estaba dedicada casi por completo

al estudio de los materiales de fuentes naturales, y se acuñaron términos que reflejaban el origen

de una sustancia. Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra alifático se deriva de la

palabra griega aleiphar que significa “grasa”. Los hidrocarburos aromáticos, independientemente

de su propio olor, por lo común se obtenían por el tratamiento químico de extractos de plantas de

olor agradable.

Los alifáticos, a su vez, se pueden clasificar en saturados e insaturados según los tipos de

enlace que unen entre sí los átomos de carbono. En los saturados solo existe el grupo de los

alcanos los cuales se caracterizan por tener hibridación sp3 y poseer solo enlaces sigma. En los

insaturados podemos mencionar a los alquenos y alquinos, caracterizados por tener hibridaciones

sp2 y sp, así como enlace doble y triple respectivamente. Las fórmulas generales de los alcanos,

alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

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Los hidrocarburos aromáticos (también llamados arenos), al igual que los alifáticos, son

compuestos binarios conformados por carbono e hidrógeno, pero adicionalmente son cíclicos y

poseen resonancia y alternancia, lo que les da su carácter de aromáticos.

La resonancia es la capacidad que tienen los enlaces de “saltar” entre los átomos que

conforman el anillo, a esto se le llama “migración de los enlaces dobles” o, más precisamente,

“deslocalización electrónica de enlaces pi”. Mientras que la alternancia se refiere a la

característica de que los enlaces dobles se presentan de forman intercalada, es decir, no son

continuos.

El compuesto básico de los hidrocarburos aromáticos es el

benceno, el cual posee seis átomos de carbono y seis átomos de

hidrógeno. En base a este compuesto se sintetizan los demás

compuestos aromáticos mediante reacciones de sustitución,

nitración, sulfonación, alquilación, etc. Cabe destacar la gran estabilidad del benceno, debido a

que no posee enlaces simples ni dobles sino un híbrido de resonancia de ellos, a esto se le llama

aromaticidad, y por ende a las moléculas que poseen dichos enlaces se les llama aromáticas.

El término de “aromáticos” se debe a que en un principio eran obtenidos de por el tratamiento

químico de plantas de olor agradable; sin embargo, posteriormente se empezó a llamar

“aromático” a los compuestos que poseían la estabilidad del benceno, independientemente de sus

olores.

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Alcanos

Alifáticos Alquenos
Hidrocarburos
Alquinos

Aromáticos

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar

como:

 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas.

A su vez se clasifican en:

 Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

 Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

 Hidrocarburos cíclicos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos

a su vez se clasifican como:

 Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

 Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

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MATERIALES

Tubos de ensayo pipetas descartables

Gradillas

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 Br2 / CCl4

 KMnO4

 H2SO4

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 n-hexano

 Ac. Oleico

 Tolueno

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CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

Reacciones:

 Halogenación:

a) Alcanos

C6H14 + C No reaccionan

Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe

hacerse en presencia de luz.

b) Alquenos

+ C
B

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c) Aromáticos

C
+ Br2 No reaccionan

Esto se debe a que se necesita elevadas temperaturas para que el bromo sustituya

el grupo alquílico.

 Baeyer:

a) Alcanos

C6H14 + No reaccionan

Esto se debe a que el C6H14 posee enlace covalente, mientras que el KMnO4 tiene

enlace iónico. Esto se evidencia en la formación de dos fases: una violeta (del

permanganato de potasio) y otra transparente (del n-hexano).

b) Alquenos

+ No reaccionan

Esto se evidencia en que la solución resultante no se puso de color marrón oscuro.

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c) Aromáticos

+ KMnO4 No reaccionan

Esto se evidencia en la formación de dos fases: una opaca y otra roja grosella.

 Ácidos:

a) Alcanos

C6H14 + No reaccionan

Esto se debe a que los alcanos no tienen ningún grupo reactivo con el cual el

ácido sulfúrico pueda reaccionar.

b) Alquenos

OS

+ O3H

Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe

hacerse en presencia de luz.

c) Aromáticos

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+ H2SO4

2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de Activación, esa energía
se obtiene de la luz, aunque también se podría aportar esta energía forma de calor
y ésta necesita de la luz para que ocurra la ruptura hemolítica del enlace covalente.

3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos.

Mediante el proceso de craqueo o cracking del petróleo. Primero se extrae el petróleo de

la tierra en los yacimientos petrolíferos. Luego pasa a una refinería donde mediante una

serie de procesos se logra descomponer el petróleo en hidrocarburos sencillos.

RESULTADOS

1) En la reacción de halogenación, qué observó en la reacción con los:

 Alcanos: Amarillo

 Alquenos: Transparente aceitoso

 Alquinos: Amarillo-anaranjado

2) En la reacción de Baeyer que observo en la reacción con los:

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 Alcanos: Morado y transparente

 Alquenos: Amarillo opaco

 Alquinos: Rojo grosella

3) En la reacción con los ácidos que observo en la reacción con los:

 Alcanos: Transparente y marrón

 Alquenos: Marrón con precipitado

 Alquinos: Transparente y amarillo

CONCLUSIONES

Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:

 Reconocimos e identificamos los diferentes tipos de hidrocarburos. Mediante sus


reacciones con el bromo.

 Comentamos, observamos, identificamos y diferenciamos las reacciones de los


hidrocarburos. Esto se pudo apreciar en la descripción de la experiencia con
respecto a las reacciones con la solución de KMnO4 y de ácido sulfúrico.

 Los alcanos son poco reactivos debido a que sus enlaces simples son muy estables.

 Los alquenos son muy reactivos debido a su enlace pi.

 El test de Baeyer sirve para identificar insaturaciones.

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RECOMENDACIONES

 Es importante que los tubos de ensayo y el material a emplear estén limpios.

 Tener cuidado de no contaminar los reactivos a utilizar.

 Usar las cantidades correctas de reactivos en cada prueba ya que un exceso dará
una falsa interpretación.

 Observar detenidamente lo que ocurre en cada reacción.

 Esperar el tiempo necesario para que ocurra la reacción.

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ANEXOS

ACETILENO

Se considera al acetileno un gas peligroso por su inflamabilidad y porque forma una amplia

gradación de mezclas explosivas con el aire.

Además, aunque no se lo considera un gas tóxico, puede causar asfixia cuando reduce la

concentración de oxígeno a menos de 18% en volumen.

El acetileno puro es un gas incoloro e inodoro a temperaturas y presión atmosférica normales.

La graduación comercial del acetileno, que se obtiene del cloruro de calcio, tiene un olor definido,

semejante al ajo.

Propiedades

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El acetileno desprende un calor considerable cuando se descompone. Cuando se quema en

combinación con el oxígeno, genera una llama con temperatura de 3,300 °C.

La temperatura de ignición mínima de mezclas a acetileno-aire del 30 al 70% de acetileno es

de aproximadamente, 300°C. La temperatura de ignición varía de acuerdo con la composición de

la mezcla, la presión, el contenido de agua-vapor y temperatura inicial de la mezcla. El acetileno

puro tiene una temperatura de ignición de 644°C.

El acetileno es muy soluble en acetona. Una cantidad dada de acetona disuelve 300 veces esa

cantidad de acetileno a una presión de 12 kg/cm2. El acetileno es un poco más liviano en el aire.

Peligros

El acetileno puede ser inhalado en cantidades relativamente elevadas sin efectos crónicos

perjudiciales, a pesar de que puede tener un efecto anestésico. La principal acción del acetileno es

la de asfixiante simple, vale decir, que en altas concentraciones puede desplazar al oxígeno que

normalmente hay en el aire y dar por resultado asfixia. Las concentraciones que pueden desplazar

un porcentaje suficiente de oxígeno atmosférico normal (21%), sobrepasan el límite inferior de

inflamabilidad que es del 2,5%

El acetileno producido a base de carburo puede contener vestigios de impurezas tóxicas, como

fosfina, amoniaco y sulfuro de hidrógeno.

Si hubiese cantidades suficientes será necesario considerar los peligros vinculados con la

inhalación de estos gases. El acetileno comercial tuene una pureza mínima de 99.6%. Deberán

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controlarse las especificaciones del fabricante a fin de determinar la cantidad de impurezas

presentes.

Las concentraciones de acetileno en aire, dentro de los límites de inflamabilidad, encierran un

grave peligro de incendio y explosiones.

Las concentraciones de acetileno deben mantenerse por debajo de 25% del límite inferior de

inflamabilidad, menos de 6,500 partes por millón (ppm), para evitar un fuego o una explosión.

El acetileno reacciona con metales tales como el cobre, la plata y el mercurio para formar,

espontáneamente, acetiluros explosivos. Las mezclas de acetileno cloro o flúor son fotosensibles

y pueden explotar al exponerse a la luz del sol. El acetileno gaseoso a presión puede

descomponerse en hidrógeno y carbono con fuerza explosiva. A pesar de que esta descomposición

puede producirse, en ciertas condiciones, a bajas presiones, la experiencia indica que es posible

aceptar generalmente una presión absoluta de 2.1 kg/cm2 como una presión segura cuando se usa

acetileno en equipos diseñados por fabricantes experimentados, para presiones que no excedan de

2.1 kg/cm2.

Manejo y almacenamiento

Los cilindros de acetileno deben ser almacenados un lugares protegidos, ventilados y secos, por

lo menos a seis metros de materiales altamente combustibles, como son aceites o virutas de

madera. Los cilindros deben ser almacenados en lugares perfectamente definidos lejos de

ascensores, escaleras o pasarelas. Además, deben ubicarse donde no sean golpeados o dañados por

objetos que pasen o caigan o que estén sujetos a manoseos por personas no autorizadas.

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No debe guardarse cilindros en recintos sin ventilación. Como armarios, y éstos habrán de

mantenerse alejados de radiadores y otras fuentes de calor.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Carey F. Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill; 2006.

 Instituto de Ciencias y Humanidades. Química. Análisis de principios y

aplicaciones Vol 2. Perú: Lumbreras editores; 2012.

 McMurry J. Química Orgánica. 7a ed. México: Cengage Learning; 2008.

 Wade L. Química Orgánica. Vol 2. 7a ed. México: Pearson Educación; 2011.

 Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson Educación;

2007.

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