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PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
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bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
QUIMICA ORGANICA
PARA
INGENIERIAQUIMICA
ISOMERIA
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Planos bbbbb
bbbb
XXX
esqueleto
X
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bb
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
Isómeros estructurales con la fórmula C4H8O
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
Los isómeros de esqueleto de C4H10 y C5H12
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Butano
(n-butano)
2- metilpropano
(isobutano)
Pentano
(n-pentano)
2- metilbutano
(isopentano)
2,2- dimetilpropano
(neopentano)
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
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C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
2.- ESTEREOISOMEROS
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
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re
he
he
k
k
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C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
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ABB
ABB
y
y
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re
he
he
k
k
lic
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C
C
w om w om
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w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
cis-2- buteno
trans-2- buteno
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
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k
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C
C
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w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
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ABB
ABB
y
y
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2.0
2.0
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re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>H
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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to
re
re
he
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C
C
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w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
D>H
Y
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ABB
y
y
bu
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2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
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C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
CONCLUSION:
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
2.- ISOMEROS
QUIRALES U OPTICOS
Quiral Quiral
ENANTIOMEROS
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
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2.0
2.0
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k
k
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C
C
w om w om
w
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w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Quiralidad
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
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ABB
ABB
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y
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2.0
2.0
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re
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2.- ISOMEROS QUIRALES U OPTICOS
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
BC
DD
CB
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
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re
he
he
2.- ISOMEROS QUIRALES U OPTICOS
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
El sitio
activo de
una
enzima
Superficie de la enzima
•Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o
varios carbonos sp3, con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les
denomina carbonos asimétricos o, más modernamente, centros estereogénicos o
estereocentros o quirales
Fig. 15.12
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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2.- ISOMEROS QUIRALES U
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
OPTICOS
• Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica o
poder roratorio). Por ello se les denomina isómeros ópticos.
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
La rotación del plano de luz polarizada
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
ROTACIONES ESPECIFICAS DE
ENANTIOMEROS
Enantiómero Enantiómero
Acido (-)-2-
hidroxipropanoico -3.8 Acido (-)-2-hidroxipropanoico 3.8
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Cualquier átomo de carbono quiral tiene una configuración (R) ó (S); por lo
tanto si un enantiómero es (R), el otro es (S).
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
CONFIGURACION ABSOLUTA:
NOMENCLATURA R Y S
• Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema
de nomenclatura R/S para nombrar la configuración absoluta
de un estereocentro
1.- Ordenar los cuatro grupos unidos al carbono quiral en orden de prioridad
2.- Proyectar la molécula con el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y el de
mayor prioridad hacia arriba
3.- Si la secuencia de prioridad a>b>c sigue el sentido de las manecillas del reloj,
la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y
Y
er
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
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re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
CONFIGURACION ABSOLUTA:
NOMENCLATURA R Y S
• El número atómico de los átomos directamente unidos al
estereocentro determina su orden de prioridad.
El átomo de mayor numero atómico tiene la mayor prioridad.
Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad
menor
I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>H
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
Dos moléculas quirales
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Centro
3-metilhexano quiral
Centro
quiral
Y
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ABB
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bu
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2.0
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k
k
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C
C
w om w om
w
w
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A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
er
er
ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
w
w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
Y
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ABB
ABB
y
y
bu
bu
2.0
2.0
to
to
re
re
he
he
k
k
lic
lic
C
C
w om w om
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w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c
2.- ISOMEROS
QUIRALES U OPTICOS
• Las moléculas que contienen un estereocentro son
siempre quirales.
Esto no es cierto necesariamente para moléculas
con más de un esterocentro. Este es el caso de las
formas meso. Una mitas de la molécula cancela la
quiralidad de la otra mitad y viceversa, entonces la
molécula en conjunto es QUIRAL y no produce la
rotación del plano d la luz polarizada