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E. S. I. Q. I. E.
ACADEMÍA DE QUÍMICA ÓRGANICA
PRÁCTICA No. 8
“OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍRICO Y
FENOLFTALEINA”
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INDICE
1. CARATULA________________________________________PÁGINA 1
2. INDICE________________________________________________PÁGINA 2
3. MARCO TEÓRICO______________________________________PÁGINA 3
4. OBJETIVOS_____________________________________________PÁGINA 7
5. MATERIALES ___________________________________________PÁGINA 7
6. CARACTERISTICAS DE LAS SUSTANCIAS __________________ PÁGINA 8
7. FLUJOGRAMA __________________________________________PÁGINA 9
8. MECANISMO __________________________________________PÁGINA 11
8. CÁLCULOS ESTEQUIOMETRICOS______________________PÁGINA 12
9. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES__________________PÁGINA 12
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SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la
sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona
con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio,
NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de
agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde
un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este
proceso es realmente importante para la industria de explosivos,
pigmentos y farmacia.
Nitrobenceno
Sulfonacion aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o
SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la
característica de que es reversible.
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Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y
productos farmacéuticos.
Fenol
Ácido pícrico
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El mecanismo de la reacción es sustitución electrofílica aromática, las
sustituciones en los anillos aromáticos con sustituyentes tienen efectos
en esta:
a) Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos sustituyentes
activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros
lo desactivan, volviéndolo menos reactivo que el benceno. En el
caso de la nitración aromática, un sustituyente –OH hace que el
anillo sea 1000 veces más reactivo que el benceno, de manera
que la reacción es más rápida.
b) Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción: Por lo
general no se forman en cantidades iguales los tres posibles
productos disustituidos –orto, meta y para–. En lugar de ello, la
naturaleza del sustituyente presente en el anillo bencénico
determina la posición del segundo sustituyente.
En el método actual para la obtención del ácido pícrico, no se requiere
condiciones enérgicas para producir el desplazamiento nucleofílico, ya
que previamente se transforma el clorobenceno en el 2,4-
dinitroderivado, en el que el halógeno está activado por el efecto
combinado delos grupos nitro en orto y para. El grupo hidroxilo que se
forma, facilita la introducción del tercer grupo nitro. El ácido pícrico es
una sustancia muy bien cristalizada, de color amarillo claro, muy
venenoso y de sabor amargo intenso. Como ácido fuerte forma con las
aminas débilmente básicas sales de color amarillo intenso que pueden
precipitar fácilmente en solventes orgánicos y que puede servir para la
identificación de las bases. El ácido pícrico forma, además, compuestos
de adición característicos con muchos hidrocarburos aromáticos
superiores, que pueden ser utilizados para su identificación y
aislamiento de las mezclas.
Reacción general:
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Fenolftaleína
Fenolftaleína:
La fenolftaleína es un indicador ácido-base típico, además de que es el
ingrediente activo en los caramelos y chicles laxantes. Un indicador
ácido-base es un compuesto orgánico que cambia de color con las
variaciones de pH, por lo cual se utiliza muy a menudo para mostrar el
punto final en las valoraciones. La fenolftaleína cambia su color en la
parte alcalina del rango de pH, siendo incolora por debajo de pH = 8.3
y roja a pH = 10. En soluciones fuertemente alcalinas, se torna de nuevo
incolora
Objetivos:
1. Obtener el ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofrnol) mediante la nitración
del fenol.
2. Aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del
anillo bencénico.
3. Definir el concepto de nitración.
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4. Seleccionar y analizar la aplicación de los diferentes agentes de
nitración.
5. Controlar en forma adecuada los parámetros del proceso de
nitración: Concentración del agente nitrante y temperatura.
6. Establecer criterios de comparación entre el método de
obtención del ácido pícrico en el laboratorio y en el proceso
industrial que se ilustra.
7. Conocer los diferentes tipos de equipos utilizados en el proceso
industrial para esta síntesis.
8. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
9. MATERIALES
MATERIAL GRAFICO MATERIAL GRAFICO
Matraz de Parrilla Magnética
fondo redondo
o plano
Bandeja Termómetro
Metálica
Bomba Balanza
Embudo Tina
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Punto de
peso cantidad de Punto de Densidad Rombo de
Nombre ebullicion Apariencia Solubilidad
molecular reactivo fusion (°C) (g/cm3) seguridad
(C°)
0
liquido viscoso soluble en
a Acido sulfurico 98.08 3 ml 338 10.36 1.841 3 2
incoloro agua
ab
ac soluble en
agua y en 0
b acido clorhidrico 36.46 2 ml -84.9 -114 1.48 liquido incoloro 3 0
ad benceno y
ae bc eter
Liquido
bd
af soluble en agua, oleoso de 0
be c fenol 94.11 0.2 182 40-42 1.071 color 4 2
ag etanol + amarillo a
cd aamarronado
bf
ah muy soluble
bg ce solido(lentejas) 0
en agua, 3 1
ai d Hidroxido de sodio 40 0.6ml 1388 318.4 2.13 blanco,
cf etanol y
bh de delicuescente
cg glicerina
bi df mujy
ch liquido, 0
dg e acido nitrico 63.01 1.2ml 83 -42 1.5027 soluble en 3 0
incoloro
ci agua y eter
ef
dh
eg
di poco soluble 1
f anhídrido ftalíco 148.13 0.652 g 295 131 1.53 solido, blanco en agua y eter 0
3
eh dietilico
fg
ei
agua ++, eter, 3
fh solido
g etanol 46.07 10 ml 78.5 -141 0.816 acetona y 0 0
cristalino
fi benceno ++
gh Productos
gi poco soluble en solido
agua caliente, 1
cristalino,
h fenolftaleina 318.31 - 260 1.29 1.299 1 0
etanol y blanco-
yodoformo amarillo
hi
agua +++,
etanol, solido 4
i explota a
ácido pícrico 229.11 - 123 1.767 cloroformo, amarillo, 3 4
300 inodoro
eter y benceno
++
Reacciones
ab no reacciona bc no reaccionan ce no reacciona ef no reacciona bi no reacciona
ac no reacciona bd reacciona cf no reacciona eg no reacciona ci no reacciona
ad reacciona be no reaccionan cg no reacciona eh no reacciona di no reacciona
ae no reacciona bf no reaccionan ch no reacciona fg no reacciona ei no reacciona
af no reacciona bg no reaccionan de no reacciona fh no reacciona fi no reacciona
ag no reacciona bh no reaccionan df no reacciona gh no reacciona gi no reacciona
ah no reacciona cd no reaccionan gh no reacciona ai hi
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INICIO PROCESO
Purificación.
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MECANISMO
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CÁLCULOS
𝒈
𝟐𝟐𝟑.𝟏𝟏 𝒂𝒄.𝑷.
𝒎𝒐𝒍
𝐦 𝐚𝐜. 𝐏𝐢𝐜𝐫𝐢𝐜𝐨 = 𝟎. 𝟓𝐠 𝐅𝐞𝐧𝐨𝐥 ∗ 𝒈 =
𝟗𝟒.𝟏𝟏𝒎𝒐𝒍𝑭𝒆𝒏𝒐𝒍
𝟏. 𝟏𝟖𝐠 𝐚𝐜. 𝐏𝐢𝐜𝐫𝐢𝐜𝐨
m Fenolftaleína= 1.63 g Anhídrido
𝒈
𝟑𝟏𝟖.𝟑𝟏 𝑭𝒆𝒏𝒐𝒍𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
𝒎𝒐𝒍
Ftálico* 𝒈 = 𝟑. 𝟓𝟎𝒈 𝒇𝒆𝒏𝒐𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
𝟏𝟒𝟖.𝟏𝟐𝒎𝒐𝒍 𝑨𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝑭𝒕𝒂𝒍𝒊𝒄𝒐
m ac. Picricvo=0.66g
m fenoftaleina= 3.59g
𝟎.𝟔𝟔𝒈 𝑨𝒄.𝒑𝒊𝒄𝒓𝒊𝒄𝒐
Rendimiento = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟓𝟓. 𝟗𝟑%
𝟏.𝟏𝟖𝒈 𝒂𝒄.𝒑𝒊𝒄𝒓𝒊𝒄𝒐
𝟑.𝟓𝟗𝒈 𝑭𝒆𝒏𝒐𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
Rendimiento = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟖𝟐. 𝟓𝟗%
𝟑.𝟓𝟎 𝒈 𝒇𝒆𝒏𝒐𝒍𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES
Los reactivos utilizados para que se efectuaran las reacciones fueron
el fenol, HNO3 y el anhídrido ftálico para la obtención de los
compuestos que dieran lugar a los productos deseados.
Se tenían que cumplir muy estrictamente los parámetros para cada
reacción los cuales fueron los baños de hielo, baño de aceite, adición
de los segundos compuestos para cada etapa, las temperaturas en
cada una, el reactivo que sirvió como catalizador en ambas reacciones
fue el H2SO4 .
Se tenía que hacer una buena purificación para obtener los productos
deseados, el cual a nosotros fue complicado en la obtención de la
fenolftaleína.
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A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones
de sustitución electrofílica de un aromático sustituido, son altamente
reactivas y activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene como
sustituyente el grupo hidroxilo, gran activador y orto, para-director; de
manera que al estar en medio ácido (ácido sulfúrico) y reaccionar con
el ácido nítrico, los iones nitro activados por el ácido sulfúrico forman
enlaces en la posición orto y para, formando así el ácido pícrico .En este
orden de ideas se concluye que se logró alcanzar el compuesto
deseado así como conocer de una manera experimental la reacción de
nitración y sus condiciones de reacción por último los aromáticos
sustituidos tiene una gran importancia a la hora manejar la reacción,
determinando la velocidad de ésta y la posición el segundo sustituyente.
Observaciones
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Al calentar la mezcla de fenol con ácido sulfúrico se debe
llegar a una temperatura de 92°C y mantenerla durante 15
minutos, de igual manera mantener la agitación constante
(sulfatación).
Cuando se retira el tubo de reacción del baño maría en
importante que se deje enfriar a temperatura ambiente.
Al calentar la mezcla sulfonitrica de igual manera en baño
maría se le adiciona la mezcla contenida en el tubo de ensaye,
esta adición se debe hacer gota a gota para que se obtenga
el producto deseado.
Cuando se llegue a los 75°C es importante mantener esta
temperatura durante aproximadamente 10 minutos para que
se lleve a cabo la reacción.
Al llevar acabo el calentamiento de la mezcla pero ahora en
baño de aceite se debe llegar a los 120°C (completar la
nitración).
En el procedimiento de obtención de la fenolftaleína indica la
preparación de la solución de NaOH más NO su adicción.
Para llevar a cabo la condensación para la obtención de la
fenolftaleína se debe elevar la temperatura lentamente hasta
los 100°C con el fin de llevar acabo la fusión del anhídrido
ftálico y el mezclado homogéneo con el ácido sulfúrico.
Conclusión
La nitración es un proceso de gran importancia industrial
debido a su aplicación en la fabricación de compuestos
intermedios para la obtención de colorantes, plásticos,
medicamentos, pólvora sin humo, cierto tipo de explosivos,
etc.
La obtención del ácido pícrico, que es resultado de la poli
nitración del fenol con una mezcla de ácido sulfúrico y nítrico
concentrado denominada comúnmente “mezcla nitraste”.
El fenol se caracteriza químicamente por la influencia mutua
del grupo hidroxilo y el fenilo.
La poli nitración indirecta del fenol para la obtención del
ácido pícrico y la condensación del fenol y anhídrido ftálico
para formar la fenolftaleína.
La sulfatación del fenol.
La sulfatación del fenol es la primera etapa que se efectúa
primeramente una sulfatación ya que la nitración directa del
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fenol da como consecuencia la descomposición del mismo
debido al carácter oxidante del ácido nítrico y reactividad del
fenol.
Se obtuvo el ácido pícrico mediante la nitración del fenol.
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