PAVIA pag.

570
A solubilidade de um soluto (uma substância dissolvida) e um solvente (o
meio que dissolve) é o princípio químico mais importante que dá suporte às três técnicas
básicas: cristalização, extração e cromatografia.
Embora descrevamos com frequência uma substância como solúvel
(dissolvida) e insolúvel (não-dissolvida) em um solvente, ela pode ser descrita com mais
precisão em termos da quantidade de substância que se dissolve. A solubilidade pode ser
expressa em g/L e mg/mL.
Em um teste típico de solubilidade, adiciona-se 40 mg de soluto a 1mL de
solvente.
Ao descrever a solubilidade de um soluto líquido em um solvente, às vezes é
útil usar os termos miscível e imiscível.
Podem existir diversos graus de solubilidade, como ligeiramente,
parcialmente, muito, etc. A miscibilidade, porém, não tem essas categorias. Ou um
líquido é miscível ou imiscível no outro.

Soluções em que o soluto e o solvente são moleculares

A razão de solventes polares dissolverem compostos polares (ou iônicos) e
solventes apolares dissolverem compostos apolares envolve a natureza das forças
intermoleculares de atração, sendo elas as forças de interação dipolo-dipolo; entre
moléculas polares, forças de van der Waals (ou forças de London). Estas forças podem
ocorrer entre as moléculas do mesmo composto ou entre moléculas de compostos
diferentes. A polaridade é uma questão de gradação, de apolar a muito polar.

Diretrizes para predição de polaridade e solubilidade

1. Todos hidrocarbonetos são apolares.

2. Compostos que contém os elementos eletronegativos O ou N são polares.

O grau de polaridade depende do tamanho da cadeia, da forma da
molécula ou da presença de outra função orgânica, variando de ligeiramente polar
a muito polar. Os mais polares podem formar ligações de H e têm as ligações NH
ou OH.
3. A presença de átomos de halogênios não altera significativamente a
polaridade de um composto orgânico. Sendo ligeiramente polares, com
polaridade próxima a de hidrocarbonetos.

4. Ao comparar compostos orgânicos da mesma família, note que a adição

de átomos de carbono à cadeia principal diminui a polaridade. A razão
para isso é que os hidrocarbonetos são apolares e o aumento da cadeia
torna o composto mais parecido com eles.

5. Compostos que contêm quatro carbonos ou menos e também contém O

ou N são, com frequência, solúveis em água. Praticamente todos os grupos
funcionais que contém esses elementos tornam os compostos de baixo
peso molecular (até C4) solúveis em água. Quando tem 5 ou 6 C são
normalmente insolúveis em água ou tem pouca solubilidade.

6. Quando há a presença de ligações de H entre o soluto e o solvente, por ser

o tipo mais forte de interação dipolo-dipolo, a solubilidade é maior do que
o esperado para compostos de polaridade semelhante que não podem
formar ligações de H. A ligação pode ocorrer entre duas moléculas do
mesmo composto ou de compostos diferentes, quando eles têm um átomo
de H ligado a F, O ou N.

7. O grau de ramificação da cadeia alquila de um composto também pode

afetar a solubilidade. A existência de ramificações em um composto reduz
as forças intermoleculares entre as moléculas. Isso reflete em uma maior
solubilidade do composto ramificado em relação ao não-ramificado
correspondente. Isto ocorre, pois, as moléculas do composto ramificado
são afastadas mais facilmente uma as outras pelo solvente.

8. A regra de solubilidade (“igual dissolve igual”) pode ser aplicada a

compostos orgânicos da mesma família, pois muitos compostos da mesma
família têm polaridade semelhante. Mas isto não pode ser aplicado para
compostos da mesma família com uma diferença muito grande de
tamanho, pois agrega muito o caráter do hidrocarboneto.
 9. A solubilidade da célula unitária do cristal também afeta a solubilidade,
quanto mais estável menos solúvel. Assim, quanto maior PF, mais estável.
**2 tabelas pag. 573
Tabela 2: Classificação de compostos de acordo com sua polaridade
Compostos Aumento da polaridade
Hidrocarbonetos alifáticos
Hexano (apolar)
Hidrocarbonetos aromáticos (ligação π)
Benzeno (apolar)
Halogenocarbonetos
Cloreto de metileno (ligeiramente polar)
Compostos com ligações polares
Dietil-éter (ligeiramente polar)
Acetato de metila (moderadamente polar)
Acetona (moderadamente polar)
Compostos com ligações polares e ligações de
hidrogênio
Álcool etílico (moderadamente polar)
Álcool metílico (moderadamente polar)
Água (muito polar)

Soluções em que o soluto se ioniza e dissocia

Compostos iônicos são iônicos são bastante solúveis em água, compostos
orgânicos quando na forma iônica são solúveis em água. A forma mais comum de ionizar
os compostos orgânicos é em reações ácido-base.
*ácido carboxílico são solúveis com NaOH, por é um ÁCIDO
*amina são solúveis com HCl, pois é uma base

SOLOMONS pag. 80
As forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das
solubilidades das substâncias. A energia necessária para superar as energias das atrações
intermoleculares é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o
solvente.
Frequentemente descrevemos moléculas ou partes de moléculas como
hidrofílicas ou hidrofóbicas.
A preferência de um composto por um ambiente depende da variação da
entropia, ela será favorável se houver o aumento da desordem do sistema. Para uma cadeia
de um hidrocarboneto apolar ser acomodada pela água, as moléculas de água têm que
formar uma estrutura mais ordenada ao redor da cadeia, e para isso, a variação da entropia
é desfavorável

PAULA BRUICE pag. 85

A regra geral que explica a solubilidade com base na polaridade de moléculas
é que “semelhante dissolve semelhante”. Tal fato ocorre porque um solvente polar como
a água tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma substância
polar. Os polos negativos das moléculas do solvente cercam os polos positivos do soluto
polar e os polos positivos das moléculas do solvente cercam os polos negativos do soluto
polar. Grupos de moléculas de solvente em torno das moléculas de soluto separam-nas
umas das outras, o que faz com que se dissolvam.
Para uma molécula apolar se dissolva em um solvente polar, ela teria de
afastar as moléculas de água umas das outras, desfazendo as ligações de H que são fortes
o suficiente para excluir uma substância apolar.

CAREY pag. 64
Ácidos e bases: a Visão de Bronsted-Lowry
Segundo a visão de Bronsted-Lowry, o ácido é um doador de prótons e a
base é um receptor de prótons. A reação de ocorre entre um ácido e uma base é a
transferência de prótons.
IMAGEM
Na equação mostrada, a base usa um par de elétrons não compartilhados para
remover um próton de um ácido. A base é convertida em seu ácido conjugado e o ácido
é convertido em sua base conjugada. Uma base e seu ácido conjugado sempre diferem
em um único próton. Da mesma maneira, um ácido e sua base conjugada sempre diferem
em um único próton.
Na visão de Bronsted-Lowry, um ácido não se dissocia em água; ele transfere
um próton para a água. A água atua como uma base.
IMAGEM
O nome sistemático do ácido conjugado da água (H3O+) é íon oxônio, Seu
nome comum é íon hidrônio.
IMAGEM EXEMPLO

Pag. 73
Em qualquer reação de transferência de próton:
2 IMAGEM

Pag. 76 Ácido de Lewis e bases de Lewis

Uma maneira de classificar ácidos e bases mais genérica do que a visão de
Bronsted-Lowry. Lewis adotava a visão oposta e enfocava os pares de elétrons (com carga
negativa). De acordo com Lewis, um ácido é um receptor de par de elétrons e uma base
é um doador de par de elétrons.
Se aplicarmos as definições de Lewis rigorosamente, podemos escrever uma
equação da reação entre um ácido de Lewis e uma base de Lewis como:
IMAGEM
Um par de elétrons não compartilhados da base de Lewis é utilizado para
formar uma ligação covalente entre o ácido de Lewis e a base de Lewis. O ácido de Lewis
e a base de Lewis mostrados como íons na equação, mas não precisam sê-lo. Se os dois
forem moléculas neutras, a equação análoga se torna:
IMAGEM
EXEMPLO IMAGEM
A ideia do ácido de Lewis/base de Lewis também inclui certas reações de
substituição, nas quais um átomo ou um grupo de átomos substitui outro.
IMAGEM EXEMPLO
As reações ácido-base de Bronsted-Lowry constituem uma subcategoria das
reações ácido de Lewis/base de Lewis.
 SHRIVER pag. 186
Uma molécula polar é aquela que tem um momento de dipolo elétrico
permanente. Uma molécula não pode ser polar se tem um centro de inversão. Inversão
implica que a molécula tenha distribuições de carga coincidindo diametralmente opostas
sobre um centro, o que exclui o momento de dipolo. Pela mesma razão, um momento de
dipolo não pode ser perpendicular a nenhum plano de simetria ou eixo rotacional que a
molécula possa possuir. Por exemplo, um plano de simetria demanda átomos idênticos
em cada lado do plano, então não haverá momento de dipolo cruzando o plano. De
maneira similar, um eixo de simetria implica a presença de átomos idênticos em pontos
relacionados com a rotação correspondente, que exclui o momento de dipolo
perpendicular ao eixo.
A polar molecule is a molecule that has a permanent electric dipole moment.
A molecule cannot be polar if it has a centre of inversion. Inversion implies that a
molecule has matching charge distributions at all diametrically opposite points about a
centre, which rules out a dipole moment. For the same reason, a dipole moment cannot
lie perpendicular to any mirror plane or axis of rotation that the molecule may possess.
For example, a mirror plane demands identical atoms on either side of the plane, so there
can be no dipole moment across the plane. Similarly, a symmetry axis implies the
presence of identical atoms at points related by the corresponding rotation, which rules
out a dipole moment perpendicular to the axis.
In summary:
1. A molecule cannot be polar if it has a centre of inversion.
2. A molecule cannot have an electric dipole moment perpendicular to any
mirror plane.
3. A molecule cannot have an electric dipole moment perpendicular to any
axis of rotation.