4/4/2017 3.1. Hidrocarburos | 3.

 Formulación y nomenclatura en Química Orgánica

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3. Formulación y nomenclatura en Química Orgánica
Dudas (Fis­Qui)

3.1. Hidrocarburos
3. Formulación y nomenclatura en
Química Orgánica
3.1. Hidrocarburos Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos de
hidrógeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace que se
3.2. Grupos funcionales
establece entre sus átomos de carbono:
3.3 Funciones oxigenadas
Todos los enlaces son simples: Alcanos.
3.4 Funciones nitrogenadas
Algún enlace doble: Alquenos.
3.5. Compuestos polifuncionales Algún enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos. 
3.5. Ejercicios de formulación y  
nomenclatura orgánica
Alcanos
La fórmula molecular de los alcanos lineales es CnH2n+2, siendo n el número de carbonos. En el caso de

los alcanos cíclicos la fórmula molecular es CnH2n.     

Los cuatro primeros nombres de la serie homóloga de los alcanos usan prefijos poco comunes; met­, et­,
prop­, y but­ . El resto se nombran mediante los prefijos numerales latinos (penta­, hexa­, hepta­, ...)
que indican el número de átomos de carbono. Para denotar que se trata de alcanos se usa el sufijo ­ano.

* Observa que se llama serie

homóloga porque cada compuesto se diferencia del anterior en que tiene un grupo ­CH2­ más.

Cuando uno de estos compuestos pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva
que se une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación. Lo nombramos sustiyendo la el sufijo
­ano por el sufijo ­ilo (o ­il). 

  Reglas para nombrar alcanos

1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de
carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos de
carbono debemos seguir la siguiente secuencia:
a) La cadena con mayor número de cadenas laterales ( ramificaciones).
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b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.

c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de
carbono.
d) La cadena que contenga cadenas  laterales menos ramificadas.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los
localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.

3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los
prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los
localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que
indique el número de veces que se repite el radical.
4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta los
prefijos numerales).
5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para
indicar cuántas veces se repiten.

A continuación vas a ver un vídeo en el que se nombra un alcano ramificado. Observa que primero hay
que encontrar la cadena principal y luego asignar los localizadores más bajos. Esta secuencia es siempre
la misma y es muy importante que aprendas a seguirla:

Formulación y nomenclatura: Nombrar un alcano rami骋�cado

Si se trata de alcanos cíclicos (cicloalcanos), la forma de proceder es análoga. Debemos empezar a
contar por el carbono en el que los localizadores de los radicales sean lo más pequeño posible. Mira los
siguientes ejemplos para que te quede más claro:

   

En  el  caso  de  que  el  cicloalcano  sólo  tenga  un  sustituyente  alquílico,  es  decir,  una  única  cadena  lineal
"colgando", se puede nombrar de dos formas distintas e igualmente válidas.

A  ver  si  eres  capaz  de  darte  cuenta  de  la  diferencia:    *  El  isopropil  es  un  radical  que

puedes ver en la tabla de radicales.

Alquenos
Son hidrocarburos que tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Los nombramos
como hemos visto con los alcanos pero usando el sufijo ­eno. Fíjate en los ejemplos siguientes:
 

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El primer alqueno de
la serie homóloga es
el  eteno  porque  el
doble  enlace  ha  de
ser  entre  dos  átmos
de carbono. También
es  importante  que
repares  en  que
puede  ser  necesario
un  localizador  para
el  doble  enlace
cuando  haya
posibilidades  de
confundir  un
compuesto con otro.
La  fórmula  general
de  los  alquenos
lineales con un único
doble  enlace  es
CnH2n.  Por  cada
doble enlace de más que tengan habría que restar 2 al número de hidrógenos. Lo
mismo pasa con los alquenos cíclicos. Mira los ejemplos:

 
Alquinos
Son hidrocarburos en los que existe al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Es imporante
señalar  que  tanto  los  dobles  como  los  triples  enlaces  se  denominan  insaturaciones  pero  no  tienen  la
misma preferencia. Los dobles enlaces siempre tienen preferencia sobre los triples y eso quiere decir que
un alquino no puede contener dobles enlaces porque de lo contrario sería un alqueno. Los nombraremos
del mismo modo que hemos visto para los hidrocarburos anteriores pero usando el sufijo ­ino.

  Reglas para nombrar alquenos y alquinos

Además de las reglas que hemos visto para nombrar alcanos, debemos tener en cuenta las
siguientes pautas cuando queramos nombrar compuestos con insaturaciones:
  1. La cadena principal del hidrocarburo será aquella que tenga el mayor número de insaturaciones.
  2. A las insaturaciones les corresponde siempre el localizador más bajo posible, es decir, debemos
empezar a numerar la cadena principal de manera que los localizadores más bajos sean para los
dobles y triples enlaces.
  3. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen
preferencia los dobles enlaces sobre los triples. Para nombrarlos se nombran antes los radicales,
luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente
localizador si fuera necesario.

Ejemplos resueltos
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Ejemplos resueltos
 

Nombramos los siguientes hidrocarburos:

Practica con los alcanos
 

Nombra y formula los siguientes alcanos. Cuando hayas terminado pulsa sobre
"Solución" y comprueba qué tal lo has hecho.

Ahora con alquenos y alquinos
 

Nombra y formula los compuestos que aparecen en la tabla. Debes obtener una tabla
análoga en la que las fórmulas se han transformado en nombres y los nombres en
fórmulas. Compara tu resultado con la solución y repasa los errores que hayas podido
cometer.

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Es importante no perder de vista que cada uno de los hidrocarburos que hemos escrito hasta ahora en el
tema tiene su propia estructura espacial. Lo que hacemos es usar formas más o menos simbólicas para
representar cómodamente nuestras moléculas. Las imágenes siguientes ilustran las moléculas tal y como
se ha podido medir que están dispuestos sus átomos en el espacio y la forma que tenemos de
representarlas mediante sus fórmulas:

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Radicales alquílicos
En la mayoría de los ejemplos anteriores has podido ver que las cadenas carbonadas suelen tener
radicales acoplados, dando lugar a hidrocarburos ramificados. Es muy útil conocer el nombre de ciertos
radicales porque nos puede simplificar la tarea de nombrar muchos compuestos. Hay radicales que tienen
nombre propio y eso hace posible que se puedan nombrar los compuestos de modo distinto a lo que has
aprendido hasta ahora. En primer lugar vamos a ver los nombres de algunos de estos radicales y luego lo
aplicamos a un par de ejemplos.
    Podríamos nombrar estos compuestos
como:
  3­etenil­5­(1­metiletil)hepta­1,4­dien­
6­ino
  o
  5­

isopropil­3­vinilhepta­1,4­dien­6­ino
 

   3­(2­
propenil)­5­
(2,2­

dimetiletil)ciclopenteno
  o
  3­alil­5­terc­butilciclopenteno
 

  En los dos casos sendos nombres son
correctos pero parece claro que
podemos simplificar la nomenclatura de los compuestos si somos capaces de usar los nombres de los
radicales de forma correcta.
 

Hidrocarburos aromáticos

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Se denominan así al grupo de hidrocarburos que derivan del ben ceno (C6H6), que es un compuesto muy
peculiar por tener mayor estabilidad de lo esperado. El nombre de aromáticos se debe a que cuando se
empezaron  a  estudiar  estos  compuestos  se  pudo  comprobar  que  tenían  olores  muy  intensos.  En  la
actualidad la característicia «aromático» está relacionada con la estabilidad del compuesto.
Su  estructura  es  un  anillo  hexagonal  formado  por  los  átomos  de  carbono  y  tres  dobles  enlaces
conjugados, es decir, alternos que confieren estabilidad extra a la molécula. Cada átomo de carbono está
unido a un único átomo de hidrógeno. Lo representamos de la siguiente manera:

Observa que los dobles enlaces se alternan con los simples y eso hace que los pares de electrones de
cada doble enlace puedan estar deslocalizados por todo el anillo. La última forma de representarlo quiere
decir  eso,  que  los  seis  electrones  pueden  estar  por  todo  el  anillo.  Se  trata  de  una  explicación  al  hecho
cierto  de  que  el  anillo  de  benceno  es  como  puedes  ver  en  la  galería  de  imágenes.  Pincha  sobre  las
imágenes y las podrás ver ampliadas.

 Estructura del benceno

Seis carbonos formando un
hexágono
La línea discontinua representa
Cada carbono unido sólo a un
¡¡La molécula es plana!! la deslocalización de los
hidrógeno
electrones

El nombre general para los hidrocarburos aromáticos es arenos y el de los radicales derivados es arilos.
Los sustituyentes que puedan estar en un compuesto aromático se deben nombrar como radicales pero
en el caso de que haya más de un sustituyente es necesario indicar dónde se sitúan. Recuerda que se
debe dar los localizadores más bajos a éstos. El nombre lo construiremos con los localizadores, los
nombres de los radicales y por último la palabra «benceno». En la tabla siguiente vemos algunos
ejemplos para que quede más claro:
  

   * Entre paréntesis aparecen los
nombres comunes de los
compuestos.
   Cuando hay dos sustituyentes en
un anillo de benceno también
podemos nombrarlos por medio de
los prefijos orto­, meta­ y para­.
Estos prefijos designan la posición
de uno de los sustituyentes con
respecto al otro. Fíjate en los
siguientes compuestos y verás en
qué se diferencia cada uno:

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o
  ­isopropilmetilbenceno m
  ­dietilbenceno p
  ­metilvinilbenceno
 

   Si el compuesto aromático tiene más de dos sustituyentes nombraremos usando localizadores en todos
los casos. Algunos ejemplos pueden ser:
 

   
 4­etil­2­metil­1­propilbenceno  1,3­dietil­5­metilbenceno

Radicales arílicos
 

Al igual que ocurría con los
hidrocarburos de cadenas
lineales, los  aromáticos también
pueden sustituir uno de sus
hidrógenos para conectar con
otras cadenas carbonadas,
dando lugar a los radicales
arílicos. En la tabla puedes ver
los nombres comunes de
algunos de ellos y recuerda que
puede ser muy útil sabérselos
porque podemos simplificar
mucho los nombres de los
compuestos.
Observa que el radical fenilo no
tiene nombre alternativo y eso
se debe a que debe ser
nombrado siempre como fenilo.
Es una irregularidad que hay
que memorizar para no cometer
errores. Apréndete también los
radicales bencilo y estirilo. El
resto siempre puedes
nombrarlos de manera
sistemática por ser doble o
triplemente sustituidos.
 

Vamos a formular
 

Debes formular los hidrocarburos siguientes:

1.  2­etil­4­fenil­3­metilbut­1­eno
2.  2­bencil­4­metilhexa­2,4­dieno
3.  p­etiltolueno
4.  1,3,5­trimetilbenceno

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