LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS:

ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVOS
Comparar los comportamientos físicos y químicos más importantes de aldehídos y cetonas.
Realizar pruebas cualitativas para la identificación correcta de compuestos carbonílicos
como aldehídos y cetonas.

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Describa brevemente como se rige la química del grupo carbonilo.

 Se rige por un átomo de carbono unido a un doble enlaces de oxígeno. Se

encuentra presente en una variedad de grupos funcionales de gran importancia
como, las cetonas y aldehídos entre otros.
El Grupo Carbonilo confiere las siguientes propiedades a los compuestos orgánicos
en los que está presente:
Confiere cierta polaridad
Poseen cierta solubilidad
Pueden formar puentes de hidrógeno

3.2 ¿Cuáles son las reacciones más importantes de aldehídos y cetonas?

 Oxidación
 Reducción
 Adición de reactivos de Grinard
 Adición de cianuro. Formación de cianohidrinas
 Adición de derivados del amoniaco
 Formación de alcoholes. Formación de acetales
 Reacción de Cannizzaro
 Halogenacion de acetonas
 Adición de carbaniones

3.3 ¿Cuáles son las principales diferencias y similitudes que hay entre un doble enlace del
grupo carbonilo C=O y el doble enlace de un alquenos C=C?

Diferencias entre los en laces Similitudes

C=O C=C C=O C=C
El grupo carbonilo Son La geometría es plana Geometría plana
es polar débilmente
polar
 El en lace es más Más largo Electrofilicos electrofilico
corto y fuerte
El doble enlace C=C La densidad
tiene una densidad electrónica de
electrónica mucho un doble en
menor de lo normal, lace C=C
debido a la aislado es
conjugación con el mucho mayor
enlace C=O que cuando
esta
conjugado
con un grupo
C=O

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
Describa brevemente las principales aplicaciones que tienen los compuestos carbonílicos:
aldehídos y cetonas.

 ACETONAS
Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama
alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thiner)
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano

 ALDEHIDOS

La fabricación de resinas,
Plásticos,
Solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
Resinas Fenólicas
Elaboración de explosivos

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que

se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles
y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
 por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el
caso del benzaldehído

¿Explique, ¿por qué algunos carbohidratos dan positivo a la prueba de Tollens?

 Los carbohidratos que dan ésta prueba positiva, es porque contienen, glucosa,
pentosa, galactosa, aldonosa.

Consultar la estructura y fuente natural de los siguientes aldehídos: anisaldehído,

cinamaldehído y vainillina.
ALDEHIDOS
Definición estructura Fuente natural
De fórmula molecular
C9H8O, está compuesto
por un aldehído insaturado
unido a un grupo fenilo; por Fuente natural en la corteza
ello, tiene aromaticidad. del árbol de la canela,
Cinamaldeido Tiene color amarillo pálido, eucalipto, mirra, comino.
y presenta una baja
solubilidad en agua, siendo
muy soluble en aceites.

Formula química C8H8O2, se encuentra comúnmente en

es un compuesto orgánico las fragancias, tanto sintéticas
que se encuentra como naturales
anisaldehído comúnmente en las
fragancias, tanto sintéticas
como naturales

con la fórmula molecular La vainillina se puede obtener

C8H8O3, Es el compuesto directamente de fuentes
primario de la vaina de la naturales, por extracción de la
vainilla. La vainilla sintética planta de vainilla con etanol, o
se emplea como agente por modificaciones químicas.
saborizante en alimentos,
bebidas y elementos
farmacéuticos. Es una de
vainillina
las sustancias olorosas más
apreciadas para crear
aromas artificiales. Es un
compuesto cristalino de
color blanco soluble en
cloroformo y éter con
fórmula química
(CH3O)(OH)C6H3CHO

http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-grupo-carbonilo.html
https://www.upo.es/moleqla/export/sites/moleqla/.../articulo_destacado_3.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Vanilina

OBSERVACIONES
En cada sustancia se pudo observar si era soluble e insoluble, formación de
precipitaciones, fases y cambio de apariencia.

RESULTADOS
Tabla 1. Resultado de solubilidad en agua y acetato de etilo de diferentes aldehídos

Pruebas de e Solubilidad
Muestras
Disolvente: H2O Disolvente: AcOEt
Acetona Soluble Soluble
Butanona Soluble Mediana mente soluble
Benzaldehído Insoluble: con presencia Soluble
de dos fases
Acetofenona Insoluble Soluble

Tabla 2. Resultados de la identificación de diferentes aldehídos y cetonas

Pruebas Químicas
Muestras
2,4-DNFH Tollens Fehling
Acetona Reacciono color Reacciono color Reacciono color
anaranjado claro café claro azul oscuro
Formaldehído Reacciono Reacciono color Reacciono
naranja claro plateado formación de
precipitado color
morado
Acetofenona Reacciono Formación de No reacciono
capa blanca y gris
Glucosa (1%) Reacciono Reacción de color Reacciono color
naranja claro gris claro café claro

ANALISIS
Las sustancias que se solubilizaron son sustancias que tienen semejanzas
polares.
El formaldehido reacciono dejando ver el color plateado, esta reacción fue
generada por oxidación de un Aldehído con el reactivo de Tollens, el cual produce
el correspondiente Ácido Carboxílico y los iones de Plata se reducen
simultáneamente a Plata metálica.
La aparición de un espejo de Plata es un resultado positivo a la presencia de un
Aldehído.
H2C O + 2AgOH + NH4OH H2C O + COONH4 +2H2O + 2Ag
Se evidenció precipitado en la reacción de 2,4-DNFH con la glucosa, además las
sustancias que reaccionaron para determinación de aldehído y cetonas mostraron
colores diferentes

A continuación se muestran algunas de las reacciones llevada acabo

Formaldehido y dinitrofenilhidrina

Acetofenona mas dinitrofenilhidrina

2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas