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Universidad Estatal Península de Santa Elena

Facultad de Ciencias Agrarias

Carrera de Ingeniería Agropecuaria

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO No. 1

PREPARACIÓN DE ETILENO Y ACETILENO

GRUPO No.7

Autor(es):

GOYES PITA ANGEL ANIBAL

MAGALLANES BAILON OSCAR JOSE

ORDOÑEZ SEQUERA GONZALO ALEJANDRO

PANIMBOZA RODRIGUEZ MILENA STEFANYA

QUIRUMBAY BAQUE ANSELMO KEVIN

Docente: MORA ALCÍVAR ANTONIO, ING.

La Libertad, 2018 - 1
ÍNDICE

INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................3

CAPÍTULO 1. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA ...................................................... 5

1.1.- ALQUENOS ....................................................................................................... 5

1.2.- ALQUINOS ........................................................................................................ 5

1.3.- REACCIONES DE COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS


INSATURADOS ........................................................................................................ 6
1.3.1.- CARACTERÍSTICAS DE LA LLAMA DE COMBUSTIÓN DEL
ETILENO ................................................................................................................. 6
1.3.2.- CARACTERÍSTICAS DE LA LLAMA DE COMBUSTIÓN DEL
ACETILENO ........................................................................................................... 6

1.4.- REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE HIDROCARBUROS INSATURADOS


CON PERMANGANATO DE POTASIO ............................................................... 6

1.5.- ALQUINOS: FORMACIÓN DE SALES METÁLICAS INSOLUBLES .... 7

CAPÍTULO 2. MATERIALES Y MÉTODOS ....................................................... 8

2.1.- Lugar de ensayo. ................................................................................................ 8

2.2.- Materiales y métodos. ........................................................................................ 8

2.3.- Métodos. ............................................................................................................. 8


Preparación del etileno ............................................................................................. 8
Preparación del acetileno ......................................................................................... 9

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES..................................................... 15

Conclusiones ............................................................................................................. 15

Recomendaciones ...................................................................................................... 16

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ANEXOS

ii
INTRODUCCIÓN

Existen varios métodos para preparar los alquenos y alquinos, tales como la
deshidrogenación de los alcanos, el craqueo del petróleo, la deshidratación de los
alcoholes en presencia de catalizadores ácidos, entre otros.

En el caso del etileno, en el presente ensayo se aplicará el último de los métodos


citados, que consiste en extraer agua del alcohol etílico mediante ácido sulfúrico
concentrado. La reacción química se ocurre según la ecuación:

CH 3  CH 2 OH   CH 2  CH 2
H 2 SO4
 H 2O

Cabe aclarar que el ácido sulfúrico no reacciona químicamente con el alcohol, pero sí
actúa como deshidratante por su marcada propiedad higroscópica (capacidad para
absorber agua). Para acelerar la expulsión del etileno se somete gradualmente la
mezcla a calentamiento.

El acetileno en cambio será obtenido por reacción del carburo de calcio con el agua,
en la que se deberá tener mucha precaución puesto que una mezcla de acetileno con
aire es un poderoso explosivo.

Por la presencia de los enlaces dobles y triples, los alquenos y alquinos presentan una
elevada capacidad de reacción química. Esto se debe a la presencia de enlaces  en
el doble y triple enlace, los mismos que son menos fuertes que los enlaces  .

Con la finalidad de estudiar su reactividad de los enlaces dobles y triples, se hará


burbujear el gas etileno producido en diferentes medios acuosos como agua de
bromo y reactivo de Bayer.

Objetivos:
 Caracterizar la reacción de obtención de etileno por deshidratación en
condiciones ácidas

 Caracterizar la reacción de obtención de acetileno por reacción de carburo de


calcio con agua

 Establecer diferencias en la llama de combustión del etileno y acetileno.

 Observar la reacción de oxidación del acetileno con permanganato de potasio.

3
 Identificar particularidades de la reacción del acetileno con nitrato de plata
amoniacal.

4
CAPÍTULO 1. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

1.1.- ALQUENOS
Según Carey (2014), los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble
carbono-carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un
grupo funcional importantes en la química orgánica. Este enlace incluye en la forma
de una molécula orgánica, y, además, en él ocurren la mayoría de las reacciones
químicas que experimentan los alquenos. Ejemplo:

𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻2

Nombre de la IUPAC: eteno

Nombre común: etileno

Según Carey (2014), menciona algunos datos importantes del etileno:

 Es plano con ángulos de enlace cercano a los 120.


 Presenta 2 carbonos con hibridación sp2 unidos por un doble enlace.
 el C=C, tiene un enlace π y uno σ.

1.2.- ALQUINOS
Los hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono se llaman
alquinos. Los alquinos acíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno
(𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻) es el alquino más simple. Los compuestos que tienen su enlace triple
lineal de una cadena de carbono (𝑅𝐶 ≡ 𝐶𝐻) se llaman alquinos terminales o
monosustituidos. Los alquinos disustituidos (𝑅𝐶 ≡ 𝐶𝑅 ′ ) tienen enlaces triples
internos.
El acetileno es lineal, con ángulos de 180, con una distancia de enlace carbono-
carbono de 120 pm y distancias de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm. Además,
presenta 2 carbonos con hibridación sp unidos por un triple enlace, de los cuales dos
son π y uno σ (Carey et al, 2014).

5
1.3.- REACCIONES DE COMBUSTIÓN DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
Según Méndez (2013), cuando hablamos de la combustión de hidrocarburos,
hacemos referencia a la reacción que tiene lugar con el oxígeno para dar lugar a agua
y dióxido de carbono. En dicha reacción tiene lugar la ruptura de la totalidad de los
enlaces que posee la cadena, y la formación de enlaces nuevos, con gran estabilidad,
lo que lleva al desprendimiento de mucha energía en este tipo de reacciones.

1.3.1.- CARACTERÍSTICAS DE LA LLAMA DE COMBUSTIÓN DEL


ETILENO

En la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble enlace (esto indica la


razón de la existencia de poco hidrogeno en comparación con la cantidad de
carbono). Siendo el eteno muy reactivo (Peralta, 2012).
C2 H 4  O2  CO2  H 2O  

1.3.2.- CARACTERÍSTICAS DE LA LLAMA DE COMBUSTIÓN DEL


ACETILENO
El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con éste mezclas
explosivas. Este compuesto está constituido por un enlace σ y dos π, el primero es el
resultado de una hibridación sp y son todos ellos colineales entre sí, por otra parte,
tiene dos enlaces formados por el traslape de orbitales p libres, cuya característica es
que se encuentran 90º entre sí, interactuando entre ellos para dar una apariencia
cilíndrica a la molécula (Hilario et al, 2013).

2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

1.4.- REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE HIDROCARBUROS INSATURADOS


CON PERMANGANATO DE POTASIO
Los alquenos y alquinos también son sensibles a reactivos oxidantes moderados,
como por ejemplo una solución acuosa de permanganato de potasio (KMnO4):

6
Al llevar a cabo la reacción los alquenos y los alquinos son oxidados a di alcoholes
(dioles), reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color
marrón (Pérez et al, 2013).

1.5.- ALQUINOS: FORMACIÓN DE SALES METÁLICAS INSOLUBLES


Según Smith y Cristol (1974), los 1-alquinos forman sales metálicas a causa de la
ligera acidez característica de un enlace sp-carbono-hidrogeno (compárese con el
ácido cianhídrico ( HC  N ).

𝐇 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐑 + 𝐂𝐮(𝐍𝐇𝟑 )+ +
𝟐 → 𝐂𝐮 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐑 (𝐒) + 𝐍𝐇𝟒 + 𝐍𝐇𝟑

𝐇 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐇 + 𝟐𝐀𝐠(𝐍𝐇𝟑 )+ +
𝟐 → 𝐀𝐠 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐀𝐠 (𝐒) + 𝟐𝐍𝐇𝟒 + 𝟐𝐍𝐇𝟑

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CAPÍTULO 2. MATERIALES Y MÉTODOS

2.1.- Lugar de ensayo.


La experimentación se desarrolló en el laboratorio de Ciencias Químicas de la
Universidad Estatal Península de Santa Elena con respecto a la carrera de Ingeniería
Agropecuaria, el día 21 de mayo de 2018, dentro del programa de la asignatura de
Química Orgánica, Unidad 1. Hidrocarburos.

2.2.- Materiales y métodos.

Soporte universal Vaselina

Balón de destilación (con Tubos de ensayo


desprendimiento lateral) y tapón Cerillas
Dispositivo para lavar gases Etanol C2H5OH
Nuez doble Ácido Sulfúrico H2SO4
Boquilla de vidrio Reactivo de Bayer
Pinzas Disolución de permanganato de potasio
Mechero de gas Carburo de calcio
Gradilla Agua destilada
Arena lavada Disolución de nitrato de plata amoniacal
Mangueras de conexión

Medidas de seguridad.
 Mandil
 Mascarilla
 Gafas

2.3.- Métodos.

Preparación del etileno


1. Preparar cinco tubos de ensayo con los siguiente:

Tubo de ensayo 1: 3 ml de bromo en tetracloruro de carbono

8
Tubo de ensayo 2: 3 ml de reactivo de Bayer

Tubo de ensayo 3: 5 ml de agua en el quinto

2. Armar un dispositivo de laboratorio como lo indica el gráfico.

3. En el balón de destilación seco se vierte 10 ml de alcohol etílico.

4. Con mucho cuidado, gota por gota, añadir al balón de destilación 10 ml de ácido
sulfúrico concentrado, agitando suavemente.

5. Añadir luego 2 ó 3 g de arena lavada y tapar el balón de tal forma que no se


presenten escapes.

6. Ajustar la manguera al extremo de la tubuladura lateral del balón; en el otro


extremo de la manguera acondiciona la boquilla de vidrio aguzada.

7. Calentar el contenido del balón, suavemente al principio y luego con más


intensidad. Mientras tanto, sumerge el extremo libre de la manguera en el tubo
que contiene agua y deja escapar en ella las primeras burbujas que se desprendan.

8. Cuando el flujo de burbujas sea continuo saque la manguera del tubo con agua y
llévela al tubo que contiene reactivo de Bayer. Déjela allí durante dos minutos.
Sin dejar de calentar, saca el extremo libre de la manguera y llévalo al tubo con
agua para eliminar los residuos del reactivo anterior.

9. Repita el procedimiento anterior sumergiendo el extremo libre de la manguera


en el tubo con La disolución de permanganato de potasio.

10. Por último, acerque la boquilla de desprendimiento a una cerilla encendida y


observe las características de la llama.

Preparación del acetileno


1. Colocar en un tubo de ensayo con tubuladura lateral una pequeña cantidad de
carburo de calcio.
2. Incorporar al tubo de ensayo un tapón provisto de un tubo de desprendimiento y
una jeringa llena con agua destilada.
3. Mediante manguera con boquilla de vidrio aguzada, conectar el tubo con una
cuba hidroneumática.
4. Inyectar agua mediante la jeringa al tubo que contiene carburo de calcio y
recoger el gas acetileno en el tubo de ensayo de la cuba hidroneumática.

9
5. Recolectar el gas acetileno en un tubo de ensayo lleno con agua en invertido,
disponiéndolo en la boca del tubo la boquilla de desprendimiento.
6. Acercar el tubo con acetileno a una cerilla encendida y observar las
características de la llama de combustión.
7. Dejar burbujear el acetileno un el tubo de ensayo con disolución de
permanganato
8. Repetir el procedimiento anterior el reactivo de Bayer y solución de nitrato de
plata amoniacal

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CAPÍTULO 3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Tabla 1. Datos experimentales

No. Descripción Observaciones

1 Combustión HC = CH + O2 → CO2 + H2 O

2 Reacción con reactivo de Bayer 3 𝐻𝐶 = 𝐶𝐻 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻

Reacción con permanganato de


3 3 𝐻𝐶 = 𝐶𝐻 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 3𝐶𝐻2 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻
potasio

Mediante la experimentación realizada se determinó que, un compuesto de carácter


orgánico como el etileno (eteno) al estar expuesto en una reacción de combustión,
este reacciona produciendo 1 mol dióxido de carbono y 1 mol de agua, es importante
mencionar que este tipo de reacciones están acompañadas de liberación de energía,
es decir, una reacción exotérmica cuyo valor de ∆𝐻 < 0.
Según Peralta (2012), en la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble
enlace (esto indica la razón de la existencia de poco hidrogeno en comparación con
la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy reactivo.
C2 H 4  O2  CO2  H 2O  
El etileno también fue expuesto al reactivo de Bayer y al permanganato de potasio,
en ambas se produce etan-1,2-diol, hidróxido de potasio y dióxido de manganeso.
Esta reacción que se puede comparar con la reacción química (Pérez et. al 2013).

Sin embargo, hay un factor que hace que estas dos reacciones no sean totalmente
iguales. Este factor es el MnO2, puesto que en la reacción con el reactivo de Bayer
(solución alcalina de KMnO4) se produce este compuesto inorgánico o este
precipitado en mayor cantidad que en la reacción con el KMnO4.

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Tabla 2. Datos experimentales

No. Descripción Observaciones

1 Combustión 2HC ≡ CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2 O

Reacción con
2 3𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 8𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 + 4𝑀𝑛𝑂2 + 4𝐾𝑂𝐻
reactivo de Bayer

Reacción con
3 permanganato de 3𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 8𝐻2 𝑂 → 3𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻)2 + 4𝑀𝑛𝑂2 + 4𝐾𝑂𝐻
potasio

Reacción con
4 nitrato de plata
amoniacal
 

HC  CH  AgNH3 2 NO3  HC  C  Ag   NH 4 NO3  NH 3 

En la combustión del acetileno, este reacciona produciendo 4 moles de dióxido de


carbono y dos moles de agua. Al ser esta una reacción de combustión, quiere decir
que este es un proceso donde hay liberación de energía, es decir, exotérmica. Esta
reacción se puede comparar con la expuesta por Hilario et al. (2013) en donde
expresa al acetileno en base a la formula general de los alquinos.

2 C2H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O

En la reacción del HC ≡ CH más el reactivo de Bayer y permanganato de potasio,


sucede el mismo caso del etileno, es decir, se obtienen los mismos productos: Etan-1,
1,2,2-tetraol, dióxido de manganeso e hidróxido de potasio. Sin embargo, difieren en
la cantidad del precipitado e la concentración de los reactivos. Esta reacción se ve
reflejada a continuación:

3HC ≡ CH + 4KMnO4 + 8H2 O → 3CH(OH)2 − CH(OH)2 + 4MnO2 + 4KOH

En la reacción del acetileno con el nitrato de plata amoniacal, se produce una sal
insoluble de plata acompañada de gas amoniaco y nitrato de amonio.

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Según Smith y Cristol (1974), los 1-alquinos forman sales metálicas a causa de la
ligera acidez característica de un enlace sp-carbono-hidrogeno. Teóricamente lo que
sucede en la reacción es lo siguiente.

 Un hidrogeno del acetileno se suma a un amónico del nitrato de plata


amoniacal formando 𝑁𝐻4+ .
 Luego se forma NH4NO3, de la unión de los iones 𝑁𝐻4+ y 𝑁𝑂3−
 El 𝑁𝐻4+ formando se enlaza con el ion nitrato mediante un enlace iónico
formando NH4NO3.
 El acetileno al perder un hidrogeno, queda libre un enlace que se une Ag,
formando una sal insoluble de plata.
 Y como producto adicional a la reacción se produce amoniaco en estado
gaseoso.

 
HC  CH  AgNH3 2 NO3  HC  C  Ag   NH 4 NO3  NH 3 
 

Tabla 3. Características de la llama de combustión de Hidrocarburos saturados e


insaturados.

Porcentaje de Características de la
Hidrocarburos Formula
carbono llama

Metano CH4 75% Azulada

Etileno CH2=CH2 86% Amarrilla humeante

Más amarilla brillante


Acetileno HC ≡ CH 96%
y más humeante

Con los datos visualizados en la tabla 3. se puede adicionar que cada compuesto es
diferente uno del otro; por ejemplo, el metano presenta un solo carbono con
hibridación sp3; el etileno tiene dos carbonos sp2 unidos por un doble y el acetileno
tiene dos carbonos sp unidos por un triple enlace (Carey et al. 2014).

El metano es el compuesto orgánico con el porcentaje más bajo de carbono, mientras


que el acetileno es el compuesto con mayor porcentaje y el etileno presenta un valor
13
intermedio entre estos dos. Es esta peculiaridad la responsable de que cada
compuesto orgánico presentados en la tabla manifiesten características de llama
diferentes. Además, por el alto porcentaje de carbono que tiene el acetileno, este
produce una llama de 3000°C, considerada una de las llamas en producir una de las
más altas temperaturas.

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CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Conclusiones
La reacción para obtener etileno por medio de deshidratación, se produce colocando
alcohol etílico y ácido sulfúrico, la propiedad higroscópica del ácido deshidrata el
alcohol aislando el grupo  OH formando un alqueno, cabe mencionar que el ácido
ostenta el papel de catalizador y no reacciona directamente con el alcohol, el proceso
es acelerado con la inducción de calor produciendo el etileno y agua.

La reacción para adquirir acetileno se da por hidrolisis de carburo de calcio,


reacciona exotérmicamente, el gas formado en esta reacción tiene un olor
desagradable debido a la fosfina presente como impureza, en la reacción los dos
carbonos presentes en CaC2 tienden a saturarse con los hidrógenos que tiene el agua
dando paso a un desplazamiento, los carbonos rompe el enlace con el calcio
originando el triple enlace carbono–carbono con un hidrogeno, formando así
Hidróxido de calcio y acetileno

La llama de combustión del etileno, es brillante, amarilla y humeante, la presencia


considerable de carbono le otorga esta propiedad formando dióxido de carbono y
agua. De la misma forma el acetileno al ser un gas inestable provoca una llama
mucho más amarilla, fuliginosa y altamente humeante, ambas son exotérmicas, pero
el acetileno desprende mucho más calor llegando a 3000 ºC, considerada una de las
llamas en producir una de las más altas temperaturas.

En la reacción de oxidación del acetileno con permanganato de potasio; se observó el


cambio de tonalidad del permanganato de potasio, de un violeta a un marrón intenso
como también el desprendimiento de efervescencia.

En la reacción del acetileno con el nitrato de plata amoniacal; un hidrogeno del


acetileno rompe enlace con el carbono y se adhiere a un amoníaco del
Ag(NH ) NO
3 2

3

formando un ion amonio, el ion nitrato y el ion amonio se juntan
para formar nitrato de amonio; el acetileno al perder un hidrogeno queda libre un
enlace que se une Ag, formando una sal insoluble de plata y adicionalmente se crea
amoniaco en forma gas.

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Recomendaciones
 Utilizar mascarillas para no inhalar los gases (acetileno y etileno) que se
producen durante la experimentación.
 Maniobrar los químicos con cuidado pues son altamente volátiles y podrían
generar daños si no se utilizan de la manera adecuada.
 Tener mucha precaución con el acetileno obtenido a partir de la reacción de
carburo de calcio con el agua, puesto que al entrar en contacto con el aire es un
poderoso explosivo.
 Utilizar tapones adecuados para el tubo de ensayo y balón de destilación para
evitar el escape de gases durante la obtención de etileno y acetileno.
 Al añadir ácido sulfúrico al balón de destilación hacerlo gota a gota, de lo
contrario podría derramarse y al hacer un ácido altamente corrosivo puede
ocasionar fuertes quemaduras al contacto.

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Libros

Carey, F. and Giuliano, R. (2014) Química orgánica. 9na Edición. México:


McGraw-Hill Education.

McMurry, J. (2012) Química orgánica. 8va Edición. México: Cengage Learning


Editores, S.A. de C.V.

Smith, L.O. and Cristol, S.J. (1974) Química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté,
S.A.

Enlaces web
Ángeles, M. (2013) Reactividad química de los hidrocarburos. La Guía. Available
at: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reactividad-quimica-de-los-
hidrocarburos
Peralta, J. (2012) Reacción de combustión del etileno. SlideShare Available at:
https://es.slideshare.net/Martha_Janneth/prctica-de-etileno
Hilario, I., Vanegas, A., Laguna, F. and Larios, G. (2013) Acetileno y sus reacciones
químicas.Word Press. Available at:
https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/30/acetileno-y-sus-reacciones-
quimicas/
Pérez, M., Amaro, A., Guiles, C., and Pasquale, G. (2013). Hidrocarburos Curso de
Química Orgánica. Unlp.edu.ar. Available at:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/hidrocarburos/
ANEXOS

Figura 1A. Dispositivos donde se dará las reacciones Figura 2A. Gradillas con tres tubos de ensayos, uno
de obtención del etileno y acetileno; formado por un con 3 ml de bromo en tetracloruro de carbono, otro
soporte universal, pinzas, trípode, Balón de con reactivo de Bayer, el último con nitrato de plata
destilación con desprendiendo lateral, Matraz y amoniacal.
embudo de decantación, etc.

Figura 3A. Balón de destilación con arena con los 10 Figura 4A. Momento exacto de la reacción de
ml de alcohol etílico. obtención de etileno izq.: der gas etileno en reacción
con el permanganato de potasio

Figura 5A. Comparación entre el permanganato de Figura 6A. Gas de etileno en combustión, amarillo,
potasio sin acetileno (vaso de precipitación) y con y humeante.
(tubo de ensayo) etileno
Figura 7A. Diferencias entre las tonalidades de Figura 8A. Reacción del Carburo de calcio con el
muestras con etileno (tubos de ensayo) y sin etileno agua para formar gas acetileno.
(vaso de precipitación), del reactivo de Bayer y
permanganato de potasio

Figura 9A. Reacción del permanganato de potasio Figura 10A. Combustión del acetileno, una llama
con el acetileno, con el cambio de color de violeta a muy fuliginosa y muy humeante.
marrón oscuro