Universidade Federal do Piauí

Centro de Ciências da Natureza

Departamento de Química

Disciplina: QUIMICA ORGANICA I Créditos: 4:2:0

Disciplina/Código: DQU0113 Carga Horária: 90 h
Semestre/Turma: 2016.2 / P01 Sala: lab 224/sala 215 Horário: 246M34
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima
Estagiário: Andrenilton F. Silva Monitor: Artur Leal de Carvalho Barros

Solubilidade de compostos orgânicos e extração com solventes ativos

Objetivos

Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos

através de um estudo sequencial com solventes, bem como a miscibilidade destes
segundo suas características físico-químicas.

Introdução

A transferência de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente é

chamada extração, ou mais precisamente extração líquido-líquido. O soluto é extraído
de um solvente para outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no
primeiro. Os dois solventes devem ser imiscíveis (não se misturam), e devem formam
duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. Os solventes,
imiscíveis em água, mais utilizados são: éter etílico, hexano, éter de petróleo e
diclorometano. Por exemplo, a cafeína, um produto natural, pode ser extraída de uma
solução aquosa agitando-a sucessivamente com várias porções de diclorometano.

Procedimento Experimental

Primeira parte: Miscibilidade x Solubilidade

Prepare as seis misturas em seis tubos de ensaio misturados de 1 a 11, conforme

está mostrado abaixo, escreva as suas observações. Não esqueça de agitar cada tubo de
forma a homogeneizar a mistura antes de fazer as anotações. CUIDADO – Etanol, t-
butanol e hexano são inflamáveis.
1. 3 mL de H2O + 1 mL de etanol
2. 3 mL de H2O + 1 mL de t-butanol
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3. 3 mL de H2O + 1 mL de hexano
4. 3 mL de H2O + 1 mL de etilenoglicol
5. 3 mL de H2O + 1 mL de éter
6. 3 mL de H2O + ácido benzoico
7. 3 mL de H2O + ácido salicílico
8. 3 mL de etilenoglicol + 1 mL de éter
9. 3 mL de etanol + 1 mL de t-butanol
10. 3 mL de etanol + 1 mL de hexano
11. 3 mL de t-butanol +1 mL de hexano

Construa uma tabela baseada no exemplo abaixo e discuta no relatório seus

resultados encontrados:

Solução Miscível Parcialmente Imiscível Líquido mais

miscível denso
1. 3 mL de H2O +
1 mL de etanol

Segunda parte: Extrações com solventes quimicamente ativos

a) Pesar 1 g de ácido benzoico, 1 g de difenilamina e 1 g de naftaleno em um béquer de

150 mL.
b) Adicionar 30 mL de clorofórmio ao béquer e agitar até a completa solubilização. Está
solução vai se chamar fase orgânica.
c) Transferir a mistura para o funil de separação e adicionar 15 mL da solução básica
(NaOH 5%).
d) Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separação de
fases.
e) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o
Béquer A (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação.
Fazer três extrações sucessivas.
f) Adicionar 15 ml da solução ácida (HCl 5%). Agitar a mistura por aproximadamente
30 segundo e esperar a completa separação de fases.
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g) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o
Béquer B (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação.
Fazer três extrações sucessivas.
h) Adicionar cerca de 3 g de cloreto de cálcio ao erlenmeyer e agitar ocasionalmente por
15 minutos.
i) Realizar uma filtragem simples do conteúdo do erlenmeyer para um béquer
previamente pesado e identificado (Béquer C). Este procedimento retira o agente
secante por filtração.
j) Deixar o béquer C na capela até a completa evaporação do clorofórmio.
l) Pesar o béquer C seco e determinar a porcentagem do composto orgânico
recuperado. Qual composto foi recuperado no béquer C?
m) Recuperar o composto do béquer A pela mudança do meio, de básico para ácido, ou
seja, adicione HCl 15% até que não se observe um aumento no precipitado (pH ácido) .
n) Filtrar o conteúdo do béquer A contendo um papel filtro previamente pesado. Qual
composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado?
o) Recuperar o composto do béquer B pela mudança do meio, de ácido para básico, ou
seja, adicione NaOH 5% até que não se observe um aumento no precipitado (pH
básico). Qual composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado?

Questionário
1 - Mostre as reações que estão envolvidas nas extrações de solventes quimicamente
ativos. Inclusive nas reações de recuperação dos compostos.
2 - Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de
um composto orgânico em uma solução aquosa?
3- Qual o objetivo de se adicionar cloreto de cálcio ao erlenmeyer?
4 - Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for misturada
com os respectivos solventes:
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno
5 - Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-
líquido?
6 - Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvido em água?
Justifique sua resposta.
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7- Escreva as definições dos seguintes termos químicos:

a) miscível f) molécula polar
b) imiscível g) molécula apolar
d) soluto h) ligação covalente polar
e) eletronegatividade i) ligação covalente apolar

8- Explique o que pode ser entendido pela expressão: “Semelhante dissolve

semelhante”.
9- A polaridade de uma molécula diatômica é estimada pela diferença das
eletronegatividades da ligação dos dois átomos. Quando a diferença das
eletronegatividades for ≤ 0,4 a ligação é considerada covalente não polar. Uma
diferença de eletronegatividade entre 0,5 a 1,7 indica uma ligação covalente polar e
quando a diferença for maior do que 1,7, a ligação é chamada iônica. Usando os valores
de eletronegatividade classifique as ligações nas moléculas seguintes como covalente
apolar, covalente polar ou iônica:
CO ; N2 ; CaO; Na2O; I2; LiH; BeH2 ; PH3; CaCl2

10- Para as moléculas poliatômicas, a polaridade de uma molécula é determinada não

somente pela polaridade das ligações, mas também pela geometria molecular. Embora
CO2 possui ligações covalentes polares, a molécula é não polar devido ao fato de que o
momento dipolar (ou o momento dipolo elétrico) resultante ser zero. Por outro lado, a
molécula de água é polar, pois suas ligações formam um ângulo menor que 180 °C, não
sendo linear como a molécula o CO2. Assim a molécula da água possui um momento
dipolar diferente de zero. Baseando-se nestas informações, verifique cada molécula
abaixo se é polar ou não polar: