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ALQUENOS

Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado que disponen de


moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos son
alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble
enlace formado por dos carbonos.
Es importante mencionar que la noción de alquenos no está incluida en el diccionario
de la Real Academia Española (RAE). Sí aparece, en cambio, el concepto de alcanos.

Los alquenos solían ser conocidos como olefinas, ya que los compuestos de mayor
simpleza generan óleos al establecer una reacción con un halógeno. Los alquenos, por
otra parte, cuentan con características físicas diferentes respecto a los alcanos debido a
que el doble enlace de carbono cambia las propiedades vinculadas a la acidez y a la
polaridad, por ejemplo.
A través de distintas reacciones químicas, los alquenos se transforman en diferentes
compuestos orgánicos. Dichas reacciones pueden ser mecanismos pericíciclos, la
acción de radicales libres o adiciones electrofílicas. Veamos estos conceptos más en
detalle:

* reacción química: se trata de un fenómeno que también se conoce con el nombre de


cambio químico y que consiste en un proceso termodinámico (ciertas magnitudes
atraviesan una evolución) en el cual una sustancia o más sufren una transformación
que cambia sus enlaces y su estructura molecular para dar lugar a nuevas sustancias,
las cuales se denominan productos. El óxido de hierro, por ejemplo, se forma a través
de una reacción química entre el hierro y el oxígeno del aire;

* reacción pericíclica: se trata de un concepto perteneciente a la química orgánica, y


que sirve para definir una reacción en la cual se aprecia una geométrica cíclica en el
estado de transición. Es posible catalogar este tipo de reacciones como electrocíclica,
sigmatrópica, cicloadición, quelotrópica o de transferencia de grupo. Se sabe que
suelen estar en equilibrio químico, o sea que no se aprecian cambios netos de las
concentraciones y las actividades en el tiempo, aunque se puede producir un
desplazamiento del equilibrio en una dirección si se reduce considerablemente el
contenido energético del producto;
* radical libre: esta especie química, cuya acción puede colaborar con la
transformación de los alquenos en otros compuestos, puede ser orgánica o inorgánica
y en la actualidad se denomina simplemente radical. Se caracteriza por tener un
mínimo de un electrón desapareado (también llamado electrón desparejado, es aquél
en el cual no se aprecia una compensación de su espín por parte de otro electrón que
lo tenga opuesto). La formación del radical tiene lugar cuando una molécula sufre una
ruptura homolítica en medio de una reacción química y suele ser muy inestable, razón
por la cual vive tan sólo unos milisegundos pero es considerablemente reactivo;

* adición electrofílica: una reacción de este tipo se caracteriza por la pérdida de un


enlace pi que sufre un compuesto químico, gracias a lo cual se forman dos enlaces
sigma nuevos. Se enmarca en la química orgánica, más precisamente en los
mecanismos de reacción. Los sustratos que suelen aparecer en una adición electrofílica
poseen enlaces dobles o triples carbono-carbono. Por lo general, este tipo de reacción
es biomolecular o de segundo orden.

Entre los alquenos, podemos mencionar al etileno, que se encuentra en las plantas.
Cuando al etileno se le añade agua, es posible obtener etanol. Por otra parte, a través
de un catalizador metálico, se puede llevar a cabo una reacción entre el etileno y el
hidrógeno molecular para conseguir etano.

El isobutileno es otro alqueno que se utiliza en el ámbito de la industria. De estructura


ramificada, el isobutileno es un gas que carece de color y que es inflamable cuando se
halla en una condición normal de temperatura y de presión.

NOMENCLATURA
Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga,
presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano,
dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace
en la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más
cercano a él.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno


(para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.
Ejemp:

 CH2=CH2 (Eteno o Etileno);


 CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno)
 CH2=CH–(CH2)4–CH3 (1-Hepteno)
 CH2=CH–(CH2)7–CH3(1-Deceno)
 CH2=CH-(CH2)3–CH3 (1-Hexeno)
 CH2=CH–(CH2)5–CH3(1-Octeno)
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petróleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de craking del petróleo natural. El
punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual
que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso
molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los
isómeros geométricos Cis y Trans.
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos
atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado
y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso
molecular.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.

PROPIEDADES QUÍMICAS
A diferencia de los alcanos, los alquenos por su doble enlace presentan una elevada
reactividad química son más reactivos que los alcanos. Las reacciones de los alquenos
son mayoritariamente reacciones de adición de otras moléculas, como haluros de
hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy
importantes industrialmente, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de
los alcanos.
• Sus reacciones son:
Adición de hidrógeno -> Hidrogenación
Adición de halógeno -> Halogenación
Adición de ácido binario
Regla de Markovnikov
“Cuando se adiciona ácido binario a un alqueno, el hidrógeno de éste, deberá unirse al
carbono más rico en hidrógenos”

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS


A nivel industrial:
La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del cual se obtienen en estado
puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás permanecen como
componentes valiosos de las gasolinas.
A nivel laboratorio:
Se obtienen los alquenos a partir de la reacción llamada: deshidrohalogenación de
halogenuros de alquilo

IMPORTANCIA DE LOS ALQUENOS


 En El Mundo De Los Plástico

El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena


abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que
los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son
líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más
reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con
sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces.
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación
destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes
cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El
primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces
entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los
hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación
de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno,
C4H6, y el isopreno, C5H8.
 POLIETILENO

Es un termoplástico que se caracteriza por ser resistente, flexible y poco denso. Como
ejemplos de aplicación se pueden nombrar recipientes, tubos flexibles, sogas y
películas. Hay dos clases de Polietileno; el de alta densidad (0,941-0,970 grs/ml) que se
usa para tuberías y desagües, especialmente para formas corrugadas de gran diámetro.
Y el de baja densidad (0,910-0,940 grs/ml)que se utiliza en la fabricación de películas,
cables, alambres y recubrimientos de papel.

Alquinos o acetilénicos
Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo funcional al enlace triple
carbono - carbono (-C = C -), que les confiere mayor grado de insaturación que
los alquenos. El representante más simple de los alquinos es el acetileno
(C2H2), por ello son llamados hidrocarburos acetilénicos.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los alquinos tienen hibridación
sp. La fórmula molecular para los alquinos que tengan un enlace triple será:

donde n = 2; 3; 4; ...
Nomenclatura IUPAC
Para nombrar a los alquinos según la IUPAC se cambia el sufijo ano de los
alcanos por el sufijo ino. Los alquinos con 4 ó más átomos de carbono
presentan isomería de posición, siendo necesario indicar la posición del triple
enlace, el cual debe ser el más bajo, para ello la cadena carbonada principal se
debe enumerar por el extremo más cercano al triple enlace carbono - carbono.

Ejemplos
Nombre a los siguientes hidrocarburos según la IUPAC.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las
cuales tenemos:

Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para
oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido


metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH
agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

HALOGENACIÓN
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos
flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta;
al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Ejemplo:

Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI);


en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:
Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace
sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).

Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

La anterior
reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El
soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso


molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión
y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de
atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y
menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de
átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más
de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince
carbonos.
}

Obtención de los Alquinos


junio 18, 2009 a 2:06 am (Alquinos)

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento


o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción


sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente


es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el


hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.

IMPORTANCIA DE LOS ALQUINOS


Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos


usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual
de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos
que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una


buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por


ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son


semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.