UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA INORGÁNICAAIII
SÍNTESIS DEL LIGANDO 1,1-BENZOILTIOUREA
Y SU CARACTERIZACIÓN

Fecha de realización de la práctica:

Fecha de entrega de informe:
Lima-Perú

2018-I
1. OBJETIVOS

 Obtener el ligando, 1,1- dietil-3-benzoiltiourea.

 Estudiar su solubilidad en diferentes solventes (tolueno, cloroformo, etanol,

DMSO y agua).

 Caracterizar el complejo
 1. PRINCIPIOS TEÓRICOS
El interés por la química de los ligandos polinucleares con átomos N, S y O dadores,
con capacidad de desprotonarse y formar complejos metálicos electroneutrales es, sin
duda alguna evaluar las posibilidades de aplicación en la industria hidrometalúrgica,
para la extracción de metales a partir de sus minerales.

Por otra parte, los compuestos en los que se combinan átomos ricos en electrones
tales como nitrógeno, oxígeno y azufre con una disposición cercana entre ellos, suelen
ser biológicamente activos . Dicha actividad, generalmente, depende de la adecuada
disposición de los átomos en la molécula, que no sólo actúan aumentando o
disminuyendo la intensidad de sus propiedades sino, además, actúan restringiendo o
ensanchando su espectro de acción .
En este sentido, los compuestos orgánicos con estructura similar a las benzoiltioureas
y ellas mismas, han mostrado propiedades tuberculostáticas , antibacterianas y
antiparasitarias notables. También se ha observado que la coordinación de metales a
dichos compuestos suele tener influencia en sus propiedades biológicas, tanto
reforzándolas como reduciéndolas, así como modificando el espectro de acción del
ligando libre.
Los métodos de síntesis de estos ligandos son relativamente fáciles; sobre todo es
posible reproducir los experimentos a las condiciones del laboratorio, es decir, no
requerimos de condiciones especiales como la atmósfera inerte, alto vacío, etc. En el
Esquema 1 se puede ver claramente cómo se prepara el precursor isocianato y los
ligandos acilisoureas y el O-éster correspondiente. De manera similar (esquema 1) se
pueden preparar otras aciltioureas; sólo se requiere utilizar la amina primaria o
secundaria apropiada (HNR : HNMe , morfolina, HNPh , H NPh, etc.)
 2. RESULTADOS Y DESCRIPCIÓN
Procedimiento experimental
En esta práctica hubo un único experimento para todo el laboratorio, se trabajó en la
campana para evitar expandir los vapores tóxicos, además se trabajó con un equipo de
reflujo y agitador magnético que se armó con la supervisión del profesor.
En un balón de destilado seco agregamos 4.87g de (0.05 mol) de KSCN luego se agregó
20 mL de Aceto nitrilo y se prendió el equipo de agitación y refrigerante, luego por la
boca lateral de balón adicionamos con una pipeta 5.8mL (0.05 mol) de Cloruro de
benzoilo y finalmente 20mL de Acetronitrilo, luego se dejó en el reflujo a temperatura
de ebullición durante una hora y diez minutos aproximadamente.

En el lapso de espera se realizó la caracterización del producto obtenido por el grupo

de laboratorio de viernes, se hizo una serie de pruebas de solubilidad a tempera tura
ambiente y a 55°C aproximadamente.
Una vez terminado el tiempo en el reflujo se dejó enfriar y agregamos poco a poco
6.5mL de (0.062 mol) de dietilamina y continuamos con el reflujo durante uno treinta
minutos más luego traspasamos la mezcla a un vaso precipitado y agregamos 250mL de
HCl 2.5N .
Finalmente se filtró el precipitado y se puso a secar en la estufa.

Resultados Experimentales.
Tabla 1: Resultados experimentarles de solubilidad de 1.1- dietil -3-benzoiltiourea.
Solvente Agua Tolueno Etanol CHCl3 DMSO
(10 gotas c/u)
Temperatura
Frio(24°C) Insoluble Ligeramente Ligeramente Ligeramente Soluble
soluble soluble soluble
 Caliente(55°C) Insoluble Ligeramente Soluble Ligeramente Soluble
soluble soluble

Rendimiento:
W(papel+producto)=10.40g
W(papel)=0.9841g
W(producto)=9.4159=9.416g
1Mol de KSCN → 236.07g C12H16N2OS
1Mol de KSCN → Xg de C12H16N2OS
236.07 g x 4.87 g
X=
97.17 g

X =11.83 g   d e   C 12 H 16 N 2 O S  

9.416 g
R e n d i mi e n d o= x 100 =79.60
11.83 g

3. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En el proceso de síntesis del ligando 1,1-dietil-3benzoiltiourea la fuente del grupo
benzoilo fue cloruro de benzoilo mientras que la fuente de nitrógeno y azufre fue el
KSCN, la dietilamina otorgó el grupo amino al ligando. El acetonitrilo fue el medio de
la reacción, este es un buen ejemplo de solvente anhidro parecido a la acetona seca
(solvente ideal para la reacción).
 La adición de ácido clorhídrico al final ayuda a la obtención de cristales claros
debido a que destruye los residuos de isocianato de benzoilo. Se obtuvo un rendimiento
de 79.6% lo cual fue suficiente para realizar la caracterización.

Solubilidad:
El ligando obtenido es ligeramente soluble en los compuestos orgánicos apolares;
DMSO (el más polar de los cuatro compuestos que sí disuelven al ligando) es el que
mejor lo disolvió, pero no es soluble en el agua que es muy polar. La apolaridad de los
grupos que tiene el ligando en los extremos explica la razón por la cual no es soluble en
agua.

El ciclo y los grupos alquilos no tienen átomos lo suficiente electronegativos para

favorecer un enlace puente de hidrógeno con el agua.

4. CONCLUSIONES

 Para el caso del solvente extremadamente polar: agua no fue soluble. Para otro
solvente menos polar: DMSO fue totalmente soluble. En el caso con el solvente
menos polares: etanol y cloroformo sólo fue ligeramente soluble. Y finalmente
para el solvente apolar: tolueno, fue sólo ligeramente soluble.
 Como en todos los casos se tuvo la misma solubilidad tanto en frío como en
caliente, no podríamos hacer una recristalización de la 3_benzoil-1,1-
dietiltioúrea con los solventes probados.
 La total solubilidad de ligando formado en el Dimetilsulfóxido (DMSO) nos
permite utilizarlo para tanto la Espectroscopía Infrarroja y de RMN para la
caracterización del compuesto.

1. BILIOGRAFÍA

 http://www.scielo.org.pe/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1810-
634X2007000400008 (consultada 01/06/18)