Nota

Curso Química Orgánica II

Titulo Antraquinona
Alumno Ana Isabel Huaman Cuentas
Docente Ing. Enrique Neira Montoya

1.- DEFINICION

Las antraquinonas son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una
funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico, cuyos carbonos se enumeran tal como
se muestra en la Figura.
Su principal característica es la presencia de 02 grupos carbonílicos formando un sistema
conjugado
Las antraquinonas se definen químicamente como sustancias fenólicas derivadas de la
dicetona del antraceno:

2.-NOMENCLATURA

A estos productos naturales se les denomina comúnmente con nombres vulgares con la
terminación "INA" en el caso de las agliconas, u "OSIDO" en el caso de los glicósidos.
La Figura 2 muestra una serie de antraquinonas y compuestos antracénicos naturales.

La IUPAC establece para el nombramiento de estas sustancias que se debe asignar la

palabra terminal "ANTRAQUINONA", precedida de los correspondientes sustituyentes,
y siguiendo la enumeración dada en la Ilustración anterior. De acuerdo con esto, el
nombre IUPAC para la Aloé-emodina será:

1,8-Dihidroxi-3-hidroximetilénantraquinona.

Para la endocrocina, el nombre IUPAC es:

4, 5,7-trihidroxi-3-carboxi-2-metilantraquinona
3.- PROPIEDADES
La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado
del antraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona,
antradiona, antraceno-9,10-quinona.
Son sólidos cristalizables, coloreados de amarillo, anaranjado o rojo. Es insoluble
en agua y alcohol, pero se disuelve fácilmente en nitrobenceno y anilina. Con los álcalis
se disuelven dando coloraciones que van desde el anaranjado al rojo vivo o violáceo, que
sirve para caracterizarlos y además valorarlos. Las geninas son solubles en disolventes
orgánicos apolares como por ejemplo éter, diclorometano, cloroformo, mientras que los
heterópsidos son medianamente solubles en agua y solubles en alcohol y mezclas
hidroalcohólica. Químicamente es bastante estable en condiciones normales.
Fórmula: C14H8O2
Punto de fusión: 286 °C
Densidad: 1,31 g/cm³
Punto de ebullición: 379,8 °C
4.-DISTRIBUCION Y ESTADO NATURAL

Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas,

equinodermos e insectos. Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos
son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las
liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc. En
las plantas inferiores como los líquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas,
incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina3.
Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos,
madera y frutos.
Se las encuentra principalmente en forma de glicósidos (por ejemplo las senidinasy la
barbaloína), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y
crisofanol). También se han reportado compuestos antracénicossulfatados. Se las pueda
encontrar también en forma dimérica4.Sin embargo, existen todavía dudas acerca del
verdadero estado natural de estas sustancias, pues existen evidencias experimentales de
ciertas plantas, las cuales

Son compuestos naturales encontrados bajo la forma heterosídica, es decir, unida a

azucares como glucosa como la glucosa o la ramosa o libre, derivados del antraceno.
Encontrados en hongos, líquenes y plantas. Poseen acción Catártica. Son catárticos
estimulantes.
La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino
cerval y el género Aloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico
para sus pigmentos.
También aparece en las minas de forma natural como mineral llamado hoelita.
Rojo colchonilla Se obtiene de una especie de insecto llamada Dactylopius coccus. El
producto final es un polvo rojizo, muy estable al calor, a la oxidación ya las variaciones
de acidez (pH), características muy interesantes a la industria de alimentos.

5.-OBTENCION

Hay varias maneras de obtención de la antraquinona:

Oxidación del antraceno
Condensación del benceno con anhídrido ftálico, en presencia de AlCl3 (Acilación de
Friedel-Crafts). El ácido o-benzoil benzoico generado, sufre un proceso de ciclación,
formando la antraquinona
En una reacción orgánica clásica llamada Síntesis de Bally-Scholl (1905), la antraquinona
se condensa con el glicerol, formando benzantreno. En esta reacción, el primer paso es la
reducción de la quinona con cobre en ácido sulfúrico (Convirtiendo un grupo carbonilo
en un grupo metileno) después del cual, le es adicionado el glicerol.
1.-La antraquinona se obtuvo por primera vez por acción del ácido nítrico sobre antraceno
(Laurent, 1840). En esta reacción no se produce nitración, sino que tiene lugar casi
exclusivamente una rápida oxidación:

2.- en el laboratorio se lleva a cabo la oxidación del antraceno

3.- La antraquinona se obtiene sintéticamente por reacción de Friedel-Craft entre

anhídrido ftálico y benceno en presencia de cloruro de aluminio. Se forma en primer
lugar el ácido o-benzoilbenzoico, que se transforma en antraquinona por acción del
ácido sulfúrico concentrado y separación intermolecular del agua

Este proceso constituye al mismo tiempo una demostración de la estructura de la

antraquinona. Otras antraquinonas sustituidas se pueden preparar por este método,
variando ambos componentes dela reacción, este método así como el siguiente poseen
importancia industrial.
4.-La antraquinona se obtiene asimismo a partir dela 1,4-naftoquinona, por reacción de
Diels-Alder con butadieno y deshidrogenacion del producto de ciclación (proceso Bayer)

6.-IDENTIFICACION DE ANTROQUINONAS

Procedimiento Fenómeno Aplicación

Tratamiento con potasa, KOH Coloración roja
Antraquinonas libres
Reacción de Borntrager (Rosa a Violeta)
Tratamiento con acetato de 1,8-Dihidroxiantraquinonas
Coloración roja
magnesio,Mg(CH3COO)2 libres
Reacción con p-nitrosodimetil Obtención de Antronas(formas reducidas)
anilina en piridina azometina coloreada Reacción especifica de
Reacción de Tsukida (azul-violeta) antronas
Tratamiento con borato sódico. Aparece
NaH2BO3 fluorescencia C- Heterósidos de antronas
Reacción de Schontetten azul-verdosa
Tratamiento con agua de
Precipitación 1,8-Dihidroxiantracenosidos
bromo

7.-FARMACOLOGÍA
Los derivados naturales de la antraquinona son glucósidos que se encuentran en las hojas,
vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el senn, el ruibarbo y la frángula. Un
derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para
combatir la psoriasis.
Contraindicado en el embarazo por aumentar las contracciones uterinas, además se le
considera cancerígena.
Los fármacos de origen vegetal que contienen heterósidos antraquinónicos (antracénicos)
son empleados desde la antigüedad como laxantes y purgativos.
En el caso de las drogas más importantes utilizadas en la terapéutica, podemos citar el
ruibarbo (Rheum palmatum, Polygonaceae), la cáscara sagrada (Rhamnus purshiana,
Rhamnaceae), la sene (Cassia angustifolia, C. senna, Senna Alexandrina, Cesalpinaceae)
y la babosa (Aloe vera, A. barbadensis y varias otras especies, Liliaceae).

Las antraquinonas se caracterizan farmacológicamente por su acción laxante, propiedad

que se atribuye a la presencia de dos hidroxilas en las posiciones C-1 y C-8 y otro grupo
sustituyente diferenciado en C-3. Laxantes de este tipo bloquean la reabsorción de sodio
y agua a través del bloqueo de la enzima ATPasa dependiente de Na + / K + (efecto
antirreabsortivo). Al mismo tiempo promueve, en diferentes condiciones, el paso de
electrolitos y agua en la luz intestinal (efecto hidraguego).

BIBLIOGRAFIA

http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html SOCIEDAD DE BRASILEIRA

DE FARMACOGNOSIA

http://www.ehu.eus/biomoleculas/index.htm CURSO DE BIOMOLECULAS

PROFESOR TITULAR DEL DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA
MOLECULAR DE LA UNIVERSIDAD DEL PAÍS VASCO.

https://es.wikipedia.org/wiki/Antraquinona ultima edicionel 13 feb 2018 a las 16:03.