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ÍNDICE

PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO ...................................................... 2


a. Objetivos......................................................................................................................... 2
b. Fundamento teórico .................................................................................................... 2
c. Parte experimental ....................................................................................................... 4
d. Conclusiones................................................................................................................. 4
e. Bibliografía ..................................................................................................................... 4
f. Anexos ............................................................................................................................ 4
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ............................................................................... 6
a. Objetivos......................................................................................................................... 6
b. Fundamento teórico .................................................................................................... 6
c. Parte experimental ....................................................................................................... 7
d. Conclusiones............................................................................................................... 11
e. Bibliografía ................................................................................................................... 11
f. Anexos .......................................................................................................................... 11
PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
a. Objetivos
 Generar un alquino como gas acetileno
 Comprobar las propiedades químicas de los alquinos
b. Fundamento teórico
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino
más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno
muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H CCH acetileno El acetileno tiene una estructura lineal que se explica
admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El
solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra
parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el
enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos
orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica
que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los
enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C
como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y
en el etileno.

Ilustración 1 longitud de enlace de alquinos

Propiedades químicas de los alquinos


Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación y de
adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:
Hidrogenación: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente
dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para
producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve


afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden
menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad
por el fenómeno de híper conjugación.

Halogenación: El enlace triple es menos susceptible de adicionar


halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos
enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al
enlace doble. Además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple
puede detenerse una vez formado el dihaluro, de esta manera, la bromación
del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro,
en presencia de cloruro férrico:

Oxidación: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse


con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de
acodos carboxílicos.

Adición de ácidos halogenados: Al igual que los alquenos, la adición de


ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff
y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al
dihalogenado del alcano.

Identificación de un triple enlace terminal: el triple enlace de un alquino


terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para
formar precipitados conocidos como acetiluros
c. Parte experimental
1. Datos
Riesgos:
Inhalación. Sensación de quemazón. Tos.Piel
Quemaduras cutáneas graves.Visión borrosa.La
inhalación y la ingestión o absorción cutánea en
pequeña cantidad, pueden conducir a daños
para la salud de magnitud considerable
𝑪𝒂𝑪𝟐 Prevención:
Ventilación, extracción localizada o protección
respiratoria. Guantes aislantes del frío. Traje de
protección. evitar cualquier contacto con el
cuerpo humano
Primeros auxilios:
Inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración
artificial si estuviera indicada. Piel: Aclarar con
agua abundante, después quitar la ropa
contaminada y aclarar de nuevo.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos.

2. Diagrama de flujo

3. Ecuaciones químicas
4. Discusión de resultados
4.1. Tablas o fotografías
4.2. Observaciones
4.3. Explicación de lo observado
d. Conclusiones
e. Bibliografía
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
 http://www3.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema7QO.pdf

f. Anexos

Aplicaciones Del Acetileno


Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor
importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante
es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas
obtenidas de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los
metales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero de nombre
policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis
del mismo.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo
en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está
presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los
alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL
a. Objetivos
 Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisis
cualitativo elemental orgánico.
 Identificar a través de reacciones específicas los elementos más comunes que
constituyen a los compuestos orgánicos.
 Entrenarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este
tipo de trabajo analítico.

b. Fundamento teórico

El análisis elemental se define como el conjunto de operaciones que permiten


conocer o identificar los elementos y en qué proporción se encuentran en un
compuesto químico. Este análisis se desarrolla en dos etapas: Análisis Elemental
Cualitativo: si se propone determinar cuáles son los elementos que constituye la
sustancia orgánica o la sustancia de estudio. Análisis Elemental Cuantitativo: si se
propone determinar la proporción en que se hallan combinados dichos elementos en
la sustancia.

Los elementos que se encuentran generalmente en los compuestos orgánicos son:


Carbono, hidrógeno, oxigeno, nitrógeno , si al calentarse cierta cantidad de una
muestra desconocida con la llama luminosa dejando un pequeño residuo es casi
seguro que es un compuesto orgánico , que contiene carbono con excepciones
estables. Los compuestos orgánicos son combustibles y esta propiedad puede
emplearse como un sencillo estado experimental para determinar si un compuesto
es orgánico o inorgánico. El conocimiento de los elementos que constituyen los
compuestos orgánicos es primordial al tratar de caracterizarlos, sin embargo, y antes
de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los
elementos de forma covalente para los que existe análisis cualitativos de rutina. Los
elementos que suelen existir generalmente en los compuestos orgánicos, además
del carbono, hidrógeno y oxígeno son el nitrógeno, azufre y los halógenos, siendo
estos los que nos importa para el desarrollo del laboratorio.

c. Parte experimental
1. Datos
Riesgos:
Inhalación. Sensación de quemazón. Tos. Piel
Quemaduras cutáneas graves. Visión borrosa.
La inhalación y la ingestión o absorción cutánea
en pequeña cantidad, pueden conducir a daños
para la salud de magnitud considerable
Prevención:
Ventilación, extracción localizada o protección
𝑯𝑵𝑶𝟑 respiratoria. Guantes aislantes del frío. Traje de
protección. evitar cualquier contacto con el
cuerpo humano
Primeros auxilios:
Inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración
artificial si estuviera indicada. Piel: Aclarar con
agua abundante, después quitar la ropa
contaminada y aclarar de nuevo.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos.
Riesgos:
Inhalación. Sensación de quemazón. Tos. Piel
Quemaduras cutáneas graves. Visión borrosa.
La inhalación y la ingestión o absorción cutánea
en pequeña cantidad, pueden conducir a daños
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯 para la salud de magnitud considerable
Prevención:
Ventilación, extracción localizada o protección
respiratoria. Guantes aislantes de protección.
Traje de protección. evitar cualquier contacto
con el cuerpo humano
Primeros auxilios:
Inhalación: Aire limpio, reposo. Posición de
semiincorporado. Proporcionar asistencia
médica. Piel: Aclarar con agua abundante,
después quitar la ropa contaminada y aclarar
nuevamente.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos.
MSDS, Obtenido de sct.uab.cat 2010
2. Diagrama de flujo
3. Ecuaciones químicas
 Reacción en la Identificación del Azufre
(CH3COO)2Pb(ac) + Na2S(ac) → 2CH3COONa(ac) + PbS(s)↓
 Reacción en la Identificación de Halogenos:
Alvaro tu parte
 Reacción en la Identificación del Nitrógeno

6NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4

3Na4[Fe(CN)6] + 2(FeSO4)3 → Fe4[Fe(CN)6]3↓ + 6Na2SO4

4. Discusión de resultados
Identificación de Azufre:
a. Tablas o fotografías

Precipitado marrón formado en el fondo del tubo.


b. Observaciones
 No se observan cambios al momento de agregar ácido acético diluido (1:1)
al filtrado inicialmente amarillo.
 Al agregar acetato de plomo y calentar, notamos la presencia de un
precipitado marrón oscuro, identificado como compuesto sulfurado.
c. Explicación de lo observado
 La reacción de precipitación resulta ser endotérmica, ya que se tuvo que
calentar para poder formar el sulfato de plomo, que precipita en medio
ácido.
 Se tuvo que agregar ácido acético (1:1) para acidificar el medio para la
posterior precipitación.
 El precipitado color marrón oscuro identificado como sulfuro de plomo
según la reacción, indica la presencia de azufre.
Identificacion de Halogenos: alvaro tu parte
a. Tablas o fotografías
b. Observaciones
c. Explicación de lo observado

Identificación de Nitrógeno:
a. Tablas o fotografías
Si no tienes fotos pide a alvaro o a mi aunque creo que no tengo
b. Observaciones
 Al agregar sulfato ferroso con 1ml de filtrado. no se observó una reacción
inmediata.
 Cuando empezamos a calentar hasta ebullición recién se observó que la
mezcla o disolución empezaba a reaccionar y la solución era incolora.
 Se agrega cuidadosamente gotas de ácido sulfúrico diluido con el fin de
disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la
oxidación con el aire durante la ebullición
 El pH debe ser acida y al dejar reposar para que llegue a temperatura
ambiente se observó un precipitado de color azul Prusia el cual me confirma
la presencia de nitrógeno, en nuestra experiencia el precipitado fue
ligeramente de color azul.
 La reacción del sulfato ferroso con el cianuro de sodio me forma un complejo
característico de color azul.
 La reacción es endotérmica, debido a que requiere calor para el avance de
la reacción
c. Explicación de lo observado
BRYAN EXPLICA AQUÍ, NO EN OBSERVACIONES, ALGUNAS DE TUS
OBS SON EXPLICACIONES DETALLAS AQUÍ
d. Conclusiones
 En la identificación del nitrógeno, la aparición del precipitado característico de azul
de Prusia indica la presencia de nitrógeno, azufre y… (alvaro indica si hay o no)
 Mediante esta técnica podemos identificar a uno de los elementos más comunes
que constituyen a los compuestos orgánicos
 El aumento de temperatura modifica el comportamiento de los elementos que
constituyen a un compuesto orgánico
 El ácido sulfúrico diluido tiene una característica importante de disolución y al estar
diluido no predomina en el mecanismo.

e. Bibliografía
 “Análisis Elemental”. Universidad Nacional de Alicante. Consultado el 09/11/15:
http://sstti.ua.es/es/instrumentacion-cientifica/unidad-de-rayos-x/analisis-
elemental.html
 http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
 http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-
controlat/files/CH3COOH.pdf

f. Anexos

Los campos de aplicación de esta técnica son múltiples y van desde el análisis de
combustibles fósiles (carbón, coque, gasolina, aceite minerales) hasta la industria
farmacéutica y la química fina, pasando por el análisis de suelos, industrial
alimenticia, cerámicas, etc.

 Producto: Carbón. Coque. Combustibles. Gasolinas. Aceites minerales


 Control de calidad; contenido en carbono, nitrógeno, hidrógeno y azufre; poder
calorífico en sólidos y líquidos, contenidos en azufre (polución).
 Producto: compuestos orgánicos y organometálicos: drogas, cosméticos,
productos de síntesis orgánica e inorgánica. Productos farmacéuticos.
 Control de calidad sobre productos elaborados y materias activas; investigación.

Dentro de las aplicaciones podemos tener en cuenta el equipamiento que se tiene


para dicho análisis, tal es el caso del Analizador Multi N/C 3100. Este equipo
determina el contenido total de carbono y nitrógeno en muestras acuosas,
pudiéndose llevar a cabo la diferenciación del contenido en carbono en sus formas
orgánica e inorgánica. Esta determinación se realiza mediante la digestión
termocatalítica de la muestra en presencia de un catalizador de platino. Este
analizador, por su amplio rango de medición y su alto grado de automatización, puede
emplearse en el análisis de muestras de diversa procedencia, tales como:

 Purificación de agua (análisis de agua potable, aguas residuales y de deshechos


en instalaciones de purificación industriales, aguas salinas y de mar).
 Control del medio ambiente (análisis de aguas superficiales que normalmente no
contienen TOC pero sí altas concentraciones salinas y altos valores de TIC)

 Farmacia, medicina, biotecnología (determinación de TC y TN de agua ultrapura)

 Centrales eléctricas y laboratorios (determinación de TOC en centrales eléctricas


y lugares de generación de vapor)

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