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Guía de Laboratorio IV
V
Enlace Químico, Interacciones
Moleculares y Química Verde
Santiago, 2015
Los elementos forman compuestos con características completamente diferentes.
La sal de cocina (cloruro de sodio) es un alimento indispensable, pero este compuesto
resulta de la unión química de átomos de sodio y cloro que son altamente peligrosos. El
agua, importante para nuestra vida, que a temperatura ambiente es un líquido, está
formada por la unión de átomos de hidrógeno y de oxígeno, elementos gaseosos.
Entonces, ¿cómo los elementos forman los compuestos? Cuando los elementos
reaccionan, sus átomos deben chocar. Ese choque determina la clase de compuesto que
se genera. ¿Cómo difiere la reacción de los átomos de sodio y cloro para formar sal de la
reacción de los átomos de hidrógeno y oxígeno para formar agua? Ahora bien, ¿qué
mantiene unidas a las moléculas de una gota de agua o a las partículas que forman un
pequeño grano de sal?
Todos los conceptos asociados con las respuestas a las anteriores preguntas
también están relacionados con los conceptos de la Química Verde. Por lo tanto, el
principal foco de esta unidad será conocer y comprender como la Teoría de Enlaces y las
Interacciones Moleculares se relacionan con la Química Verde.
1. Introducción.
2. Enlace Químico.
3. Tipos de Enlaces Químicos.
4. Tipos de enlaces y algunas propiedades.
5. Interacciones Moleculares.
6. Tipos de Interacciones Moleculares.
1. Objetivos de la actividad.
2. Conceptos asociados en la actividad.
3. Materiales y reactivos.
4. Metodología.
Referencias.
1. Introducción.
Los elementos conocidos, a excepción de los gases nobles, no se presentan como átomos
individuales sino combinados con otros formando enlaces químicos. La formación de un enlace
químico se produce cuando al acercarse los átomos aparecen entre ellos fuerzas atractivas y el
sistema adquiere una energía menor que los átomos por separado. Los electrones más externos
son los responsables de esa unión.
La teoría del enlace químico tiene como objetivo justificar: ¿Por qué unos átomos se unen
entre sí y otros no? La proporción en que se unen los átomos, la fórmula de las sustancias.
Interpretación de formas geométricas. ¿Por qué la molécula de H2O es angular y la de CO2 lineal,
aún teniendo la misma estequiometría AB2?
La teoría del enlace químico tiene como objetivo justificar: Cuestiones energéticas del enlace:
nos enlaces son más difíciles de romper (requieren más energía) que otros. Las propiedades de las
distintas sustancias, tanto macroscópicas (puntos de fusión y ebullición, conductividad,
solubilidad, etc.), como las estructurales (energía de enlace, longitud y ángulos formados).
Hay que tener en cuenta que las cargas opuestas se atraen, porque, al estar unidas, adquieren
una situación más estable (de menor entalpía) que cuando estaban separados. Esta situación de
mayor estabilidad suele darse cuando el número de electrones que poseen los átomos en su
último nivel es igual a ocho, estructura que coincide con la de los gases nobles ya que los
electrones que orbitan el núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo
están positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en la que los
electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en otro lugar del espacio. Estos
electrones hacen que los núcleos se atraigan mutuamente.
Todos los enlaces pueden ser explicados por la teoría cuántica, pero, en la práctica, algunas
reglas de simplificación les permiten a los químicos predecir la fuerza de enlace, direccionalidad y
polaridad de los enlaces. La regla del octeto y la (TREPEV) teoría de repulsión de pares de
electrones de la capa de valencia son dos ejemplos.
Existen teorías más sofisticadas, como la teoría del enlace de valencia, que incluye la
hibridación de orbitales y la resonancia, y el método de combinación lineal de orbitales atómicos
dentro de la teoría de los orbitales moleculares, que incluye a la teoría del campo de los ligantes.
La electrostática es usada para describir polaridades de enlace y los efectos que ejerce en las
sustancias químicas.
Hasta ahora hemos considerado a los átomos como corpúsculos aislados, pero en realidad
se encuentran unidos con otros átomos de la misma especie, formando las moléculas de
sustancias llamadas elementos, o con otros de distinta especie con los que resultan moléculas de
compuestos. Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos para formar moléculas reciben el
nombre de enlace químico. Estas fuerzas son de carácter eléctrico y en ellas intervienen, para los
elementos representativos, los electrones periféricos que forman los orbitales s y p, para los de
transición, también los electrones de los orbitales d, y para los de transición interna, los de los
orbitales f. A estos electrones se les llama electrones de valencia.
La regla del octeto, enunciada en 1916 por Walter Kossel y Gilbert N. Lewis, establece que
al formarse un enlace químico los átomos ganan, pierden o comparten electrones para lograr una
estructura electrónica estable y similar a la de un gas raro. Esta regla se basa en el hecho de que
todos los gases raros, excepto el helio, tienen 8 electrones en su nivel energético exterior.
Enlaces Iónicos.
Enlaces Covalentes.
El enlace covalente se forma cuando los átomos que se combinan comparten electrones.
En este tipo de enlace sí se puede hablar de moléculas sencillas pero es más difícil de visualizar
que el electrovalente, puesto que se dificulta representar el par de electrones que forman el
enlace, pues éstos son atraídos por los núcleos de los átomos que se unen y estos núcleos deben
repelerse entre sí, lo mismo que los electrones que forman el par. Para explicar la gran estabilidad
de este enlace, acudimos al concepto de espín o sentido de giro del electrón.
Las estructuras o fórmulas de Lewis son una herramienta útil para representar la unión por
covalencia.
En los anteriores ejemplos hemos encerrado con un óvalo el par de electrones que
constituye el enlace covalente; este par, en forma clásica, se sustituye por una pequeña raya o
guión.
Los ejemplos de enlaces covalentes que hasta ahora hemos visto son simples, es decir, por
cada dos átomos que se combinan hay un par de electrones compartidos (un enlace). Sin
embargo, algunos átomos sólo pueden alcanzar su configuración electrónica estable (octeto)
cuando comparten más de un par de electrones entre ellos. Si los átomos comparten dos pares
(tres pares) de electrones, están unidos por un doble enlace (enlace triple).
En el oxígeno (O2), que es una molécula con doble enlace, el apareamiento de los 2
electrones de un átomo con dos del otro, se explica de la siguiente manera:
Polaridad de enlace
Se llama enlace covalente puro a aquel que se forma entre átomos de la misma especie,
cuyas cargas eléctricas negativas se encuentran distribuidas simétricamente. En ese sentido, se
puede ver que el porcentaje de electrovalencia es cero para H2, Cl2, O2, etcétera, pues los átomos
de estas moléculas son del mismo elemento. Existen también moléculas poliatómicas cuyas cargas
eléctricas están simétricamente distribuidas al considerar todo el conjunto, por ejemplo en el
tetracloruro de carbono, CCl4.
Enlace metálico
Como su nombre lo indica, el enlace metálico es un enlace que ocurre entre los átomos de
metales, y sus características son muy específicas. Consiste en un conjunto de cargas positivas que
son los kernels de los átomos metálicos y los electrones periféricos pertenecen a todos los
cationes, es decir, los átomos se encuentran unidos entre sí por una nube de electrones de
valencia que rodea a los kernels. Se puede describir un metal como un enrejado de iones positivos
colocados en los nudos de una red cristalina y sumergida en un “mar” de electrones. En el enlace
metálico los electrones pueden moverse en todos sentidos, esto distingue al enlace metálico del
enlace covalente, ya que en este último los electrones están situados en una posición rígida.
Los enlaces químicos definen las propiedades de los compuestos. Por la misma
razón es que dependiendo del tipo de compuesto es que se tendrán diferentes
propiedades. Estas propiedades quedan descritas en el siguiente recuadro.
5. Interacciones Moleculares
Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las moléculas. Estas
fuerzas son las responsables del comportamiento no ideal de los gases. Ejercen aun más
influencia en las fases condensadas de la materia, es decir, en los líquidos y sólidos. A
medida que baja la temperatura de un gas, disminuye la energía cinética promedio de las
moléculas.
Las fuerzas intermoleculares suelen ser más débiles que las intramoleculares; por
ello, se necesita menos energía para evaporar un líquido que para romper los enlaces de
sus moléculas. Por ejemplo, para evaporar 1 mol de agua en su punto de ebullición son
suficientes alrededor de 41 KJ de energía; en cambio, para romper los dos enlaces O–H en
1 mol de moléculas de agua es necesario aplicar unos 930 KJ de energía. En general, los
puntos de ebullición de las sustancias reflejan la magnitud de las fuerzas intermoleculares
que actúan entre las moléculas.
Las fuerzas dipolo–dipolo son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, es decir,
entre moléculas que poseen momentos dipolares. Su origen es electrostático y se pueden
entender en función de la Ley de Coulomb.
Ley de Coulomb.
La ley de Coulomb también explica las fuerzas ión – dipolo, las cuales atraen entre sí un ión
(ya sea un catión o un anión) y una molécula polar. La intensidad de esta interacción depende de
la carga y tamaño del ión así como de la magnitud del momento dipolar y del tamaño de la
molécula. Las cargas en los cationes están más concentradas por que estos iones suelen ser más
pequeños que los aniones. En consecuencia con una carga de igual magnitud, un catión
experimenta una interacción más fuerte con los dipolos que un anión.
En la Figura 10 se observa la interacción o atracción ión – dipolo. En tal Figura, se observa que
el chorro de agua que cae se desvía hacia acercándose a la varilla cargada negativamente. En el
caso contrario, si la varilla estuviese cargada positivamente, el chorro de agua de desviaría hacía el
lado contrario. En ese sentido, las moléculas de agua se orientan de tal forma que los extremos
positivos de los dipolos quedan más cerca de la varilla, es decir, son atraídos por la carga negativa.
Esta misma desviación se observa con otros líquidos polares, no así cuando se usan líquidos
polares, tales como el hexano.
¿Qué fuerzas de atracción se establecen entre las sustancias no polares? Para contestar
esta pregunta, se puede observar la Figura 12. Si un ión o molécula polar se acerca a un átomo (o
una molécula no polar), la distribución electrónica del átomo (o molécula) se distorsiona por la
fuerza que ejerce el ión o la molécula polar, dando lugar a una clase de dipolo. Se dice que el
dipolo del átomo (o molécula no polar) es un dipolo inducido por que la separación de sus cargas
positiva y negativa se debe a la proximidad de un ión o molécula polar. La atracción entre un ión y
el dipolo inducido se conoce como interacción ión – dipolo inducido. Por otro lado, la atracción
entre un dipolo y el dipolo inducido se denomina, interacción dipolo – dipolo inducido.
El carácter polarizable de los gases que contienen átomos o moléculas no polares (por
ejemplo, He y N2) les permite condensarse. En un átomo de helio los electrones se mueven a cierta
distancia del núcleo. En un instante cualquiera los átomos pueden tener un momento dipolar
generado por las posiciones específicas de los electrones. Este momento dipolar se denomina
dipolo instantáneo porque solo dura una pequeña fracción de segundo. En otro instante los
electrones cambian de posición y el átomo tiene un nuevo dipolo instantáneo, y así
sucesivamente. Sin embargo, en un tiempo promedio, el átomo no tiene momento dipolar por que
los dipolos instantáneos se cancelan entre sí.
En 1930, Fritz London, ofreció una interpretación de los dipolos temporales desde el punto
de vista de la mecánica cuántica. London demostró que la magnitud de esta atracción es
directamente proporcional al grado de polarización del átomo o molécula. Como se esperaría, las
fuerzas de dispersión pueden ser muy débiles. Esto es válido para el helio, que tiene un punto de
ebullición de solo 4,2 K ó –269° C (Observe que el helio tiene solo dos electrones fuertemente
unidos al orbital 1s, por lo cual el átomo de helio es poco polarizable). Esto se demuestra en la
Figura 13.
Las fuerzas de dispersión aumentan con la masa molar. Como las moléculas con mayor
molar tienden a tener más electrones, las fuerzas de dispersión aumentan con el número de
electrones. Además, una mayor masa molar a menudo refleja un átomo más grande, y es más fácil
alterar su distribución electrónica porque el núcleo atrae con menos fuerza a los electrones de las
capas más externas.
En muchos casos, las fuerzas de dispersión son comparables o aun mayores que las fuerzas
dipolo – dipolo que existen entre las moléculas polares. Para tomar como ejemplo un caso
extremo, se comparan los puntos de ebullición de CH3F (– 78,4° C) y del CCl4 (76,5° C). Aunque el
momento dipolar del CH3F es de 1,8 D, hierve a una temperatura mucho más baja que el CCl4, una
molécula no polar. El CCl4 hierve a mayor temperatura solo porque contiene más electrones. Por
consiguiente, las fuerzas de dispersión entre las moléculas de CCl4 son más fuertes que la suma de
las fuerzas de dispersión y las fuerzas dipolo – dipolo que existen entre las moléculas de CH3F
(recuerde que las fuerzas de dispersión existen entre especies de todo tipo, ya sean neutras, con
carga neta, polares o no polares.)
El enlace de Hidrógeno.
La fuerza del enlace de hidrógeno está determinada por la interacción coulómbica entre el par
libre de electrones del átomo electronegativo y el núcleo de hidrógeno. Por ejemplo, el flúor es
mas electronegativo que el oxígeno, por lo que se esperaría que los enlaces de hidrógeno en el HF
líquidos fueran más fuertes que en el H2O. Sin embargo, el HF tiene un punto de ebullición menor
que el del agua porque cada molécula de H2O toma parte en cuatro enlaces de hidrógeno
intermoleculares. Por tanto, las fuerzas que mantienen unida a las moléculas de H2O son las
fuertes que en el HF.
En resumen, existen distintos tipos de enlaces entre átomos, los cuales determinan el tipo
de interacción que tendrán estas moléculas o iones con otras especies similares o diferentes. A su
vez este tipo de interacciones determinan algunas de las propiedades que tendrán estas
moléculas. En el siguiente esquema se describen los tipos de enlaces, el tipo de interacción que
generan y la energía necesaria para romper esa interacción, la cual puede ser de tipo
intramolecular o intermolecular.
1. Es mejor prevenir la formación de residuos que limpiarlos una vez formados. (Prevención).
3. Siempre que sea posible, deben diseñarse metodologías sintéticas que usen y generen
sustancias que no sean tóxicas para la salud y el medio ambiente. (Métodos de síntesis
menos peligrosos).
4. Los productos químicos deben diseñarse para mantener la eficacia de su función, pero
reduciendo la toxicidad. (Diseño de productos más seguros).
7. Las materias primas deben ser renovables cuando sea posible técnica y económicamente.
(Uso de materias primas renovables).
9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son mejores que los reactivos
estequiométricos. (Catálisis).
10. Los productos químicos deben diseñarse de manera que su función no persista en el
medio ambiente y degradarse a productos inocuos. (Diseño para la degradación).
11. Es necesario desarrollar metodologías analíticas para permitir el análisis a tiempo real,
monitorización interna y control previo a la formación de sustancias peligrosas. (Análisis a
tiempo real).
12. Deben escogerse las sustancias y la forma de una sustancia utilizada en un proceso
químico de manera que se minimice el potencial de accidentes químicos, incluyendo
escapes, explosiones e incendios. (Síntesis químicas más seguras).
Ahora bien, estos 12 principios sirven como guías de trabajo en el desarrollo de la química,
esto es, como un enfoque diferente, al convencional, de hacer las cosas. En ese sentido, hay
principalmente 3 principios que se relacionan con el tema de la Teoría de enlace e interacciones
moleculares. Estos son: el principio N° 5, el N° 6 y el N° 9.
En el caso del principio N° 5, este indica que el uso de sustancias auxiliares, tales como
disolventes, debiesen ser usadas cuando sean necesarias y dentro de lo posible que estas
sustancias deben ser inocuas. En ese sentido, para utilizar el disolvente más adecuado es
necesario conocer el soluto que se pretende usar en la reacción y con ello se podrá saber que
sustancia es la más adecuada para poder disolverlo, esto permite usar una sustancia auxiliar
(disolvente) con los requerimientos específicos logrando con ello minimizar las necesidades
energéticas.
2. Solvatación de Solutos.
Como fue mencionado, los solventes polares son aquellos con una estructura molecular
que contiene dipolos. Las moléculas polares de estos solventes pueden solvatar iones porque
pueden orientar la porción parcialmente cargada de la molécula hacia el ion en respuesta a la
atracción electrostática, como se muestra en la Figura 15. Esto estabiliza el sistema. El agua es el
solvente polar más común y mejor estudiado, pero existen otros, como el acetonitrilo, dimetil
sulfóxido, metanol, carbonato de propileno, amoníaco, etanol y acetona. Estos solventes pueden
ser usados para disolver compuestos inorgánicos como las sales.
Un soluto polar con un disolvente no polar: como el cloruro sódico (soluto polar) en la
gasolina (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto porque las
moléculas no polares de los hidrocarburos que constituyen las gasolinas no solvatan a los iones y
no pueden superar la gran energía necesaria para romper la red cristalina.
Un soluto no polar con un disolvente polar: como la cera de parafina y el agua. Las
moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita poca energía para separarlas. El
problema es que las moléculas de agua se atraen fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno.
La molécula no polar debería desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energía de
solvatación. La red de puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las moléculas de
parafina.
Solventes
El diseño de disolventes amigables con el medio ambiente y sistemas sin disolvente son
áreas de gran interés cuya investigación se está desarrollando notablemente en los últimos años.
Los disolventes orgánicos se utilizan en grandes cantidades en la síntesis, separación y purificación
de productos químicos.
Por otro lado, existen actualmente un gran número de reacciones orgánicas llevadas a
cabo en disolventes orgánicos que también pueden realizarse en agua. El agua se ha utilizado a
unas temperaturas inferiores a 100°C para aprovechar su efecto hidrofóbico, mientras que se ha
empleado a temperaturas cercanas a su punto crítico (Tc = 374°C) como disolvente pseudo-
orgánico y con fines degradativos. A 300°C, la constante dieléctrica del agua (ε’ = 20) es similar a la
que presenta la acetona a temperatura ambiente, por lo que se convierte en un disolvente
pseudo-orgánico. Por otra parte, el valor del producto iónico del agua pasa de 10–14 a 20°C a 10–10
a 300°C, por lo que se convierte en un ácido y base fuerte y puede utilizarse como tal, evitando el
empleo de ácidos y bases minerales altamente contaminantes.
Los líquidos iónicos representan un área de investigación muy atractiva. Son disolventes
muy polares que pueden dar lugar a reacciones nuevas no conocidas previamente. Pueden
diseñarse específicamente para variar sus propiedades o como disolventes funcionales que
participen en la reacción. Su característica medioambiental principal es que tienen una presión de
vapor despreciable, es decir, no son volátiles. El principal inconveniente es que su toxicidad no es
conocida y debe ser tenida en cuenta. Los disolventes fluorados son sistemas particularmente
atractivos. A temperatura elevada son miscibles con disolventes orgánicos, pero a temperatura
ambiente son inmiscibles con agua y disolventes orgánicos.
El catalizador más común es el protón (H+), así como también muchos metales de
transición y los complejos de los metales de transición. Por otro lado, las enzimas corresponden a
los catalizadores en Biología.
1
Supongamos que hay un catalizador que modifica el equilibrio. La introducción del catalizador en el sistema daría lugar
a la reacción para ir de nuevo al equilibrio, produciendo energía. La producción de energía es un resultado necesario,
puesto que las reacciones son espontáneas sí y sólo sí se produce energía libre de Gibbs, y si no hay una barrera
energética no hay necesidad de un catalizador. En consecuencia, la eliminación del catalizador también resultaría en una
reacción, produciendo energía; esto es, tanto la adición, como su proceso inverso, la eliminación, producirían energía.
Así, un catalizador que pudiera cambiar el equilibrio sería un móvil perpetuo, en contradicción con las leyes de la
termodinámica.
Por otro lado, si un catalizador cambia el equilibrio, entonces debe consumirse a medida
que avanza la reacción, y por lo tanto también es un reactivo. Algunos ejemplos ilustrativos son la
hidrólisis de los ésteres catalizada por bases, donde el ácido carboxílico producido reacciona
inmediatamente con el catalizador base, y así el equilibrio de la reacción se desplaza hacia la
hidrólisis.
La unidad derivada del sistema internacional de medidas (SI), para medir la actividad
catalítica de un catalizador es el “katal”, que es igual a “moles por segundo”. La actividad de un
catalizador puede ser descrita por el número de conversiones, o TON (del inglés turn over
number), y la eficiencia catalítica por la frecuencia de conversiones, TOF (del inglés turn over
frequency).
La naturaleza química de los catalizadores es tan diversa como la catálisis misma, aunque
pueden hacerse algunas generalizaciones. Los ácidos próticos son probablemente los catalizadores
más ampliamente usados, especialmente para muchas reacciones que involucran agua, incluyendo
la hidrólisis y su inversa.
4. Solvatación y Catálisis.
Las catálisis pueden ser de diversos tipos. Se llama catálisis homogénea cuando el
catalizador y el sistema reactivo forman un sistema homogéneo con una sola fase, como se ha
observado en algunas reacciones en fase gas y en disolución, entre las que se destaca la llamada
catálisis ácido-base. Se llama catálisis heterogénea cuando el catalizador forma una fase distinta al
sistema reactivo, como ocurre con los catalizadores sólidos, que incrementan la velocidad de
reacciones en fase gas o, a veces, en disolución. Este tipo de catálisis es más específica y la
velocidad de las reacciones es función de la superficie y no de la masa del catalizador.
Existe también otro importante tipo de catálisis, la denominada catálisis enzimática, que
se produce, sobre todo, en reacciones de tipo bioquímico, por la acción de las enzimas, que son
proteínas que normalmente forman una disolución coloidal dentro del sistema reactivo. Asimismo,
un fenómeno frecuente en las reacciones de disolución es la denominada autocatálisis, cuando el
catalizador viene a ser uno de los productos de la reacción. En este caso, la reacción comienza
lentamente, para ir acelerándose a medida que aumenta la concentración del catalizador.
b. Catálisis específica ácido-base. En ella los catalizadores son propiamente los iones H+ y
OH–procedentes de la ionización de ácidos y bases, sin que los respectivos aniones de
estos ácidos o los cationes de estas bases presenten capacidad catalítica.
De lo anterior se puede ver que muchos procesos catalíticos se llevan a cabo en fase líquida,
razón por la cual se hace necesario conocer los tipos de interacciones que tendrán entre sí, las
moléculas o iones de soluto con las del solvente. Junto con ello, muchos de los solventes utilizados
en diversas reacciones, no solo actúan como solventes sino que también como catalizadores, lo
cual se explica a través de las diversas interacciones intermoleculares que existen entre las
partículas de soluto y solvente.
1. Objetivos de la actividad.
3. Materiales y reactivos.
Este trabajo práctico se debe realizar en grupos de 2 o tres personas. Cada uno de los cuales
contará con una bandeja de materiales necesarios para el desarrollo de la experiencia. Los
reactivos e insumos serán entregados por los docentes, esto con el fin de que dentro de lo posible
que no se generen gastos excesivos para no tener desechos excesivos.
Es conveniente tener un mesón con todos los reactivos e insumos, y con los materiales
necesarios para que puedan retirar los insumos del laboratorio. A su vez, es necesario recalcar que
este trabajo práctico cuenta con dos partes independientes entre sí, razón por la cual se sugiere
comenzar por la que reviste mayor tiempo de preparación inicial.
Materiales y Reactivos.
4. Metodología.
Actividad II. (Durante los 10 minutos de la actividad anterior, comenzar esta otra)
1. Anastas, P.T. y Warner, J.C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Ed. Oxford.
2. Anastas, P.T. y Kirchhoff, M.M. (2002). Origin, Current Status, and Challenges of Green
Chemistry. Acc. Chem. Res. 35: 686-694.
3. Warner, J.C., Cannon, A.S. y Dye, K.M. (2004). Green Chemistry. Environmental Impact
Assessment Review. 24: 755-799.
4. Lancaster, M. (2002) Green Chemistry: an Introductory text. Ed. Royal Society of
Chemistry.
5. Química. La ciencia central T.L. Brown, H.E. LeMay Jr., B.E. Bursten, C.J. Murphy, P.
Woodward . Ed. Pearson, 11ª Edicion, 2009.
6. Química, R. Chang, Ed. Mc Graw Hill, 10ª Edición, 2010.
7. Química General R.H. Petrucci, W.S. Harwood, F.G. Herring, Ed. Pearson Educación
(Prentice Hall), 8ª Edicion, 2003.
8. Introducción a la nomenclatura de sustancias químicas, W.R. Peterson., Ed. Reverte, 2010.
9. Técnicas experimentales en Síntesis Orgánica, M.A Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis.
10. a b W.P. Jencks, “Catalysis in Chemistry and Enzymology” McGraw-Hill, New York, 1969.
ISBN 0-07-032305-4
11. Myron L Bender, Makoto Komiyama, Raymond J Bergeron “The Bioorganic Chemistry of
Enzymatic Catalysis” Wiley-Interscience, Hoboken, U.S., 1984 ISBN 0-471-05991-9
12. The 12 Principles of Green Chemistry. United States Environmental Protection Agency.
13. «Genie in a Bottle». University of Minnesota.
14. Masel, Richard I. “Chemical Kinetics and Catalysis” Wiley-Interscience, New York, 2001.
ISBN 0-471-24197-0.
15. Chemical & Engineering News, 16 February 2009, "Making Water Step by Step", p. 10
16. Robertson, A.J.B. Catalysis of Gas Reactions by Metals. Logos Press, London, 1970.
17. Helmut Knözinger, Karl Kochloefl “Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts” in
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi
10.1002/14356007.a05_313. Article Online Posting Date: January 15, 2003
18. Arno Behr “Organometallic Compounds and Homogeneous Catalysis” Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Doi 10.1002/14356007.a18_215.