Ultimo I Joseph

Imforme de Laboratorio de Quimica Organica
Índice
INTRODUCCION…………………………………….…………………….…..……...2
OBJETIVOS…………………………………………………………………………....3
MARCO TEORICO…………………………………………………………………….4
MATERIALES…………………………………………………….……………………7
PROCEDIMIENTOS……………………………………………………………………9
CUESTIONARIO………………………………………………………………….…...12
CONCLUSIONES………………………………………………………………….......14
RECOMENDACIONES………………………………………………….………….…15
ANEXOS…………………………………………………………………...……..……16
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS……………………………………...…………..18
1
INTRODUCCION
Los fenoles (Ar-OH) y los alcoholes (ROH) son semejantes en sus propiedades, pero difieren
suficientemente como para que los fenoles puedan ser considerados como una serie homóloga
independiente.
Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcano. Son
compuestos en los cuales se encuentra un grupo hidroxilo (-OH) unido a la estructura de un
hidrocarburo alifático y su fórmula general es:
Donde:
R = cualquier clase de grupo alifático y puede contener también enlaces múltiples
-OH = Grupo hidroxilo, no es un ión hidroxilo ya que se encuentra unido en forma covalente
al resto alquilo.
El fenol podría considerarse formalmente como un alcohol vinílico o. Su elevada estabilidad
contrasta con la inestabilidad generalizada de los fenoles "normales", que se encuentran en
equilibrio con la correspondiente cetona o aldehído, en general más estables.
2
Si el ión hidroxilo está unido a un anillo aromático se obtiene un grupo de compuestos
llamados FENOLES.
OBJETIVOS
 Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.
 Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.
3
MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional oxhidrilo (R –
OH) y los fenoles (Ar – OH). Estructuralmente se parecen al agua.
H H R H Ar H
O O O
Agua Alcohol Fenol
Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades químicas
son diferentes. Esto es porque el grupo OH tiene un comportamiento distinto cuando está
enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando está enlazado a un alquil, en el alcohol.
Tanto los alcoholes como los fenoles presentan propiedades químicas semejantes debido a
que ambos presentan un grupo hidroxilo (– OH), lo que les permite formar enlaces o puentes de
hidrógeno entre ellos y sustancias similares como el agua.
Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su
mecanismo según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Las que dependen del
desplazamiento del hidrógeno del grupo oxhidrilo son más rápidas con los alcoholes primarios
mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo son más fáciles con los alcoholes terciarios.
4
Los tres tipos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos
los casos la velocidad de reacción disminuye con el incremento de la cadena carbonada, así los
alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los
secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan en medio básico o neutro.
Con los ácidos orgánicos los alcoholes forman ésteres, usualmente con olores a frutas o flores.
El hidrógeno del gripo oxidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido. Los alcoholes
primarios son muy reactivos mientras que los terciaros son lentos; en cualquier caso es necesario
añadir un catalizador para acelerar la reacción.
Otras reacciones como la formación de haloformos son características del etanol, metilaquil,
carbinos y metil cetonas.
En los fenoles el grupo oxhidrilo se encuentra directamente unido al anillo aromático,
activándolo en una reacción de sustitución electrofílica, orientando a las posiciones orto y para.
El oxhidrilo es un fuerte activador por lo que da lugar a una polisustitución.
Reacciones de los alcoholes
Prueba de Lucas:
Se emplea para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la
diferente facilidad de formación de sus respectivos halogenuros. Los alcoholes terciarios se
transforman inmediatamente en sus halogenuros. Esto se comprueba con la opacidad de la
5
Solución debido a la insolubilidad del halogenuro en la mezcla de reacción. En los alcoholes
secundarios esta opacidad no se obtiene rápidamente sino al cabo de unos cuantos minutos y con
ayuda de calor. En los alcoholes primarios dan reacción negativa
Oxidación:
La oxidación de los alcoholes se realiza empleando agentes oxidantes enérgicos como
bicromato de potasio o permanganato de potasio ambos en medio sulfúrico. La oxidación de los
alcoholes primarios da como producto final un aldehído o un ácido carboxílico y los alcoholes
secundarios una cetona. Estos dos tipos de alcoholes son rápidamente oxidados, mientras que los
alcoholes terciarios no reaccionan en las mismas condiciones.
Reacciones de los fenoles
Agua de bromo:
Debido al grupo oxhidrilo del fenol, se produce una polisustitución dando lugar a una
tribromación del fenol. Esta se puede limitar a una monobromación si se emplea un solvente
poco polar como medio de reacción.
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MATERIALES
Tubos de ensayo pipetas descartables
Beaker
7
 n – butanol
 2 – propanol
 terbutanol
 fenol
 K2Cr2O7
 H2SO4
 FeCl3
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. DIFERENCIACIÓN DE ALCOHOLES EN 0,5 ml K2Cr2O7 Y 1 GOTA DE
H2SO4
Separamos 3 tubos de prueba que tendrán por contenido: 0,5mL de Etanol, 0,5mL de 2-Butanol y
0,5mL de ter-butanol.
 Tubo 1: 0,5 mL de Etanol

 Tubo 2: 0,5 mL 2-Butanol
 Tubo 3: 0,5 mL Ter-butanol
REACCION RESULTADO
Se combinan, cambia de color amarillo a

H 2S
a) Etanol + K2Cr2O7 un color transparente verdoso.
O4 Se combina, cambia de un amarillo
b) 2-butanol + K2Cr2O7 H 2S oscuro a 2 fases: una turquesa y otra
O4 transparente.
No cambia de color, mantiene su color
H 2S
c) Ter-butanol + K2Cr2O7 amarillo, por tanto no reacciona.
O4
9
2. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES CON SODIO METÁLICO
Disponer de 3 tubos:
 Tubo 1 + 1 ml etanol
 Tubo 2 + 1 ml 2-butanol
 Tubo 3 + 1ml ter-butanol
REACCION RESULTADO
Reacciona rápido, efervesciendo

a) Etanol + 𝑁𝑎(𝑠)
intensamente. Exotérmico.
Reacciona no tan rápido, efervesciendo
b) 2-butanol + 𝑁𝑎(𝑠) más lento que con el etanol, genera
burbujas.
c) Ter-butanol + 𝑁𝑎(𝑠) No reacciona, pero efervesce muy lento.
3. PRUEBA CON 1 GOTA DE CLORURO FÉRRICO: EN ETANOL Y
FENOL
Disponemos 2 tubos de ensayo e introducimos 1mL de Etanol y 1 mL de Fenol.
Tubo 1: Etanol + FeCl3
Tubo 2: Fenol + FeCl3
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REACCION RESULTADO
No cambia de color mantiene su color

a) Etanol + FeCl3
amarillo. No reacciona.
Cambia de color marrón a un color azul

b) Fenol + FeCl3 oscuro y luego toma un color negro, por
tanto si reacciona.
4. PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO
En 2 tubos de ensayo introducimos 1mL de Etanol y 1mL de Fenol. Notamos que no existe
reacción, pero la solución adopta el color amarillo oscuro del agua de bromo.
REACCION RESULTADO
Notamos que no existe reacción, pero la
a) Etanol + Agua de Bromo solución adopta el color amarillo del agua de
bromo.
En este caso la reacción es positiva ya que
b) Fenol + Agua de Bromo la coloración naranja del Bromo cambia a
transparente con precipitado rosado.
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CUESTIONARIO
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación

de los alcoholes.
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
2Cr2+6 + 6e- 2Cr2+3
2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con butanol y fenol
a) Butanol
+ FeCl3 No reaccionan
b) Fenol
Ambos ejemplos se especificaron en la sección de resultados.
3. Desde el punto de vista industrial cómo se obtienen los alcoholes
En la industria existen tres métodos principales para la obtención de alcoholes:
a) Hidratación de alquenos
Es una reacción de adición electrofílica que se representa mediante

O
H2S
R – CH = CH2 + H2O R – CH –
H
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En la cual el – OH se adiciona al carbono más sustituido del doble enlace. Por
ello este método es muy conveniente en la obtención de alcoholes secundarios y
terciarios. Además los alquenos proceden del craqueo del petróleo. Es por esto
que éste es el método más difundido a niveles industriales.
b) Reducción de compuestos carbonílicos
La reducción de compuestos carbonílicos también es frecuentemente en la

industria debido a su versatilidad, es decir que mediante este proceso podemos
obtener alcoholes primarios o secundarios a través de las siguientes reacciones:
4. Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico
Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la
reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
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CONCLUSIONES
 Para la parte de solubilidad de alcoholes debemos tener en cuenta la facilidad de formar
fuentes de hidrógeno entre alcohol y el agua, ya que el alcohol posee parte apolar como
parte polar.
 La reactividad de los alcoholes con el sodio metálico depende de su carácter ácido,
mientras más ácido se el alcohol más rápido reaccionará con el sodio metálico.
 Los alcoholes primarios y secundarios sufren oxidación con el dicromato de potasio,
mientras que los alcoholes terciarios no se oxidan.
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RECOMENDACIONES
 Al usar ácidos concentrados trabajar en la campana.
 Utilizar las sustancias en las cantidades indicadas.
 Tener mucho cuidado al trabajar con el sodio metálico ya que este reacciona
violentamente con el agua, al contacto con la piel puede causar quemaduras.
 El sodio metálico restante producto de las distintas mezcla con los alcoholes desecharlo
mezclándolo con el alcohol más reactivo.
 Leer manuales como desechar residuos peligrosos.
 En la reacción del fenol, la resorcina y la pirocatequina con el cloruro férrico diluir las
soluciones para observar claramente el color de las matrices de las soluciones.
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ANEXOS
USOS Y APLICACIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
Usos y aplicaciones específicamente:
Aplicaciones de FENOL
Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas fenólicas,
entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos,
laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. Otros usos son la obtención de
caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de las resinas epoxi y de los policarbonatos) así
como la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.
Aplicaciones de alcoholes
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia
que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en
la síntesis orgánica.
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Los eteres
Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es
incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y
anestésico general.
Aplicaciones Generales
Anestésico general.
Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
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BIBLIOGRAFIA
 Carey F. Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill; 2006.

 McMurry J. Química Orgánica. 7a ed. México: Cengage Learning; 2008.
 Wade L. Química Orgánica. Vol 2. 7a ed. México: Pearson Educación; 2011.
 Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson Educación; 2007.
18

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Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

compuestos en los cuales se encuentra un grupo hidroxilo (-OH) unido a la estructura de un

hidrocarburo alifático y su fórmula general es:

R = cualquier clase de grupo alifático y puede contener también enlaces múltiples

El fenol podría considerarse formalmente como un alcohol vinílico o. Su elevada estabilidad

contrasta con la inestabilidad generalizada de los fenoles "normales", que se encuentran en

equilibrio con la correspondiente cetona o aldehído, en general más estables.

Si el ión hidroxilo está unido a un anillo aromático se obtiene un grupo de compuestos

 Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.

 Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.

OH) y los fenoles (Ar – OH). Estructuralmente se parecen al agua.

hidrógeno entre ellos y sustancias similares como el agua.

Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y en su

secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan en medio básico o neutro.

añadir un catalizador para acelerar la reacción.

carbinos y metil cetonas.

En los fenoles el grupo oxhidrilo se encuentra directamente unido al anillo aromático,

El oxhidrilo es un fuerte activador por lo que da lugar a una polisustitución.

Reacciones de los alcoholes

Se emplea para diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la

diferente facilidad de formación de sus respectivos halogenuros. Los alcoholes terciarios se

transforman inmediatamente en sus halogenuros. Esto se comprueba con la opacidad de la

Solución debido a la insolubilidad del halogenuro en la mezcla de reacción. En los alcoholes

ayuda de calor. En los alcoholes primarios dan reacción negativa

La oxidación de los alcoholes se realiza empleando agentes oxidantes enérgicos como

bicromato de potasio o permanganato de potasio ambos en medio sulfúrico. La oxidación de los

alcoholes terciarios no reaccionan en las mismas condiciones.

Reacciones de los fenoles

poco polar como medio de reacción.

Tubos de ensayo pipetas descartables

1. DIFERENCIACIÓN DE ALCOHOLES EN 0,5 ml K2Cr2O7 Y 1 GOTA DE

 Tubo 1: 0,5 mL de Etanol

Se combinan, cambia de color amarillo a

b) 2-butanol + K2Cr2O7 H 2S oscuro a 2 fases: una turquesa y otra

2. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES CON SODIO METÁLICO

Reacciona rápido, efervesciendo

Reacciona no tan rápido, efervesciendo

b) 2-butanol + 𝑁𝑎(𝑠) más lento que con el etanol, genera

c) Ter-butanol + 𝑁𝑎(𝑠) No reacciona, pero efervesce muy lento.

3. PRUEBA CON 1 GOTA DE CLORURO FÉRRICO: EN ETANOL Y

Disponemos 2 tubos de ensayo e introducimos 1mL de Etanol y 1 mL de Fenol.

Tubo 1: Etanol + FeCl3

Tubo 2: Fenol + FeCl3

No cambia de color mantiene su color

Cambia de color marrón a un color azul

4. PRUEBA CON EL AGUA DE BROMO

Notamos que no existe reacción, pero la

a) Etanol + Agua de Bromo solución adopta el color amarillo del agua de

En este caso la reacción es positiva ya que

b) Fenol + Agua de Bromo la coloración naranja del Bromo cambia a

transparente con precipitado rosado.

1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación

2Cr2+6 + 6e- 2Cr2+3

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con butanol y fenol

Ambos ejemplos se especificaron en la sección de resultados.

3. Desde el punto de vista industrial cómo se obtienen los alcoholes

En la industria existen tres métodos principales para la obtención de alcoholes:

Es una reacción de adición electrofílica que se representa mediante

b) Reducción de compuestos carbonílicos

La reducción de compuestos carbonílicos también es frecuentemente en la

Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la

reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.

R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2