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ESTERIFICACIÓN: ACETATO DE ISOAMILO

Juan Luis Timaná Lanfranco (20152627K), Gustavo Javier Pérez Contreras (20152646E)
Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
juanluistblull@gmail.com , gperezc152@gmail.com

Realizado: Mayo 14, 2018


Presentado: Mayo 21, 2018

RESUMEN

En el presente informe de laboratorio se logra poner en práctica los conocimientos obtenidos en clase
de química orgánica, tanto en la parte procedimental al realizar la experiencia, como en la parte teórica
al realizar una conclusión con los resultados obtenidos. En este experimento se realizó la síntesis del
acetato de isoamilo, conocido como aceite de plátano, a partir de la reacción de un ácido carboxílico y
un alcohol. La experiencia consiste principalmente en la deshidratación entre un alcohol y un ácido
carboxílico, a este proceso se le llama esterificación de Fischer al calentar los reactivos para obtener el
éster correspondiente logrando un aceptable rendimiento y la posterior identificación del éster.

Palabras clave: Esterificación de Fischer; Acetato de isoamilo; Aceite de plátano.

1. INTRODUCCIÓN

Dada la importancia de los esteres se han desarrollado muchos procesos para obtener esteres. El más
común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de
cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para
aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en
este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la
reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento
requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto
inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación

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con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el
ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.
La reacción de esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol
al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado
como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva
sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.

Esquema 1. Síntesis del acetato de isoamilo.

El mecanismo de la esterificación de Fischer (mecanismo clave 20-2) es una sustitución nucleofílico


sobre el grupo acilo catalizada por ácido. El grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es lo
suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. El catalizador ácido protona el grupo
carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. El ataque por el alcohol, seguido por la pérdida de un
protón, produce el hidrato de un éster.

Esquema 2. Mecanismo de la Síntesis del acetato de isoamilo.

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La hipótesis de trabajo es:
“La síntesis del acetato de isoamilo permitirá evaluar las competencias adquiridas en la asignatura de
Química Orgánica”.

Objetivo general: Evaluar las competencias procedimentales adquiridas teóricamente por los alumnos
en la asignatura de Química Orgánica.

Objetivos Específicos:
 Lograr experimentalmente la síntesis del acetato de isoamilo, es decir realizar la esterificación
de Fischer.
 Determinar la identificación del éster por medio de ensayos sencillos.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN

Para el desarrollo de la síntesis del acetato de isoamilo es importante reconocer las funciones

de la nitración del compuesto aromático es importante reconocer las funciones que ejercerán los
compuestos en mención en la reacción, en este caso tenemos la acetanilida en estado sólido, que es el
necrófilo, el ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados que fueron mezclados en un vaso de
precipitado. Los ácidos interaccionaron y se formó el ion nitronio siendo el agente electrófilo en la
reacción. El ion nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido nítrico y por
eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma y luego pierde agua. La adición de la mezcla
sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 20 °C, por eso la
realizamos en un baño de hielo. Si en caso hubiera calentado demasiado, hubiera adquirido un color
rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-nitroacetanilida, se descompuso
para dar nitrocompuestos y otros derivados.
Luego de un reposo de la mezcla disuelta, se preparó un equipo de filtración al vacío con la finalidad de
obtener un compuesto más puro lavándolo varias veces con agua helada y posteriormente al filtrado,
se mezcló con etanol caliente para cristalizar el compuesto y finalmente filtrarlo al vacío por última vez.
El precipitado obtenido después de haber sido secado en un horno, fue pesado de tal manera que se
calculó su rendimiento experimental.
Finalmente se tomó una muestra del precipitado en un capilar y gracias al equipo Vernier, se logró
determinar su punto de fusión con el software en mención, obteniéndose un rango de temperatura
cercano al valor teórico.

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3. PARTE EXPERIMENTAL

Un vaso de precipitado de 50 mL se cargó con 2ml de anilina, 10ml de agua y 4 mL de ácido


sulfúrico, la mezcla se agitó con la ayuda de una bagueta. Seguidamente se pasó a enfriar la
solución hasta una temperatura menor de 4 °C, para ello utilizó un baño de hielo con sal como
se aprecia en la Figura2. Se preparó aparte una solución de 2.06 gr de nitrito de sodio en 8ml
de agua helada. Posteriormente se pasó a añadir la solución de nitrito en la primera de anilina,
se agitó y luego se pasó a calentar hasta ebullición por unos 3 minutos aproximadamente hasta
que se observó un color negruzco, se dejó enfriar en la campana por seguridad, finalmente se
identificó el olor característico a Kreso desinfectante. Para el proceso de caracterización del
fenol se preparó en un tubo de ensayo 4 cristales aproximadamente de fenol puro en 5 mL de
agua, se empezó con la prueba de acidez, para ello se utilizó el papel tornasol y rojo congo,
también se utilizó 20 mL de ácido acético para comparar el color que presentaban estos en
contacto con los papeles indicadores. Luego se pasó a la prueba del grupo hidróxido en
compuestos aromáticos, para ello se diluyó 1mL de la solución de fenol ya preparada
anteriormente en 10 mL de agua y se le añadió una gota de solución de tricloruro férrico 0.1M
y se notó una coloración violeta, del mismo modo se pasó a realizar esta prueba a 1mL de la
primera solución de fenol pero esta vez con una predilución en 10 mL de agua, igualmente se
le añadió una gota de tricloruro, asimismo se realizó esta prueba para compuestos como el
ácido salicílico y resorcinol en 10mL de agua(FIGURA TAL). Para el proceso de bromación del
fenol se disolvieron 2 gotas de fenol en 2 mL de agua, luego se le añadió agua de bromo hasta
que se observó una coloración amarillenta, esto indicó un exceso de bromo, así que luego se
le adicionó un poco de bisulfito de sodio formándose así un precipitado(FIGURA TAL).
Finalmente para la esterificación del fenol, a 1 cristal de fenol puro se le añadió gota a gota 1
mL de anhídrido acético para luego identificarse el olor característico de un éster, olor
agradable a frutas.

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Figura 2. Baño de hielo para el control termodinámico.

Figura 3. Equipo para la filtración al vacío.

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Figura 4. Etapa de la recristalización.

Figura 5. Precipitado de color amarillo claro.

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Figura 6. Equipo para hallar el rango de temperatura de fusión.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el


procedimiento experimental.

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Diagrama 1. Diagrama mostrando la síntesis del acetato de isoamilo.

4. RESULTADOS

Preparación del fenol en el laboratorio:


Datos:

Compuesto Cantidad utilizada


Anilina 2 ml
Nitrito de Na 2.06 g

En la el calentamiento a ebullición de la mezcla de las dos soluciones se observó una coloración naranja
que se empezó a tornar negra. Así luego del debido enfriamiento se pudo percibir el olor característico
a Kreso desinfectante.

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Caracterización del fenol puro de Laboratorio.

Acidez: Comparación con el ácido acético.


Se observó que el fenol no presentaba cambio de color alguno en contacto con el papel tornasol ni con
el rojo congo, en cambio el ácido acético con el papel tornasol presentó un color anaranjado y con el
papel rojo congo una coloración morada. (FIGURA TAL).

Prueba del grupo hidróxido (OH-)

Se utilizó como reactivo el cloruro de hierro (FeCl3), al añadir 2 gotas de este a una solución diluida de
fenol se observó una coloración violeta (FIGURA TAL), del mismo modo se aplicó la prueba a otros
compuestos como el resorcinol observándose otra vez una coloración violeta.

Bromación del fenol

En la bromación del fenol se observó luego de quitar el exceso de bromo con bisulfito de sodio un
precipitado de color blanco. (FIGURA TAL)

Esterificación del fenol

Para esta caracterización se utilizó una solución de fenol puro y anhídrido acético, luego de esta
reacción se pudo percibir un olor agradable penetrante.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Para la síntesis del fenol, el tratamiento de la anilina con nitrito de sodio en ácido clorhídrico
forma la sal de diazonio que tratada con agua caliente o sosa acuosa rinde el fenol, según la
siguiente reacción de síntesis.

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H3O
HCl

R R R

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Esquema tal. Mecanismo de síntesis del fenol.

El la caracterización de acidez del fenol se pudo apreciar que no se distinguía color alguno en
contacto con los papeles indicadores, esto debido a su carácter básico, ya que presenta en su
estructura un grupo hidróxido.
En la identificación del grupo hidróxido, la reacción con tricloruro férrico FeCl3 nos permite detectar
fenoles ya que estos frente a unas gotas de solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos;
como el resorcinol y el ácido salicílico un color violeta.

Esquema tal. Ácido salicílico y el resorcinol.

En la bromación del fenol se apreció al final de la reacción un precipitado blanco que sería el
tribromofenol. Esto mediante una polisustitución electrofilica aromática.

Esquema tal. Bromación del fenol.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 Se logró sintetizar experimentalmente la para-nitroacetanilida demostrando la capacidad de


análisis y síntesis adquirida teóricamente, así como las técnicas procedimentales, resultando
un rendimiento bajo por diversas condiciones como la calidad de los reactivos y la formación
de otros compuestos.
 La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática, donde se
obtuvieron dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero que los sustituyentes
varían de posición, los cuales son la para-nitroacetanilida (color blanco) y el orto-
nitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo claro.

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 Se utilizaron diferentes técnicas de laboratorio, y a su vez, un equipo de software Vernier con
la finalidad de calcular el punto de fusión del compuesto sintetizado.
 Por el lado de las recomendaciones, es importante trabajar con reactivos de la mejor calidad,
lo cual no fue el caso en el experimento desarrollado. De la misma manera realizar un correcto
uso de los instrumentos de laboratorio al momento de manipularlos y realizar las técnicas en
cada uno de los procesos involucrados tales como disolver los reactivos, la correcta posición
del papel de filtro en el equipo de vacío y una buena lectura en el equipo vernier.

7. CUESTIONARIO

1. Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo.

Figura 8. Mecanismo de la reacción estudiada.

2. Determine el porcentaje de rendimiento de la reacción.

La razón fundamental del uso de etanol caliente es que permite arrastrar el orto-
nitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, sin embargo, no sucede lo mismo
al interactuar con la para-nitroacetanilida. Gracias a esto se logra un producto de para-
nitroacetanilida más puro.

3. ¿Por qué se agrega un exceso del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En
qué casos sería conveniente usar exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?

En primer lugar, la adición tanto de ácido acético o de alcohol isoamílico es para favorecer la
obtención de productos debido al principio de L’ Chatellier. Por consiguiente, debemos decidir
cuál de los dos agregaremos.

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En el caso del alcohol isoamílico, este tiende a formar azeótropos ternarios con agua y éster,
por tal razón en un posible calentamiento estaremos perdiendo producto lo cual no es lo
deseado, decidiéndonos por un exceso de ácido acético.

En un caso extremo, se optará por usar un exceso del alcohol antes que de ácido, teniendo en
cuenta un factor de disponibilidad y costo.

4. Explique por qué se produce CO2 durante la experiencia. Cuál es la ecuación de la


reacción que genera CO2.

Se produce CO2 durante la experiencia, debido a la reacción entre el ácido acético y el


bicarbonato de sodio al 5%.

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

5. Explique cuáles son los usos de los ésteres.

 Fabricación de polímeros semisintéticos semisintéticos como el acetato de celulosa


(llamado "rayón"si es procesado como fibra y "celofán"si es procesado como película)
y de polímeros sintéticos como los poliésteres, siendo el más común de éstos el PET o
"poli(etilen tereftalato)" conocido como "dacrón" o "milar"cuando se utiliza como fibra
y cada vez más utilizado como plástico en películas y sobre todo en botellas moldeadas
por soplado.

 Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en
gran escala están los acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los
cuales son disolventes importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de
uñas y removedores de barniz). El acetato de n-butilo es el disolvente más
importante para las lacas formuladas a base de nitrocelulosa y se manufactura por
procesos en lotes o continuo.

 Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y


ácidos (lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un
uso muy importante en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes
y saborizantes artificiales, ya sea solos, o en mezclas con otros compuestos
naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres,
frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad.

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Tabla 1. Ésteres y sabores de los cuales son responsables.
Ester Sabor Ester Sabor
Acetato de isoamilo Plátano Salicilato de isopentilo fresa
Acetato de bencilo Durazno Valerato de isoamilo Manzana
Acetato de octilo Naranja Propionato de isobutilo Ron
Butirato de etilo piña Butirato de isoamilo ciruela

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] L. Wade, Química orgánica Volumen 2, séptima edición, México: Pearson Educación, 2011, pp.
751-755.

[2] R. T. Morrison, R. N. Boyd, QUÍMICA ORGÁNICA Quinta edición, México: Addison Wesley
Longman, 1998, pp. 490-498.

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