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Universidad Nacional de Facultad de Ingeniería

San Cristóbal de Huamanga Química y Metalurgia


Ayacucho

“ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA”

PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I (Qu-144)

PRÁCTICA Nº02

“RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN

Docente de teoría y práctica : M. Sc. Ing.: Alcira Irene CORDOVA MIRANDA

Integrantes : - BELLIDO BAUTISTA .Eduardo


- DIPAZ VALDIVIA, Anthony
- RUA QUISPE, Johnny

Grupo Nº : 1

Día y Hora de práctica : lunes 10-1pm

Fecha de Entrega : 13/06/11

Ayacucho-Perú

2011
INTRODUCCIÓN
Ya desde los primeros tiempos de los alquimistas, los sólidos se han purificado por
cristalización en el disolvente adecuado. Hoy día esta técnica se mantiene como el
procedimiento más adeudado para la purificación de sustancias sólidas.

En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayora de los


sólidos que en frió, solubles en un disolvente en caliente que en frió. El solidó que se va a
purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se
filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y entonces la solución se deja enfriar para
que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse
en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas
madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Si con una
cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede repetirse
empleando el mismo u otro disolvente.

El nombre de sublimación constituye un método de mucho uso y de importancia creciente para


la purificación de compuestos orgánicos.

El olor característico de muchas substancias sólidas (naftaleno, alcanfor, perfumes sólidos,


etc.) es la prueba de que estos sólidos pasan con facilidad al estado gaseoso. Desde un punto
de vista científico decimos, que estos sólidos presentan una presión de vapor elevada a
temperatura ambiente. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor fácilmente se iguala a
la presión atmosférica, y como consecuencia sublima.
RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN

I. OBJETIVOS:

a) Conocer las principales operaciones básicas de laboratorio en química


orgánica como la recristalización y sublimación.

b) Purificar los sólidos (recristalización).

c) Seleccionar el solvente adecuado para cristalizar una muestra problema y


efectuar las operaciones de purificación por cristalización.

d) Purificación de una sustancia por sublimación.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:

 RECRISTALIZACIÓN:

Es el procedimiento utilizado para separar un compuesto sólido de sus impurezas,


basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún solvente o mezcla de
solventes.

A menudo las sustancias sólidas son más solubles en un líquido caliente que en el
mismo líquido frío. En estos casos una solución saturada caliente formara cristales al
enfriar la solución, pues el líquido mas frío no podrá contener tanta cantidad de la
sustancia pura en solución. Cuando separamos los cristales formados pertenecientes
a una sustancia menos soluble en frío que otra u otras (que la acompañaron en la
solución caliente) y luego separando el líquido los cristales recién formados de la
sustancia menos soluble, por filtración, estamos frente a un proceso denominado
recristalización.

Al proceso de purificación le ayuda el hecho de que la formación de cristales separara


selectivamente solo una sustancia de la solución y de la otra u otras. Industrialmente
se utiliza para obtener sustancias sólidas de alta pureza formada por cristales de
tamaño uniforme.

 SUBLIMACIÓN:

El proceso de sublimación, consiste en el paso directo de un sólido a vapor y su


conversión inmediata de nuevo en sólidos, sin que se forme un líquido en ningún
momento.

Este sencillo procedimiento transforma sustancias sólidas en vapores que se


condensan en frío bajo la forma de cristales. Así se extraen sustancias orgánicas de
una sustancia resinosa natural.

Algunas de las moléculas de un sólido pueden vibrar muy rápidamente, vencer las
fuerzas de cohesión y escapar como moléculas gaseosas al espacio libre: el sólido
se sublima. Inversamente, al chocar estas moléculas gaseosas contra la superficie
del sólido, pueden quedar retenidas, condensándose el vapor. El equilibrio que tiene
lugar cuando la velocidad de sublimación y la de condensación son iguales se
caracteriza por una presión de vapor que depende de la naturaleza del sólido y de la
temperatura.
El proceso de sublimación va acompañado necesariamente de una absorción de
energía térmica. La cantidad de energía térmica que se necesita para sublimar a
temperatura constante un kilogramo de sustancia en estado sólido se conoce como
energía o calor latente de sublimación. El calor latente de sublimación de una
sustancia es igual a la suma del calor latente de fusión más el calor latente de
vaporización.

SOLVENTE O DISOLVENTE: Es aquel constituyente que esta presente en mayor


proporción o cantidad.

SOLUTO: Es aquel constituyente que se encuentra en menor proporción o cantidad

Las soluciones pueden ser:

DILUIDA: Es la solución que contiene una muy pequeña cantidad de solución


respecto al solvente.

CONCENTRADA: Es la solución que presenta una significativa cantidad de soluto


respecto al solvente.

SATURADA: Es la solución que presenta la máxima cantidad de soluto posible de


disolver en cierta cantidad de solvente, de acuerdo a la solubilidad del soluto.

SOBRESATURADA: Es aquella solución que tiene disuelta una cantidad mayor de


soluto que la permitida por cierta cantidad de solvente a determinada temperatura.
Hay un exceso de soluto, determinado por su solubilidad a dicha temperatura.
III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS:

a) MATERIALES:

 Mechero de Bunsen.
 Piseta.
 Trípode.
 Maya de Asbesto.
 Embudo de Buchner.
 Luna de reloj.
 Papel filtro.
 Capsula.
 Matraz Kitasato.
 Matraz de Erlenmeyer.
 Varilla.
 Vaso Precipitado.
 Soporte Universal.
 Cerillo.

b) EQUIPOS:
 Balanza analítica.
 Balanza eléctrica.
 Estufa.

c) REACTIVOS:

FORMULA

NOMBRE ESTRUCTURA SEMIDESARROLLADA ESTADO

Ácido Benzoico C7H6O2 φCOOH sólido incoloro


IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL :

ENSAYO 01: Recristalización del Ácido Benzoico

 PROCEDIMIENTO:
En una balanza pesar 1-2gr. de muestra (acido benzoico impuro), ésta ponerla
en un vaso precipitado de 100mL que contiene entre 60 y 80mL de agua. Se
procede a calentar hasta que se disuelva toda la sustancia. Luego se filtra, se
deja enfriar y se pone en un chorro de agua hasta formar sólidos blancos y
notorios. Se pesa el papel de filtro y se coloca en la boca del embudo de
buchner. Se realiza la recristalización al vacío pero con agua hasta que se
formen cristales y esta se pone en una luna de reloj y se lleva a la estufa
aproximadamente media hora. Se pesa la muestra.

DATOS EXPERIMENTALES:

m ácido Benzoico al inicio = 1.4 gr.

m papel de filtro = 0.3 gr.

m ácido Benzoico al final = 0.6 gr.

 m Ácido Benzoico Puro = m ácido Benzoico al final – m papel de filtro


m Ácido Benzoico Puro = 0.6 gr. – 0.3 gr.
m Ácido Benzoico Puro = 0.3 gr.

% pureza = m Ácido Benzoico Puro x 100


m inicial

% pureza = 0.3 gr. x 100


1.4 gr.

% pureza = 21.42%

CONCLUSION:

- La muestra que pesamos fue de 1.4 gr. de acido benzoico impuro en los 80 mL
de agua, concluimos que se obtuvo 0,3 gr. de acido benzoico puro, el cual
representa el 21.42% de pureza.
ENSAYO 02: Sublimación

 En una balanza pesar 0.1-0.5gr. de muestra (acido benzoico) que se encuentra


en la capsula. Se procede a calentar lentamente la capsula que esta tapada con
un embudo de buchner invertido, en la cual la boca mas pequeña esta cubierta
con papel de aluminio. Luego se deja enfriar y se espera que el ácido se adhiera
a las paredes del embudo y si es necesario se vuelve a calentar. Se pesa la
muestra pura.

DATOS EXPERIMENTALES:

m ácido Benzoico al inicio = 0.5 gr.

m papel de filtro = 0.1226 gr.

m ácido Benzoico al final = 0.1672 gr.

 m Ácido Benzoico Puro = m ácido Benzoico al final – m papel de filtro


m Ácido Benzoico Puro = 0.1672 gr. – 0.1226 gr.
m Ácido Benzoico Puro = 0.0446 gr.

% pureza = m Ácido Benzoico Puro x 100


m inicial

% pureza = 0.0446 gr. x 100


0.5 gr.

% pureza = 8.92 %

CONCLUSION:

- La muestra pesada fue de 0.5 gr. (acido benzoico mas impurezas), se obtuvo
0.0446 gr. de acido benzoico puro, en cual representa el 8.92% de pureza.
V. OBSERVACIONES:
- Durante el enfriamiento de la solución caliente pretendemos obtener la máxima
cantidad de sustancia en forma de cristales con una mínima cantidad de impurezas.
- Dejar que el enfriamiento de la sublimación sea lenta o al menos moderado para
obtener una optima recuperación de la sustancia pura.
- Se debió utilizar la balanza analítica para pesar pequeñas cantidades y no la balanza
eléctrica, ya que la balanza eléctrica da un porcentaje de error más alto, en cambio
la balanza analítica nos da un mínimo porcentaje de error.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:


- La muestra por el método de la recristalización, contenía poca cantidad de impurezas
a comparación con la muestra de sublimación.
- En la filtración del proceso de recristalización, una mínima cantidad de ácido
Benzoico no cristaliza. Esta mínima cantidad de ácido no cristalizado no es retenida
por el papel filtro.
- Por el método de sublimación el porcentaje de recuperación obtenido fue muy bajo,
esto se bebió a que la sustancia contenía muchas impurezas.
- Al realizar la sublimación notamos que una cantidad mínima de la muestra (ácido
Benzoico) se evapora en el medio ambiente, ya que el embudo con la capsula no
están herméticamente unidos.

VII. CONCLUSIONES
- Luego de la práctica de laboratorio aprendimos que la sublimación se puede utilizar
como un método de purificación para sustancias impuras.
- Con el uso de la técnica de recristalización a menudo podemos disolver los cristales
en caliente, éstos cristales son insolubles en frío, gracias a esto podemos separar las
sustancias impuras que se encuentran en la muestra.
- Al finalizar la práctica podremos efectuar las operaciones de purificación por
recristalización y sublimación.

VIII. RECOMENDACIONES:
- Para evitar la separación de cristales antes de que toda la disolución haya pasado a
través del papel de filtro, es conveniente determinar el volumen mínimo de
disolvente necesario para disolver el sólido y añadir deliberadamente en exceso (20-
100%).
- El papel de filtro se lava después de la filtración con un poco m{as de disolvente
caliente.
- La advertencia de que la disolución caliente saturada de soluto a la temperatura de
ebullición debe dejarse estar en reposo, quiere dar entender que se deja transcurrir
la cristalización sin mover el recipiente.
- En la realización del método de recristalización debe tenerse en cuenta que la
evaporación del disolvente debe ser parcial. Con una evaporación no se conseguirá
purificación alguna, sino, al contrario, mayor purificación, puesto que el residuo
cristalino, además de contener las impurezas que acompañaban originariamente al
soluto, contendrá también las posibles impurezas no volátiles del disolvente.
- Filtración de la solución caliente. La solución caliente se debe filtrar de tal forma que
no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo.
- Es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes
pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, además
el proceso de secado se hace más difícil.
IX. BIBLIOGRAFÍA:

 MORRISON & BOYD: "Química Orgánica"

S.A. Edit. Fondo Educativo interamericano

Procedencia de la biblioteca

 LOUIS F. FIESER “Experimentos en Química Orgánica”

S.A. Edit. Reverte 1970

Procedencia de la biblioteca

 CELSI IACOBUCCI “Experimentos de Química”

Procedencia de la biblioteca

 RAY Q. BREWSTER
CALVIN A. VANDER WERF
WILLIAM E. McEWEN
“Curso Practico de Química Orgánica”.
Edit. ALHAMBRA,
Procedencia de la biblioteca

 http:www.google.com
X. CUESTIONARIO:

1. ¿Cómo se elige un solvente para recristalización?


 La mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de
una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes.

Un disolvente para una recristalización ideal debe poseer un coeficiente de


temperatura elevado para la sustancia que se va a purificar, esto es, debe
disolver una gran cantidad de la misma a su temperatura de ebullición y sólo una
pequeña cantidad a la temperatura ambiente o ligeramente por debajo de ella.
Debe poseer también un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas y,
además, al enfriarse debe suministrar rápidamente cristales bien formados del
compuesto que se purifica, de los cuales debe ser fácilmente separable. No
debe reaccionar con el soluto, y su utilización no debe ser peligrosa (inflamable).
Desde luego, debe ser barato. Si un compuesto recristaliza de agua, se elegirá
esta preferentemente a cualquier otro disolvente.

 Se ensayará la solubilidad de todos los compuestos relacionados en el tabla, en


agua, benceno y ligroína.

Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada


disolvente, tanto en frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente o
par de disolventes para cada compuesto. También deberá anotarse la
forma cristalina: agujas, prismas o escamas.

Tabla de sólidos para los ensayos de cristalización:

Compuestos Fórmula Tipo


Ácidos benzoico C6H5COOH Ácido carboxílico. Sus moléculas pueden asociarse.
Antraceno C14H10 Hidrocarburo.
Resorcina C6H4(OH)2 Dihidroxicompuesto.
Benzoato sólido C6H5COO–Na+ Compuesto iónico (sal).
Ácido esteárico C17H35COOH Ácido carboxílico de peso molecular elevado.

Los ensayos de solubilidad se pueden realizar de la siguiente forma: en un


tubo de ensayo pequeño (10 x 75) se echa con la ayuda de una espátula una
cantidad de sólido que pese aproximadamente 0,1g y que esté finamente
pulverizado. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y agitando
continuamente, después de añadir 1 ml de disolvente, se observa la mezcla
con detenimiento.
Si se disuelve todo el sólido en el disolvente en frío éste no sirva para su
recristalización. Si no se ha disuelto todo el sólido, la mezcla se calienta
suavemente, agitando hasta que hierva el disolvente. Si todo el sólido se
disuelve, se puede anotar que es muy soluble en caliente. Si no se disuelve,
se añade más disolvente en porciones de 0,5 ml hasta que todo el sólido se
disuelva a la temperatura de ebullición o hasta que se haya alcanzado un
volumen total de 3 ml de disolvente. Si todavía queda sólido sin disolver a la
temperatura de ebullición, se puede anotar que el compuesto es poco soluble
en ese disolvente y se deberá ensayar otro disolvente para su recristalización.
Si todo el sólido se disuelve en menor de 3 ml de solvente caliente, se anotará
que el compuesto es, por lo menos, moderadamente soluble en ese
disolvente.

En cada caso, cuando se obtenga una disolución de un sólido en un disolvente


caliente, se enfriará la solución lentamente, rascando las paredes del tubo de
ensayo con un agitador o varilla de vidrio de tamaño adecuado y se observará
la facilidad de cristalización y la cantidad de cristales formados. Debe anotarse
también la proporción de soluto y disolvente que dan los mejores resultados.
Con estos datos se seleccionará el disolvente más adecuado para la
recristalización de cada sustancia.
Si no se encuentra ningún disolvente adecuado, se ensayarán mezclas de
disolventes.

2. ¿Cómo se realiza la purificación de una muestra orgánica por sublimación?


Para la purificación de sólidos por sublimación, tanto a presión atmosférica
como a presión reducida, se han ideado varios tipos de aparatos, algunos muy
sencillos y otros proyectados con mucho detalle. Uno de los más simples
consiste en una cápsula o una caja Petri cubierta con un vidrio de reloj
enfriado con hielo. Este aparato es el que se puede utilizar en las experiencias
que siguen sobre sublimación de alcanfor. Aparte del alcanfor y el
hexacloroetano, otros compuestos orgánicos sólidos que pueden sublimarse
con bastante rapidez son el antraceno y varias quinonas.

Procedimiento de sublimación del alcanfor:


- Se toma una muestra de 1g de una mezcla de aproximadamente 19 partes
de alcanfor con 1 parte de ácido succínico. Después y simultáneamente se
determinan y comparan los puntos de fusión del alcanfor y de la mezcla
alcanfor-ácido succínico. Una vez anotados estos valores, se llena un
tercer tubo de puntos de fusión con una muestra de la mezcla alcanfor-
ácido succínico y se reserva para una comparación posterior con la
sustancia sublimada.
- El resto de la muestra se pone en una cápsula pequeña o una caja Petri
situada en un soporte sobre un aro metálico. Sobre la cápsula se coloca
un vidrio de reloj con algunos trozos de hielo machacado, y se calienta el
fondo de la cápsula, manteniendo una temperatura inferior al punto de
fusión de la muestra.
- Una vez que en el fondo del vidrio de reloj se ha depositado una cantidad
apreciable de alcanfor sólido, se quitan con cuidado el agua y el hielo del
vidrio de reloj y se raspa con una espátula al alcanfor sobre un pequeño
trozo de papel de filtro. El papel de filtro se enrolla, apretando bien la
sustancia, que se dejará así secar hasta el día siguiente. Entonces se
hace una determinación simultánea de los puntos de fusión de la sustancia
sublimada y de la mezcla alcanfor-ácido succínico. Estos puntos de fusión
deberán ser anotados y comparados.

3. Ponga 5 ejemplos de sustancias que se puedan purificar por recristalización


 Acetamida.
 Colesterol.
 Yodoformo.
 Naftaleno.
 Ácido cítrico.
 Antraceno.

4. Ponga 5 ejemplos de sustancias que se puedan purificar por sublimación


 Antraceno.
 El yodo.
 El naftaleno.
 El yodoformo.
 Hexacloroetano.
 Alcanfor.
 Quinonas.