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Curso : QUÍMICA II
Sección : S-002
nomenclatura y aplicaciones
Fecha : 05/07/17
Lima-2017
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ÍNDICE
I. Introducción .................................................................................................. 3
2.1. Estructura.................................................................................................... 3
3.1. Estructura.................................................................................................. 10
V. Bibliografía ................................................................................................. 20
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Alcoholes y éteres: estructura, propiedades, nomenclatura y
aplicaciones
1. Introducción:
El presente trabajo de investigación tiene como objetivo reconocer la importancia
de las propiedades y aplicaciones de los alcoholes y éteres para el hombre. No
solo a nivel industrial, elemento fundamental en fármacos o para la combustión
limpia de la gasolina o gasoil (petróleo) sino también en la ciencia como solventes
polares por su baja toxicidad y como intermediario en la síntesis orgánica. Por otro
lado, los éteres son productos líquidos a temperatura ambiente, volátiles,
inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Gracias a estas
características se usa como agente extractivo, disolvente y en el campo de la
medicina como importante componente anestésico. Se piensa en los alcoholes y
éteres como derivados orgánicos del agua. En caso del alcohol, uno de los
hidrógenos del agua es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H
y Ar-O-H. En caso de los éteres, son compuestos que derivan de la unión de un
oxígeno –O– con dos radicales hidrocarbonadas. Se nombran interponiendo la
partícula "-oxi-" entre los dos radicales, o más comúnmente nombrando los dos
radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". Además de ser
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente y
están estrechamente relacionados con los alcoholes. El compuesto más típico y
más utilizado de este grupo es el éter común o etílico.
2. Alcoholes:
2.1. Estructura:
Los alcoholes son compuestos orgánicos, líquidos a temperatura ambiente, a los
que se les ha sustituido uno o más hidrógenos por el grupo funcional hidroxilo-OH.
Estos compuestos químicos son muy empleados para la síntesis orgánica ya que
se pueden transformar en otros grupos funcionales aprovechando su estado de
nucleófilo o electrófilo. El carácter nucleofílico lo poseen las especies con pares
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electrónicos libres y dispuestos a compartirlos; por ejemplo, los aniones, aminas y
los alcoholes. Mientras que los electrófilos son especies químicas con deficiencia
de electrones y que se encuentran atraídos por grupos con electrones libres como
los carbocationes. Este comportamiento en su reactividad es consecuencia de la
presencia del grupo OH y a los enlaces de unión con el carbono al que se
encuentra unido o al enlace O-H.
Los alcoholes están compuestos por un alcano y OH. El grupo funcional hidroxilo
le da un carácter hidrófilo (presenta afinidad por el agua); por ello, es que su
estructura se asemeja a la del agua y una facción hidrofóbica (sin afinidad al agua)
por parte del alcano o cadena carbonada. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas.
En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los
dos pares de electrones no compartidos es de 114º. Mientras que en el metanol, el
ángulo entre el CH3 y el hidrógeno es de 108.9°, este es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo que es mucho más voluminoso que el
átomo de hidrógeno. También se observa que la distancia entre oxígeno e
hidrógeno, en ambos casos, la distancias es de 0.96 Å. Finalmente se aprecia una
distancia de 1.43 Å del oxígeno al radical metilo CH3 debido al mayor enlace
covalente del carbono en comparación con el del hidrógeno o por el tipo de
hibridación 𝑠𝑝3 del carbono y el oxígeno. Esto se ejemplifica con el siguiente
cuadro:
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Figura 2: Interacción de orbitales CO del alcohol.
Podemos observar que para la formación del enlace C-O en el metanol se tiene
hibridación 𝑠𝑝3 tanto para el carbono como para el oxígeno, ambos al enlazarse
requieren una energía de 92Kcal/mol mientras que para el enlace C-H se requiere
94kcal/mol.
2.2. Propiedades:
2.2.1.1. Solubilidad:
Esta propiedad la deben al número de puentes de hidrógeno que se forman. Estos
enlaces intermoleculares permiten la asociación entre las moléculas de alcohol.
Como se sabe, los enlaces puente de hidrógeno son los más fuertes para enlazar
moléculas polares (OH) sin presencia de iones. Es decir, mientras más grupos
hidroxilos presentan una cadena carbonada logrará establecer un mayor número
de enlaces puente de hidrógeno. Asimismo existen alcoholes con varias moléculas
de OH, llamados polihidroxilados, que poseen cadenas más largas de carbono, lo
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cual permite que sean bastante solubles en agua. Clara ejemplificación es la
glicerina, muy utilizada en humectantes para la piel (cremas o perfumes), presenta
3 grupos OH y es soluble en cualquier proporción.
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Figura 4: Relación entre carbonos y punto de fusión
2.2.1.4. Densidad:
Presenta la misma relación que el punto de fusión. Así que si una cadena presenta
más carbono y grupos OH este compuesto será mucho más denso que un. Es así
que los alcoholes alifáticos son menos más densos que los aromáticos pero de
igual condición que los alcoholes con múltiples moléculas de OH denominados
polioles o polihidroxilados.
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2.2.2. Propiedades químicas:
Los alcoholes presentan propiedades químicas en función a la manera que
retengan o pierdan el oxígeno e hidrógenos. Es por ello que pueden comportarse
como ácidos o bases, efecto sustituyente del OH por H, en el cual se logra formar
un dipolo. El orden de acidez va de mayor a menor en alcoholes primarios a
alcoholes terciarios.
2.2.2.1. Deshidratación:
Esta reacción se da cuando el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un
alqueno y luego a un alquino. Esta reacción se logra teniendo como agente al
ácido sulfúrico 𝐻2 𝑆𝑂4 . “La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un
protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio”.
2.2.2.2. Oxidación:
Esta reacción es muy común entre los alcoholes ya que se consigue cuando el
número de enlaces C-O aumenta en el átomo y es variable según el tipo de
alcohol y el oxidante que se utiliza. Por ejemplo, cuando un alcohol primario se
oxida produce un aldehído, los alcoholes secundarios sufren oxidación fuerte
produciendo cetonas mientras que los alcoholes terciarios no sufren oxidación.
2.3. Nomenclatura:
Se sabe que los alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y
terciarios (3°), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono
que comparte el hidroxilo. Y que además, hay diversos sistemas para nombrar los
alcoholes. Uno de ellos es el sistema alcohol que consiste en añadir la palabra la
terminación “-ol” al radical alquilo que se une al grupo funcional. Por ejemplo, el
CH2CH3OH es el alcohol etílico (alcohol primario), el (CH3)2CHOH es el alcohol
isopropílico (alcohol secundario) y el (CH3)3COH es el alcohol terbutílico (alcohol
terciario).
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Figura 6: Clasificación de alcoholes
2.4. Aplicaciones:
Como se ha dicho anteriormente en la introducción, el alcohol tiene muchas
aplicaciones industriales, un caso puede ser el metanol que se utiliza como aditivo
para gasolina, como disolvente industrial y también como combustible. El etanol,
también es un buen disolvente y combustible. Además de su uso que se le da para
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la fabricación de bebidas alcohólicas, también es empleado como medio de
reacción.
3. Éteres:
3.1. Estructura:
Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes, que resultan
de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de
oxígeno -O-. Tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
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Figura 9: Estructura del agua, alcohol y éter.
Existen éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos
de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga
constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y
animal.
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El más conocido y utilizado es el éter etílico que se obtiene sintéticamente, y es un
depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestésico.
3.2. Propiedades:
3.2.1.1. Solubilidad:
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes:
tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad
de unos 8 g por 100g de agua. La importante solubilidad en agua se explica por
los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el
oxígeno del éter.
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3.2.1.2. Punto de ebullición y punto de fusión:
Los puntos de ebullición y fusión del éter son muchos más bajos que los alcoholes
referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres
cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos
que en el ciclopropano.
Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de
ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tienen un punto de ebullición bastante similar a
los alcanos con peso molecular comparable
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacción orgánica y solo tiene algunas reacciones características.
Los haluros de hidrógeno (HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del
oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se
rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en
los éteres alquilo arilo forman el alquil haluro y el fenol. Las reacciones que siguen
con el HI sirven para ilustrar.
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regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que
en el no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la
destilación.
3.3. Nomenclatura
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Figura 12: Ejemplos de nomenclatura del éter
Los nombres sustitutos de los éteres se obtienen considerando que el radical R-O-
actúa como sustituyente en la sustancia R´-H, de acuerdo con la formula general
de los éteres R-O-R´. La IUPAC dispone que R´-H debe ser más complicado que
R-H.
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Figura 14: Ejemplos de nomenclatura del éter.
3.4.2. Poliéteres
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CH2-CH2-O-. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un
dialcohol.
Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los
átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres
están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de
apertura, tanto con bases como con ácidos.
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Figura 15: Estructura del polioxifenilenos
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4. Conclusiones:
Lo importante de nuestro tema investigado fue hallar la relación entre el agua, el
alcohol y el éter, ya que a partir del agua se desprenden ambas. Tanto los
alcoholes como los éteres son compuestos que contiene un enlace sencillo C-O.
Los alcoholes son compuestos alifáticos que presentan uno o más grupos
funcionales hidroxilo y los éteres se caracterizan por presentar un oxigeno unido a
dos átomos de carbono. El alcohol es derivado de los monosustituidos mientras
los éteres son derivados desistituidos. Ambos compuestos orgánicos son
utilizados en la industria química, farmacéutica y estética por su alta solubilidad en
agua. En contraste con los alcoholes y su rica reactividad química, los éteres,
sufren relativamente pocas reacciones químicas, esta falta de reactividad en los
éteres hace de ellos disolventes muy valiosos en numerosas e importantes
transformaciones sintéticas. El enlace en los éteres se comprende fácilmente por
comparación de los éteres con los alcoholes y el agua. Finalmente, entre sus
principales representantes tenemos al alcohol etílico y al metílico por parte de los
alcoholes y por parte de los éteres tenemos al éter etílico.
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5. Bibliografía:
[6] J.R. Wade .“Química orgánica. Quinta edición”. España, 2004, pp. 53-57
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6. Referencias:
Cuadros e imágenes:
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11. Figura 13: Ejemplos de nomenclatura del éter. (Disponible en
http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html.
Consultado el 30 de junio del 2017)
12. Figura 14: Ejemplos de nomenclatura del éter. (Disponible en
https://books.google.com.pe/books?id=Q_Z8RrSUuu8C&pg=PA396&dq=nomencla
tura+de+los+eteres&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi45OiIyunUAhVLTCYKHb7WBts
Q6AEIJDAA#v=onepage&q=nomenclatura%20de%20los%20eteres&f=false
Consultado el 30 de junio del 2017)
13. Figura 15: Estructura del polioxifenilenos. (Disponible en
https://www.emaze.com/@AFIQTRTI/eteres.Consultado el 30 de junio del 2017)
14. Figura 16: Estructura del tetrahidrofurano. (Disponible en
https://poica2010a.wordpress.com/Consultado el 30 de junio del 2017)
15. Figura 17: Estructura del dioxano, y 1,2-dimetoxietano. (Disponible en
https://es.slideshare.net/ivanov156666889958/es-2540572-t3Consultado el 30 de
junio del 2017)
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