|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 9: Obtención de colorantes.

Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA.

Profesor de Práctica: Ing. Vila de la Cruz Luis Alberto

Día y hora de práctica : martes 7am-10am

Fecha de ejecución : 14 de Junio Fecha de entrega: 21 de

Junio

Alumno participante: Ruiz Baldeón Paul Enrique

AYACUCHO – PERÚ

2016
 Obtención de colorantes

I. OBJETIVOS:

 Obtención del anaranjado II.

 Extracción del colorante del Achiote.
 Realizar las pruebas cromatograficas al colorante extraído.

II. REVISION BIBLIOGRÁFICA:

COLORANTES
Los colorantes son cualquiera de los productos químicos pertenecientes
a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos,
tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna
terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los
productos que contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes
reductores o de relleno que los hacen más manejables. Los colorantes
no deben confudirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas
de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de
aplicarse a una superficie.

El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura.

Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos
químicos orgánicos insaturados. La característica del color es
especialmente notable en productos químicos que contienen ciertos
grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos, conocidos
como cromóforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades
para dar color.

Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los

tejidos y otros materiales. Los radicales químicos llamados auxocromos,
tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata
de ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos. En algunos
compuestos, la presencia de un grupo auxocromo puede colorear
compuestos incoloros.

La materia prima básica de los colorantes sintéticos son compuestos

que, como el benceno, se derivan de la destilación seca o destructiva del
carbón (véase Fenilamina; Alquitrán de hulla). Por eso estos colorantes
se conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrán de
hulla. A partir de la materia prima se elaboran productos intermedios
mediante diversos procesos químicos que, normalmente, implican la
sustitución de elementos específicos o radicales químicos por uno o más
átomos de hidrógeno de la sustancia básica.

Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por

su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el
núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes
están los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo
congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta
metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las
antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de
tina que se da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado
indicán. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color
azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila. Los
azocolorantes son los más empleados. Véase Diazocompuestos.

Una tintura es un pigmento o colorante químico empleado para colorear

el vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que tiñe, que contiene
alcohol, aceites o agua como vehículo, es transparente y más fina que la
pintura y penetra en las fibras del material que se desea teñir. También
se llama tintura a la mezcla química que se usa en las investigaciones
microquímicas y microscópicas para distinguir diminutas estructuras
transparentes.

TEÑIDO

Teñido, proceso en el que se colorean fibras textiles y otros materiales

de forma que el colorante se convierta en parte integrante de la fibra o
materia, y no en un mero revestimiento superficial. Los tintes son
compuestos químicos —la mayoría orgánicos— que poseen una afinidad
química o física hacia las fibras. Tienden a mantener su color a pesar del
desgaste y de la exposición a la luz solar, el agua o los detergentes.

CLASIFICACION DE LOS TINTES

Hay miles de tintes y numerosos procesos de teñido. El tinte y el

procedimiento empleado dependen del color, su solidez y de su coste.

Los tintes se pueden clasificar de varias formas. En las aplicaciones

textiles, el criterio de clasificación se refiere a la estructura química del
producto y a las clases de fibras para las que es apropiado. Los tintes
directos producen colores sólidos en fibras colocadas directamente en
una disolución de tinte; los indirectos sólo producen colores sólidos en
fibras tratadas antes o después del teñido. Los tintes directos se
emplean para fibras de celulosa, sobre todo algodón, rayón, lino y ramio.
Otros tipos de tinte empleados para celulosa son los tintes de cuba, los
tintes de naftol y azufre y los fibrorreactivos.

Los tintes también se pueden clasificar según su estructura química, y

dividirse en los que suelen conocerse como tintes ácidos y tintes
básicos. Los tintes ácidos (también llamados aniónicos) contienen
grupos ácidos, como el sulfónico o el carboxilo, y forman sales en
combinación con bases, pero no forman disoluciones ácidas; su nombre
deriva de su estructura molecular. Se emplean en fibras proteínicas
como la lana, y no sirven para teñir fibras de celulosa. Los tintes básicos
(también llamados catiónicos) no forman disoluciones básicas. Dan lugar
a sales en combinación con ácidos o con fibras de estructura química
apropiada.

Las características químicas de las fibras textiles limitan los tintes y

métodos de teñido empleados para colorearlas, mientras que la calidad
del teñido determina las reacciones empleadas para uso comercial. La
lana y la seda forman sales con tintes ácidos o básicos, por lo que
pueden ser teñidas por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes
básicos suelen producir peores resultados. El algodón no reacciona con
los tintes ácidos y no puede ser teñido directamente con tintes básicos.

El método empleado para teñir fibras sintéticas depende de su

composición. El rayón de viscosa y el rayón de cuproamonio, al estar
formados de celulosa, se pueden teñir con los mismos compuestos
empleados para el algodón. Los poliésteres, el acetato y el triacetato
requieren el uso de tintes dispersos. Las fibras acrílicas se tiñen con
tintes básicos. Los tejidos de fibra de vidrio no se pueden teñir debido a
la naturaleza inerte del material; el vidrio fundido se colorea con sales
metálicas antes de producir las fibras. Véase Vidrio (industria): Fibra de
vidrio; Plásticos.

TEÑIDO INDIRECTO
En la actualidad, el teñido indirecto se practica sobre todo con carácter
artesanal. El sistema más sencillo consiste en un tratamiento previo del
tejido con una solución fijadora denominada mordiente, seguido de la
inmersión en un baño de tinte. En el pasado se empleaba tanino como
mordiente porque permitía el uso de tintes básicos en algodón y otros
tejidos de celulosa. Este proceso se emplea hoy para colorear objetos
decorativos como adornos de paja o flores secas. El proceso clásico de
teñido con mordiente se realiza en tres etapas: tratamiento del tejido
con una disolución que contiene una sal metálica, baño con amoníaco y
baño de tinte. Al actuar sobre la sal, el amoníaco produce hidróxidos
metálicos insolubles, que permanecen en las fibras y reaccionan con la
disolución de tinte produciendo compuestos coloreados estables e
insolubles conocidos como lacas. En otra técnica más empleada, el
teñido de lana con cromo, el tejido se colorea de forma directa con un
tinte soluble y luego se trata con dicromato de sodio, que se combina
con el tinte y forma una laca de cromo en las fibras. El dicromato
también se puede aplicar antes del tinte o a la vez que éste. El cromo
refuerza la permanencia de un color en la lana, en el nailon y en la seda.

Muchos tintes, entre ellos los de cuba o los de azufre, son insolubles, por
lo que tienen que ser alterados mediante procesos químicos antes de
poderse emplear para colorear tejidos. En los tintes de azufre y de cuba,
el tinte insoluble se reduce químicamente para formar un compuesto
soluble conocido como compuesto leuco. El tejido se sumerge en una
disolución de este compuesto y se expone al aire para volver a oxidar el
compuesto, con lo que se forma el tinte insoluble sobre la fibra. Los
tintes de azufre se reducen en una disolución de sulfuro de sodio, y los
de cuba en una disolución de tiosulfato de sodio.

Los tintes de naftol y los de revelado directo (una subclase de los tintes
directos) se emplean en una técnica comercial de teñido indirecto en la
que el tinte se forma dentro de las mismas fibras. Estos tintes se crean
pasando el tejido por dos o más baños de compuestos que reaccionan
entre sí para formar el colorante apropiado. Un sistema similar se utiliza
en la producción de tintes para las emulsiones de las películas
fotográficas.

PROCESOS DE TEÑIDO
Los textiles se pueden teñir en cualquiera de las etapas de fabricación.
El hilo se tiñe para tejer telas con dibujos o fabricar prendas de colores
lisos de alta calidad. En telas lisas más baratas, el género se tiñe en la
pieza, es decir, después de ser tejido. También es posible formar diseños
coloreados en telas ya tejidas mediante diversos procesos de tinte
selectivo. En general, el funcionamiento de la maquinaria de tinte es
sencillo. Para los tintes ácidos se suelen emplear cubas hechas de monel
—una aleación de níquel, cobre y hierro— u otras aleaciones resistentes
a los ácidos, mientras que para los tintes básicos y neutros se utilizan
cubas de acero inoxidable. Cuando se tiñe el hilo, éste se suele arrollar
en carretes perforados por donde se hace pasar a presión la disolución
de tinte para garantizar que llegue a todas las partes de la bobina;
también se puede teñir el hilo en madejas. Para teñir telas se emplean
diferentes tipos de maquinaria según las características específicas de
cada tejido.

COLORANTES MAS USADOS EN EL TEÑIDO INDUSTRIAL

Los colorantes directos sustantivos son sustancias neutras que tienen

gran afinidad con el algodón y la celulosa en general. Debido a su alta
solubilidad es necesario utilizar sales (cloruros o sulfatos) para obtener
un agotamiento óptimo. El efluente procedente de estas tinturas no es
muy contaminante, pero presenta un alto grado de coloración.

Los colorantes tina son insolubles en agua, por ello se utilizan agentes
reductores fuertes, tales como el hidrosulfito en medio alcalino que los
transforman en la correspondiente forma leuco y en esa forma sube
sobre la tela. Luego se efectúa la oxidación sobre la tela, al aire, con
perboratos o con H2O2. Posteriormente se debe eliminar el exceso de
álcali con lavados en caliente. Cada uno de estos pasos está seguido de
un enjuague en caliente. Generalmente estos colorantes provocan
efluentes con altos valores de DQO.

Los colorantes al sulfuro, como su nombre lo indica, contienen

compuestos sulfurados en su estructura y se aplican en la fibra en
estado reducido disueltos en sulfuro de sodio para luego oxidarse
produciendo la coloración esperada. Las aguas de desecho contienen el
baño de tintura y los enjuagues son alcalinos, altamente coloreados y
tóxicos y constituyen uno de los efluentes más contaminados. Ha
surgido una línea de colorantes llamados "sulfuros ecológicos" que
utilizan otro tipo

III. MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y

REACTIVOS QUÍMICOS:

Materiales y equipos
 Tubo de ensayo
 Vaso precipitado
 Mechero de bunsen
 Baño de hielo.
 Cocina eléctrica
pequeña.

 Probeta.
 Embudo de bushner
 Bomba de vacio.
 Papel filtro
 Extractor Soxhlet.

 Reactivos:


 Carbonato de sodio al  NaOH
5%  Cloruro de sodio NaCl
 Ácido sulfanílico.  Etanol
 Agua  Metanol
 Nitrito de sodio.  Diclorometano.
 B-naftol



VI) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 

 Ensayo N°1. Síntesis del Anaranjado II:

a) Diazotacion: En un vaso de precipitado de 100mL poner 15mL de

una solución de carbonato de sodio al 5%, diluir con agua hasta
30mL y añadir 2.7g de ácido sulfanílico. Calentar en baño maría
hasta que todo el ácido este disuelto, si es necesario agregar 1-
3mL de solución de carbonato de sodio.

 Observación:

 El ácido sulfanílico comercial está en forma de doble ion
zwiterion por lo que primero se debe conseguir el grupo NH2
para ello solo basta disolver el ácido en una solución de
carbonato de sodio



 Filtrar al vacío el ácido no disuelto. Pesar 0.9g de nitrito de

sodio y disolver en 5mL de agua y añadir esta solución a la
solución anterior. Enfriar la solución en un baño de hielo con
agitación agregar gota a gota una solución de 2mL de ácido
clorhídrico diluido en 5mL de agua.


 

b) Copulación: Disolver 1.8g de β-naftol en 10mL de NaOH al 10%,

enfriar en baño de hielo y con agitación agregar a la solución de la
parte (a). Agitar durante 10 minutos, calentar la mezcla hasta que
todo el sólido se disuelva y agregar 5g de cloruro de sodio. Enfriar
la solución a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo.
Filtrar al vacío en un embudo Buchner; utilizando un papel de filtro
previamente pesado, lavar con pequeñas cantidades de solución
saturada de cloruro de sodio y secar a 80°C. Recristalizar con agua
caliente. Calcular el porcentaje de rendimiento.


 Observaciones:

 Se logró obtener el anaranjado II.


 Ensayo N°2. Extracción de colorante del Achiote:

 Pesar aproximadamente 30g de achiote en un cartucho de

papel filtro preparado previamente, ponerlo en el cuerpo del
exactor Soxhlet, agregar 120mL de etanol y proceder a la
extracción. Terminada la extracción, recuperar el etanol y el
residuo secarlo.

 Realizar pruebas cromatograficas.

 Esquema de trabajo:

 Prueba de cromatografía:
 


1-2

metanol-diclorometano 2-2metanol-
diclorometano

 Observaciones:

 La mezcla 2-2 metanol – dicloro metano nos da un resultado más

optimo



  V) Conclusiones:

 El anaranjado II es un compuesto Azoico que se puede obtener en

el laboratorio.
 El colorante de Achiote se extrajo con un extractor Soxhlet.





V) BIBLIOGRAFÍA:


 Carey, Francis A. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 879, Mc Graw Hill,
Madrid(1999).
 Mc Murry, John. “Química Orgánica” Tercera edición. Pag 995, Editorial
Iberoamericana, México(1994).
 Wikipedia.


VI) Cuestionario:

1. Defina los siguientes términos: a) Colorante b) tinte c) pigmento


 Colorante: Sustancia soluble en agua, capaz de teñir y dar

un nuevo color a un tejido, alimento, etc.; puede ser de
origen natural o sintético.

 Tinte: es una sustancia con la que se le da color a un objeto

o cosa (usualmente tejido, ropa o cabello) sobre el que ya
tenía, por lo que se usa en ámbitos domésticos para cambiar
el aspecto de la ropa usada o bien pasada de moda

 Pigmento: es un material que cambia el color de

la luz que refleja como resultado de la absorción selectiva
del color. Este proceso físico es diferente a la fluorescencia,
la fosforescencia y otras formas de luminiscencia,

2. Que son los colorantes naturales:


  Hacen referencia a colorantes o tintes derivados de
plantas, invertebrados o minerales. La mayor parte de los
colorantes naturales son colorantes vegetales provenientes
de plantas ( raíces, bayas, cortezas, [[hojas y madera), y
otras fuentes orgánicas como, por ejemplo, los hongos y
los líquenes.

3. Haga una relación de algunos colorantes naturales inorgánicos.

 Amarillos de cromo.  Naranja y rojos de cadmio.

 Amarillos de cadmio.  Azul de ultramar.
 Amarillo de hierro.  Verde óxido de cromo.
 Amarillo Ferrita de zinc.  Negro óxido.
 Naranja molibdato.  Rojo de óxido.


4. Haga una relación de algunos colorantes orgánicos.



 Clorofilas  Carotenoides
 Antocianos  Ácido carmínico o
 Curcumina Cochinilla (E-120)

5. Que son los colorantes sintéticos:


 Los Colorantes Sintéticos son colorantes orgánicos obtenidos

por síntesis química. Los colorantes sintéticos actualmente
permitidos por la legislación alimentaria son todos ellos
productos solubles en agua.

6. Haga una relación de algunos colorantes sintéticos.



 Tartracina, E 102 Ponceau 4R, E 124

 Amarillo anaranjado Rojo 2G, E 128
S, E 110 Rojo Allura AC, E 129
Azorrubina, Negro brillante BN, E
carmoisina, E 122 151
Amaranto, E 123 Marrón FK, E 154
Rojo cochinilla, rojo Marrón HT, E 155
 Litol Rubina BK, E
180


7. Que aplicaciones tienen los colorantes.



 Dependiendo la presentación de los colorantes, es como se

utilizan en diferentes productos, ya que estos pueden ser
líquidos o en polvo y se pueden utilizar en:

 Bebidas energetizantes  Dulces
 Postres
 Refrescos  Panes
 Croquetas  Pasteles
 Gelatinas  Cereales
 Aderezos
 