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LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

TINTES Y TEÑIDOS
07– 06 – 2014

1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Durante la práctica, se realizó el teñido de una fibra de algodón por ambos extremos,
a partir del producto de reacción en dicha fibra, entre el β-naftol con una sal de
diazonio usando una diamina y una monoamina. Para la preparación de las sales de
diazonio, se utilizaron 2.5 mL de m-nitroanilina (monoamina) y 2.5 mL de 3,3-
dimetoxibencidina (diamina) con 0.2 mL de nitrito de sodio y se observaron los
cambios de cada extremo de la fibra al hacer el teñido con las dos sales de diazonio.
También se realizó un teñido por dispersión de una fibra de dacrón, a partir de una
mezcla de 1 mL de m-nitroanilina diazotizada con 0.1 mL β-naftol luego de su
neutralización, seguido por la adición de 0.5 mL de bifenilo y una gota de
surfactante, en donde se sumergió la fibra de dacrón y se observaron los cambios de
la fibra al calentar esta solución.
1. OBSERVACIONES igual, pero al adicionar 1 gota de surfactante, se
formaron dos capas en las cuales la capa
superior tenía apariencia aceitosa. Luego de
Preparación de una sal de diazonio: calentar y adicionar la tela, el color empezó a
ascender por capilaridad, quedando un color
La monoamina usada fue la m-nitroanilina
amarillo intenso en la parte inferior de la tela
La diamina usada fue la 3,3-dimetoxibencidina inicialmente.

Al adicionar el NaNO2 a la diamina, se observó Tabla 1.1. Teñido por dispersión


un color rosado pero al enfriar, la solución tomó
un color rojizo. Por su parte, al adicionar el Compuest Volúmen (±0.05
NaNO2 a la monoamina, la solución permaneció o mL)
amarilla, aún después de enfríar. m-
Teñido directo de la fibra: nitroanilina 1.0

Tanto en la tela de dacrón como en la de NaOH 1M 0.1


algodón se observó que luego de añadir el β- Β-naftol 0.1
naftol , dejarlo secar y al añadirle la
monoamina y la diamina, ambas telas tomaron Bifenilo 0.5
en un extremo un color amarillo y en el otro
extremo un color morado respectivamente. Al Compuest
lavar las telas, se observó que el color quedó o Gotas
más impregnado en la tela de algodón,
mientras que en la de dacrón no. Tensoactiv
o 1
Teñido por dispersión de la fibra:
Al neutralizar la solución de m-nitroanilina con
NaOH y al adicionarle β-naftol, la solución pasó
de un color amarillo claro a un amarillo oscuro.
Al adicionarle bifenilo, la solución permaneció
2. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Las tinturas son compuestos que imprimen


color permanente a las telas, al papel o al
cuero. Estructuralmente corresponden a los
compuestos aromáticos con sistemas π
altamente deslocalizados que absorben luz a
determinadas frecuencias. Existen las tinturas
directas que son las que se pueden aplicar al
algodón y las tinturas dispersas que son las que
se aplican de una suspensión en lugar de una
solución de la tintura [1].

En la práctica, se estudiaron y sintetizaron


colorantes a partir de reacciones de copulación,
teniendo en cuenta la calidad de la fibra.
Inicialmente se realizó un teñido directo sobre
la tela de algodón y de dacrón usando una Figura 1. Formación del la sal de diazonio de la
monoamina y una monoamina de partida para diamina
preparar la sal de diazonio y posteriormente
hacerla reaccionar con el β-naftol impregnado
en la tela. La diamina utilizada fue la 3,3-
dimetoxibencidina y la monoamina usada fue la
m-nitroanilina, en donde al agregar NaNO2 se
obtienen las sales de diazonio correspondientes
(ver figura 1 y 2). En este caso no se usó HCl
seguido de la adición de nitrito de sodio, puesto
que las aminas se encontraban ya en forma de
clorhidrato en donde se protona el grupo –NH2
lo que le confiere solubilidad a la amina, por
consiguiente, al adicionar el NaNO2, la amina
protonada, le cede un protón a este, generando
el ácido nitroso, que en medio ácido, pierde
agua para dar lugar al ión nitrosonio (+N=O) Figura 2. Formación del la sal de diazonio de la
que es el intermedio reactivo en las reacciones monoamina
de diazotización
Seguido de ello, se extendió el pedazo de tela
de algodón y de dacrón sobre un papel para
evitar manchas y se humedecieron los dos
extremos de la tela con una solución básica de
β-Naftol 1.0 M; luego de que se secara la tela,
se le agregó en un extremo de la tela de
algodón y de dacrón gotas de la solución de la
sal de diazonio de la 3,3-dimetoxibendicina
(diamina) y en el otro extremo, gotas de la

2
solución de la sal de diazonio de m-nitroanilina sustitución generalmente se da en las
(monoamina). En este caso, era necesario posiciones orto y para con respecto al grupo
tener un medio moderadamente alcalino con el activante, en el β-naftol la posición para no está
β-naftol, para que la copulación se diera disponible, por lo que se generará el
rápidamente; esto se debe a que el medio azocompuesto en la posición orto del grupo
básico el grupo OH del sistema aromático del β- OH.
naftol pierde el protón para formar el anión (O-),
esta carga negativa completa hace que el grupo En el teñido directo, también se comparó la
O- sea mucho más activante que el –OH por lo reactividad de los ambos tintes con el algodón y
que esta especie formada, será mucho más el dacrón, observándose que el color se fijó
reactiva a la de su forma no ionizada en la más en la fibra de algodón que en la de dacrón,
sustitución electrofílica aromática. esto se debe a que el algodón está compuesto
por celulosa la cual a su vez tiene en su
Luego de adicionar un poco de la solución de la
estructura moléculas de glucosa. Presenta una
sal de diazonio de la diamina en uno de los
estructura, en la que se establecen múltiples
extremos, se observa una coloración violeta en
puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo
la tela de algodón. Y en el otro extremo al cual
de distintas cadenas de glucosa, lo que lo hace
se le agregó la solución de la sal de diazonio de
más afín con este tipo de tintes azo, en donde
la monoamina, la tela se tiño a color amarillo.
se unen por este tipo de enlaces de hidrógeno,
Ambos extremos se dejaron secar bien para cuyos enlaces son más fuertes debido a que el
proceder al lavado de ambas telas; luego de átomo de oxígeno de los grupos hidroxilo del
ello, se observa que el extremo en el cual algodón es muy electronegativo. Por otro lado,
perdura la coloración es en el extremo violeta el tinte en la fibra de dacrón se fijó menos,
que corresponde a la diamina en ambas telas; puesto que este al presentar en su estructura
esto se debe a que las diaminas presentan dos cadenas de ésteres (poliéster) tendrá
grupos -NH2 en su estructura y por ende al interacciones más débiles al caracterizarse
agregar el nitrito de sodio, se formarán dos como una molécula hidrofóbica en la cual será
puntos de reacción con el ß-naftol. menos posible la formación de puentes de
hidrógeno.

Luego de ello, se preparó un tinte por


En el caso de las diaminas, la reacción de
dispersión para ello se neutralizó la solución de
acoplamiento se puede realizar por los dos
m-nitroanilina diazotizada, seguido de la adición
extremos, debido a que ésta forma una doble
de una gota de beta naftol, donde la solución
sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto
paso de un color amarillo claro a un color
en presencia del β-naftol. Esta reacción se
amarillo oscuro ; dentro del mecanismo de esta
conoce como reacción de copulación en donde
reacción se tiene en cuenta que el beta naftol,
se retiene el grupo diazonio en el producto, esta
al tener un grupo donador de electrones es
es una reacción de sustitución electrofílica
orto y para director por lo que tiende a dar
aromática, en donde el ión diazonio de la amina
productos de sustitución electrofílica en la
es el reactivo atacante (electrófilo), y el
posición orto.
nucleófilo será el anillo aromático activado. En
general el anillo que sufre el ataque del ión
Al agregar el bifenilo y el surfactante que
diazonio deberá contener grupos activantes, en
corresponde a una solución de NaCl se
este caso el β-naftol contiene el grupo hidroxilo
observó la formación de dos capas donde la
que lo hace fuertemente activamente y la
capa superior se caracterizaba por tener una
3
apariencia aceitosa, posteriormente se adicionó este tipo de tinturas directas se aplican
una tira de dacrón y se empezó a calentar, y se perfectamente al algodón.
observó que el color empezó a ascender por
capilaridad poco a poco quedando un color
amarillo intenso en la parte inferior de la tela, N N NO2
esto se debió a que faltó un poco más de OH
calentamiento durante el proceso, ya que la
mayor parte del tinte quedó en la parte inferior
de la tela. Este proceso de tintura requirió de la Figura 3. Tinte de la monoamina
utilización del bifenilo como disolvente , ya que
al obtener el colorante por dispersión el cual se
caracteriza por ser poco soluble en solución, el
disolvente actúa como transportador HO
disolviendo el tinte y llevándolo dentro de la
fibra por lo que su función principal es facilitar N N N N
la disolución del tinte sobre el dacrón ; mientras
OH O O
que el surfactante ayuda a dispersar dicho tinte CH3
H3C
sobre la fibra. Las interacciones entre el dacrón
y el colorante son de tipo dipolo dipolo ya que el Figura 4. Tinte de la diamina.
colorante obtenido presenta tanto grupos
hidroxilo como grupos metoxi y el dacrón a su Otro tipo de tintura es la dispersa que es
vez presenta grupos carbonilo originando aquella que se aplica de una dispersión
cargas parciales (dipolo) en la molécula; en lugar de la solución de una tintura,
además el surfactante (NaCl) estaba en forma este se representa por el teñido de
acuosa, con lo que está disuelto en iones Na+ y dispersión realizado en el laboratorio, el
Cl- por lo que facilita la dispersión del tinte cual se realiza con el dacrón.
sobre la fibra tal como se ya se había
mencionado anteriormente, cabe señalar que la
importancia de mantener la temperatura NO2
controlada durante el proceso de teñido es para
facilitar la adsorción del tinte sobre el dacrón y
para lograr un agotamiento uniforme del
colorante . N
N
3. SOLUCIÓN A LAS PREGUNTAS OH
PROPUESTAS

1. Represente las estructuras de las


Figura 5. Tinte por dispersión
tinturas preparadas en sus
experimentos y clasifíquelas como
directas, aniónicas, catiónicas o de 2. Represente la estructura del dacrón y
dispersión. explique por qué es necesario usar el
teñido por dispersión.
Las tinturas preparadas en el laboratorio
y que son un tipo de tintura directo son
las realizadas con monoamina y diamina,
4
R// El dacrón es una fibra sintética a
base de poliéster, el cual es muy
utilizado por sus buenas cualidades para
fabricar tejidos de diferentes N N N N
características, como único componente H3CO OCH3 HO
OH
o mezclado con otras fibras. Este
H
poliéster es obtenido gracias al ácido HO HO OH O HO
OH
tereftálico y etilenglicol. [10] O O
O O O
O O
HO OH O HO OH O
H H
El teñido debe realizarse por dispersión, Figura 7. Interacción del tinte de la diamina con
ya que el dacrón tiene en su estructura la celulosa del algodón.
grupos hidrófobos voluminosos como los
anillos aromáticos, lo cual caracteriza a
los colorantes por dispersión ya que 4. Represente la estructura de una seda y de
estos se disuelven en la fibra y no en el un posible tinte efectivo para ella.
agua, es decir, que carecen de grupos
polares y el dacrón es un ejemplo de
R// La seda contiene en las cadenas de
fibra sintética utilizada para este tipo de
aminoácidos tanto los grupos –COO- (aniónico)
teñido.
como –NH3+ (catiónico) y pueden teñirse con
cualquiera de las dos clases de tinturas iónicas.
Por lo tanto como posible tinte efectivo para ella
se encuentra:

Figura 6: Estructura del Dacron


Ti-SO3-Na+ + H3N+-R Ti-SO3-
NH3+-R
3. ¿Cuál de los tintes ensayados tienen Tintura Fibra Fibra
la mayor afinidad por el algodón? teñida
Explique usando representaciones
estructurales. aniónica catiónica (Solución
ácida)

El tinte que posee una mayor afinidad


con el algodón (fibra vegetal natural) es
el realizado a partir de la diamina, ya que La seda es una proteína. Su molécula
este al reaccionar directamente con la está constituida por monómeros
celulosa del algodón, forma puentes de aminoácidos, que a su vez contiene grupos
hidrógeno y se fija con mayor fuerza a la amino y carboxilo. Los dos grupos se hallan
tela, puesto que los dos grupos OH de la unidos entre si mediante un carbono:
estructura lo permiten. Esta interacción HOOC-CR2-NH2
se muestra perfectamente en la figura 7.
Estos aminoácidos se polimerizan de tal
modo que el grupo amino
5
de uno se condensa con el grupo carboxilo interacciones más débiles al caracterizarse
del siguiente, de este modo la estructura de la como una molécula hidrofóbica en la cual será
seda es la siguiente: menos posible la formación de puentes de
hidrógeno.
-OC-CR2-NH-CO-CR2-NH-
*Para la formación de azocompuestos
(colorantes) a través de una copulación azoica
4. CONCLUSIONES es necesario que el grupo sobre el cual actúa el
ion diazonio este altamente activado por lo que
*Al momento de realizar la reacción de debe presentar grupos donadores de electrones
copulación, la solución no debe ser demasiado fuerte tal como hidroxilos como ejemplo se
alcalina, para evitar una concentración encuentra el beta naftol el cual está altamente
excesivamente baja del ión diazonio; y tampoco activado por un grupo hidroxilo.
deberá ser más ácida, pues de lo contrario se
reduce la concentración de la amina libre o del
ión diazonio. Cuanto más ácido sea el medio
mayor será la proporción de OH no ionizado en *La utilización del surfactante facilito las
la estructura del β-naftol y más lenta la interacciones entre la fibra y el colorante ya que
copulación. al estar en forma acuosa se encontraba disuelto
en Na+ y Cl – por lo que permitió que la
interacciones dipolo dipolo entre fibra y
* En el caso de las diaminas, la reacción de colorante fueran más intensas.
acoplamiento se puede realizar por los dos
extremos, debido a que ésta forma una doble
sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto * El dacrón al ser un polímero hidrófobo no
en presencia del β-naftol a diferencia de las puede ser teñido en solución acuosa es por
diaminas que sólo presentan un punto de esto que fue necesario realizar un método de
reacción. teñido por dispersión ya que permite teñir la
fibra mediante la utilización de un tiente
insoluble en agua que es llevado a todos los
* En el teñido directo, también se comparó la espacios del dacrón con la ayuda de un
reactividad de los ambos tintes con el algodón y disolvente y un agente surfactante
el dacrón, observándose que el color se fijó
más en la fibra de algodón que en la de dacrón, 5. REFERENCIAS
debido a que el algodón está compuesto por
celulosa la cual a su vez tiene en su estructura
moléculas de glucosa, en la cual se generan
puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo 1. INSUASTY, BRAULIO; RAMIREZ, ARNOLDO.
“Guías de laboratorio de química orgánica”.
de distintas cadenas de glucosa, lo que lo hace
Colombia: artes gráficas, Universidad del Valle,
más afín con este tipo de tintes azo, en donde Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
la unión se da por este tipo de enlaces. Por 2008. pp 108-115.
otro lado, el tinte en la fibra de dacrón se fijo 2. L.G. WADE, JR. “Química orgánica”. 5 ed.
menos, puesto que este al presentar en su Madrid: Pearson, 2004. pp. 869-870.
estructura cadenas de ésteres, presentará 3. BRAULIO, INSUASTY O. ZULUAGA, FABIO C.

6
YATES, BRIAN. “Análisis orgánico, clásico y
espectral”. Colombia: artes gráficas,
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas. pp 956-965.
4. MORRISON. THORNTON, ROBERT. “Química
orgánica”. 5 ed. EU: Pearson, 1987. pp. 1064-
1066.
5. http://www.conocimientotextil.com/2010/04
/tenido-colorantes-dispersos-poliester.html.
Revisado 20-04-12.
6. http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_093
4_Q.pdf. Revisado 20-04-12.
7. http://www.detextiles.com/files/TINTURA%2
0DE%20FIBRAS%20DE%20POLIESTER.pdf.
Revisado 20-04-12.
8. http://es.scribd.com/doc/76916545/TINTES-
Y-TENIDO. Revisado 20-04-12.