PRÁCTICA DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

GESTIÓN PRODUCTIVA 1.2
INGENIERÍA QUÍMICA

SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS
 Sintetizar benzopinacol vía radicalaria a partir de benzofenona bajo los efectos de
los rayos UV del sol.
 Calcular el porcentaje de rendimiento y las moles de reactivos y productos que
intervinieron en la reacción.
 Analizar el mecanismo de formación de los intermediarios radicalarios formados por
ruptura homolítica de la benzofenona y el isopropanol.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros
químicos orgánicos usaron el término “radical” para propósitos de nomenclatura. Hoy el
término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran
variación en sus estabilidades se puede explicar por deslocalización resonante del electrón
desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo, son
extremos reactivos y tienden a asociarse “apareando” entre ellos mismos con el electrón
libre de otro radical. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa
de milésimas de segundo.

O
C3H7OH O
2 CH3CH2COOH HO OH + CH3 - C -CH3
luz
Benzofenona

Fig. 1 Síntesis de benzopinacol

Benzopinacol

Uno de los métodos para la formación de radicales es provocar la ruptura homolítica de

enlaces covalentes, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones
UV), por tanto muchas reacciones orgánicas se inician y propagan con radiación ultravioleta
de la luz solar. En algunos casos se requiere de un catalizador, como el ácido acético,
En este experimento, la benzofenona 1 absorbe un fotón para dar un triple estado excitado,
que se puede presentar como el diradical 2. Luego el radical del oxígeno atrae un átomo
del hidrógeno del alcohol isopropilico, para dar los radicales de carbono 3 y 4. La atracción
de un átomo de hidrógeno de 4 por otra molécula de 2 da la acetona como producto
secundario y otro equivalente de 3. Dos de los radicales 3, se acoplan para dar el
benzopinacol 5 (1,1,2,3-tetrafenil-1,2-etanodiol) como producto principal.

Nota: los números en negrita representa los radicales y compuestos. Fig.2

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa - beta, no saturadas a
las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la
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actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropilico
actúa como donador de hidrógeno.
O H
O O 4
C3H7OH O
H
CH3CH2COOH
H +
hv
1 2 OH O
3

H H
O O
HO OH
+ O
+ 3
3 3
5
Fig 2. Mecanismo de Reacción para la síntesis del benzopinacol.

CANT. MATERIALES SUSTANCIAS EQUIPOS

1 Tubo de ensayo con tapa de 10 ml Benzofenona 1 soporte de metal
1 Agitador de vidrio Alcohol isopropilico
(2-propanol)
1 Probeta de 10 ml Ácido acético
1 Vaso de precipitación de 50 ml Etanol comercial
1 Embudo de espiga larga
1 Gotero
Papel filtro
Cinta adhesiva

PROCEDIMIENTO
Nota: Los materiales que utilice deben estar limpios y secos.

1. Pesar 0.5 g de Benzofenona y colocarlo en vaso de precipitación de 50 ml.

2. Adicionar poco a poco y con agitación, 3 ml de alcohol Isopropílico (2-propanol) hasta
disolver totalmente la benzofenona, debe tener paciencia este paso puede tardar unos
minutos, (es posible que requiera colocar el vaso en un baño maría para disolver la
muestra).
3. Una vez que se ha disuelto se agrega una gota de ácido acético glacial, para luego verter
en un tubo con tapa de rosca o tapón, previamente rotulado con el número o nombre de los
integrantes del grupo y nombre del curso. Si lo considera necesario puede usar papel
parafilm para las juntas de la tapa o tapón, y así evitar pérdidas por evaporación del
isopropanol.
4. Se dejan ligeramente inclinados los tubos con la muestra y se exponen a los rayos del
sol. El Profesor le indicará donde colocar los tubos.
 Un grupo preparará una muestra adicional, la cual colocará en la oscuridad, esta
servirá de referente. Entregarla al profesor
5. En la siguiente sesión de laboratorio, aproximadamente a los 7 días observe si se han
formado los cristales, anote el color y la forma de estos.
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6. Se dejaran una semana más, y en la sesión de laboratorio siguiente (aproximadamente

14 días después de preparar la muestra) se detendrá la reacción, filtrando los cristales
obtenidos sobre papel filtro previamente pesado, se lavan con uno o dos mL de etanol frío
(colocar en hielo previamente), en la que el benzopinacol debe ser insoluble.
7. Los cristales sobre el papel filtro, se dejan secar en el horno a 105 °C y se pesan
posteriormente.
8. Observe la forma y coloración de los cristales y compárelos a los de la benzofenona.

CUESTIONARIO:

Estas preguntas deben responderlas antes de realizar la práctica

1. Pida a su profesor muestre el tubo que estaba guardado en la oscuridad. Se formaron

cristales? EXPLIQUE SU RESPUETA
2. Determine el punto de fusión de los cristales obtenidos y compárelo con el de los
reactivos utilizados, particularmente con la benzofenona.
3. Calcular el porcentaje de rendimiento, las moles de reactivos y productos. Debe
considerar los PM y masas de ambos.
4. Si colocáramos el tubo con la muestra preparada en este laboratorio, bajo la luz de una
lámpara fluorescente, obtendríamos el benzapinacol? Explique su respuesta.

Importante:
Puede colocar el papel filtro sobre una capsula o vaso químico previamente pesado, ya que
es posible que parte de los cristales se disuelvan si se lava demasiado y atraviesen el papel
filtro lo cual genera pérdidas que podría recuperar si está dentro de un recipiente.
Los filtrados se recogerán en un recipiente para recupera el 2-propanol.

Debe asegurarse de colocar un letrero que indique en letras grandes:

“EXPERIMENTO EN PROCESO, NO TOCAR. NOMBRE DEL PROFESOR Y DEL CURSO,

Y LA FECHA DE INICIO DEL EXPERIMENTO”