Dua Flavonoid Tergeranilasi dari Daun Sukun (Artocarpus altilis)

Yana Maolana Syah1), Sjamsul Arifin Achmad1), Eri Bakhtiar1), Euis Holisotan Hakim1),
Lia Dewi Juliawaty1), Jalifah Latip2)
1)
Kelompok Keahlian Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam,
Institut Teknologi Bandung, Bandung
2)
School of Chemistry and Food Technology, Faculty of Science and Technology,
National University of Malaysia, Malaysia
e-mail: yana@chem.itb.ac.id.
Diterima Januari 2006, disetujui untuk dipublikasi September 2006
Abstrak
Dua senyawa turunan flavonoid tergeranilasi, yaitu 2-geranil-2’,4’,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon (1) dan 8-geranil-
4’,5,7-trihidroksiflavanon (2), telah diisolasi dari ekstrak metanol daun sukun (Artocarpus altilis). Struktur molekul
kedua senyawa tersebut ditetapkan berdasarkan spektrum UV, IR, 1H NMR dan 13C NMR, dan dengan membandingkan
data yang sama dengan yang telah dilaporkan sebelumnya. Penemuan kedua senyawa tersebut pada A. altilis memberi
indikasi bahwa daun tumbuhan Artocarpus cenderung menghasilkan turunan flavonoid yang lebih sederhana.
Kata kunci: 2-Geranil-2’,4’,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon, 8-Geranil-4’,5,7-trihidroksiflavanon, Flavonoid, Sukun,
Artocarpus altilis
Abstract
Two geranylated flavonoid derivatives, namely 2-geranyl-2’,4’,3,4-tetrahydroxydihydrochalcone (1) and 8-geranyl-
4’,5,7-trihydroxy-flavanone (2), had been isolated from methanol extract of the leaves of sukun (Artocarpus altilis). The
structures of the two compounds were determined based on UV, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra, and by comparing
with the previously reported data. The presence of these two compounds in A. altilis indicated that the leaves of
Artocarpus plants tend to produce more simple flavonoids.
Keywords: 2-Geranyl-2’,4’,3,4-tetrahydroxydihydrochalcone, 8-Geranyl-4’,5,7-trihydroxyflavanone, Flavonoid, Sukun,
Artocarpus altilis
1. Pendahuluan Barat. Keberartian penemuan kedua senyawa tersebut
pada genus Artocarpus dibahas secara ringkas.
Tumbuhan sukun (Artocarpus altilis) adalah 9"
salah satu tumbuhan ‘nangka-nangkaan’ yang dikenal 9" 8"
dengan baik di Indonesia. Selain sebagai penghasil 8"
3" 10"
buah dan kayu yang bernilai ekonomi, daun tumbuhan OH
10"
ini termasuk tanaman obat sebagai obat luar untuk 1" 3
OH OH
penyembuhan pembengkakan limfa (Heyne, 1987). 4 1"
1'
4'

Berdasarkan laporan terdahulu, sejumlah turunan HO

1
HO 8a O
4'  7 2
flavon terprenilasi telah berhasil diisolasi dan 1'

4a
diidentifikasi dari bagian akar dan ranting tumbuhan ini 2' 5 4
OH O OH O
(Chen et al., 1993; Hano et al., 1994). Sementara itu,
dua turunan dihidrokalkon dan satu flavanon (1)
1 (2)
2
tergeranilasi yang bersifat inhibitor terhadap catepshin
K juga telah dilaporkan sebagai komponen aktif dari Gambar 1. Struktur molekul 2-geranil-2’,4’,3,4-
tetrahidroksidihidrokalkon (1) dan 8-geranil-4’,5,7-
bagian pucuk (Patil et al., 2002). Tambahan pula, suatu
trihidroksiflavanon (2).
turunan dihidrokalkon tergeranilasi yang bersifat
inhibitor terhadap enzim 5-reduktase juga telah 2. Metode
ditemukan dari bagian daun tumbuhan ini yang berasal
2.1 Alat dan bahan
dari Thailand (Shimizu et al., 2000a). Pada artikel ini
dilaporkan isolasi dan penentuan struktur dua senyawa Alat penetapan titik leleh mikro digunakan
turunan geranil dari dihidrokalkon dan flavanon, yaitu untuk menentukan titik leleh. Kromatografi vakum cair
2-geranil-2’,4’,3,4-tetrahidroksidihidro-kalkon (1) dan (KVC), kromatografi radial dengan menggunakan
8-geranil-4’,5,7-trihidroksiflavanon (2) (Gambar 1), silika gel 60 GF254 dan 60 PF254, dan kromatografi lapis
dari ekstrak metanol daun sukun yang tumbuh di Jawa tipis (KLT) dengan plat aluminium berlapis silika gel
100
 Syah dkk, Dua Flavonoid Tergeranilasi dari Daun Sukun (Artocarpus altilis) 101

Merck Kieselgel 60 F254 setebal 0,25 mm digunakan n-heksana:etil asetat = 17:3, 4:1, dan 15:5)
untuk fraksinasi dan pemurnian. Untuk penentuan menghasilkan tiga fraksi B1-B3. Fraksi B2 (525 mg)
struktur digunakan Spektrofotometer Varian Cary 100 yang dimurnikan secara berulang-ulang menggunakan
Conc, Spektrofotometer FTIR Perkin Elmer teknik kromatografi radial (silika gel, eluen n-
SPECTRUM ONE; NMR JEOL ECP 400 yang bekerja heksana:CHCl3:metanol=19:19:2) menghasilkan
pada 400 MHz (1H) dan 100 MHz (13C) menggunakan senyawa 1 (100 mg) dan senyawa 2 (55 mg). Dengan
puncak residu dan pelarut terdeuterasi sebagai standar. menggunakan teknik yang sama, pemurnian fraksi B3
Pelarut yang digunakan pada percobaan ini (420 mg) menghasilkan senyawa 1 (200 mg).
adalah berkualitas teknis yang didestilasi terlebih
2.3 Penentuan struktur
dahulu sebelum digunakan.
Sampel daun sukun (A. altilis) dikumpulkan Struktur molekul senyawa 1 dan 2 ditetapkan
pada bulan Juli 2003 dari Desa Bojong, Karang berdasarkan hasil analisis data spektroskopi, yang
Tengah, Cianjur, Jawa Barat. Identitas biologi tumbuh- meliputi spektrum UV, IR, dan NMR. Spektrum UV
an tersebut ditentukan di Herbarium Bogoriense, diukur dalam larutan menggunakan pelarut metanol,
Bogor. dengan pereaksi geser NaOH. Spektrum IR ditentukan
dalam bentuk padatan pelet KBr, dan spektrum NMR
2.2 Ekstraksi dan isolasi
diukur dalam pelarut CDCl3 dan aseton-d6.
Serbuk kering daun sukun (1 kg) dimaserasi
3. Hasil dan Diskusi
dengan metanol (3x24 jam). Ekstrak metanol
dikeringkan pada tekanan rendah dan seluruh ekstrak Maserasi serbuk kering daun sukun (A. altilis) dengan
tersebut difraksinasi dalam etil asetat dan air, dan metanol menghasilkan ekstrak metanol berupa gum
diperoleh fraksi etil asetat sebanyak 20 g setelah berwarna hijau gelap. Partisi ekstrak metanol tersebut
pelarutnya diuapkan. Fraksi etil asetat yang difraksinasi ke dalam etil asetat dan air menghasilkan fraksi etil
lebih lanjut dengan teknik kromatografi vakum cair asetat, yang selanjutnya difraksinasi menggunakan
(KVC) menggunakan silika gel sebagai fasa diam dan teknik KVC-silika gel menghasilkan lima fraksi utama
n-heksana:etil asetat (15:5, 7:3, 6:4, dan 1:1) sebagai A-E. Pemurnian fraksi B dengan teknik kromatografi
fasa gerak (eluen) menghasilkan lima fraksi utama radial (silika gel) menghasilkan senyawa 1 dan 2. Hasil
(fraksi A-E), dengan berat masing-masing 0,23, 1,46, pengukuran sifat fisik dan spektroskopi kedua senyawa
3,64, 0,8, dan 0,74 g. Fraksi B (1,46 g) difraksinasi tersebut adalah sebagai berikut.
lebih lanjut dengan teknik yang sama (silika gel, eluen
Tabel 1. Data 1H dan 13C NMR senyawa 1
H (multiplisitas, J dalam Hz)* C
No
1 1** 1 1**
1’ - - 113,5 113,7
2’ - - 164,9 165,2
3’ 6,37 (d, 2,4) 6,38 (d, 2,5) 103,5 103,6
4’ - - 163,0 162,7
5’ 6,35 (dd, 8,7 & 2,4) 6,35 (dd, 8,7 & 2,5) 108,0 107,8
6’ 7,58 (d, 8,7) 7,60 (d, 8,7) 132,2 132,3
C=O 204,1 204,0
 3,11 (t, 7,8) 3,20 (m) 39,6 39,7
 2,97 (t, 7,8) 2,99 (m) 27,7 27,8
1 - - 131,1 131,1
2 - - 126,1 126,0
3 - - 142,4 142,4
4 - - 142,6 142,8
5 6,71 (d, 8,2) 6,70 (d, 8,2) 112,9 112,9
6 6,65 (d, 8,2) 6,68 (d, 8,2) 121,3 121,4
1” 3,40 (d, 6,7) 3,42 (d, 6,7) 25,8 25,9
2” 5,17 (brt, 6,7) 5,19 (brt, 6,7) 121,7 121,7
3” - - 138,6 138,9
4” 2,06 (t, 6,2) 2,07 (t, 6,7) 39,6 39,6
5” 2,08 (q, 6,2) 2,08 (q, 6,7) 26,3 26,3
6” 5,02 (brt, 6,2) 5,04 (brt, 6,2) 123,7 123,7
7” - - 132,1 132,2
8” 1,79 (brs) 1,80 (dm, 1,1) 25,7 25,7
9” 1,57 (brs) 1,59 (dm, 0,8) 17,7 17,7
10” 1.66 (brs) 1.67 (dm, 1,1) 16,2 16,3
*
s = singlet; d = doublet; t = triplet; q = kwartet; br = lebar; m = multiplet.
**
(Patil et al., 2002).
102 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, SEPTEMBER 2006, VOL. 11 NO. 3

Senyawa 1, diperoleh dalam bentuk gum ppm), 16 karbon-sp2 dan 8 karbon-sp3. Dengan
berwarna kuning; UV (MeOH) maks nm: 206, 232 memperhatikan intensitas sinyal, 16 karbon-sp2 dapat
(bahu), 277, 314; UV (MeOH+NaOH) maks nm: 207, dirinci terdiri dari 4 =C-O- (oksiaril), 5 =C (kuarte-
253 (bahu), 332; IR (KBr) maks cm-1: 3401, 2923, rner)-, dan 7 =CH (metin aromatik/alkena); sementara 8
2855, 1633, 1496, 1446, 1337, 1284, 1208, 1134, 988, karbon-sp3 terbagi ke dalam 5 C-metilen dan 3 C-metil.
799; 1H NMR (CDCl3)  ppm: lihat Tabel 1; 13C NMR Berdasarkan pengetahuan fitokimia Artocarpus, serta
(CDCl3)  ppm: lihat Tabel 1. memperhatikan jenis-jenis karbon, maka dapat
Senyawa 2, diperoleh dalam bentuk serbuk disarankan bahwa senyawa 1 adalah suatu
putih kekuning-kuningan, []D = - 30 (c 0,1, MeOH); dihidrokalkon yang mengandung empat gugus hidroksil
dan satu gugus geranil. Unit-unit struktur yang terdapat
UV (MeOH) maks nm: 201, 225 (bahu), 293, 344; UV
pada senyawa 1 selanjutnya diidentifikasi berdasarkan
(MeOH+NaOH) maks nm: 208, 247 (bahu), 332; IR
sinyal-sinyal proton pada spektrum 1H NMR (Tabel 1).
(KBr) maks cm-1: 3436, 2978, 2913, 2847, 1630, 1602,
Spektrum 1H NMR senyawa 1 memperlihatkan adanya
1517, 1436, 1383, 1278, 1229, 1186, 1169, 1071, 833;
sinyal pada H 12,85 ppm untuk gugus –OH terkelasi
1
H NMR (aseton-d6)  ppm: 12,13 (1H, s), 9,00 (2H,
dengan gugus –C=O, dua sinyal triplet dari dua gugus
sangat melebar), 7,39 dan 6,89 (masing-masing 2H, d, J
metilen pada H 3,11 dan 2,97 ppm untuk dua gugus
= 8,8 Hz), 6,04 (1H, s), 5,42 (1H, dd, J = 12,8 dan 2,8
metilen- dan – dari dihidrokalkon, dan sejumlah
Hz), 5,20 (1H, brt, J = 6,0 Hz), 5,06 (1H, tm, J = 6,8
sinyal yang sesuai dengan satu unit geranil (sinyal-
Hz), 3,21 (2H, d, J = 7,2 Hz), 3,11 (1H, dd, J = 17,2
dan 12,8 Hz), 2,74 (1H, dd, J = 17,2 dan 2,8 Hz), 2,01 sinyal pada H 5,17, 5,02, 3,40, 2,08, 2,06, 1,79, 166,
1,57 ppm). Selain itu, analisis sinyal-sinyal di daerah
(2H, t, J = 6,4 Hz), 1,91 (2H, t, J = 7,2 Hz), 1,60 (6H,
aromatik menunjukkan adanya unit 1,2,3,4-
brs), 1,55 (3H, brs).
Spektrum UV senyawa 1 memperlihatkan tetrasubstitusi benzena (H 6,71 dan 6,65 ppm) dan
gu- gus 2,4-dihidroksibenzoil (H 7,58, 6,37 dan 6,35
serapan maksimum pada maks 206, 232 (bahu), 277,
314 nm, yang sesuai dengan kromofor benzoil ppm). Dengan memperhatikan nilai geseran kimia
tersubstitusi, dan memperlihatkan pergeseran sinyal-sinyal proton dari dua unit aromatik tersebut,
batokromik pada penambahan larutan NaOH, yang maka disimpulkan bahwa senyawa 1 adalah 2-geranil-
berarti adanya gugus fenol bebas pada kromofor 2’,4’,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon. Perbandingan data
13
tersebut. Spektrum IR senyawa 1 menunjukkan adanya C NMR (Tabel 1) antara senyawa 1 yang diisolasi
dengan yang dilaporkan memperlihatkan kesesuaian
gugus fungsi hidroksil (maks 3401 cm-1), alkil (maks
yang tinggi (Patil et al., 2002). Dengan demikian dapat
2923 dan 2855 cm-1), karbonil terkonjugasi (maks 1633
disimpulkan bahwa 2-geranil-2’,4’,3,4-tetrahidroksi-
cm-1), dan aromatik (1496 cm-1). Spektrum 13C NMR dihidrokalkon ditetapkan sebagai senyawa 1.
senyawa 1 (Gambar 2) memperlihatkan 25 sinyal yang
terpisah dengan baik untuk 25 atom karbon, yang
terdiri dari satu karbon karbonil terkonjugasi (C 204,1
204.1

164.9

163.0

142.6
142.4

138.6
132.3
132.1
131.1
126.1
123.7
121.7
121.3

113.5
112.9
108.0
103.5
77.3
77.0
76.7

39.6
39.6
27.7
26.3
25.8
25.7
17.7
16.2

2000

1500

5 –CH2
3 –CH3
7 =CH
1000

4 =C-O
C=O 5000

200 150 5 =Cq 100 50 0

ppm (f1 )

Gambar 2. Spektrum 13C NMR senyawa 1.

 Syah dkk, Dua Flavonoid Tergeranilasi dari Daun Sukun (Artocarpus altilis) 103
Spektrum UV dan IR senyawa 2 mirip dengan
spektrum UV dan IR senyawa 1, yang berarti bahwa
senyawa 2 juga memiliki kromofor benzoil
tersubstitusi. Walaupun demikian, spektrum 1H NMR
senyawa 2 memperlihatkan tiga sinyal proton alifatik,
masing-masing satu hidrogen dengan multiplisitas
double doblet (dd), dari sistem ABX pada H 5,42,
3,11, dan 2,74 ppm, serta sinyal proton gugus hidroksil
yang terkelasi pada H 12,13 (s), yang menunjukkan
bahwa senyawa ini adalah turunan dari flavanon.
Spektrum 1H NMR senyawa 2 juga memperlihatkan
sejumlah sinyal proton alifatik, yaitu pada H 5,20 (1H,
brt), 5,06 (1H, tm), 3,21 (2H, d), 2,01 (2H, t), 1,91 (2H,
t), 1,60 (6H, brs), dan 1,55 (3H, brs) ppm, yang sesuai
dengan gugus geranil. Adanya dua gugus hidroksil
yang lain pada H 9,00 (2H, sangat melebar), memberi
petunjuk bahwa, selain gugus geranil, flavanon ini juga
memiliki tiga substituen –OH. Berdasarkan sinyal-
sinyal aromatik yang ada, salah satu unit aromatiknya
adalah gugus 4-hidroksifenil, sebagaimana terlihat
adanya dua sinyal doblet pada H 7,39 dan 6,89 ppm
(masing-masing 2H, d, J = 8,8 Hz), yang menjelaskan
keadaan cincin B dari flavanon tersebut, serta sekaligus
menyarankan dua gugus –OH lainnya dan gugus
geranil berada di cincin A. Sesuai dengan kelaziman
pola oksigenasi flavanon, kedua gugus –OH dapat
diperkirakan berada pada posisi C-5 dan C-7,
sementara gugus geranil dapat berada pada posisi C-6
atau C-8, sehingga muncul sinyal proton aromatik yang
lain pada spektrum 1H NMR pada H 6,04 ppm.
Selanjutnya, dengan mempertimbangkan nilai geseran
kimia sinyal singlet dari proton aromatik tersebut, dapat
diperkirakan bahwa gugus geranil berada pada C-8.
Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa struktur
molekul senyawa 2 adalah 8-geranil-4’,5,7-trihidrok-
siflavanon. Bukti yang mendukung kesimpulan tersebut
diperoleh berdasarkan adanya kesesuaian yang tinggi
pada parameter NMR senyawa 2 dengan data yang
sama yang telah dilaporkan (Patil et al., 2002).
Stereokimia pada atom karbon kiral C-2 ditetapkan
berdasarkan konstanta kopling sinyal dobel doblet H-2
pada H 5,42 ppm (12,8 dan 2,8 Hz). Adanya kopling
besar (12,8 Hz) yang dimiliki oleh H-2 berarti bahwa
konfigurasi hidrogen tersebut adalah aksial, sehingga
dengan memperhatikan nilai putaran optik spesifiknya,
maka dapat disimpulkan stereokimia absolut H-2
adalah S.
Penemuan turunan geranil dari dihidrokalkon
(1) dan flavanon (2) pada daun sukun (A. altilis)
melengkapi penelitian terdahulu terhadap tumbuhan ini,
serta memberi arti yang penting pada aspek fitokimia
tumbuhan Artocarpus sp. secara keseluruhan. Senyawa
1 telah ditemukan sebelumnya dari daun tumbuhan
yang sama yang tumbuh di Thailand (Shimizu et al.,
2000a). Penemuan kembali senyawa ini pada tumbuhan
yang sama asal Jawa Barat memberi arti bahwa
keberadaan senyawa ini pada bagian daun tidak
terpengaruh oleh perbedaan geografis tempat tumbuh
tumbuhan ini. Selain itu, senyawa 1, bersama-sama
dengan senyawa 2, juga telah ditemukan pada bunga A.
communis asal Indonesia (Fujimoto et al., 1987).
Adalah menarik untuk dicatat di sini bahwa berbagai
senyawa turunan flavonoid sejenis senyawa 1 juga telah
diisolasi dari daun A. incisus (Shimizu et al., 2000b)
dan A. nobilis (Jayasinghe et al., 2004). Dengan
demikian, berbeda dengan kandungan flavonoid di
dalam bagian batang dan kayu yang lebih dominan dari
jenis 3-prenilflavon serta turunan siklisasinya, bagian
daun dari tumbuhan Artocarpus sp. lebih cenderung
menghasilkan turunan geranil dari kalkon,
dihidrokalkon, dan flavanon. Tambahan pula, daun A.
integra (Cempedak) telah dilaporkan mengandung
turunan flavan-3-ol, katekin (Yamazaki et al., 1987).
Senyawa 1 telah dilaporkan memiliki efek
biologis yang potensial sebagai inhibitor 5-
lipooksigenase (Fujimoto et al., 1987), yang berperan
pada proses alergi, dan catepshin K (Patil et al., 2002),
suatu enzim sistein protease yang terlibat dalam proses
ostereoporosis, serta sebagai antiinflamasi (Koshihara
et al., 1988). Potensi senyawa 1 sebagai bahan obat
antialergi dan antitumor telah dipatenkan (Fujimoto et
al., 1987; Fujimoto et al., 1988) termasuk juga metode
sintesisnya (Nakano dan Kuchida, 1990).
4. Kesimpulan
Dua senyawa turunan flavonoid tergeranilasi,
yaitu 2-geranil-2’,4’,3,4-tetrahidroksidihidrokalkon (1)
dan 8-geranil-4’,5,7-trihidroksiflavanon (2), telah
berhasil diisolasi dari ekstrak metanol daun sukun (A.
altilis) asal Jawa Barat.
Ucapan terima kasih
Kami mengucapkan terima kasih kepada staf
dari Herbarium Bogoriense, Bogor, Indonesia, yang
telah mengidentifikasi tumbuhan yang spesimennya
digunakan dalam penelitian ini.
Daftar Pustaka
Chen, C. C., Y. L. Huang, J. C. Ou, C. F. Lin, and T.
M. Pan, 1993, Three New Prenylflavones from
Artocarpus altilis, J. Nat. Prod. 56:9, 1594-
1597.
Fujimoto, Y., J. Uzawa, S. Suhanda, A. Soemartono,
M. Sumatra, and Y. Koshihara, 1987, Isolation
and Structural Elucidation of New
Lipoxygenase Inhibitors from Indonesian
Artocarpus communis, Tennen Yuki
Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu, 29:4,
721-728.
Fujimoto, Y., S. Agusutein, and S. Made, 1987,
Isolation of A Chalcone Derivative and
104 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, SEPTEMBER 2006, VOL. 11 NO. 3
Antitumor Compositions Containing It, Jpn.
Kokai Tokkyo Koho, 5 hal, CODEN: JKXXAF
JP 62270544 A2 19871124 Showa, Paten
ditulis dalam bahasa Jepang, aplikasi: JP 86-
50070 19860307.
Fujimoto, Y., Y. Koshihara, S. Made, and S. Agusutein,
1988, Isolation of 2-Geranyl-3,4,2',4'-
tetrahydroxychalcone as An Antiallergy
Agent, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 5 hal,
CODEN: JKXXAF JP 63023816 A2
19880201 Showa, paten ditulis dalam bahasa
Jepang, aplikasi: JP 86-167288 19860716.
Hano, Y., R. Inami, and T. Nomura, 1994, Constituents
of Moraceae Plants. 20. A Novel Flavone,
Artonin V, from The Root Bark of Artocarpus
altilis, J. Chem. Res., Synop., 1994:9, 348-
349.
Heyne, K., 1987, Tumbuhan berguna Indonesia,
Departemen Kehutanan Republik Indonesia,
Jakarta.
Jayasinghe, L., B. A. I. S. Balasooriya, W. C. Padmini,
N. Hara, and Y. Fujimoto, 2004, Geranyl
chalcone Derivatives with Antifungal and
Radical Scavenging Properties from The
Leaves of Artocarpus nobilis, Phytochem.,
65:6, 1287-1290.
Koshihara, Y., Y. Fujimoto, and H. Inoue, 1988, A
New 5-Lipoxygenase Selective Inhibitor
Derived from Artocarpus communis Strongly
Inhibits Arachidonic Acid-induced Ear
Edema, Biochem. Pharmacol., 37:11, 2161-
2165.
Nakano, J. and K. Uchida, 1990, Preparation of 2-
Geranyl-3,4,2',4'-tetrahydroxydihydrochalcone
and Its Intermediates, Jpn. Kokai Tokkyo
Koho, 17 hal, CODEN: JKXXAF JP
02011537 A2 19900116 Heisei, paten ditulis
dalam bahasa Jepang, aplikasi: JP 88-164577
19880630.
Patil, A. D., A. J. Freyer, L. Killmer, P. Offen, P. B.
Taylor, B. J. Votta, and R. K. Johnson, 2002,
A New Dimeric Dihydrochalcone and A New
Prenylated Flavone from The Bud Covers of
Artocarpus altilis: Potent Inhibitors of
Cathepsin K, J. Nat. Prod., 65:4, 624-627.
Shimizu, K., R. Kondo, K. Sakai, S. Buabarn, and U.
Dilokkunanant, 2000a, 5-Reductase
Inhibitory Component from Leaves of
Artocarpus altilis, J. Wood Sci., 46:5, 385-
389.
Shimizu, K., R. Kondo, K. Sakai, S. Buabarn, and U.
Dilokkunanant, 2000b, A Geranylated
Chalcone with 5-Reductase Inhibitory
Properties from Artocarpus incisus,
Phytochem., 54:8, 737-739.
Yamazaki, M., E. Okuyama, T. Matsudo, T. Takamaru,
and T. Kaneko, 1987, Principles of Indonesian
Herbal Drugs Having Antiulcerogenic
Activity. I. Isolation and Identification of ()-
Catechin from Artocarpus integra Merr,
Yakugaku Zasshi, 107:11, 914-916.