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Naturales
Farmacognosia
Clases Teóricas y
Presentaciones
Quinonas
Autoras:
Dra. Silvia Debenedetti
Dra. Erica Wilson
Lunes a viernes de 9 a 21 h.
Torre Universitaria, Zabala 1837, primer nivel inferior.
Nº 8
C1426DQG - CABA
Teléfono: 4788-5400, internos 5002 y 2122.
Email: fasciculos@ub.edu.ar
www.ub.edu.ar
Quinonas
Clasificación de quinonas según su estructura
Derivadas del benceno BENZOQUINONAS
Antronas
O
O
Naftodiantrona
Diantrona
Biosíntesis de benzoquinonas
OH OH
COO H
H 2C COO H
OH COO H
ácido homogentísico ácido p-OH benzoico
O O
OH
O
COO H O sanorelina
Biosíntesis de naftoquinonas
O
O O
OH OH O
p lu m b a g o n a
COO H
O O O O
OH OH
p o li- -c e to é ster
O OH
m etil-ju g lo n a
O
HO COOH COOH
COOH COOH
O
HO
COOH
OH O OH O
ácido shiquímico cetoglutárico ácido succinilbenzoico
juglona
Biosíntesis de antraquinonas
Ciclación de un octa acetato
OH O OH
O HO
O O O
OH
COOH
O O O O OH O O
emodol
OH
OH
OH
COOH
O O OH
OH
COOH
O
Propiedades, extracción, separación
y caracterización
Las quinonas libres, son prácticamente
insolubles en agua, se pueden extraer con
disolventes orgánicos usuales, preferentemente al
abrigo de la luz.
Los heterósidos de antraquinonas se extraen
clásicamente con agua.
Las benzoquinonas y las 1,4 naftoquinonas se
extraen por arrastre con vapor de agua.
Reacciones de caracterización
Diversas reacciones coloreadas ponen de
manifiesto la presencia de quinonas y pueden
aprovecharse para su revelado en CCD.
Coloración variable de naranja a violeta, por
solubilización en medio alcalino (Reacción de
Bornträger)
Oxidación del azul de metileno reducido.
Los espectros UV son muy característicos, los
máximos están considerablemente influidos por la
naturaleza y la posición de los sustituyentes.
Las técnicas de valoración son espectrofotométricas
o colorimétricas (Reacción de Bornträger).
Propiedades biológicas y empleo de drogas
con quinonas
Las benzoquinonas son escasas en los vegetales
superiores, no tienen ninguna aplicación en
terapéutica
Son responsables de reacciones alérgicas
Muchas naftoquinonas son antibacterianas y
fungicidas, algunas son tóxicas, muy pocas
presentan propiedades citostáticas
Ninguna naftoquinona natural se encuentra
actualmente comercializada
Algunas drogas vegetales se utilizan en la
preparación formas galénicas
Las drogas con 1,8 dihidroxiantracénicos están
dotadas de propiedades laxantes y se utilizan
ampliamente por este motivo, a pesar de sus
inconvenientes no despreciables
Durante mucho tiempo las drogas con quinonas
se han utilizado por sus propiedades tintóreas Ej.
Alizarina de la raíz de Rubia tincturium L. Y otras
Boraginaceae tinctóreas.
Así mismo con productos de origen animal: ácido
carmínico y ácido kermésico.
HENNA
Nombre científico: Lawsonia inermis L. (Litraceae)
Parte usada: hojas.
Origen: Oriente Medio e India. Arbusto
cultivado en Africa del Norte y toda Asia.
O Composición química
OH · heterósidos que por hidrólisis liberan
lawsona (hojas frescas)
· lawsona (1%)
O
lawsona Usos tradicionales:
2-hidroxi 1,4-naftoquinona -diurético y astringente en países asiáticos
-externamente en el tratamiento de
eczemas, micosis y heridas.
-como colorante del cabello (desde 1.400
a.C.)
Usos actuales: Colorante para el cabello
· Se lo utiliza mezclado con Indigofera tinctoria L.
(Fabaceae) cuyo color azul neutraliza los tonos rojizos
del Hena.
· Se debe ensayar su potencial actividad alergénica
· La naftoquinona lawsona es uno de los componentes
responsables del poder colorante, de baja potencia
sensibilizante.
· Las alergias provocadas por esta sustancia podrían
ser debidas a las impurezas de las preparaciones de
hena.
LAPACHO
Otros nombres vulgares: ipe-roxo, pau-d´arco
Composición química
O O O
OH O O
O O O
lapachol lapachona -lapachona
Actividad farmacológica
6 3
5 10 4
Antraceno O
Antraquinona
6 3
5 10 4
Antraceno O
Antraquinona
Alizarina Purpurina
Antraquinonas
Ejemplos de antraquinonas colorantes
En la cochinilla
En Boletus (insecto hembra
(Polyporaceae) desecado del Cocus
el boletol de cacti, Hemíptera),
color rojizo ácido carmínico,
ampliamente
utilizado comoCH3 O OH
COOH O OH colorante rojo OGlu
OH
HO OH
COOH O OH
OH O OH
O
OH O
H H H H O
Antranol Antrona Antraquinona
Antraquinonas-Propiedades fisicoquímicas
Las geninas o aglucones son compuestos
• cristalinos de color amarillo-anaranjado,
• sublimables
• solubles en disolventes orgánicos poco polares
• insolubles en agua
raíz
En Boletus (Polyporaceae) el boletol de color
rojizo y
COOH O OH CH3 O OH
OH OGlu
HO OH
OH O OH COOH O OH
COOH O OH CH3 O OH
OH OGlu
HO OH
OH O OH COOH O OH
H H
O
Antraquinona Antrona Antranol
•Otras posiciones en las que pueden estar
sustituidas son la 3 y 6.
• en 3 un carbono con una escala de oxidación
variable (metilo, metanol, carboxilo)
• en 6 un grupo hidroxilo libre o eterificado.
O
8 1
9
7 2
R6 10 R3
5 4
O
Clasificación de antraquinonas
A. Monómeros
Geninas oxidadas (antraquinonas)
OH O OH
OH O OH OH O OH
COOH
H3 C CH2OH
O
O O
OH O OH OH O OH
O O
Reocrisidina Emodol (Franguloemodina)
Geninas reducidas (antronas). En la naturaleza se
encuentran como heterósidos, sus geninas tienen igual
denominación que las formas oxidadas y terminadas
en –antrona (ej: emodol-antrona)
B. Dímeros (diantronas)
1. Homodiantronas. Formadas por dos moléculas de
antrona iguales como las senidina A, formada por dos
unidades de rein-antrona
2. Heterodiantronas. Las dos moléculas de diantronas
son diferentes como la reidina A, constituidas por la
unión de emodol-antrona y rein-antrona
OH O OH
emodol-antrona
HO CH3
H H
OH
OH O OH
rein-antrona
OH O OH
C O OH
H
H
Reidina A OH
OH O OH
S en id in a A (D irein -A n tro n a )
Cáscara sagrada
Nombre científico:
Rhamnus purshiana D.C. (Rhamnaceae)
Parte usada: corteza de tronco y ramas.
Origen: costa oeste de América del Norte
Proviene de plantas espontáneas y de
cultivos del oeste de Estados Unidos
y Canadá.
Rhamnus purshiana
Rhamnus frangula
Composición química
-derivados antracénicos (6-9%)
•formas libres: emodina, crisofanol, aloe-emodina.
OH O OH OH O OH
CH3 CH2OH
O O
Crisofanol Aloe-emodol
·Glicósidos: C-glucósidos y O-glucósidos de C-
glucósidos presentes en un 80 a 90 % (cascarósidos
A, B, C y D).
C-Glicósidos: son antronas dihidroxiladas en C-1 y
C-8 que en posición 10 llevan una glucosa.
OH O OH OH O OH
8 1
3
CH2OH CH3
10
Glu Glu
Barbaloína Crisaloína
Genéricamente llamados aloinas
·O y C-glicósidos: representan el 70 % de los
derivados antracénicos
OH O OH OGlu O OH
CH 2OH CH 3
Glu H Glu H
Cascarósido A Cascarósido C
OGlu O OH OGlu O OH
CH 2OH CH 3
H Glu H Glu
Cascarósido B Cascarósido D
Composición.
Hipericinas (naftodiantronas)
Hiperforina (floroglucinol)
Flavonoides y biflavonoides
proantocianidinas,
ácido cafeico y clorogénico,
aceite esencial
Composición
Hiperforina
Biapigenina
Hipericina
Usos: Tratamiento de la
depresión “prozac natural”.
Para depresiones
moderadas.
Antiinflamatorio, colagogo,
antiviral, antiespasmódico,
cicatrizante, hemostático
Acíbar o Aloe
Es el jugo desecado de las hojas de diversas especies
del género Aloe: Aloe ferox o Aloe del Cabo, Aloe
perryi o Aloe socotrino; Aloe vera o Aloe de Curaçao,
etc (Liliaceae). (FNA VI Ed)
Forma y
Comunicación 1A
Ficha Nº 2
Cátedra:
Arq. Eduardo García Lettieri