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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA

PRACTICA N° 07
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO Y PREPARACIÓN
DE HIDROCARBUROS.

CURSO QUÍMICA MÉDICA.


PROFESOR ING. ANÍBAL PABLO GARCÍA BENDEZÚ.
 ALUMNOS HUAMÁN
MACHACA, LUZ ESTEFANY
ESTRADA OCHOA FREDY
GRUPO JUEVES 4-6PM
AYACUCHO
PRACTICA N° 07
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO Y PREPARACÓN DE
HIDROCARBUROS.
I. OBJETIVOS:
 Reconocer el comportamiento de los hidrocarburos (Alcanos, Alquenos y
Alquinos); incluyendo a los aromáticos.
 Diferenciar un Alcano, Alquenos, Alquinos y Aromático.

II. MARCO TEÓRICO:

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo


a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

A) ALCANOS: El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4


enlaces simples en disposición tetraédrica.
PROPIEDADES FÍSICAS:
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de
carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse
más aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y
solubles en disolventes apolares.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y
C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica
aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl


También son importantes las reacciones de isomerización: AlCl3

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2
OBTENCIÓN DE ALCANOS:

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía


mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:


- Hidrogenación de alcanos: Ni
CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH3

- Reducción de haluros de alquilo: Zn

2 CH3CH2CHCH3 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

B) ALQUENOS: Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del


doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace
consta de un enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor
reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto
más sustituidos y la sustitución

PROPIEDADES FÍSICAS:

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

PROPIEDADES QUÍMICAS:
Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-


CH3
entre ellas destacan la HIDROGENACIÓN, la HALOGENACIÓN, la
HIDROHALOGENACIÓN y la HIDRATACIÓN. En estas dos últimas se sigue la
regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el
mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más
estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a
un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización.


Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el
polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles
enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

OBTENCIÓN DE ALQUENOS:

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la


deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo
interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que
la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos
casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más
sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más
sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de
un protón.

C) ALQUINOS: Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace


triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples
sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el
triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y
puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH,
arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua
que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones más características son las de adición.
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 01
REACCIONES DE LOS ALCANOS.
 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, n-HEXANO,
ETANOL, ÉTER DIETÍLICO, ÁCIDO NÍTRICO, ÁCIDO SULFÚRICO,
BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO, BOMBILLA
ELÉCTRICA.

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) SOLUBILIDAD:
En 5 tubos de ensayo colocar 1mL de n-HEXANO en cada uno de ellos
y agregar sucesivamente al 1°, 1mL DE AGUA DESTILADA, al 2°, 1mL
de ETANOL, al 3°, 1mL de ÉTER DIETÍLICO, al 4°, 1mL de ÁCIDO
NÍTRICO y al 5°, 1mL de ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO.

B D
A C E
A B C D E

Agitar vigorosamente los tubos, dejar en reposo por unos minutos.


Observar y anotar.

A) n-HEXANO + H2O DESTILADA = SOLUCIÓN INSOLUBLE.

B) n-HEXANO + ETANOL = SOLUCIÓN SOLUBLE.

C) n-HEXANO + ÉTER DIETÍLICO = SOLUCIÓN SOLUBLE.

D) n-HEXANO + ACIDO NITRICO = SOLUCIÓN INSOLUBLE.

E) n-HEXANO + ACIDO SULFÚRICO = SOLUCIÓN


INSOLUBLE.

b) HALOGENACIÓN:
En un tubo de ensayo colocar aproximadamente 1mL de n-HEXANO,
agregar 3mL de BROMO en TETRACLORURO DE CARBONO, agitar y
colocar cerca de una bombilla eléctrica o exponerlo a los rayos del sol
por unos minutos. Observar y anotar.
1° PASO, mezcla entre n-HEXANO y
BROMO en TETRACLORURO DE
CARBONO.
2° PASO, reacción frente a una BOMBILLA
ELÉCTRICA por 5 minutos.
3° PASO, solución blanquecina transparente.

1° PASO 2° PASO 3° PASO

ECUACIÓN DE LA REACCION:
EXPERIMENTO 02
REACCIONES DE LOS ALQUENOS.
 REACTIVOS Y TUBOS DE ENSAYO, MATRAZ
MATERIALES:
KITASATO, MANGUERA, AGUA DESTILADA, ETANOL, SULFATO
DE COBRE, BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO.

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) PREPARACIÓN DEL ETENO (ETILENO)
En un KITASATO, al cual se coloca una manguera que posea un tubo
de vidrio en el extremo, poner 2.6mL de ETANOL de 95% y 5mL de
ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO (agregar el ácido sobre el
ETANOL poco a poco y con continua agitación), luego agregar 0.6g de
sulfato de cobre (II) en polvo, tapar el KITASATO y calentar en baño de
arena (o en mechero). El extremo de la manguera introducir en un tubo
de ensayo que contenga BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO, luego de observar la reacción, quitar la manguera e
introducirla en otro tubo de ensayo que contenga PERMANGANATO DE
POTASIO, observar la reacción, luego quitar la manguera y acercar un
palito de fosforo encendido. Observar. Anotar.

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO Y PERMANGANATO DE


POTASIO
En un KITASATO, mezclar 2.6mL de ETANOL de 95% y 5mL de
ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO, luego agregar 0.6g de
SULFATO DE COBRE(II)

ECUACIÓN ENTRE ETENO Y BROMO EN TETRACLORURO DE


CARBONO (CLOROFORMO):

ECUACIÓN ENTRE ETENO Y PERMANGANATO DE POTASIO:


ANTES DE LA DESPUÉS DE
LA
REACCIÓN

EXPERIMENTO 03

REACCIONES DE LOS ALQUILOS.

 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, KITASATO,


NH4Cl, BROMOTIMOL, ROJO DE METILO, FENOLFTALEÍNA.

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) PREPARACIÓN DEL ETINO (ACETILENO)
En un KITASATO provisto de manguera, poner aproximadamente 5g de
CARBURO DE CALCIO, adaptar al KITASATO un embudo de
separación de modo que quede bien tapada la boca del KITASATO,
echar agua destilada al embudo, introducir el extremo de la manguera
en un tubo de ensayo que contenga BROMO EN TETRACLORURO DE
CARBONO y luego dejar caer gota a gota el agua del embudo sobre el
CARBURO DE CALCIO, el ACETILENO EN ORO tubo que contenga
permanganato de potasio observar la reacción, luego colocar la
manguera en otro tubo de prueba que contenga nitrato de plata
amoniacal, observar la reacción, luego colocar la manguera en un tubo
de prueba conteniendo cloruro cuproso amoniacal, observar la reacción.
Anotar.

ANTES DE LA DESPUÉS DE
LA
REACCIÓN

ECUACIÓN ENTRE ACETILENO Y BROMO EN TETRACLORURO


DE CARBONO (CLOROFORMO):

ECUACIÓN ENTRE ACETILENO Y PERMANGANATO DE


POTASIO:

ECUACIÓN ENTRE ACETILENO Y NITRATO DE PLATA


AMONIACAL:

ECUACIÓN ENTRE ACETILENO Y CLORURO CUPROSO


AMONIACAL:
EXPERIMENTO 04
REACCIONES DE LOS AROMÁTICOS.
 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, ÁCIDO BÓRICO,
ANARANJADO DE METILO, ROJO DE METILO, AZUL DE
BROMOTIMOL, FENOLFTALEÍNA, AMARILLO DE ALIZARINA.

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) En un MATRAZ ERLENMEYER colocar 3mL de BENCENO y agregarle
2mL de AGUA DE BROMO, agitar, agregarle aproximadamente 0.5g de
CLORURO DE HIERRO (III), calentar ligeramente. Observar. Anotar.

BENCENO:
b) Repetir el ensayo pero esta vez empleando tolueno.

TOLUENO:

IV. CUESTIONARIO:

1) ¿A QUÉ SE LLAMA GRADO DE INSATURACIÓN?

Se denomina GRADO DE INSATURACIÓN (también conocida como


el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) o fórmula de anillos más enlaces
dobles) al número de ciclos y dobles enlaces presentes en una molécula.

Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de enlaces


carbono-hidrógeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y
compuestos cíclicos son hidrocarburos insaturados.

Fórmula del GRADO DE


INSATURACIÓN.
El GRADO DE INSATURACIÓN se utiliza para calcular el número de anillos
y enlaces π, donde:

 Cada ciclo cuenta como un grado de insaturación.


 Cada enlace doble cuenta como un grado de insaturación.
 Cada enlace triple cuenta como dos grados de insaturación.
 Cada benceno cuenta como cuatro grados de insaturación.

GRADO DE INSATURACIÓN en compuestos que contienen halógenos, oxígenos


y nitrógenos:

Halógenos: Sumar el número de halógenos al número de hidrógenos.


Oxígenos: Ignorar los oxígenos.
Nitrógenos: Restar el número de nitrógenos del número de hidrógenos.

2) ¿CUÁL ES LA FUENTE PRINCIPAL DE LOS HIDROCARBUROS?


EXPLIQUE.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


CARBONO E HIDROGENO. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrogeno. Siendo LAS
FUENTES PRINCIPALES DE LOS HIDROCARBUROS SON EL PETRÓLEO, EL
GAS NATURAL Y EL CARBÓN.

3) DÉ 10 EJEMPLOS DE ALCANOS, 10 DE ALQUENOS Y 10 DE


ALQUINOS (ESTRUCTURA Y NOMBRE).
4) ¿POR QUÉ A LOS ALQUENOS Y ALQUINOS SE LES DENOMINA
HIDROCARBUROS INSATURADOS?

Un HIDROCARBURO INSATURADO es un hidrocarburo en que


algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos
exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cíclicos.

Combustión:
Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 +

V. CONCLUSIONES:
 Conjuntamente con el profesor y dentro del laboratorio, el reconocimiento
grupal se dio de las diferentes clases de hidrocarburos: alcanos, alquenos y
alquinos con la utilización de diferentes reactivos.
 Gracias al profesor de aula y el uso de reactivos las dudas nos fueron
despejadas y la diferenciación fue clara entre un alcano, alquenos y
alquinos en sus distintas expresiones.

VI. BIBLIOGRAFÍA:

 http://fresno.cnice.mecd.es/fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_4_pri
nc.htm
 http://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica_/_Definici%C3%B3n_%C
3%A1cido-base
 SALCEDO Y OTROS´´ CURSO PRACTICO DE QUIMICO´´UNSCH.1997
 Química organica. México: 10 edición. Editorial McGraw Hill Interamericana;
2010.
 http://www.google.com.pe/search?q=ejemplos+de+alcanos&source=lnms&tbm=isc
h&sa=X&ei=q-
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