Obtención de Haluros de Alquilo por SN

Restrepo V1.; Jaramillo F.1; Santos A1. Toasa D.1

1: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ciencias Químicas, Laboratorio de Química Orgánica 1

Resumen

Existen tres clases principales de compuestos orgánicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de
vinilo y los haluros de arilo. Un haluro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de
los átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo alquilo. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse
mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre
resultan mezclas de productos.

Palabras claves: Haluro de alquilo, polar, electrófilos, halogenación, alcano.

Obtaining alkyl halides by SN

Abstract
There are three main classes of halogenated organic compounds: alkyl halides, vinyl halides and aryl halides.
An alkyl halide simply has a halogen atom bonded to one of the carbon atoms with sp3 hybridization of an alkyl
group. The C-X bond is polar, and therefore the alkyl halides can behave as electrophiles. Alkyl halides can be
obtained by radical halogenation of alkanes, but this method is of little general utility since it is always effective
in products.

Keywords: alkyl halide, polar, electrophiles, halogenation, alkane.

1. Introducción carbono del halogenuro es electrofílico debido a

Los halogenuros de alquilo son todos los
compuestos de fórmula general R-X, donde R es un
grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para
obtener los halogenuros de alquilo es a partir de
alcoholes primarios y secundarios. Entre los
reactivos utilizados para realizar esta
transformación se encuentran: el cloruro de tiónico
o halogenuro de fósforo; también se puede realizar
calentando el alcohol con ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien
usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de
Sodio. [1] La reacción entre un halogenuro de
alquilo primario y un nucleófilo para dar el
producto de sustitución sigue una cinética de
segundo orden (SN2), es decir, su velocidad
depende de ambos reactivos. RCH2 X + Nu− →
RCH2 Nu + X−
Velocidad = k[RCH2 Br][Nu− ]
que está unido al átomo de halógeno. [2] La
densidad electrónica es atraída por el halógeno,
dejando el átomo de carbono con una carga parcial
positiva de tal forma que pueda ser atacado por un
nucleófilo. En el mecanismo SN2 el nucleófilo
entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado
posible del grupo saliente (180°) lo que trae como
consecuencia que la reacción sea muy sensible al
impedimento estérico. Cuando los sustituyentes
sobre el carbono son muy voluminosos el
nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace
más difícil. La reacción es un proceso concertado
en una sola etapa, sin intermediarios. [3] Hay un
estado de transición donde el enlace con el
nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo
saliente está parcialmente destruido.
2. Sección Experimental
2.1. Reactivos y materiales

La forma más simple de explicar este concepto es
suponer que para que se lleve a cabo la reacción es
necesario una colisión entre el nucleófilo y una
molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de
Soluciones de Bromuro de Sodio, Nitrato
de Plata, Yoduro de Potasio, t-butanol, Isobutanol,
Acido Sulfúrico y NaHCO3 5% tambien agua
destilada y hielo para los baños, se utilizó también
tubos de ensayos, pinzas, embudo de separación,
mechero de Bunsen, baño María y vasos de
precipitación,
2.2. Procedimiento
Procedimiento A
Se coloca 1gr de NaBr en un tubo de ensayo con
2ml de alcohol Isobutilico luego se lleva la
solución a un baño de hielo y se añade 1ml de agua
para homogenizar. Posteriormente se adiciona 2ml
de ácido sulfúrico lentamente y se lleva a baño
María, inicialmente <15°C y al final se aumenta la
temperatura de la reacción hasta igualar el punto
de ebullición del alcohol y se da por concluida la
reacción.
Para la identificación en la muestra se adiciona 2ml
de nitrato de plata y 1m de agua a temperatura
ambiente y se observa si da negativo o positivo.
Procedimiento B
Se mezcla 2.5g de terc-butanol con 10ml de ácido
clorhídrico concentrado en un vaso de
precipitación para posteriormente colocar la
solución en el embudo de separación dejando
reposar por unos 40 minutos hasta que se observen
dos fases. La fase orgánica se lava con 5ml de
solución de bicarbonato de sodio al 5%, agitando y
eliminando el CO2 formado, luego se vierte el
producto en un matraz y se añade sulfato de sodio
anhídrido, se filtra y se mide el volumen para
calcular la densidad aproximada.
3. Resultados y discusión
Fórmulas y reacciones
𝐻2 𝑆𝑂4
C𝐻3 C𝐻2 𝑂𝐻 +→ 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
𝐾𝑀𝑛𝑂2
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 +→ 𝑀𝑛𝑂2
+ 𝐾2 𝑂+𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐵𝑟2 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 +→ ∣ ∣
𝐵𝑟 𝐵𝑟
Combustión
∆
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + °𝐸
Reacción de alquinos
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐶𝑜(𝑂𝐻)2
𝐶𝐻 = 𝐶𝐻
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝐵𝑟2 → ∣ ∣
𝐵𝑟 𝐵𝑟
En exceso
𝐵𝑟 𝐵𝑟
∣ ∣
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 − 𝐵𝑟2 → 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
∣ ∣
𝐵𝑟 𝐵𝑟
Combustión
∆
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + °𝐸
Primero mezclamos el NaBr con alcohol
isobutílico y en el baño de hielo para que la
reacción no suceda antes de tiempo. Luego
añadimos agua para poder homogeneizar la
muestra. Logramos ver como al homogeneizar la
muestra esto ocurrió de una manera un poco lenta
y tuvimos que agitar el tubo para que haya una
homogeneización completa. Luego al añadir de
manera progresiva el H2SO4 comenzó la muestra a
formarse dos fases. Aquí podemos evidenciar como
el bromuro reacciona con el ácido y así se puede
formar el bromuro de hidrógeno y sulfato de
hidrógeno y sodio. El bromuro de hidrógeno
formado, gracias a la ayuda del ácido sulfúrico, se
oxida para la formación de Br2. En este proceso
ocurre una liberación de SO2(g). Se procedió
posteriormente a colocar el tubo de ensayos en el
baño María. En este momento lo que ocurre es que
el bromo que se había formado en el proceso
anterior logre atacar al átomo de carbono del grupo
funcional OH- lo que hace que el OH- sea
desplazado y en su lugar entre un átomo de bromo
y quede libre el ion OH- el cual se une al hidrógeno
liberado de el bromuro de hidrógeno y logran
formar agua. Una molécula de ácido sulfúrico ataca
el par solitario en un grupo-OH función, liberando
una molécula de agua, con el ácido sulfúrico
regenerado. Luego de mantener le tubo de ensayos
algún tiempo en el baño María procedimos a
retíralo y al esperar un rato no logramos ver la
formación de tres fases. Sabíamos que había una
tercera fase, pero era algo que estaba casi
imperceptible por lo que procedimos a realizar las
respectivas pruebas de identificación para
corroborarlo.
en un carbón terciario y había la intervención de un
carbonacatión..
5. Referencias
[1] Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química
Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
[2] Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición,
México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A.
de C.V., 1993.
[3] Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición,
México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
[4] Solomon, Fundamentos de Química
Orgánica , Limusa, México, 2007.

Separamos la mezcla anterior en 2 tubos y en uno

de ellos pusimos nitrato de plata y agua destilada a
temperatura ambiente y esperamos alrededor de 5
minutos. Al cabo de este tiempo logramos ver la
formación de un precipitado blanco transparente,
ya que como sabemos el bromo butano es insoluble
en agua. Esto ocurre debido a que el alcohol
disuelve al reactivo iónico y al compuesto orgánico
dejando al halógeno, en este caso el bromo, como
este es insoluble aparece como precipitado.

Al otro tubo de ensayos colocamos yoduro de

potasio en acetona con lo cual se logró la obtención
de una sustancia de color amarilla muy
característica.

4. Conclusiones:

Se comprobó que se formó un haluro de alquilo en

este caso el bromuro de isobutilo porque la prueba
con nitrato de plata dio positiva al presentar un
precipitado de AgBr como residuo de la reacción.

Se observó la formación de tres fases, cada una con

distinto color en la donde la fase orgánica era la de
color anaranjado porque con esta fase la prueba de
nitrato de plata dio positiva.

El determinó que el procedimiento 1 correspondía

a una reacción SN1 ya que el bromo se encontraba