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PRÁCTICA N°3
HALOGENUROS, ALCOHOLES Y FENOLES
Asignatura: QUIMICA ORGÁNICA (QU-241)
Profesor de teórico: M. Cs. Ing. ALARCÓN MUNDACA, Cronwell Eduardo
Profesor de práctica: M. Cs. Ing. ALARCÓN MUNDACA, Cronwell Eduardo
Alumnas :
LLANTOY PALOMINO, Norma Nery
QUISPE BELTRAN, Celia
Día y hora de ejecución: martes 10- 1pm.
Fecha de ejecución: 15- 05 - 18
Ayacucho – Perú
2018
INTRODUCCION
ALCOHOLES Y FENOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical
alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los
miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como,
por ejemplo:
Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH,
etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH,
n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH,
n-butanol o alcohol n-butílico,CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH.
Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el
carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol
terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol.
Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres
de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en
carbonos vecinales.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias
de solubilidad en agua.
Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones
intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos
sus Isómeros
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la
que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2O
ALCOHOLES IMPORTANTES
El alcohol metílico es venenoso la ingestión de 15 ml puede causar ceguera y 30
ml la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del
envenenamiento se debe a la oxidación corporal del metanol a formaldehído y
ácido fórmico por el alcohol deshidrogenasa. Debido al ácido fórmico, la
característica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis
severa. Se utiliza bicarbonato de sodio como antídoto y alcohol para inhibir a la
enzima alcohol deshidrogenasa
El alcohol etílico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial
tóxico.Además, tiene propiedades antisépticas y es un buen solvente semipolar.
Para su uso como antiséptico se desnaturaliza con sustancias como metanol,
benceno, fenol y ftalato de dietilo. La ingestión excesiva conduce a cirrosis
hepática (deterioro del hígado), pérdida de la memoria y adición. Causa depresión
del sistema nervioso central
El alcohol isopropílico es algo más germicida que el etanol y es eficaz sin diluir.
Causa ventilación debajo de la superficie de aplicación, de modo que las
punciones de aguja y las incisiones en el sitio de aplicación sangran más que al
emplear etanol. Se utiliza como solvente en la industria de las pinturas
El etileno glicol se utiliza como anticongelante y es muy tóxico
La glicerina es un líquido viscoso, dulce, más pesada que el agua y soluble en ella.
No es tóxica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones,
supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en
laboratorios químicos
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un
fenol se escribe como Ar – OH
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la
familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse
nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol
(mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) Fenol o-Cresol Catecol
Resorcinol Hidroquinona.
IV. REACTIVOS
Etanol
2-propanol
Fenol
Anhídrido crómico
Nitrato cerico
Acetona
Ácido sulfúrico
Reactivo Lucas
Ácido acético
Reactivo con KMnO4(Bayer)
Reactivo con K2Cr2O7(Beckman)
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
HALOGENUROS
Ensayo 01:
Densidad y solubilidad:
Muestras: para conocer la densidad y solubilidad se utilizó dos reactivos como es
el cloroformo y el bromo benceno a este se les agregara agua destilada en un tubo
de ensayo.
Cloroformo
Observación: El
cloroformo es incoloro
por naturaliza de un
estado líquido teniendo
una solubilidad
insoluble siento este
más denso que le agua.
Ecuación:
CHCl3 + H2O CH2Cl + OH
Bromo benceno
Observación: el
bromo benceno
es incoloro
siendo más
denso que el
agua y teniendo
una solubilidad
insoluble.
Ecuación:
Observación: el
cloroformo con o sin
presencia del agua es
inflamable de color
anaranjado con
desprendimiento de
gas e intenso humo
negro siendo este
una combustión
incompleta
Ecuación:
CHCl + O2 → CO + CO2 + H2O + cenizas “c” y Cl↑
Bromo benceno
Observación: el bromo
benceno es inflamable
de color rojo anaranjado
con desprendimiento de
gas, un intenso humo
negro más que del
cloroformo siendo este
una combustión
incompleta e inflamable
con o sin la presencia
del agua.
Ecuación:
Cloroformo
Observación: Al
agregarle AgNO3 se
forman dos fases y al
agregarle etanol se
forma precipitado
blanco y al agregarle
HNO3 (ppdo blanco)
y en la parte superior
incolora eso indica
presencia de
cloroformo.
Ecuación:
Bromo benceno
Observación: Al
agregarle AgNO3 se
forman dos fases y
al agregarle etanol
se forma
precipitado escaso
y al agregarle HNO3
(ppdo blanquecino)
y desprendimiento
de gases eso indica
presencia de
bromo benceno.
Ecuación:
Cloroformo
Observación:
Cloroformo es
soluble y se
observa la
formación de
precipitado
lechoso al
agregar el yoduro
de sódico.
Ecuación:
CHCl3 + NaI CHI + NaCl3
Bromo benceno
Observación: Al
agregar yoduro
de sódico al
Bromo benceno
se forma
precipitado
lechoso y es
denso.
Ecuación:
+ NaI + NaBr
Ensayo 04:
Preparación
a) Con Lucas:
Observación:
Etanol + reactivo de Lucas se forma un líquido soluble y aparición de
burbujas en poca cantidad, esto indica formación de cloruros la cual es
incoloro.
2-propanol + reactivo de Lucas los líquidos se disuelven y se observa
mayor burbujeo a comparación del anterior lo que indica la formación de
cloruros.
Ecuación:
ALCOHOLES Y FENOLES
Observación:
Al agregar al etanol el nitrato cerico amónico, adquiere el color lechoso y hay
mayor precipitado
Al agregar al 2- propanol el nitrato cerico amónico, adquiere el color lechoso
precipitado
Al agregar al fenol el nitrato cerico amónico, adquiere el color marrón guindo
precipitado.
Ecuación:
Con el etanol:
O
acetona
CH3CH2OH + CrO3 H3C C + OH2 + CrO
H
Con el 2-propanol
H acetona H3C CH3
H3C C CH3 + CrO3
O
+ OH2 + CrO
OH
Con el fenol
OH + CrO3 NO REACCIONA
Observación:
Al agregar al etanol el andrihido crómico, se observa el color verde limón en
el inferior celeste.
En el 2- propanol al agregar el andrihido crómico, la reacción nos da al
comienzo el color celeste y transcurrir el tiempo cambia de celeste a verde.
Al fenol se agrega el andrihido crómico, se ve el color marrón café
amarillento.
Ecuación:
Con el etanol:
O
acetona
CH3CH2OH + CrO3 H3C C + OH2 + CrO
H
Con el 2-propanol
H acetona H3C CH3
H3C C CH3 + CrO3
O
+ OH2 + CrO
OH
Con el fenol
OH + CrO3 NO REACCIONA
2. Velocidad de Lucas
En tres tubos de ensayo tomar muestra de 3 ml de alcoholes; alcohol primario en el
primero (etanol), en el segundo secundario (2-propanol) y el t- butanol. Agregarle a
c/u de ellos 1 ml del reactivo de Lucas. La formación de turbiedad o burbujeo indicara
la formación del cloruro correspondiente. Observar la velocidad de reacción de los
alcoholes.
Observación:
En el etanol hay poca presencia de burbujas (gas) que es solo al comienzo.
En el 2- propanol hay más presencia de gases que en el anterior.
En el t-butanol las burbujas son mucho más rápidas y en abundancia.
Ecuación:
3. Reactividad
A. Con KMnO4 (Bayer).
Observación:
Al juntase el etanol los reactivos observamos el color marrón café con
presencia de calor y gas.
Al agregar 2-propanol el permanganato de potasio cambia de color violeta
a marrón y en seguida se agrega el ácido sulfúrico y esto se observa un
color café cristalino y hay presencia de burbuja.
Ecuación:
Alcohol primario (Aldehído)
O
CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 H3C C
H
+ MnO2 + K2SO4 + OH2
Alcohol secundario (Cetona)
H H3C CH3
+ KMnO4 + H2SO4 MnO2 K2SO4 + OH2
H3C C CH3
O + +
OH
B. Con K2Cr2O7 (Beckman).
Observación:
Al juntase el etanol los reactivos observamos presencia de gas de un color
verde café
Al agruparse el 2-propanol con los reactivos se observa que no hay
presencia de calor, pero si hay presencia de gas, es de color café en la
superficie y en le inferior es de color verde, pero a más tiempo de vuelve
verde.
Ecuación:
O
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCL H3C C
H
+ Cr2O3 + KCL + OH2
H
H3C C CH3 H3C CH3
+ K2Cr2O7 + HCL O
+ Cr2O3 + KCL + OH2
OH
VI. CONCLUSION
Mediante la reacción con el anhídrido crómico podremos diferenciar entre un
alcohol primario, secundario y terciario mediante los colores verde- azules.
Con el Lucas podemos ver que a través de las reacciones lenta o rápida y por el
burbujeo a qué tipo de alcohol nos referimos.
Las reacciones de alcoholes nos llevan a diferentes compuestos. En el caso de
la oxidación un alcohol primario nos puede llevar hasta un ácido mientras que
uno secundario hasta una cetona, el terciario no reacciona.
VII. BIBLIOGRAFIA