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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA


DEPARTAMENTO DE ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL

PRÁCTICA N°3
HALOGENUROS, ALCOHOLES Y FENOLES
Asignatura: QUIMICA ORGÁNICA (QU-241)
Profesor de teórico: M. Cs. Ing. ALARCÓN MUNDACA, Cronwell Eduardo
Profesor de práctica: M. Cs. Ing. ALARCÓN MUNDACA, Cronwell Eduardo
Alumnas :
 LLANTOY PALOMINO, Norma Nery
 QUISPE BELTRAN, Celia
Día y hora de ejecución: martes 10- 1pm.
Fecha de ejecución: 15- 05 - 18

Ayacucho – Perú
2018
INTRODUCCION

Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos


se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH), característico de los alcoholes, se les denomina
fenoles.
El más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de
resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el más simple de los fenoles y al
cual debe el nombre la clase.
Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes, pero se
diferencian en otras muchas por eso son tratados como una clase aparte.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se
dice que son dihídricos, y en general reciben nombres comunes.
Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura
molecular y acoplarse de diversa manera con diferentes radicales en los vértices de los
hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características
muy diferentes.
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un átomo
de carbono alifático.
Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia
a nivel industrial como materia prima para medicamentos, licores, polímeros, como
solventes polares y en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
I. OBJETIVO:
 Reconocer el alcohol y fenoles, su importancia para la industria
 Reconocer las características estructurales del alcohol y fenoles.
 Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios
II. MARCO TEORICO
LOS HALÓGENOS
Los Halógenos son un grupo de elementos conocido como Grupo VIIA o Grupo 17 en la
Tabla Periódica de los Elementos.
Etimológicamente la palabra "halógeno" proviene del griego "formador de sales" en
referencia a la facilidad que tienen estos elementos para unirse con el sodio (Na) y formar
sales como el cloruro de sodio (NaCl).
Ejemplos de Halógenos:
El Grupo de los Halógenos está formado por los siguientes elementos:
 Flúor (F)
 Cloro (Cl)
 Bromo (Br)
 Iodo (I)
 Astato (At)
Propiedades de los Halógenos:
Poseen la configuración electrónica s2p5:
Localización de los Halógenos en la Tabla Periódica
 Flúor: [He]2s2p5
 Cloro: [Ne]3s2p5
 Bromo: [Ar]3d104s2p5
 Iodo: [Kr]4d105s2p5
Todos los elementos del Grupo de los Halógenos poseen al menos la valencia -1
Se pueden combinar con los metales para formar Halogenuros o Haluros:
 Fluoruros: LiF, BF3, OF2, SF6...
 Cloruros: NaCl, LiCl, CuCl2, Hg2Cl2, AgCl, FeCl3...
 Bromuros: CH3Br, CsBr, SBr2, KBr, NaBr, MgBr2, CBr4, ...
 Yoduros: CsI, KI, NaI, NI3...
Reaccionan fácilmente con los Hidrocarburos para dar lugar a los Halogenuros de Alquilo:
 CH3Br Bromo metano
 CH3-(C=O)-Cl Cloruro de etanolio
 Los Halógenos presentan energías de ionización muy altos debido a la alta
afinidad electrónica que poseen, tienen una fuerte tendencia a ganar el electrón
que les falta para completar su configuración electrónica.
 Forman consigo mismos compuestos diatómicos

 Los Halógenos son elementos fuertemente oxidantes, siendo el Flúor el de mayor


carácter.
 Son no metálicos, aunque sus propiedades pueden llegar a tener algún carácter
metálico.
 El Flúor y el Cloro son gases, el Bromo es líquido y el Iodo es sólido.
 Son tóxicos y tienen un olor característico.
 Los Halógenos son poco abundantes en la naturaleza.

ALCOHOLES Y FENOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical
alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol se escribe R - OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano básico se le añade el sufijo ol. Para los
miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como,
por ejemplo:
 Metanol o alcohol metílico, CH3 – OH,
 etanol o alcohol etílico, CH3 – CH2 – OH,
 n-propanol o alcohol n-propílico, CH3 – CH2 – CH2 – OH,
 n-butanol o alcohol n-butílico,CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH.
Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios según que el
carbono al que está unido el hidroxilo esté unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol
terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemático es 1,2,3-propanotriol.
Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres
de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en
carbonos vecinales.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características
polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias
de solubilidad en agua.
Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones
intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos
sus Isómeros
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la
que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2O
ALCOHOLES IMPORTANTES
 El alcohol metílico es venenoso la ingestión de 15 ml puede causar ceguera y 30
ml la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del
envenenamiento se debe a la oxidación corporal del metanol a formaldehído y
ácido fórmico por el alcohol deshidrogenasa. Debido al ácido fórmico, la
característica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis
severa. Se utiliza bicarbonato de sodio como antídoto y alcohol para inhibir a la
enzima alcohol deshidrogenasa
 El alcohol etílico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial
tóxico.Además, tiene propiedades antisépticas y es un buen solvente semipolar.
Para su uso como antiséptico se desnaturaliza con sustancias como metanol,
benceno, fenol y ftalato de dietilo. La ingestión excesiva conduce a cirrosis
hepática (deterioro del hígado), pérdida de la memoria y adición. Causa depresión
del sistema nervioso central
 El alcohol isopropílico es algo más germicida que el etanol y es eficaz sin diluir.
Causa ventilación debajo de la superficie de aplicación, de modo que las
punciones de aguja y las incisiones en el sitio de aplicación sangran más que al
emplear etanol. Se utiliza como solvente en la industria de las pinturas
 El etileno glicol se utiliza como anticongelante y es muy tóxico
 La glicerina es un líquido viscoso, dulce, más pesada que el agua y soluble en ella.
No es tóxica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones,
supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en
laboratorios químicos
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un
fenol se escribe como Ar – OH
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la
familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse
nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol
(mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) Fenol o-Cresol Catecol
Resorcinol Hidroquinona.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES


Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y
muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
tóxicos e irritantes
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la
carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo
particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.

REACCIÓN CON HIDRÓXIDO DE SODIO


Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidróxido
de sodio formando fenóxidos, por ejemplo,

Reacciones del anillo aromático


Siendo un aromático, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de
sustitución electrofílica. Por la importancia del producto formado, consideremos la
nitración del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador orto-
para
FENOLES IMPORTANTES
El fenol es un sólido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor
característico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a través de la
piel. Es tóxico y cáustico.
 Los cresoles son menos tóxicos que el fenol y de propiedades farmacológicas
idénticas a las del fenol.
 El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las proteínas. En
su acción general, se parece al fenol con mayor excitación central.
 El hexilresorcinol es un antiséptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos.
 La hidroquinona se usa para aclarar la tez en áreas de la piel oscurecida (pecas y
lunares).
 El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antiséptico
más poderoso que el fenol, pero sus acciones cáusticas y tóxicas son también
mayores.
 El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha
empleado en forma diluida en la fabricación de jabones antisépticos y
desodorantes. Es tóxico por vía bucal y tópica.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y INSTRUMENTOS


 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Espátula
 Fosforo
 Pinza
 Mechero de bunsen
 Gotero

IV. REACTIVOS
 Etanol
 2-propanol
 Fenol
 Anhídrido crómico
 Nitrato cerico
 Acetona
 Ácido sulfúrico
 Reactivo Lucas
 Ácido acético
 Reactivo con KMnO4(Bayer)
 Reactivo con K2Cr2O7(Beckman)
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

HALOGENUROS
Ensayo 01:
 Densidad y solubilidad:
Muestras: para conocer la densidad y solubilidad se utilizó dos reactivos como es
el cloroformo y el bromo benceno a este se les agregara agua destilada en un tubo
de ensayo.
 Cloroformo

Observación: El
cloroformo es incoloro
por naturaliza de un
estado líquido teniendo
una solubilidad
insoluble siento este
más denso que le agua.

Ecuación:
CHCl3 + H2O  CH2Cl + OH
 Bromo benceno

Observación: el
bromo benceno
es incoloro
siendo más
denso que el
agua y teniendo
una solubilidad
insoluble.

Ecuación:

+ H2O  insoluble, no hay reacción.


Ensayo 02:
 Inflamabilidad y combustión
Muestra: Para observar la inflamabilidad y combustión en una espátula tomar un a
gota de los reactivos (cloroformo y bromo benceno) y someter a la llama del
mechero.
Cloroformo

Observación: el
cloroformo con o sin
presencia del agua es
inflamable de color
anaranjado con
desprendimiento de
gas e intenso humo
negro siendo este
una combustión
incompleta

Ecuación:
CHCl + O2 → CO + CO2 + H2O + cenizas “c” y Cl↑

Bromo benceno

Observación: el bromo
benceno es inflamable
de color rojo anaranjado
con desprendimiento de
gas, un intenso humo
negro más que del
cloroformo siendo este
una combustión
incompleta e inflamable
con o sin la presencia
del agua.

Ecuación:

+ O2 → CO + CO2 + H2O + cenizas “c” + Br↑


Ensayo 03:
 Reconocimiento
a) Con nitrato de plata
Muestra: En el ensayo tres tomamos dos reactivos que es el cloroformo y el
bromo benceno en un tubo de ensayo a cada uno agregamos 5 gotas de nitrato
de plata, 5 gotas de etanol y 1 gota de ácido nítrico.

Cloroformo

Observación: Al
agregarle AgNO3 se
forman dos fases y al
agregarle etanol se
forma precipitado
blanco y al agregarle
HNO3 (ppdo blanco)
y en la parte superior
incolora eso indica
presencia de
cloroformo.

Ecuación:

CHCl3 + AgNO3 etanol Ag Cl + CHNO2

Bromo benceno

Observación: Al
agregarle AgNO3 se
forman dos fases y
al agregarle etanol
se forma
precipitado escaso
y al agregarle HNO3
(ppdo blanquecino)
y desprendimiento
de gases eso indica
presencia de
bromo benceno.

Ecuación:

+ AgNO3 Etanol AgBr + NO2


b) Con NaI
Muestra: Tomar nuevamente, los reactivos del ensayo anterior agregarle a c/u
de ellos solución acetónica de Yoduro sódico, agite fuertemente. La formación
de precipitado.

Cloroformo

Observación:
Cloroformo es
soluble y se
observa la
formación de
precipitado
lechoso al
agregar el yoduro
de sódico.

Ecuación:
CHCl3 + NaI CHI + NaCl3

Bromo benceno

Observación: Al
agregar yoduro
de sódico al
Bromo benceno
se forma
precipitado
lechoso y es
denso.

Ecuación:

+ NaI  + NaBr
Ensayo 04:
 Preparación
a) Con Lucas:
Observación:
Etanol + reactivo de Lucas se forma un líquido soluble y aparición de
burbujas en poca cantidad, esto indica formación de cloruros la cual es
incoloro.
2-propanol + reactivo de Lucas los líquidos se disuelven y se observa
mayor burbujeo a comparación del anterior lo que indica la formación de
cloruros.

Ecuación:
ALCOHOLES Y FENOLES

1. Reconocimiento: Para hacer los reconocimientos se utilizó los alcoholes como


observamos en la imagen.

A. Con nitrato ceciro amónico

Observación:
Al agregar al etanol el nitrato cerico amónico, adquiere el color lechoso y hay
mayor precipitado
Al agregar al 2- propanol el nitrato cerico amónico, adquiere el color lechoso
precipitado
Al agregar al fenol el nitrato cerico amónico, adquiere el color marrón guindo
precipitado.
Ecuación:
 Con el etanol:
O
acetona
CH3CH2OH + CrO3 H3C C + OH2 + CrO
H
 Con el 2-propanol
H acetona H3C CH3
H3C C CH3 + CrO3
O
+ OH2 + CrO
OH
 Con el fenol

OH + CrO3 NO REACCIONA

B. Con andrihido cromoso

Observación:
Al agregar al etanol el andrihido crómico, se observa el color verde limón en
el inferior celeste.
En el 2- propanol al agregar el andrihido crómico, la reacción nos da al
comienzo el color celeste y transcurrir el tiempo cambia de celeste a verde.
Al fenol se agrega el andrihido crómico, se ve el color marrón café
amarillento.
Ecuación:
 Con el etanol:
O
acetona
CH3CH2OH + CrO3 H3C C + OH2 + CrO
H
 Con el 2-propanol
H acetona H3C CH3
H3C C CH3 + CrO3
O
+ OH2 + CrO
OH
 Con el fenol

OH + CrO3 NO REACCIONA

2. Velocidad de Lucas
En tres tubos de ensayo tomar muestra de 3 ml de alcoholes; alcohol primario en el
primero (etanol), en el segundo secundario (2-propanol) y el t- butanol. Agregarle a
c/u de ellos 1 ml del reactivo de Lucas. La formación de turbiedad o burbujeo indicara
la formación del cloruro correspondiente. Observar la velocidad de reacción de los
alcoholes.

Observación:
En el etanol hay poca presencia de burbujas (gas) que es solo al comienzo.
En el 2- propanol hay más presencia de gases que en el anterior.
En el t-butanol las burbujas son mucho más rápidas y en abundancia.
Ecuación:
3. Reactividad
A. Con KMnO4 (Bayer).

Observación:
Al juntase el etanol los reactivos observamos el color marrón café con
presencia de calor y gas.
Al agregar 2-propanol el permanganato de potasio cambia de color violeta
a marrón y en seguida se agrega el ácido sulfúrico y esto se observa un
color café cristalino y hay presencia de burbuja.
Ecuación:
 Alcohol primario (Aldehído)

O
CH3CH2OH + KMnO4 + H2SO4 H3C C
H
+ MnO2 + K2SO4 + OH2
 Alcohol secundario (Cetona)
H H3C CH3
+ KMnO4 + H2SO4 MnO2 K2SO4 + OH2
H3C C CH3
O + +
OH
B. Con K2Cr2O7 (Beckman).

Observación:
Al juntase el etanol los reactivos observamos presencia de gas de un color
verde café
Al agruparse el 2-propanol con los reactivos se observa que no hay
presencia de calor, pero si hay presencia de gas, es de color café en la
superficie y en le inferior es de color verde, pero a más tiempo de vuelve
verde.

Ecuación:
O
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCL H3C C
H
+ Cr2O3 + KCL + OH2

H
H3C C CH3 H3C CH3
+ K2Cr2O7 + HCL O
+ Cr2O3 + KCL + OH2
OH

VI. CONCLUSION
 Mediante la reacción con el anhídrido crómico podremos diferenciar entre un
alcohol primario, secundario y terciario mediante los colores verde- azules.
 Con el Lucas podemos ver que a través de las reacciones lenta o rápida y por el
burbujeo a qué tipo de alcohol nos referimos.
 Las reacciones de alcoholes nos llevan a diferentes compuestos. En el caso de
la oxidación un alcohol primario nos puede llevar hasta un ácido mientras que
uno secundario hasta una cetona, el terciario no reacciona.
VII. BIBLIOGRAFIA

 QUÍMICA ORGÁNICA (MC MURRY)


 MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA (CUEVA PRADO LEON)

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