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“REACCIONES DE HIDROCARBUROS ”
• CICLO:
• PROFESORA:
• INTEGRANTES:
• FUNDAMENTO TEÓRICO
Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus grupos
funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.
A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de
reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan por tener solo
enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de
los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que
los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado
de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad.
También tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos, estos si
presentan grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace
moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo así que estas mo léculas den reacciones de
adición.
• Prueba de Baeyer
El reactivo de
Baeyer es una solución acuosa de KMnO 4 (color violeta o púrpura) y también permite
reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto insaturado se
forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura. Con los
compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del KMnO 4 se
mantiene.
Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no
puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que
elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a
partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un
sistema de destilación.
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo
E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La
eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón
para dar lugar al alqueno:
• OBJETIVOS
• MATERIALES y REACTIVOS
• Materiales
• Reactivos
• Alcano
• Alquenos
• Hidrocarburo Aromático
• Bromuro disuelto en tetracloruro de carbono (Reactivo de Bromo)
• Solución acuosa de KMnO4 (Reactivo de Baeyer)
• Ácido sulfúrico (H2SO4)
• METODOLOGÍA
• Prueba de Bromo
Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2 /CCl4 )
• Reactivo de Baeyer
En este caso tomamos solo 4 tubos de ensayo, y cada uno le agregamos 10 gotas de
alcano, 10 gotas de alqueno, 10 gotas de hidrocarburo aromático y 10 gotas de
nuestra muestra a prueba, a continuación le agregamos 3 gotas del reactivo de
Baeyer (solución acuosa de KMnO 4 ) a cada tubo de ensayo, para luego comparar
los lo obtenido.
• RESULTADOS Y DISCUSIONES
• HIDROCARBUROS
SOLUCIÓN DE
BROMO ACIDO
MUESTRAS REACTIVO DE SULFÚRICO
BAEYER CONCENTRADO
LUZ OSCURO
Para esta experimentación se realizaron tres tipos de pruebas: prueba de bromo, reacción de
Baeyer y reacción con el ácido sulfúrico; con cuatro tipos de muestras: hidrocarburos
saturados e insaturados, aromáticos y una muestra problema; para ver si reaccionan.
• Prueba de Bromo
Durante esta experimentación se probó, que sirve para distinguir alcanos de hidrocarburos
alifáticos insaturados. Como el hidrocarburo es un alcano, apenas habrá reacción en la
oscuridad y frente a la luz intensa, solar o artificial el color del bromo ira desapareciendo
gradualmente a medida que avance la bromación.
CH3CH2CH2Br + HBr
CH3CHCCH3 + HBr
Br
Br Br
En el caso del aromático, se observó que la molécula del benceno es relativamente poco
reactiva. Esto se demuestra con la adición del bromo, que transcurre mucho más lentamente
que en los compuestos alifáticos insaturados (Beyer. Et al 1987).
Para nuestra muestra problema, al reaccionar con el bromo se observó que se puso de color
medio marrón; lo cual nos dio un indicio de que sería un alcano, pero para estar seguros se
hizo las demás reacciones.
• Reactivo de Baeyer
Como se puede observar en el cuadro, tanto el hidrocarburo saturado y el aromático no
reaccionaron; esto es debido a que esta disolución acuosa y neutra de permanganato de
potasio se llama prueba de Baeyer para insaturaciones, la cual define a las olefinas y
acetilenos de los hidrocarburos, que son anillos pequeños saturados lo mismo que los
alcanos (Smith. Et al. 1975).
En el caso del hidrocarburo insaturado, vemos que el resultado de la reacción fue de color
marrón; esto es porque en esta prueba las olefinas se transforman en glicoles por oxidación
con permanganato de potasio diluido y frio. En ausencia de otros grupos fácilmente
oxidables (que también reaccionarían con el KMnO4), esta reacción sirve como ensayo
para el fácil reconocimiento de las olefinas porque al consumirse el oxidante desaparece su
color purpura (Linstromberg. 1977).
OH OH
Como podemos ver en el cuadro la muestra problema a utilizar reacciono igualmente que
un alcano, lo cual nos llevó a una casi segura conclusión que es que la muestra problema
sería un alcano; pero igualmente para estar seguros se realizó la última reacción.
En esta última experimentación con el ácido sulfúrico; obtuvimos los siguientes resultados.
Los compuestos solubles en ácido sulfúrico incluyen aquellos que contienen grupos
funcionales muy poco básicos, siendo los principales los alcoholes, aldehídos, cetonas, etc.
La disolución en ácido sulfúrico concentrado va muchas veces acompañada de una
reacción, evidenciada por cambios en el color o por la descomposición (Pasto. D. et al.
1981).
• CONCLUSIONES
• Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad. esto se debe a que el
carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por
lo tanto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo
dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y
tampoco eliminar ningún grupo saliente.
• Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que tienen de romper sus enlaces pi
y combinarse con otros compuestos. Los compuestos del grupo de los alquenos son
más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente
con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles
enlaces.
• Los alcanos nunca dan positiva la prueba de Baeyer, debido a que no están
conformados por enlaces dobles o triples que se puedan romper. Para los alcanos,
nunca habrá reacción de adición, solo de sustitución. Solo con la prueba de Baeyer es
difícil distinguir un alqueno de un alquino, pues para ambos la prueba resulta positiva,
por lo cual se hace necesario la implementación de otras pruebas, como la de
formación de acetiluros.
• Nuestra muestra problema reacciona al igual que los alquenos con cada uno de los
reactivos al ser evaluado.
• CUESTIONARIO
La nitración: se utiliza para ver la eficiencia que tienen los tampones al controlar el
pH de la sangre.
Solución de Baeyer: se puede utilizar para detectar si las grasas son del grupo cis o
trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran las
hormona y vitaminas, excepto la vitamina C: prácticamente todos los condimentos,
perfumes, y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales. Los alcaloides que no
son alicíclicos y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser tóxicos para la salud como el
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de
cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco
extremadamente carcinogénico, ya que puede producir cáncer al pulmón.
CH2 - Br + HBr
Br
+ HBr
• No hay
• Reacción.
KMnO4
H2 O
• MnO2
• KOH
OH OH
• Antraceno (aromático tres anillos de benceno), Tampoco reacciona con
permanganato de potasio en un medio de agua.
Si por cada doble enlace roto se necesita dos átomos de bromo, entonces dividimos
la cantidad de átomos de bromo y eso me dará el número de enlaces rotos.
BIBLIOGRAFÍA