Guía:

Recapitulación química
orgánica

SGUICTC031TC33-A17V1
Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada
1 A Reconocimiento Fácil
2 D Aplicación Media
3 E Aplicación Media
4 B Aplicación Media
5 D Comprensión Media
6 B ASE Media
7 E Reconocimiento Difícil
8 D Reconocimiento Fácil
9 C Comprensión Media
10 D Comprensión Difícil
11 E ASE Media
12 E Reconocimiento Fácil
13 C Comprensión Media
14 A ASE Difícil
15 C ASE Media
16 D ASE Media
17 E ASE Difícil
18 C ASE Difícil
19 D Reconocimiento Difícil
20 E Aplicación Media
EJERCICIOS PSU

Ítem Alternativa Defensa

1 A Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por
carbono e hidrógeno. Dentro de este grupo de compuestos, los
alicíclicos son compuestos no aromáticos y cíclicos (de
cadena cerrada). Por lo tanto, solo el compuesto de la alternativa
A, que corresponde al 1,4-ciclohexadieno, es un hidrocarburo
alicíclico.
Los compuestos de las alternativas B y E (tolueno y benceno,
respectivamente) son aromáticos y los compuestos de las
alternativas C y D (ciclopentanol y clorociclopropano)
corresponden a un alcohol cíclico y un halogenuro cíclico, es
decir, no son hidrocarburos.

2 D El compuesto que se presenta corresponde a un alqueno, con

dos insaturaciones (dobles enlaces) y sin ramificaciones. Para
nombrarlo correctamente de acuerdo a las reglas IUPAC,
debemos recordar que la numeración de la cadena debe ser de
tal forma que los enlaces múltiples queden con la menor
numeración posible. Esto se logra comenzando a numerar por el
extremo más cercano a uno de los dobles enlaces, en este caso,
desde la izquierda.

La cadena principal tiene 7 átomos de carbono, por lo que llevará

la raíz hept-, seguida por la terminación -eno, que indica la
presencia de un doble enlace. Como hay dos enlaces dobles, se
debe agregar el prefijo de cantidad “di” antes del sufijo “eno” e
indicar la posición de las insaturaciones mediante números, en
este caso, 1 y 4. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 1,4-
heptadieno.

3 E La cadena principal del compuesto dado es la más larga que

contenga las dos insaturaciones. Presenta, por ende, 7 átomos
de carbono (prefijo hept–) y dos triples enlaces (sufijo –diino)
en los carbonos 1 y 4. Además, presenta un radical de tipo propil
(3 átomos de carbono) en el carbono 3 y un metil en el 6, los
cuales se nombran por orden alfabético. Por lo tanto, el nombre
correcto del compuesto es: 6-metil-3-propil-1,4-heptadiino.

4 B El compuesto de la alternativa A es el 1,3-pentadieno. Su

fórmula molecular es C5H8, por lo que su fórmula empírica
también es C5H8.
 Por lo tanto, la alternativa A es incorrecta.
El de la alternativa B es el ciclobutano, cicloalcano de 4 átomos
de carbono, cuya fórmula molecular es C4H8, por lo que su
fórmula empírica es CH2.

Por lo tanto, la alternativa B es correcta.

El de la alternativa C corresponde al ciclohexeno, cicloalqueno
de fórmula molecular C6H10, por lo que su fórmula empírica es
C3H5.

Por lo tanto, la alternativa C es incorrecta.

El compuesto de la alternativa D es el 2-pentino, alquino con
fórmula molecular es C5H8 e igual fórmula empírica.
CH3 - CH2 – C ≡ C - CH3
Por lo tanto, la alternativa D es incorrecta.
Por último, la alternativa E es incorrecta, ya que el compuesto
corresponde al hidrocarburo aromático benceno de fórmula
molecular C6H6 y de fórmula empírica CH.

5 D El ciclodecano es un compuesto cíclico de 10 átomos de

carbono. El 4-etil-2-metilheptano está formado por una cadena
principal de 7 átomos de carbono y dos radicales de 1 y 2
carbonos, es decir, 10 átomos de carbono en total. El 1,3-
dietilbenceno contiene dos radicales con 2 átomos de carbono
cada uno y 6 en el anillo principal, por lo que en total presenta 10
átomos de carbono. El 5-metil-3-propilhepteno presenta 7
átomos de carbono en la cadena principal y radicales de 1 y 3
carbonos, respectivamente, es decir, 11 átomos de carbono en
total. Por último, el 1-isopropil-2-metilciclopentano contiene 5
carbonos en la cadena principal y dos radicales de 3 y 1
carbonos, totalizando 9 átomos de carbono.
Por lo tanto, el compuesto con mayor número de átomos de
carbono es el de la alternativa D.

6 B La fórmula molecular del compuesto 1 corresponde al etino o

acetileno (HC≡CH). Los átomos de carbono de este compuesto
presentan hibridación de tipo sp, por lo que la alternativa A es
incorrecta. Su geometría es lineal, con ángulos de enlace de
 180º, de modo que la alternativa D también se descarta.

El compuesto 2 es el eteno o etileno (H2C=CH2), donde la

hibridación del carbono es de tipo sp2, de modo que la alternativa
B es correcta. La geometría en torno a cada átomo de carbono
es trigonal plana, con ángulos de enlace de aproximadamente
120º, como se muestra a continuación:

El compuesto 3 es el etano, cuyos átomos de carbono

presentan hibridación de tipo sp3, con ángulos de enlace
cercanos a los 109,5° y geometría tetraédrica en torno a los
átomos de carbono, de modo que la alternativa C se desestima.

Tal y como se puede observar en las figuras anteriores, el enlace

carbono-carbono de menor longitud corresponde al del
compuesto 1 (enlace triple), siendo el del compuesto 3 (enlace
simple) el de mayor longitud. Por lo tanto, la alternativa E es
incorrecta.

7 E Los compuestos aromáticos son derivados del benceno, cuya

estructura se muestra a continuación:

Así, para que un compuesto sea aromático debe presentar una

estructura cíclica, de modo que la opción I es correcta, y debe
contener enlaces dobles conjugados, por lo que la opción III
también es válida. Cada átomo de carbono del anillo debe
presentar hibridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un
 orbital p no hibridado.
En el benceno y en sus derivados, los orbitales p se solapan
para formar un anillo continuo de orbitales moleculares
paralelos. Estos orbitales forman un sistema de enlaces π
deslocalizados. La estructura debe ser plana o casi plana para
que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. Por lo tanto,
la opción también II es correcta.

8 D Los únicos compuestos que presentan un grupo hidroxilo (-OH) y

carbonilo (-C=O) sobre el mismo carbono son los ácidos
carboxílicos, caracterizados por poseer un grupo carboxilo (-
COOH).

La alternativa A es incorrecta, porque los aldehídos se

caracterizan por presentar el grupo –CHO, que contiene un
carbonilo, pero no un hidroxilo.
La alternativa B se descarta, porque las cetonas contienen un
grupo carbonilo no terminal, de modo que el carbono sobre el
que se encuentra debe ir unido a dos grupos alquilo.
La alternativa C es errónea, porque los ésteres contienen un
grupo carbonilo sobre un átomo de carbono unido también a un
átomo de oxígeno, que a su vez se enlaza a un grupo alquilo.
Finalmente, la alternativa E se desestima, porque un alcohol solo
contiene un grupo –OH, sin un grupo carbonilo.

9 C Las aminas terciarias son compuestos que derivan de la

sustitución de uno o más de los tres átomos de hidrógeno del
amoniaco por otros sustituyentes.
 Así, al sustituir solo uno de los átomos de H por un grupo alquilo,
se obtienen aminas primarias, que tienen la fórmula general R-
NH2. Por lo tanto, la alternativa A es incorrecta, porque
corresponde a una amina primaria.
En el caso de las aminas secundarias, dos de los átomos de H
del amoniaco han sido sustituidos por grupos alquilo,
obteniéndose compuestos de la forma R-NH-R’, como los de las
alternativas B y D.
En las aminas terciarias, en tanto, los tres átomos de H del
amoniaco han sido sustituidos por grupos alquilo, tal como ocurre
en la trimetilamina (alternativa C). Por lo tanto, la alternativa C
es correcta.

Por último, la alternativa E se descarta, porque el compuesto es

una amida primaria, la etanamida.

10 D Habilidad de pensamiento científico: Análisis del desarrollo de

una teoría o concepto.
De acuerdo al texto, la teoría de orbitales de frontera se aplica a
las propiedades químicas de las moléculas, por lo que se puede
inferir que su objetivo no es explicar cómo se forman los enlaces
entre átomos, de modo que la alternativa A es incorrecta.
Además, se señala que el orbital ocupado de mayor energía
tiende a actuar como dador de electrones y el orbital no ocupado
de menor energía, actuaría como aceptor de electrones. Esto se
relaciona con la capacidad de las moléculas de actuar como
nucleófilos o electrófilos, y por lo tanto, con su reactividad, de
modo que la alternativa D es correcta.
En el texto no se hace referencia a parámetros que pudieran
afectar la polaridad, la geometría ni la intensidad de las fuerzas
intermoleculares.

11 E La reacción presentada corresponde a la sulfonación del

benceno, en la que un átomo de hidrógeno es sustituido por el
grupo HSO3. En esta reacción, el trióxido de azufre (SO3) se
protona, formando un electrófilo más potente que ataca al anillo
bencénico rico en electrones. Por lo tanto, corresponde a una
reacción de sustitución electrofílica aromática, de modo que
 la alternativa E es correcta y la D es incorrecta.

La reacción de sustitución electrofílica es característica de los

compuestos aromáticos, y el producto final resulta de la
sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático por un
electrófilo. La halogenación del benceno también es una
sustitución electrofílica, pero en ese caso el hidrógeno es
reemplazado por un haluro, como Br o Cl, lo cual no se observa
en la ecuación presentada, por lo que la alternativa A se
desestima.
A pesar de poseer dobles enlaces, los compuestos aromáticos
no experimentan reacciones de adición, dada la estabilidad de su
sistema de enlaces π, a diferencia de los alquenos, por lo que las
alternativas B y C se descartan.

12 E Las tres reacciones muestran una ruptura de enlace de forma

asimétrica, en donde uno de los átomos se queda con los dos
electrones que ambos compartían, formándose un carbocatión y
un anión. Por lo tanto, las tres corresponden a rupturas
heterolíticas.

13 C Las reacciones de eliminación son reacciones orgánicas en las

que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
creándose una insaturación. En este caso, las reacciones I y II
presentan mecanismos de eliminación.

La primera corresponde a una deshidrohalogenación de un

halogenuro de alquilo y la segunda constituye una
deshidratación de un alcohol. Por lo tanto, las opciones I y II
son correctas.
La reacción III es una reacción de adición, donde ocurre el
proceso contrario: la unión de una especie a otra que posee una
insaturación. Por lo tanto, la opción III es incorrecta.
14 A Habilidad de pensamiento científico: Procesamiento e
interpretación de datos y formulación de explicaciones,
apoyándose en los conceptos y modelos teóricos.
Si solo las estructuras 1 y 2 contribuyen al híbrido de resonancia
y la contribución de la 3 es insignificante, se deben promediar las
estructuras 1 y 2, despreciando la 3. Al hacerlo, los dos enlaces
C-O serán intermedios entre simples y dobles, lo que se
representa por medio de una línea entrecortada en estos dos
enlaces. Lo anterior permite descartar las alternativas C, D y E.
Con respecto a la carga, como en cada estructura contribuyente
uno de los átomos de oxígeno tiene una carga de -1, el promedio
será de -1/2 para cada uno, por lo que la alternativa que mejor
representa la hipótesis del investigador es la alternativa A.
La alternativa B es incorrecta, porque corresponde a un promedio
en el que las tres estructuras contribuyen por igual; la alternativa
C se descarta, ya que corresponde a un promedio entre las
estructuras 1 y 3, y la alternativa D es errónea, debido a que
representa un promedio entre las formas 2 y 3. Finalmente, la
alternativa E se desestima, dado que no es una estructura de
Lewis válida, pues el carbono excede el octeto.

15 C Cuando un alcohol reacciona con ácido sulfúrico ocurre una

reacción de eliminación, con liberación del grupo OH y de un
H. Esta reacción produce una mezcla de dos alquenos,
dependiendo del carbono desde el cual se elimine el hidrógeno.
En general, las reacciones de eliminación siguen la regla de
Saytzeff, la cual señala que el hidrógeno se elimina del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos, en
este caso, del carbono 3. Por lo tanto, el producto mayoritario en
este caso es el 2-metil-2-buteno y el 2-metil-1-buteno es el
minoritario.

Por lo tanto, solo la opción III es correcta.

16 D Para determinar las estructuras resonantes de una molécula se

deben mover los electrones de pares libres y de enlaces π, sin
 cambiar la ubicación de los átomos ni romper enlaces σ.
En el caso de la anilina, se debe recordar que el N presenta 5
electrones de valencia, por lo que en este compuesto presentará
un par libre. De modo que para dibujar sus formas de resonancia,
se debe comenzar moviendo el par de electrones libres del N
para formar un enlace π, en tanto que los electrones del enlace π
adyacente deben pasar a formar un par libre para que ningún
átomo exceda el octeto. Si se continúan moviendo los electrones
del par libre hacia un enlace π y los del enlace π adyacente hacia
un par libre, se obtienen las siguientes formas de resonancia:

En esta imagen se observa que la anilina presenta 4 estructuras

resonantes, de modo que la alternativa correcta es D.

17 E El efecto mesomérico se produce cuando hay enlaces múltiples y

la posibilidad de que los electrones se deslocalicen.
El efecto mesomérico es negativo (-M) cuando el sustituyente es
un grupo que atrae electrones.

En este caso, el propenal y el nitroeteno presentan grupos

atrayentes de electrones.

Nitroeteno
En el cloroeteno, en cambio, el átomo de Cl, que tiene 3 pares de
electrones libres, cede electrones, por lo que presenta efecto
mesomérico positivo.

Por lo tanto, solo las opciones I y III son correctas.

18 C Un carbono asimétrico o quiral es aquel que está unido a cuatro
sustituyentes distintos. A continuación se muestran las fórmulas
de los compuestos indicados, señalando los átomos de carbono
asimétricos con un asterisco:
Ácido 2-aminopropanoico  1 carbono asimétrico

1,2-diclorociclobutano  2 carbonos asimétricos

Ciclohexano  0 carbonos asimétricos

Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico  2 carbonos asimétricos

Por lo tanto, la alternativa correcta es C.

19 D Los aminoácidos, monómeros de las proteínas, contienen

oxígeno en el grupo carboxilo (-COOH) y nitrógeno en el grupo
amino (-NH2).
 Los nucleótidos, unidades básicas de los ácidos nucleicos,
presentan oxígeno en el grupo fosfato, en la pentosa y en la base
nitrogenada (excepto cuando se trata de la adenina) y nitrógeno
en esta última.

Los monosacáridos, unidad básica de los carbohidratos o

glúcidos, presentan oxígeno (en los grupos hidroxilo y carbonilo),
pero no nitrógeno.

20 E Todos los péptidos, independientemente del tipo de aminoácidos

que los formen, contienen un grupo amino (-NH2) en un
extremo, un grupo carboxilo (-COOH) en el otro y una amida (-
CONH2) que aparece como consecuencia de la formación del
enlace peptídico que une a los aminoácidos.