Aminoácidos I

Br. Cecilia López

Área Bioquímica
Departamento de Biología Molecular y Celular
Marzo 2018
 Albúmina (sangre,
Hemoglobina (sangre) leche, huevos)
Receptor de insulina
Proteínas (células)

Inmunoglobulinas Aminoácidos
(Leche)
Lisozima (saliva)

Neurotransmisores (GABA, dopamina) Mediadores de la inflamación

(Histamina)

Intermediarios del ciclo de la

urea (ornitina, citrulina)
Estructura general de los aminoácidos:

Grupo
carboxilo

Grupo Hidrógeno
amino α

Cadena lateral
o grupo R o
radical
pH=7
 Clasificación de los aminoácidos:
Si forman o no parte de las proteínas:
 Aminoácidos que forman parte de las
proteínas (20 aminoácidos).
 Aminoácidos que no forman parte de las
proteínas.
Los 20 aminoácidos que forman parte
de las proteínas a su vez se pueden
clasificar:
a) Según la naturaleza química y polaridad
de su grupo R.
b) De acuerdo al número de grupos
carboxilo y amino presentes en la molécula.
c) En aminoácidos esenciales y no
esenciales en animales superiores.
 a) Según la naturaleza química y polaridad de
su grupo R en:
 Aminoácidos con grupos R apolares alifáticos.
 Aminoácidos con grupos R aromáticos.
 Aminoácidos con grupos R polares sin carga.
 Aminoácidos con grupos R cargados positivamente (Básicos).
 Aminoácidos con grupos R cargados negativamente (Ácidos).
 Imino sec

(Gly) (Ala) (Pro) (Val)

tiTioéter

(Leu) (Ile) (Met)

Aminoácidos con grupos R aromáticos:

Indólico

Fenilalanina
(Phe) Tirosina (Tyr) Triptófano (Trp)
Aminoácidos con grupos R polares sin carga:

Serina Treonina Cisteína

(Ser) (Thr) (Cys)

Amido Amido
Prolina Asparagina
(Pro) (Asn) Glutamina (Glu)
Cisteína

Cistina
Grupo sulfhidrilo
Puente
disulfuro

Cisteína
 Aminoácidos con grupos R cargados
positivamente (básicos):

Imidazol
aromático

Amino
primario
Guanidino

Lisina Histidina
Arginina (Arg) (His)
(Lys)
Aminoácidos con grupos R cargados
negativamente (ácidos):

Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)

a) Según la naturaleza química y
polaridad de su grupo R:
• Grupos R apolares alifáticos: 7 aminoácidos. Glicina, Alanina,
Valina, Leucina, Metionina, Isoleucina, Prolina.
• Grupos R aromáticos: 3 aminoácidos. Fenilalanina, Tirosina,
Triptófano.
• Grupos R polares sin carga: 5 aminoácidos. Serina, Treonina,
Cisteína, Asparagina, Glutamina.
• Grupos R cargados positivamente (Básicos): 3 aminoácidos.
Lisina, Arginina, Histidina.
• Grupos R cargados negativamente (Ácidos): 2 aminoácidos.
Aspartato, Glutamato.
b) De acuerdo al número de grupos carboxilo
y amino presentes en la molécula:
 Monoamino-monocarboxilo
 Monoamino-dicarboxilo
 Diamino-monocarboxilo
Ejemplos:

Glicina (Gly)
Glutamato (Glu) Lysina (Lys)
c) Aminoácidos esenciales:
1) Metionina (Met)
2) Lisina (Lys)
3) Fenilalanina (Phe)
4) Treonina (Thr)
5) Leucina (Leu)
6) Valina (Val)
7) Triptófano (Trp)
8) Isoleucina (Ile)
9) Histidina (His)
10) Arginina (Arg)
Ión dipolar o zwitterion

H
Gly
Propiedades de los aminoácidos:
Comportamiento anfótero: Los grupos carboxilo y amino
de los aminoácidos actúan como ácidos o bases débiles
según el pH del medio.
Como base aceptando protones:

COO- COOH
H3N+ C H + HCl H3N+ C H
H H
Gly
 Propiedades de los aminoácidos:
Como ácido donando protones:

COO- COO-

H3N+ C H + NaOH H2N C H + H2O

H H
Gly Gly
 pKa
Es un valor de pH en el que el grupo
disociable se encuentran 50 % disociado y 50
% sin disociar.
Nomenclatura de los pKa:

pKa1: es el pKa del grupo carboxilo del carbono α.

pKa2: es el pKa del grupo amino del carbono α.

pKaR: es el pKa del grupo disociable de la cadena

lateral (carboxilo o amino).
 Comportamiento del aminoácido glicina frente
al agregado de NaOH:

NaOH H2O NaOH H2O

COOH COO- COO-

H3N+ C H H3N+ C H H2N C H

pka1=2.34 pKa2=9.6
H H H
100%
50% 50%
100% 50%
100%
 Comportamiento del aminoácido glicina frente
al agregado de HCl:
HCl HCl

COOH COO- COO-

H+ H+

H3N+ C H H3N+ C H H2N C H

pka1=2.34 pKa2=9.6
H H H
100%
50% 100%
50% 100%
50%
 pI (punto isoeléctrico)
 Es un valor de pH donde el aminoácido tiene
carga neta ±.

 Se calcula como el promedio de los valores de

pKa que rodean al aminoácido en su forma con
carga neta ±.
 Cálculo de pI del aminoácido glicina:

COOH COO- COO-

H3N+ C H H3N+ C H H2N C H

pKa1= 2.34 pKa2= 9.6
H H H
+1 ± -1

Pka1 + pKa2
pI= = 5.97
2
Curva de titulación del aminoácido glicina:
Curva de titulación del aminoácido glicina:
Curva de titulación del aminoácido glicina:

+1 ± -1
Curva de titulación del ácido glutámico:

+1 ± -1 -2

pI= 2.19+4.25 = 3.22

2
Curva de titulación de la Lisina:

pK1 pK2 pKR

pI= 8.55+10.53 =9.74

2
 Aminoácidos II
Br. Cecilia López
Área Bioquímica
Departamento de Biología Molecular y Celular
Marzo 2018
 Propiedades de los aminoácidos:
Propiedades ópticas:

Grupo
carboxilo

Grupo
Hidrógeno
amino α

Grupo R

Carbono quiral
o asimétrico
Actividad óptica:
 Estereoisomería:

L-Alanina D-Alanina
CH3
Ala
Enantiómeros (imágenes especulares):

Amino

CH3 H

CH3 Carboxilo

Ala
Diasterómeros (imágenes no especulares):

Amino

H H

H Carboxilo

Gly
 Configuración absoluta
Convención de Fisher

L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido

L-Alanina D-Alanina
Propiedad de los aminoácidos con
grupos aromáticos

Grupo
indol

Grupo benceno

Fenilalanina Tirosina Triptofano

Espectro de absorción en el rango ultravioleta
de los aminoácidos con grupos aromáticos:
Espectro de absorción en el rango ultravioleta
de los aminoácidos con grupos aromáticos:

Longitud de onda (nm)

Aminoácidos que no forman parte de las
proteínas:
Intermediarios del ciclo de la urea en hígado:
Aminoácidos que no forman parte de las
proteínas:
Neurotransmisores:
Aminoácidos que no forman parte de las
proteínas:
Neurotransmisores:
Aminoácidos que no forman parte de las
proteínas:
Mediadores de la inflamación:
Enlace peptídico:
 Enlace peptídico:

Extremo Extremo
Amino Carboxilo
terminal terminal
Serilgliciltirosilalanil-leucina
Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
 Resumen:
 Los aminoácidos son los sillares estructurales de las proteínas.
 Se encuentran formados por un grupo amino (NH3+, un grupo carboxilo
(COOH), un hidrógeno (H) y una un grupo R unidos al carbono α.
 Los aminoácidos que forman parte de las proteínas se clasifican según
la naturaleza química y polaridad de su grupo R, según la cantidad de
grupos carboxilo y amino presentes en la molécula y en esenciales y
no esenciales.
 Tienen comportamiento anfótero.
 Los grupos titulables pueden estar total o parcialmente disociados.
 Los aminoácidos pueden tener carga (+) o (-) según el pH del medio.
 El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes
siendo un centro quiral (excepción Glicina).
 Los aminoácidos que forman parte de las proteínas tienen
configuración absoluta L.
 La fenilalanina, tirosina y triptofano absorben luz en el rango
ultravioleta (280 nm).
 Resumen:
 El carbono α se encuentra unido a cuatro sustituyentes diferentes siendo
un centro quiral (excepción Glicina).
 Los aminoácidos que forman parte de las proteínas tienen configuración
absoluta L.
 La fenilalanina, tirosina y triptofano absorben luz en el rango ultravioleta
(280 nm).
 Bibliografía:
 Principios de Bioquímica. Lehninger, Nelson &
Cox, 6º Edición, Omega, 2015.

 Biochemistry. Voet & Voet. Wiley & Sons 3º Ed.

Panamericana, 2006.

 Bioquímica. Mathews & van Holde. 2º Edición,

McGraw-Hill, Interamericana, 1998.

 Fisiología animal. Hill- Wise- Anderson. Ed

Panamericana, 2006.
Muchas Gracias!!!!!!!!!!!!!!!