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ALQUENOS

DOBLES ENLACES CONJUGADOS


DOBLES ENLACES AISLADOS

(E,E)-α-Farneseno Vitamina A
Responsable del olor de la manzana verde
REGLAS IUPAC NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
NOMENCLATURA ALQUENOS CÍCLICOS

Grupos sustituyentes comunes

Grupo alilo (alil)


Grupo vinilo (vinil)

Grupo isopropenilo
(isopropenil)
Nombrar los siguientes alquenos

4,5-dimetil-2-hexeno 5-etil-3-metil-3-hepteno 3-etil-1,4-hexadieno

Representar los siguientes alquenos

2-metil-2-buteno 3-vinil-1,5-hexadieno
2-metil-1,3-butadieno Alilciclopropano
2-etil-1,3-ciclohexadieno Cloruro de vinilo
1,5-dimetilciclopenteno Cloruro de isopropenilo
HIBRIDACIÓN sp2
CONFIGURACION ELECTRONICA
12
6
C 1s2 2s2 2p2
HIBRIDACIÓN sp2

1 electrón 2s es “promovido” a
un orbital 2p vacio.

Formación de 3 orbitales
híbridos idénticos sp2
ALQUENOS
HIBRIDACION sp2
HIBRIDACIÓN sp2
Formación de enlaces
eteno

Enlaces σ (sigma) Formación de enlaces π (pi)


ENLACES DEL ETENO

Consisten en un enlace σ carbono-carbono sp2-sp2,


cuatro enlaces σ hidrógeno-carbono sp2-s y un
enlace π p-p.
HIBRIDACIÓN sp2 GEOMETRIA MOLECULAR

Geometría trigonal Estructura de bolas y


varillas

Estructura espacial
Enlaces π (pi)
COMPARACIÓN ENTRE ENLACE C-C Y C=C
PROPIEDAD C-C C=C
Numero de enlaces con
4 (tetraédrico) 3 (trigonal)
otros átomos
Rotación Libre rotación Impedida
Geometría Conformaciones Plana
Angulo de enlace 109,5o 120o
Longitud de enlace 1,54 Ao 1,34 Ao

Eteno
Metano
ISOMERIA CIS-TRANS
Isómeros alqueno C4H8

2-metilpropeno cis-2-buteno
1-buteno p.f. -139oC p.e. 3,7 oC

¿Condiciones para que no se


presente isomería cis-trans?
trans-2-buteno
p.f. -106oC p.e. 0,3 oC
ISOMERÍA CIS-TRANS
¿Cuál de los siguientes alquenos podría presentar isomería cis-trans?
Propeno 2-metil-2-buteno
3-hexeno 2-hexeno
1,2-dicloroeteno

Interconversión al suministrar energía suficiente para


romper el enlace π

No se presenta bajo condiciones normales de presión y temperatura.


Los isómeros cis (B ácido oleíco) son los mas
abundantes en la naturaleza.

Los ácidos grasos trans (A ácido elaídico)


están relacionados con niveles altos de DLH
colesterol.

REACCIONES DE ADICIÓN

Ruptura del enlace π (pi)


Ruptura del enlaces σ (sigma) del reactivo
Formación de 2 nuevos enlaces σ (sigma)
MECANISMO DE ADICIÓN ELECTROFILICA
ADICION DE HALOGENOS
¿Cuáles son los productos de las siguientes reacciones?
ADICIÓN DE AGUA (HIDRATACIÓN)

Catalizador H2SO4 al 50%


REGLA DE MARKOVNIKOV
Único producto
Reacción regioespecífica

Dos productos uno mayoritario


Reacción regioselectiva

Regioisómeros

REGLA DE MARKOVNIKOV : cuando un reactivo no simétrico se adiciona a un


alqueno no simétrico, la parte electropositiva del reactivo se une al carbono del
doble enlace que tiene el mayor número de átomos de hidrógeno. La reacción
de adición puede ser regioespecifica o regioselectiva.

¿Utilice la regla de Markovnikov para predecir que regiosomero predominara


en las siguientes reacciones?
1-buteno 2-metil-2-buteno 2-metilpropeno
MECANISMO DE REACCION (HIDRATACION)
MECANISMO DE REACCION (HIDRATACION)
La adición electrofílica de un reactivo no
simétrico a un doble enlace no simétrico
genera el carbocatión mas estable.

Estabilidad carbocationes
ADICIÓN DE ÁCIDOS
La reacción sigue la orientación
de Markovnikov
¿Cuál será el producto principal en las siguientes reacciones de adición de
ácidos?

80%

90%

100%
ADICIÓN DE ACIDO SULFURICO
La reacción sigue la
orientación de Markovnikov
HIDROBORACION-OXIDACION
HIDROBORACION-OXIDACION

¿Qué alcohol se obtendrá por hidratación en medio acido y por


hidroboración-oxidación de los siguientes alquenos?
HIDROGENACIÓN

Catalizadores: Ni. Pt. Pd


HIDROGENACIÓN

Ruptura enlace H-H Ruptura enlace π


Formación enlace M-H Formación enlace M-C

Transferencia de 1 H a un C Transferencia de 2 H a un C
ALQUENOS
ADICION 1,2 Y 1,4 DIENOS CONJUGADOS
REACCION DE DIELS-ALDER

REACCION DE POLIMERIZACION
OZONOLISIS
REACCIONES DE OXIDACION (KMn04)
ALQUINOS
HIBRIDACION sp DE LOS ALQUINOS
HIDROGENACION DE ALQUINOS
HIDROGENACION DE ALQUINOS

HIDROGENACION DE ALQUINOS CON CATALIZADOR DE LINDLAR


ADICIÓN DE ÁCIDOS HIDRÁCIDOS
ADICIÓN DE ÁCIDOS HIDRÁCIDOS

ADICION DE DOS MOLES DE ACIDOS HIDRACIDOS


REACCIÓN DE HIDRATACIÓN
ACIDEZ ALQUINOS TERMINALES
REACCIONES DE ALQUINOS
Proponga los reactivos adecuados para conseguir las siguientes
transformaciones.