CARBOHIDRATOS

Aline Freitas de Melo, PhD, MSc, MV

Área de Bioquímica
2018
 Objetivos
• Se espera que el estudiante comprenda:
La definición, la estructura molecular,
la clasificación y las propiedades de
los carbohidratos.
Las principales funciones de los
carbohidratos de importancia en los
animales de interés veterinario.
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Sinónimos
Hidratos de carbono
C6(H2O)6  Formula empírica: Cn(H2O)n n ≥ 3
Glucosa

Glúcidos (gr. “glykys”: dulce)

Sacáridos (gr. “sakkharon”: azúcar)
Azúcares
Emil Fischer (1891)
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Importancia

Quimiótrofos
(ej.: animales)

Fotótrofos
(ej.: plantas)
 Importancia
6CO2 GLUCOSA
Fotosíntesis

6H2O GLUCÓLISIS
ALMIDÓN
CELULOSA
FRUCTOSA
SACAROSA LÍPIDOS
Ciclo de
AMINOÁCIDOS
PIRIMIDINAS
Krebs
AMINOÁCIDOS
PURINAS

PLANTA ANIMAL
 Importancia

Metabolismo energético: fuente de energía 

Reservas: glucógeno (animales) y almidón (vegetales)

Precursores: aminoácidos, proteínas y lípidos

 Importancia
Estructurales: quitina (animal); celulosa (vegetal)

Protección: inmunoglobulinas, mucinas

Reconocimiento celular: ataque a organismos

extraños
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Definición
Cadena de carbonos no ramificada unida por enlaces
sencillos, pudiendo ser polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, según la posición del grupo
carbonilo (o que por hidrólisis generen estos
compuestos).
ALDEHÍDO CETONA
H H
C1 O H C1 OH

H C2 OH C2 O

H C3 OH H C3 OH
H H
D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona
Aldotriosa
 Definición
Cadena de carbonos no ramificada unida por enlaces
sencillos, pudiendo ser polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, según la posición del grupo
carbonilo (o que por hidrólisis generen estos
compuestos).

+
D-Glucosa D-Fructosa

D-Glucosa D-Fructosa Sacarosa

 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Clasificación
Según el número de carbonos:

Monosacáridos: aldosas y cetosas (3 a 7 C)

Oligosacáridos: 2 a 10 unidades de monosacáridos

Polisacáridos: > 10 unidades de monosacáridos

Clasificación
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
 Monosacáridos: definición
Glúcidos más sencillos, no pudiendo ser
hidrolizados
Polihidroxi ALDEHÍDO o CETONA
Nomenclatura: Nº C + OSA Ej. TRIOSA
ALDEHÍDO CETONA
TRIOSAS H H TRIOSAS
C1 O H C1 OH

H C2 OH C2 O

H C3 OH H C3 OH
H H
D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona
Monosacáridos: clasificación
Clasificación según el grupo funcional
(carbonilo = aldehído o cetona) y el
numero de "C "
Nº de carbonos Aldehído Cetona
3 Aldotriosas Cetotriosas
4 Aldotetrosas Cetotetrosas
5 Aldopentosas cetopentosas
6 Aldohexosas Cetohexosas
7 Aldoheptosas Cetoheptosas
Monosacáridos: importancia

D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona

¡¡Intermediarios
de vías metabólicas!!
D- Ribosa

DNA
 Glucosa
Principal carbohidrato en sangre y
fuente de energía para la célula
Almacenada en el hígado y
músculo en forma de glucógeno
Precursor de carbohidratos
estructurales y otras biomoléculas D-Glucosa
 El cerebro y la placenta tienen una alta
dependencia de la glucosa como fuente de energía
Los eritrocitos dependen exclusivamente de la
glucosa para obtener su energía
 ¡Es esencial mantener los niveles
Glucemia
de Glucosa en sangre!
 Entradas:  Salidas:
 Dieta (exógena) Degradación para
 Degradación de glucógeno obtener energía
hepático (endógena) Depósito de glucógeno
 Gluconeogénesis Síntesis de biomoléculas
(endógena)
D- Fructosa D- Galactosa
Monosacáridos: derivados de glucosa
Estructura de polisacáridos

Grupo amino
Grupo amino + ác. acético
β-D-Glucosamina N-acetil-β-D-Glucosamina

D-Glucosa

D-Glucosa 6 Fosfato
Monosacáridos: propiedades físicas
Solubles en agua
Sabor dulce; incoloro; sólidos; alto punto de fusión
Cristalizables (cristales blancos que pueden
oscurecer con el calor)
Actividad óptica (isómeros ópticos)

Polarímetro

D
Monosacáridos: propiedades químicas

Isomería

Formación de estructuras cíclicas e

isomería

Agentes reductores
Monosacáridos: propiedades químicas

Isomería

Formación de estructuras cíclicas e

isomería

Agentes reductores
 Isomería

Glucosa Galactosa Fructosa

C6(H2O)6 ISOMERÍA
Proyección deestructural
Fischer
= fórmula molecular
≠ fórmula estructural

¡¡Propiedades diferentes!!
 Monosacáridos: principales tipos de
isomería
 Tautómeros (isómeros estructurales): misma fórmula
molecular C3(H2O)3 ≠ fórmula estructural

H H
C1 O C1 OH
H
H C2 OH
CH2OH
C2 O
CH2OH
D-Gliceraldehído Dihidroxiacetona

 Estereoisómeros (isómeros espaciales o ópticos): misma

fórmula molecular C3(H2O)3 ≠ distribución espacial
 Monosacáridos: estereoisómeros
 Enantiómeros (tipo de isómero óptico): estereoisómeros
que son imágenes especulares; presencia de C quiral
(4 sustituyentes diferentes); difieren en la posición del OH
del ¨C¨ quiral más alejado del ¨C¨ carbonilo

H H
C1 O O C1
H C2 OH HO C2 H
CH2OH CH2OH

D- gliceraldehído L- gliceraldehído
 2n estereoisómeros -> n= 1 C quiral = 2 estereoisómeros
H H
C1 O O C1
H C2 OH HO C2 H
CH2OH CH2OH

D- gliceraldehído L- gliceraldehído

El grupo OH del C quiral más alejado del ¨C¨ carbonilo queda

a la derecha -> D
izquierda -> L

Configuración D es la más frecuente en la naturaleza

 Monosacáridos: estereoisómeros
 Enantiómeros

H H
C1 O C1 O
H C2 OH HO C2 H
OH C3 H H C3 OH

H C4 OH HO C4 H

H C5 OH OH C5 H
C6H2OH C6H2OH

D-glucosa L-glucosa

2n estereoisómeros -> 4 C quirales = 16

 Monosacáridos: estereoisómeros
2n estereoisómeros :
4 C quirales = 16
H
C1 O
H C2 OH
OH C3 H D-Galactosa D-Talosa
D-Gulosa D-Idosa
H C4 OH
H C5 OH
C6H2OH
D-glucosa

D-Alosa D-Altrosa D-Manosa

 Monosacáridos: estereoisómeros
 Epímeros (tipo de isómero óptico): difieren en la posición
del OH alrededor de sólo un C quiral (excepto el más
alejado del C carbonilo).

H H H
C1 O C1 O C1 O Interconversión:
H C2 OH OH C2 H H C2 OH epimerasas (enzimas)
OH C3 H OH C3 H OH C3 H
H C4 OH H C4 OH OH C4 H
H C5 OH H C5 OH H C5 OH
C6H2OH C6H2OH C6H2OH
D-glucosa D-manosa D-galactosa
Monosacáridos: propiedades químicas

Isomería

Formación de estructuras cíclicas e

isomería

Agentes reductores
 Monosacáridos: formación de
estructuras ciclicas
Aldotetrosas y monosacáridos con más de 5 C en solución ->
99% en anillo -> hemiacetales y hemicetales

ANÓMEROS

D-glucosa
 ¨C¨ hemiacetálico llamado
anomérico
 Nuevo ¨C¨ quiral (carbonílico)
 ANÓMEROS: isómeros ópticos o espaciales (estereoisómeros)
Haworth WN
 Hemicetal

 Los anómeros α y β se interconvierten en solución acuosa:

Mutarrotación
 Monosacáridos: formación de
estructuras cíclicas

O O

pirano furano

β-D-Ribofuranosa

76% 24%
 Monosacáridos: isómeros
conformacionales

α-D-Glucopiranosa

Conformación
preferida de la α-D-
Glucosa = silla
Silla

Silla Bote
Monosacáridos: propiedades químicas

Isomería

Formación de estructuras cíclicas e

isomería

Agentes reductores
Monosacáridos: agentes reductores
Agente oxidante
3 Cu2+  3Cu+
Ion cúprico Ion cuproso

β-D-Glucosa
Carbonilo Carboxilo

Oxida

Era usado para estimar la glucemia 

D-Glucosa cantidad de agente oxidante que se
reduce
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
Clasificación
 Oligosacáridos: definición
Constituidos de 2 hasta 10 monosacáridos unidos
por enlace O-glicosídico, con pérdida de una
molécula de agua.

Oligosacáridos: clasificación
Según la cantidad de monosacáridos:
Disacáridos Conjugados
Trisacáridos con proteínas
y lípidos
Tetrasacáridos… decasacáridos
 Oligosacáridos: propiedades
Solubles en agua

Sabor dulce

Cristalizables

Hidrolizables

Pueden ser reductores

Clasificación
 Oligosacáridos: disacáridos
Dos unidades de monosacáridos (o residuos), unidos por
un enlace N-glucosídico

Glc (α1  4β) Glc = Maltosa

H2O
Condensación
Gasto de energía
Catalizada por enzimas
 Oligosacáridos: disacáridos

β -D-galactosa β -D-Glucosa

Gal (β 1  4β) Glc = Lactosa

Oligosacáridos: disacáridos

α-D-Glucosa β-D-Fructosa
 Oligosacáridos: disacáridos
1
2 5
3 4
6

α-D-Glucosa β -D-Fructosa
Glc (α1  2β) Fru = Sacarosa

Giro de 180°

6
5 2

4 3 1
Oligosacáridos: disacáridos

Glc (β 1  4β) Glc = Celobiosa

¿Disacáridos reductores?
C anomérico libre
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
Clasificación
 Polisacáridos: definición
Polímeros lineales o ramificados de
monosacáridos iguales o diferentes

Polisacáridos: propiedades
No presentan sabor dulce
Elevado peso molecular
Insolubles en agua
 Polisacáridos: clasificación
Según su función:
Estructurales (soporte y resistencia, enlaces β)
Reserva (reserva energética, enlaces α)

Según su composición:
Homopolisacáridos: un mismo tipo de monosacárido
Heteropolisacáridos: dos o más tipos de monosacáridos

Según su complejidad:
 Simples: 20 o más monosacáridos
 Conjugados: Compuestos por lípidos o proteínas
Polisacáridos de reserva: glucógeno
 Homopolímero de reserva animal: Glc (14) y
ramificaciones (16) cada 8 a 12 residuos

Glucogenina
Polisacáridos de reserva: glucógeno
 Se almacenan en gránulos
 Alta capacidad de reserva
Músculo
 Enzimas para síntesis y degradación
 Ataque enzimático extremos
Hígado
no reductores
 Mantener glucemia Sirve para generar energía
para el músculo
Glucógeno
Músculo
Glucosa
Glucógeno

ATP
Glucosa

Dispone de energía para el Dispone de energía

animal en ayuno por ≈ 12 h para el músculo en
contracción vigorosa
por ≈ 1 h
 Polisacáridos de reserva: almidón
 Homopolímero de reserva vegetal: Glc (14) y
ramificaciones (16) cada 24 a 30 residuos
 Polisacáridos la amilosa y la amilopectina (monómeros de
Glc)
 Amilosa: Glc (14) y amilopectina (16)

Amilasa
 Polisacáridos estructural: celulosa
 Homopolímero estructural vegetal: Glc (14)
 Molécula lineal no ramificada (10.000 a 15.000 un.)
 Pared vegetal; Polisacárido más abundante

Microorganismos  celulasa
 Polisacáridos estructural: quitina
 Homopolímero estructural animal: residuos N-
acetilglucosamina unidos por (14)
 No es digerible por vertebrados
 Es el segundo polisacárido más abundante
 Polisacáridos estructural:
glucosaminoglucanos
Heteropolímero estructural animal
 Hialuronano
 Lubricante del liquido sinovial (solución viscosa)

 Sulfato de condroitina
 Cartílagos, tendones, ligamentos, vasos sanguíneos y piel
(flexibilidad y resistencia)

 Sulfato de Heparina
 Anticoagulante: sangre (baja concentración) y hígado y
pulmones: evitar coágulos
 Purificado: análisis clínicos, Terapéutico (trombosis)
 Tabla de contenidos
1. Generalidades
 Sinónimos
 Importancia
2. Definición
3. Clasificación
 Monosacáridos Definición
 Oligosacáridos Clasificación
 Polisacáridos Propiedades
 Glucoconjugados Importancia
Clasificación

GLUCOCONJUGADOS
 Glucoconjugados
Proteoglucanos

Glucoproteínas

Glucolípidos
 Glucoconjugados: proteoglucanos
 Macromoléculas de la matriz extra-celular o de la
superficie celular que contiene glucosaminoglucanos
(resistencia y elasticidad al cartílago)
Hialurano (glucosaminoglucano)

Proteína núcleo

Sulfato de condroitina
(glucosaminoglucano)
 Glucoconjugados: glucoproteinas
Uno o varios oligosacáridos unidos a una
proteína

Glucocálix
Sangre (hormonas: LH, FSH)
 Glucoconjugados: glucolipidos
Oligosacárido unido al lípido de la membrana
celular
Reconocimiento celular
Neuronas (formando mielina; conducción nerviosa)
 Síntesis
 Carbohidratos: cadena de carbonos no ramificada
unida por enlaces sencillos que contiene un grupo
aldehído o cetona y dos o más grupos ¨OH¨

 Clasificación:
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Glucoconjugados
 Síntesis
 Monosacáridos: aldosas y cetosas (3 a 7 C)

• Propiedades químicas
Isomería
1.Estructural: tautómeros
2.Espacial: enantiómeros, epímeros, anómeros
3.Conformacional
Formación de estructuras cíclicas (Aldotetrosas y
monosacáridos con más de 5 C)
Agentes reductores
 Síntesis
 Disacáridos (oligosacárido): dos monosacáridos
unidos por enlace glucosídico

 Propiedades:
Hidrolizables
Pueden ser reductores

 Principales:
 Maltosa
 Sacarosa (no reductor)
 Lactosa
 Celobiosa
 Síntesis
 Oligosacáridos: 3 a 10 monosacáridos,
generalmente están formando
glucoconjugados

 Polisacáridos: reserva energética,

componentes estructurales en las paredes
celulares y matriz extracelular
Reserva energética: glucógeno y almidón
Estructural: celulosa y quitina
Glucosaminoglucanos
 Síntesis
 Propiedades (polisacáridos):
No presentan sabor dulce
Elevado peso molecular
Insolubles en agua

 Glucoconjugados
Proteoglucanos
Glucoproteínas
Glucolípidos
 Bibliografía
Nelson DL, Cox MM. Lehninger, Principios
de Bioquímica. Editora Omega, 6ta ed.,
2015.

Voet D, Voet GV y Pratt CW. Fundamentos

de Bioquímica: la vida a nivel molecular.
Editora Medica Panamericana, 4ta ed.,
2011.
 Bibliografía
 Carbohydrates: The Sweet Molecules of
Life. RV Stick. 1er edición, Academic Press,
2001.

 Essentials of Carbohydrate Chemistry. JF

Robyt. 1er edición, Springer, 1998.

 Bioquímica: texto y atlas. J Koolman y K

Rohm. 3ra edición, Panamericana, 2004.
muchas
gracias!