Hidrocarburos nafténicos

YA C I M I E N TO S 1
UNIVERSIDAD OLMECA
EQUIPO 2:
• C A R LO S Z A PATA S E G U R A
• J O S É R A M Ó N Z A PATA
• MISAEL MENDOZA
• GÓMEZ
¿QUE SON LOS HIDROCARBUROS?
A los compuestos que
están constituidos por
El carbono puede
carbonos se les denomina
construir más
orgánicos.
compuestos que
ningún otro elemento.
La mayor parte de los
compuestos orgánico
se derivan de un
grupo de compuestos
conocido como
hidrocarburos debido
a que están formados
sólo por hidrógeno y
carbono.
El petróleo
El petróleo sin refinarse se denomina “aceite crudo”, o
simplemente crudo.
El petróleo se formó en la corteza terrestre en el
trascurso de millones de años mediante la
descomposición anaeróbica de la materia animal y
vegetal a través de la acción bacteriana, como una
compleja mezcla con arreglos de átomos de carbón que
pueden ser categorizados en “series”, las cuales
describen un estructura molecular común.
 Hidrocarburos

Arreglos de Enlaces entre

moleculas de moleculas de
Carbon Carbon

Cadena Cadena cyclica Saturada o No saturada o

abierta o de anillo Simple Múltiple
Naftenos (CnH2n), o Cicloalcanos
Los naftenos (CnH2n), o
cicloalcanos.
Son anillos o estructuras cíclicas
saturadas, tales como ciclo-hexano
(C6H12); aunque anillos de otros
tamaños también son posibles.
Sus componentes principales son
los naftenos y los hidrocarburos
aromáticos. Son muy viscosos y de
coloración oscura. Generan
una gran cantidad de residuos tras
el proceso de refinación.
Aunque el petróleo contiene literalmente miles de compuestos de
hidrocarburos, sus componentes se pueden clasificar según sus puntos
de ebullición. Esos hidrocarburos se pueden separar según con base en
la masa molar mediante destilación fraccionada
Destilación fraccionada del aceite crudo

El ciclo propano: ¿Qué es? Existe un anestésico que se usa en medicina;

es potente, y en bajas concentraciones puede producir la insensibilidad al
dolor sin pérdida de conciencia. Sin embargo, su uso es limitado, debido
a que resulta costoso y presenta riesgo de explosión, ya que hay que
administrarlo mezclado con oxígeno. Este anestésico es el CICLO
PROPANO.
Clasificación de los
naftenicos
Clasificación de los aceites crudos para refinación
Hay un total de dieciocho series diferentes de
hidrocarburos, - Las clasificaciones más recientes de
hidrocarburos se basan en una división de tres
grupos principales:
 parafínicos o alcanos de cadena abierta
naftenos o cicloalcanos
Aromáticos

junto con los compuestos orgánicos que contienen

los átomos no hidrocarburos de azufre, nitrógeno y
oxígeno.
CLASIFICACIÓN DE LOS PETRÓLEOS CRUDOS

EL CONOCIMIENTO DE LOS CONSTITUYENTES DEL PETRÓLEO

CRUDO ES MUY IMPORTANTE PARA EL REFINADOR.
LAS CARACTERÍSTICAS QUE PERMITEN CLASIFICAR AL CRUDO
SE DETERMINAN POR PROCESOS SIMPLES Y ECONÓMICOS.
DICHA CLASIFICACIÓN SE PUEDE EFECTUAR SEGÚN LA
COMPOSICIÓN QUÍMICA, LA DENSIDAD O LA CANTIDAD DE
AZUFRE TOTAL PRESENTE EN EL CRUDO.
Factor de correlación o KUOP
En un crudo o una fracción de petróleo, conformada por una mezcla de hidrocarburos, hay que
utilizar un concepto equivalente a la temperatura de ebullición de un compuesto puro. Se utiliza
para ello el MEABP. y este factor se conoce como Kuop cuya expresión es:
Definición y estructura química
Los nafténicos son un tipo de compuesto orgánico de carbono e hidrógeno que contiene una o
más estructuras cíclicas (de anillo) saturadas, o que contiene tales estructuras como una parte
importante de la molécula. La fórmula general es :

CnH2n.
Los compuestos nafténicos a veces son llamados naftenos, cicloparafinas(cicloalcanos) o
bencenos hidrogenados.
La nafta es una fracción del petróleo refinado que contiene un alto porcentaje de estos tipos de
hidrocarburos. En los fluidos de perforación, en particular en los lodos a base de aceite, las
cantidades y los tipos de hidrocarburos en el lodo pueden ser un parámetro importante del
rendimiento general del lodo.
Hidrocarburos Nafténicos
Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:
Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:
◦ Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces
simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
◦ Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble
(alquenos u olefinas) o triple (alquinos o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de
Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp 2y que el número de
electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).
Hidrocarburos Nafténicos
Los ciclo alcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su
fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos
que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales que
contiene tales estructuras como una parte importante de la molécula.
estan
Nomenclatura
Ejemplos:
Hidrocarburos Nafténicos
 Poseen entre 70% a 80% de hidrocarburos nafténicos, es decir, saturados con cadenas cíclicas
o policíclicas muy complejas. Los productos obtenidos a partir de estos hidrocarburos se
caracterizan por su bajo punto de fluidez.
Las gasolinas son normalmente buenas, los kerosenes son inferiores a los de las bases
parafínicas y lo mismo sucede con los lubricantes si se someten a procesos especiales de
refinación.
Los hidrocarburos nafténicos tienen la misma fórmula que la serie olefínica, pero sus
propiedades son totalmente diferentes.
Características
Densidad relativamente elevada

Bajo índice de viscosidad (sobre 40)

Mayor volatilidad que los parafínicos (bajo punto de inflamación)

Poder disolvente elevado (buena miscibilidad con crudos parafínicos)

Bajo punto de congelación natural.

Propiedades químicas
de los naftenos
Contenido: Los hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos son hidrocarburos saturados de cadena
cerrada o cíclica con los nudos del ciclo ocupados solamente por átomos de carbono.
Son denominados también: ciclo alcanos, ciclo parafinas, naftenos o hidrocarburos nafténicos.

Se denominan ciclo alcanos o ciclo parafinas por asemejarse en sus propiedades a los alcanos. ¿Y
por qué naftenos? El término hace referencia a que en la destilación del petróleo, en la fracción
llamada nafta, se los suele hallar en gran proporción.
¿Existen ciclo alcanos en la naturaleza?

La fuente principal de los ciclo alcanos de C5 y C6 y de sus homólogos es el petróleo. En la

industria del petróleo se los denomina naftenos, siendo los principales el ciclohexano, el
metilciclohexano, el metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano, aislados de la fracción de las
naftas obtenida al destilar el petróleo. Estos naftenos crudos son buenos combustibles.
 La siguiente tabla muestra la relación de
puntos de ebullición entre alcanos y ciclo
alcanos:
(ºC) (ºC)

Propano: - 44,5 ciclo propano: - 34,4

Butano: - 0,55 ciclo butano: 13

Pentano: 36,2 ciclo pentano: 49,5

Hexano: 69 ciclo hexano: 81,4

Propiedades Químicas de los ciclo alcanos.

1) El ciclo propano y el ciclo butano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de adición.

a) Ciclo propano + hidrógeno ----- > propano.

b) Ciclo propano + bromo ------ > 1,3 dibromo propano.

c) Ciclo propano + ácido clorhídrico ----- > 1-cloro propano.

d) Ciclo butano + hidrógeno ------ > n- butano.

2) Los ciclo alcanos de 5 ó más carbonos no se abren por la adición de los reactivos dados en las
reacciones anteriores, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición, por lo
que dan compuestos de sustitución.

a) Ciclo pentano + bromo ----- > bromo ciclo pentano + ácido bromhídrico.

b) Ciclo hexano + cloro ----- > cloro ciclo hexano + ácido clorhídrico.
1,88 g/cm³
 Propiedades químicas:
Los Cicloalcanos dan compuestos de adición ya que pueden abrir su anillo con
facilidad.
Adición de Bromo:
+ Br2 —–> Br — CH2 — CH2 — CH2 — Br (1,2 dibromopropano)
Adición de Hidrógeno:
+ H2 —> CH3 — CH2 — CH3 (Propano)
Adición de ácido bromhídrico:
+ HBr —> CH3 — CH2 — CH2 Br ( Bromo 1 propano )

Los demás Cicloalcanos, a partir del ciclobutano, dan reacciones de sustitución:

Hidrocarburos Nafténicos
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar
como:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
◦ Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
◦ Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cíclicos ó ciclo alcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada.
Éstos a su vez se clasifican como:
◦ Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
◦ Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Calores de combustión
El contenido energético de los alcanos puede evaluarse midiendo su calor de
combustión(𝐻°𝑐𝑜𝑚 ). Los valores negativo de 𝐻°𝑐𝑜𝑚 de los alcanos lineales en una cantidad
prácticamente constante al aumentar en uno los atomos de carbono. La estabilidad de un
cicloalcano cualquiera se puede calcular comprobando sus calor de combustión con el del
alcano lineal de igual numero de atomos de carbono.