“AÑO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO"

UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO

FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE

Escuela Profesional de Ingeniería Ambiental

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TEMA:
HIDROCARBUROS CÍCLICOS

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE:
SANTILLÁN TORRES, Miguelina

BECERRA GAYTAN, Aldo

NOCEDA OLÓRTIGUE, Dante
TRIGOSO CASTROMONTE, Fransis

HUARAZ – 2017
 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN

II. RESUMEN

III. ABSTRACT

IV. OBJETIVOS

V. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ..................................................... pág. 07

A) Generalidades ............................................................................. pág. 07

B) Tensión Anular y Estabilidad ..................................................... pág. 09
C) Nomenclatura .............................................................................. pág. 10
D) Propiedades Físicas ..................................................................... pág. 13
E) Propiedades Químicas ................................................................ pág. 14
F) Reacciones Químicas .................................................................. pág. 15
G) Reacciones de Obtención de Hidrocarburos Cíclicos ................. pág. 17
H) Reacción de Identificación ......................................................... pág. 19

VI. CONCLUSIONES

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

I. INTRODUCCIÓN
Los combustibles en la actualidad se han vuelto muy importantes para el desarrollo
de la humanidad por lo que muchos científicos se han dedicado al estudio de estos,
encontrando que la mayoría de ellos están formados por hidrocarburos.

Los hidrocarburos son compuestos que contienen exclusivamente carbono e

hidrógeno en su estructura. Los alcanos se encuentran en la naturaleza, siendo las
fuentes más importantes el petróleo, y el gas natural proveniente de los yacimientos
de petróleo y de carbón. Tienen gran importancia industrial ya que se los emplea como
combustibles, constituyendo una de las principales fuentes de energía para procesos
tecnológicos; asimismo son materia prima de otras industrias químicas.

Como se obtienen a partir del petróleo, se utilizan en forma de mezclas, ya sea como
combustibles o como solventes. Este último uso involucra por lo común, tanto la
extracción de componentes a partir de mezclas más o menos complejas como la
disolución de compuestos, por ejemplo al realizar la formulación de pinturas, o
productos agroquímicos. Además, en algunos casos, mediante reacciones químicas
los hidrocarburos se obtienen en estado puro; y pueden utilizarse entonces para
producir otros compuestos, en general de importancia tecnológica: Son ejemplos el
polietileno, el polipropileno, el poliestireno, etc. empleados para producir estructuras
y objetos plásticos, y como materiales de empaque.

Los hidrocarburos cíclicos son cadenas carbonadas cerradas que forman ciclos. Los
más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada
cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son
tetragonales.
II. RESUMEN
Los hidrocarburos cíclicos son cadenas carbonadas cerradas que forman ciclos. Los
más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada
cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.
Se clasifican en hidrocarburos monociclicos saturados (cicloalcano) e hidrocarburos
insaturados (cicloalquenos y cicloalquinos). La estabilidad de los hidrocarburos
cíclicos se debe a la cantidad de carbonos que posee, mientras más carbonos tenga es
más estable y viceversa.
Cada uno de estos ciclos tiene diferentes propiedades físicas y químicas, ya sea en su
punto de fusión, ebullición, tensión anular, etc. Al igual que los hidrocarburos
alicíclicos, los alicíclicos presentan reacciones de sustitución y adición como las
principales.

Palabras claves: Hidrocarburos, monociclicos, estabilidad, alicíclicos, tensión

anular.
 III. ABSTRACT

Cyclic hydrocarbons are closed carbon chains that form cycles. The simplest are the
cycloalkanes, hydrocarbons formed by a closed carbon chain with all the simple bonds
and, therefore, all the carbons are tetragonal. They are classified into saturated
monocyclic hydrocarbons (cycloalkane) and unsaturated hydrocarbons (cycloalkenes
and cycloalkynes). The stability of the cyclic hydrocarbons is due to the amount of
carbons they have, the more carbons they have, the more stable they are and vice versa.
Each of these cycles has different physical and chemical properties, whether at its
melting point, boiling point, annular tension, etc. Like alicyclic hydrocarbons, alicyclics
have substitution and addition reactions as the main ones.

Keywords: Hydrocarbons, monocyclic, stability, alicyclic, annular tension.

IV. OBJETIVOS
 Conocer el concepto de los hidrocarburos y su clasificación.
 Conocer las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos cíclicos.
 Aprender a nombrar a los hidrocarburos cíclicos.
 Conocer las reacciones para la obtención de hidrocarburos cíclicos.
V. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

A) Generalidades

¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, que están
constituido por carbono e hidrógeno.
Se encuentran principalmente en el petróleo y en el gas natural, que
representan su mayor fuente de obtención.
La aplicación principal de los hidrocarburos es como combustible, pero
muchos de ellos se utilizan extensamente como materia prima de la
manufactura de numerosos productos, tales como drogas, plásticos,
cauchos, resinas, etc.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y
abiertas o cerradas. (Cortéz, 2015)

Hidrocarburos cíclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas

cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal.
Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Existen
hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.
 Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).
 Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y
cicloalquinos). (Alvarado, 2016)

 Cicloalcanos. Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son

hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con
enlaces simples en forma de anillo. Formula general:
CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos.
También existen compuestos que contienen varios anillos,
los compuestos policíclicos. (G, 2012)
 Cicloalquenos. Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas
cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o mas
dobles enlaces covalentes, como es el caso del
ciclopropeno.
Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos
átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces
covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos
insaturaciones menos. Formula General: Cn H2n-2. (G,
2012)

 Cicloalquinos. Los cicloalquinos están compuestos por

una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la
cadena es cerrada. Formula General: Cn H2n-4. (G, 2012)
B) Tensión Anular y Estabilidad
 Tensión anular. En la naturaleza son muy abundantes los
compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy
rara vez en productos naturales. Tipos:
1. La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que
difieren de los 109,5º.
2. Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos
próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica). (G, 2012)

 Estabilidad de Hidrocarburos Cíclicos. Estos hechos

experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco
o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que
la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de
los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de
enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de
60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se
traduce en tensión, que provoca inestabilidad en la molécula.
El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son
de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este
razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano
debería ser más estable que el ciclohexano. (Fernández, 2014)
C) Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran colocando el prefijo ciclo

al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual
número de carbonos que el anillo. Por ejemplo:

Se da nombre a los sustituyentes del anillo –grupo alquilo, halógenos- y

sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un
carbono en particular y, luego, numeramos alrededor del anillo, en el
sentido de las agujas del reloj o en el contrario; hacemos todo esto de modo
que resulte la combinación de números más baja. Por ejemplo:

Clorociclopropano

1,4-Dimetilciclohexano

En los cicloalquenos y cicloalquinos sencillos se considera que los

carbonos unidos por el doble o triple enlace, tienen las posiciones 1 y 2.
Por ejemplo:
Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medio
de figuras geométricas simples: un triángulo para el cliclopropano, un
cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, un
hexágono para el ciclohexano, y así sucesivamente. Se sobreentiende que
en cada vértice de la figura hay dos hidrógenos, a menos que figure otro
grupo. Por ejemplo:

Los compuestos policíclicos contienen dos anillos o más, que comparten

dos o más átomos de carbono. Podemos ilustrar este sistema de
denominación con el norbornano, cuyo nombre sistématico es
biciclo[2.2.1] heptano: (a) heptano, puesto que tiene un total de siete
átomos de carbono; (b) biciclo, por tener dos anillos, o sea, la ruptura de
dos enlaces carbono-carbono lo convierte en un compuesto de cadena
abierta; (c) [2.2.1], puesto que el número de carbonos entre cabezas de
puentes (carbonos compartidos) es dos (C-2 y C-3), dos (C-5 y C-6) y uno
(C-7).

Se han sintetizado compuestos policíclicos con diversas formas extrañas y

maravillosas, y sus propiedades han revelado facetas inesperadas de la
química orgánica. El desafío de gran parte de esta investigación siempre
ha sido el de si se pueden obtener tales compuestos.
El sistema policíclico alifático máximo es el diamante, que no es, ni mucho
menos, un hidrocarburo, claro está, sino una de las formas alotrópicas del
carbono elemental. En el diamante, cada átomo de carbono está unido a
otros cuatro por medio de enlaces tetraédricos, cuyas longitudes son las
usuales de los enlaces simples, 1.54 Å. (Morrison, 2008)
D) Propiedades físicas

Hidrocarburos cicloalcanos
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta
tensión es a su vez de dos tipos:

- Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

- Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos
inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a

la de los alquenos. (Vargas, 2015)

Hidrocarburos cicloalquenos
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con
igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide
un empaquetamiento compacto. (Vargas, 2015)

Hidrocarburos cicloalquinos
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición. (Vargas, 2015)
E) Propiedades químicas

Hidrocarburos cicloalcanos
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de
cadena abierta.

Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del

agua. Esto se presenta en todos los cicloalcanos. (Vargas, 2015)

Hidrocarburos cicloalquenos
Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ——> CH3-CHX-CHY-CH3

Otra reacción importante es la oxidación con MnO4– o OsO4 que en frío

da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la
formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de

polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de
plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La
polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de
radicales libres. (Vargas, 2015)

Hidrocarburos cicloalquinos
Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas
temperaturas. (Vargas, 2015)
F) Reacciones químicas
Con ciertas excepciones, muy importantes e interesantes, los
hidrocarburos alicíclicos presentan las mismas reacciones que sus
análogos de cadena abierta.
Los cicloalcanos sufren principalmente la sustitución por radicales libres.
Por ejemplo:

Los cicloalcanos sufren principalmente reacciones de adición, tanto

electrofílica como por radicales libres: al igual que otros alquenos,
también pueden sufrir ruptura y sustitución alílica. Por ejemplo:
Los cicloalcanos más pequeños, el ciclopropano y el ciclobutano,
muestran ciertas propiedades químicas totalmente distintas de las de los
otros miembros de su familia. Algunas de estas propiedades excepcionales
se ajustan a un esquema que, como veremos, pueden explicarses de un
modo general.
La química de los compuestos bicíclicos es aún más sorprendente y es uno
de los campos de la química orgánica más intensamente estudiados.
(Morrison, 2008)
G) Preparación
La preparación de compuestos alicíclicos a partir de otros compuestos
alifáticos por lo general se hace dos etapas: (a) conversión de algún
compuesto o compuestos de cadena abierta en uno que contenga un anillo,
un proceso llamado ciclación; (b) la conversión del compuesto cíclico así
obtenido en la sustancia que queremos: por ejemplo, la conversión de un
alcohol en un alqueno cíclico, o la de éste en un alcano cíclico.
Muy a menudo, los compuestos cíclicos se preparan por adaptación de un
método estándar a la tarea de cerrar el anillo. Así, por ejemplo, vimos que
los grupos alquilo de dos halogenuros pueden acoplarse por conversión de
un halogenuro en un compuesto organometálico (un cuprodialquil-litio):

Aplicando el mismo a un dihalogenuro, puede resultar un acoplamiento

entre dos grupos alquilo que formen parte de la misma molécula:

En este caso, resulta efectivo el zinc. Aunque este procedimiento sólo

funciona bien para la preparación del ciclopropano, el método ilustra un
principio importante: la realización de lo que normalmente es una reacción
intermolecular (entre moléculas) se convierte en una reacción
intramolecular (dentro de la molécula). Podemos apreciar que eso implica
juntar los extremos de una molécula bifuncional.
Los hidrocarburos alicíclicos se preparan a partir de otras sustancias
cíclicas (por ejemplo, halogenuros o alcoholes) con los mismos métodos
que se emplean en la preparación de hidrocarburos de cadena abierta a
partir de otros compuestos de cadena abierta. Sin embargo, como tratamos
con moléculas cíclicas, algunas veces estas reacciones pueden tener
características estereoquímicas especiales.
La vía más importante para llegar a anillos de muchos tamaños de
diferentes es por medio de la importante clase de reacciones llamadas
cicloadiciones, reacciones en las que se juntan moléculas para formar
anillos. (Morrison, 2008)
H) Reacción de identificación
(Marambio, 2011)
VI. CONCLUSIONES
 Se logró conocer que los hidrocarburos cíclicos son cadenas cerradas
y forman parte de la composición de combustibles como el petróleo,
además se clasifican en hidrocarburos cíclicos saturados e insaturados.
 Las propiedades físicas y químicas son similares a los a los
hidrocarburos de cadena abierta.
 Se aprendió a nombrar los hidrocarburos cíclicos mediante pasos que
son muy similares a los hidrocarburos acíclicos.
 Las reacciones de los hidrocarburos cíclicos son las de sustitución y
adición, las más importantes.
 Tanto los hidrocarburos ciclicos y aciclicos son homólogos en las
reacciones y propiedades pero en la nomenclatura y la estructura
difieren en ciertas cosas.
 VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Alvarado, D. (25 de Septiembre de 2016). Generalidades de la Química Orgánica.

Obtenido de Un Vistazo al Maravilloso Mundo del Carbono:
http://quimicaorganicaalpol.blogspot.pe/2016/09/hidrocarburos-son-
compuestos.html
Cortéz, L. (01 de Noviembre de 2015). SlidePlayer. Obtenido de
http://slideplayer.es/slide/4333483/
Fernández, G. (14 de Octubre de 2014). Química Orgánica. Obtenido de Tensión Anular
en Cicloalcanos: http://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos/78-tension-
anular-en-cicloalcanos.html
G, M. (17 de Septiembre de 2012). Prezi. Obtenido de Reacciones de Hidrocarburos
Cíclicos: https://prezi.com/m7ra4o3zir6x/reacciones-de-hidrocarburos-ciclicos/
Marambio, O. (01 de Febrero de 2011). Química Orgánica III. Obtenido de Identificación
de Hidrocarbuos Aromáticos:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e1-
e2_2011/e2_2011
Morrison, R. y. (2008). Quimica Orgánica. USA: Addison Wesley.
Vargas, E. (23 de Abril de 2015). Prezi. Obtenido de Hidrocarburos Cíclicos y
Aromáticos: https://prezi.com/1ndbyapvu4g1/hidrocarburos-ciclicos-y-
aromaticos/